高中化学有机合成知识点及总结.ppt

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1、基本类型 有机物类别取代反应卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇等酯化反应 醇、羧酸、糖类等水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质硝化反应 苯和苯的同系物等加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等有机化学反应类型消去反应 卤代烃、醇等氧化反应燃烧 绝大多数有机物酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应 醛、酮等聚合反应加聚反应 烯烃等缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等与浓硝酸的颜色反应 蛋白质与FeCl3溶液显色反应 苯酚等常见重要官能团的检验方法官能团 试剂 判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色(或红棕色)褪去酸性

2、KMnO4溶液 紫色褪去卤素原子NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基 钠 有氢气放出酚羟基FeCl3溶液 显紫色浓溴水 有白色沉淀产生醛基银氨溶液 有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出官能团 引入方法 消除方法羟基(OH)(1)烯烃与水加成(催化剂)(2)卤代烃的水解(NaOH、H2O)(3)醛(酮)与氢气的加成(催化剂)(4)酯的水解(稀硫酸或NaOH、水浴加热)(5)酚钠盐中通入CO2(引入酚羟基)(1)消去反应(浓硫酸、加热)(2)氧化反应(Cu 或Ag 催化、加热)(3)酯化反应(浓硫酸、加热)卤素原子(X)

3、(1)烃与卤素取代(光照条件)(2)不饱和烃与HX或X2加成(催化剂)(3)醇与HX取代(1)水解反应(NaOH、H2O)(2)消去反应(NaOH、醇)官能团的引入与消去官能团 引入方法 消除方法碳碳双键(1)某些醇的消去(浓硫酸、加热)(1)加成反应(2)卤代烃的消去(NaOH、醇)(2)氧化反应醛基(CHO)醇的氧化(1)加成反应成醇(2)氧化反应成羧酸 新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液羧基(COOH)(1)醛的氧化 新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液(2)酯的水解酯化反应(浓硫酸、加热)反应条件 反应物类别（官能团）、反应类型浓硫酸/稀硫酸/NaOH 水溶液/NaOH 醇溶液/H2、催

4、化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照有机推断题的突破口(1)根据反应中的特殊条件进行推断NaOH 水溶液，加热 发生卤代烃、酯类的水解反应。NaOH 醇溶液，加热 发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。浓H2SO4，加 热 发 生 醇 消 去、酯 化、成 醚、苯 环 的 硝 化 反应等。溴 水 或 溴 的CCl4溶 液 发 生 烯、炔 的 加 成 反 应，酚 的 取 代反应。液溴才是苯的取代O2/Cu(或Ag)醇的氧化反应。新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液 醛氧化成羧酸。稀H2SO4，加热 发生酯的水解，淀粉、蔗糖的水解。H2、催 化 剂 发 生 烯 烃(或 炔 烃)的

5、 加 成，芳 香 烃 的 加 成，醛还原成醇的反应。有机推断题的突破口(2)根据特征现象进行推断使 溴 水 褪 色，则 表 示 物 质 中 可 能 含 有 碳 碳 双 键、碳 碳 叁 键 或醛基。使KMnO4酸 性 溶 液 褪 色，则 该 物 质 中 可 能 含 有 碳 碳 双 键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。加 入 新 制Cu(OH)2悬 浊 液 并 加 热，有 红 色 沉 淀 生 成，或 加 入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有CHO（不仅是醛基）。加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有OH 或COOH。加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质

6、中含有COOH。加入溴水出现白色沉淀，表示该物质为酚类。(3)以一些特殊的转化关系为突破口来推断A B C，此 转 化 关 系 说 明A 为 醇，B 为 醛，C为羧酸。A(CnH2 nO2)符 合 此 转 化 关 系 的 有 机 物A 为 酯，当 酸 作 催 化 剂 时，产物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。有 机 三 角：，由 此 转 化 关 系 可 推 知A、B、C 分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。(1)不 溶 于 水 比 水 轻 的：液 态 烃；一 氯 代 烃；苯 及 其 同 系 物；酯类物质(包括油脂)。(2)不 溶 于 水 比 水 重 的：硝 基 苯、溴 苯、CCl4、氯

7、 仿、溴 代 烃、碘代烃。(3)水 溶 性 的 有 机 物：低 级 醇(甲 醇、乙 醇、乙 二 醇、丙 三 醇)；低 级 醛(甲 醛、乙 醛 等)；低 级 酸(甲 酸、乙 酸、乙 二 酸 等)；单糖和二糖类；苯酚高于65 时。液态有机物的水溶性及密度(1)固 态：碳 原 子 数 特 别 多 的 烃 类 物 质，如 石 蜡、沥 青、；稠 环芳 香 烃，如 萘、蒽；酚 类 物 质，如 苯 酚；饱 和 高 级 脂 肪 酸；脂肪；糖类物质；TNT；高分子化合物等。(2)液 态：碳 原 子 数 大 于4的 烃 类，如 己 烷、环 己 烷、苯 等；绝大 多 数 卤 代 烃；醇 类；醛 类；低 级 羧 酸 类；油 酸 酯 类；硝 基 苯；乙二醇；丙三醇。(3)气 态：碳 原 子 数 小 于 或 等 于4的 烃 类(如 甲 烷)、一 氯 甲 烷、新戊烷、甲醛。有机物的状态(1)无 味：甲 烷、乙 炔(常 因 混 有PH3、H2S 和AsH3等 杂质而带有臭味)；(2)稍有气味：乙烯；(3)特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚；(4)刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；(5)甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖；(6)香味：乙醇、低级酯；(7)苦杏仁味：硝基苯。有机物的气味