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1、精选优质文档-倾情为你奉上选修5有机化学基础 第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃【学习目标】1.了解卤代烃的概念和卤代烃在日常生活中的广泛用途;2.了解某些卤代烃对环境带来的破坏作用,了解研制、推广替代品的重要意义;3.了解溴乙烷等常见卤代烃的熔点、密度、溶解性等物理性质;4通过实验掌握溴乙烷的取代反应和消去反应等重要的化学性质,了解卤代烃中卤素离子的检验方法。【重点难点】1溴乙烷的水解实验的设计和操作;2试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。一、卤代烃1、定义:烃分子中的 后所生成的化合物。2、通式: 卤代烃的官能团: 饱和一卤代烃可表示为: 3、卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素的不同,可分
2、为_、_、_、_。(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,可分为_、_、_。(3)根据分子中烃基结构不同可分为_、_、_。4、卤代烃的命名(1)含连接-X的C原子的最长碳链为主链,命名 。 (2)从离-X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。 5、卤代烃的物理性质 (1)卤代烃不溶于 ,但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。(2)纯净卤代烃均 。一卤代烷有不愉快的气味,其蒸汽有毒。(3)卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而 。碳原子数相同的卤代烷,沸点则是:RI RBr RCl RF。在异构体中,支链越多,沸点 。由于碳卤键有一定的极性,故卤代烃的沸点比相应的烃
3、。(4)少数是气体(一氯甲烷),大多为液体或固体。(5)卤代烃的密度随碳原子数增加而 ,且密度均比相应的烷烃密度 ;卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而 。6、卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途:曾被广泛用作 、灭火剂、 、麻醉剂、合成有机物。(2)卤代烃的危害:氟氯烃对臭氧层产生 ,是造成“ ”的罪魁祸首。二、溴乙烷1、物理性质:颜色: 状态: 溶解度: 密度: 沸点: 2、分子组成和结构 分子式: 电子式:结构式: 结构简式:比例模型: 球棍模型:溴乙烷的核磁共振氢谱: 溴乙烷的结构特点键的极性和分子极性:CC键为 键;CH键、CBr键为 键; C-Br键的极性比C-H键的极
4、性 , 易断开,可发生取代反应 。整个分子为 分子。 4、溴乙烷化学性质水解反应(或取代反应) 消去反应:有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去 (卤代氢等),而生成 化合物的反应,叫消去反应。 1、分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团(Br)对乙基的影响,推断可能的断键情况。 通过分析溴乙烷结构,推测可能发生哪种类型的化学反应?2、溴单质能与碱反应,与水发生缓慢的反应,溴乙烷能与碱、水发生反应吗?如能反应,产物是什么?试着写出方程式。3、溴乙烷与氢氧化钠溶液共热:【实验】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加热完毕,取上层清液,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。(1)
5、实验现象:(2)可以借助什么方法确定我们所得产物的分子式?(3)溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:4、溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热【实验】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。(1)实验现象:(2)溴乙烷分子是如何断键的?产生的气体可能是什么?如何验证? (3)溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热实验的注意事项:5、 能否都发生消去反应? 、 、 满足什么条件才有可能发生消去反应?6、能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?7、溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表,其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性,你能完成下列反应吗?2溴丙烷+NaOH
6、溶液2溴丁烷+NaOH醇溶液8、比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论【课后小结】【课堂检测】1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:( ) A. C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀
7、来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):A.滴加AgNO3溶液; B.加NaOH溶液; C.加热; D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液; F.过滤后取滤渣; G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是: (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是: 6、(2003年上海市理科综合测试) 44年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了!”。比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_7、下列叙述中,正确的是( )A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应,但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应: 专心-专注-专业
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