新高考高中化学竞赛专题4有机化学基础竞赛真题强化训练解析版.pdf
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1、新高考高中化学竞赛专题4 有机化学基磕竞赛真题陨化训练一、单选题1.(20 20浙江高三竞赛)下列化合物中,不易燃烧的是A.乙醛 B.丙酮 C.聚氯乙烯 D.四氯化碳【答案】D【解析】【分析】【详解】大多数有机物都能燃烧,如烧、煌的含氧衍生物(乙醇、乙醛、丙酮等)、部分卤代煌等,极个别有机物不能燃烧,如C C 1 4,故答案选D。2.(20 20浙江高三竞赛)碘海醇具有耐受性好、毒性低等优点,是临床中应用广泛的一种造影剂,其结构如图所示,下列说法不氐顿的是A.该化合物有2个手性碳B.碘海醇能与A g N O:的乙醇溶液反应,I m o l碘海醇消耗3 m o i的A g N O,C.通常条件下
2、,碘海醇能发生酯化、加成、消去和氧化反应D.碘海醇既能在酸性条件下水解,又能在碱性条件下水解【答案】B【解析】【分析】【详解】B.在硝酸银醇溶液中,有机物中的卤素原子可以与其反应生成相应沉淀,而卤苯上的卤素原子很难与A g N C h反应,一般认为不反应,B错误;C.该有机物中含有醇羟基,可以发生酯化、消去、氧化反应,荒环可以与H?发生加成反应,C正确;D.该有机物中含有酰胺键,酰胺键在酸性、碱性条件下均可以水解,D正确;故答案选B。3.(20 20浙江高三竞赛)下列表示正确的是:A.乙怏的结构式:C H C H B.羟基的电子式:O :H产 O HC.葡萄糖的结构简式可能为:在,D.C。4的
3、球棍模型:O i l【答案】c【解析】【分析】【详解】A.乙焕的结构式为H C C H,A错误;B.羟基的电子式为.0:H,选项所给电子式为O H-电子式,B错误;C.葡萄糖内的醛基可以自发的与相邻碳原子上的羟基发生可逆反应,形成半缩醛结构,如图所示D.由于C 1原子半径比C原子半径大,故选项所给模型不能代表C C L,且该模型为比例模型不是球棍模型,D错误;故答案选C。4.(20 21浙江高三竞赛)有机物C H 4、C H 3 c H 2c H 2c H 2c H 3、C(C H 3)4的沸点从高到低的排列顺序是A.【答案】DB.,C.D.,【解析】【分析】【详解】烷烬的沸点从高到低的排列顺
4、序是 。5.(2021 浙江高三竞赛)寄生在候鸟身上的螂虫,在-30。0 3 0。(3 温度下能正常生活,关键是其血液中存在一种抗凝固物质导致在极低温度下血液也不凝固,该物质是6.(2021 浙江 高三竞赛)下列化合物中具有旋光性的是A.脂肪 B.三十烷醇【答案】D【解析】略C.氯化钠 D.丙三醇H HA=C=H3C CH3DH2N COOHJD CI F e3+B向N a C l溶液中滴入几滴A g N C h溶液,再加入氨水,振荡先产生白色沉淀,加氨水后沉淀消失A g C l不溶于水,但可于氨水C向1 m L淀粉溶液中滴入3 5滴稀硫酸,水浴加热5 min后取少量溶液,加入少量新制C u(
5、O H)2悬浊液,加热无稽红色沉淀产生淀粉没有发生水解D向C uS O 4溶液中加入过量氨水溶液呈深蓝色反应生成 C u(H 2 O)4 p+A.A B.B C.C D.D【答案】B【解析】【详解】A.向F eS O 4溶液中滴加硝酸酸化的H 2 O 2溶液,硝酸也可以将亚铁离子氧化为铁离子,使溶液变黄,无法证明氧化性H 2 O 2 铁离子,A错误;B.向N a C l溶液中滴入几滴A g N O 3溶液,再加入氨水,先生成A g C l白色沉淀,后A g C l溶于氨水生成 A g(N H,)2 C l,故A g C l不溶于水但可溶于氨水,B正确:C.淀粉水解后需要在碱性溶液中检验葡萄糖,
6、水解后没有加碱至碱性,操作不正确,C错误;D.向C uS O a中加入过量氨水,溶液呈深蓝色,反应生成了 CU(N H 3)J ,D错误;故答案选Bo14.(2022重庆高二竞赛)阿司匹林(乙酰水杨酸)具有解热止痛、抑制血小板凝聚、防止血栓形成的功效,是家庭常备药品,制取阿司匹林的原理如图所示。阿司口林+CHjCOOH水杨酸 乙股承下列有关说法错误的是A.阿司匹林分子中所有碳原子可能共平面B.可以用FeCb溶液鉴别水杨酸和阿司匹林C.分离阿司匹林和乙酸时可以加入饱和Na2cCh溶液后分液D.Imol阿司匹林在碱性条件下水解最多消耗3molNaOH【答案】C【解析】【详解】A.阿司匹林中苯环所有
7、原子共平面,酯基和竣基C 采取sp2杂化,也为平面结构,单键可旋转,所以所有碳原子可共平面,A 正确;B.水杨酸中有酚羟基,遇氯化铁溶液显紫色,而阿司匹林没有此现象,所以可以用氯化铁溶液鉴别水杨酸和阿司匹林,B 正确;C.阿司匹林和乙酸都含有段基,加入饱和碳酸钠溶液后都反应,所以C 错误;D.阿司匹林含一个竣基和一个酚酯基,分别消耗NaOH量 为 I 个和2 个,所 以 Imol阿司匹林最多消耗3molNaOH,D 正确;故答案选C15.(2021浙江高三竞赛)维生素B2也称“核黄素”,其结构如图。维生素B2的璘酸盐衍生物是某些氧化还原酶的辅基,为生长必需物质,缺少维生素B2会引起口角炎、皮肤
8、和眼部疾病。下列有关维生素B2的描述正确的是A.核黄素中只含有肽键和羟基两种官能团B.核黄素能发生银镜反应C.核黄素能被酸性高镐酸钾溶液氧化D.核黄素能与氯化铁溶液作用呈紫色【答案】C【解析】略16.(2020浙江高三竞赛)供紫罗兰酮是存在于紫罗兰等多种植物中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。-紫罗兰酮 中间体X 维生素A1下列说法正确的是A.P-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.和。紫罗兰酮相比,中间体X 具有更大共轨体系C.维生素A,易溶于NaOH溶液D.。-紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体【答案】A【解析】【分析】【详解】A.0-紫罗兰酮含有碳碳双键,可使酸性KMnCU
9、溶液褪色,故 A 正确;B.除去参与成共价键的电子数,剩余电子均参与形成共规,0 紫罗兰酮具有更大共轨体系,故 B 错误;C.维生素Ai含有醇羟基,所以不易溶于NaOH溶液,故 C 错误;D.0-紫罗兰酮与中间体X 所含C 原子数不同,不是同分异构体,故 D 错误;故选A。17.(2020浙江高三竞赛)苯虽然可以发生各种化学反应,但苯环却通常难以被打破。2019年,英国牛津大学的研究人员却发现,一种基于铝的配位化合物能够将靠转换成直键煌类,反应如下:Di(Cri3)2SnC12Al-一定条件DippNDippp-A l F-H3CO(1)画出B-G的结构简式B C D E_F G.(2)解释由
10、B 到 C 反应的选择性案】【答本反应属于芳香燃亲电取代反应,段基是间位定位基【解析】【分析】苯与酸酊在AlCb作用下,可发生傅克酰基化反应,故 B 的结构简式为II B C 为O苯环的硝化反应,由于苯环己有支链的定位效应,硝基容易取代苯环上间位氢原子,故 c 为:为:H,SO4NH,根据反应条件知,C-D 为还原反应,此时硝基和酮默基被还原,故 D,芳香胺在硫酸酸化的NaNC2发生重氮化反应,生成,再水解生成酚羟基,故 E 为,E 中酚羟基【详 解】(2)本反应属于芳香煌亲电取代反应,城基是间位定位基,故硝基取代苯环间位氢原子。2 5.(2 0 2 0.浙 江高 三 竞 赛)德 国 化 学
11、家Vo g e l于1 9 79年 合 成 了 化 合 物F,它具有轮烯 1 0 的骨架,具有芳香性。B的 氢 谱 有2个 峰,峰 面 积 之 比 为2:1;D的分子式为C”H w,E有二重对称轴。N a/N H,(I)、c C I,C O O N a、N a?N H,U-匕-(1)根据以上信息,写 出B F的结构简式:B C D E F(2)写 出 三 氯 乙 酸 钠 分 解 后 中 间 体 的 结 构 一,给出碳原子的价电子数(3)E到F反应过程中,三元环开环的动力是o(4)解 释F为什么具有芳香性,而轮烯 1 0 没有芳香性。F符 合 平 面 闭 环4 n+2的共规体系的结构特征,具有芳
12、香性;轮烯 1 0 上十个碳原子不共平面【解 析】【分析】在Na/N%。)、乙醇条件下,发生伯奇反应,芳香环被还原成I,2-环己二烯,故B结构简式为:,CbCOONa分解脱去1个NaCl、1个C O 2,得中间体,与B发生加成反应生成C,根据F具有轮烯 10的碳架),故加成反应发生在B中间的碳碳双键,故C结构简式为HM,知C-D脱去了氯原子,故D的结构简式为故E的结构简式为发生消去反应,根据题意,所得有机物继续断裂两个环共用的碳碳键和左环中两个碳碳双键,最终得到轮烯 10的碳架,故F为【详解】(1)由分析知,BF结构简式依次为:(2)由分析知,三氯乙酸钠分解产生Na。、CO?、中间体,即.0+
13、C02+CI-,O故中间体结构为 丫;该中间体中碳原子的价电子包含自身4个价电子以及与氯原子共用的2个电子,故碳原子此时价电子数为6个;(3)由于形成环状共枕体系,能量更低,物质更稳定,故此时会发生三元环的开环形成共轨体系(芳香性),故此处填产物的芳香性;(4)F符合平面闭环4 n+2 的共规体系的结构特征,具有芳香性;轮烯口0 上十个碳原子不共平面。2 6.(2 0 2 2 重庆高二竞赛)环己双妥明是一种有效的降脂药物,其中一种合成路线如图。oCH C。2 一 人 E(C 6 H6。)一2 4 崔 化 剂/6 1 2 (2 必 U H+C 2 H5 0 H浓H 2s o 4、OI请回答下列问
14、题:(1)写出A的名称;J 分 子 中 最 多 处 于 同 一 个 平 面 上 的 碳 原 子 是?o(2)判断BTC的反应类型_。(3)写出D-F反 应 的 化 学 方 程 式。(4)写出HTI反应的化学方程式_。(5)化合物1 的同分异构体中能同时满足以下两个条件的有 个?(不考虑立体异构)。含有三个甲基;能与N a H C C h 反应产生C 02写出其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为9 21:1 的 结 构 简 式(任 写 一 种)。【答案】乙 烯 1 7(2)加成反应(5)20CH3H3ITTICH C CH CH,COOH 或 C H-C H2-CH COOH 或I I 2C
15、H3 Br CH3 Br3HCH COOHc H 3c H2B1【解 析】【分 析】由题中合成路线图可知,C2H4为乙烯,其 结 构 简 式 为CH2=C H2.乙 烯 和1,3-丁二烯发生 加 成 反 应 生 成B,B的结构简式为|,根 据C的分子式可知,B和水发生加成反应生成C,C的结OH O构简式为,c发 生 催 化氧化生成D,D的结构简式为,D和E(C6H6。)发生 反 应 生 成F,F发 生 酯 化 反 应 生 成I,根 据G、I的结构简式知,G发生取代反应生成H,H的结构简式为;I和F发生取代反应生成环已双妥明;据此解答。,茶环为平面结构,与不环直接相连的原子一定共面,所 以J分子
16、中最多处于同一个平面上的碳原子如图所示+H2OO(5)o由上述分析可知,I的结构简式为仁人。/、,其分子式为C7Hl3ChBr,其同分异构体满足含Br有三个甲基;能与NaHCO3反应产生CO?,则含-COOH,所以符合条件的结构有1CH CH|2-C H-13CH2 COOH(B r原子可取代,2,3位次的H),CH3CH31CHj CH2-C H,-3-C H-|-COOH(Br原子可取代1,2,3位次的H),CH3CH31CH CHy-2-C H-13C H-1COOH(Br原子可取代1,2,3位次的H),CH31 2CH C CH2 CHi COOH(Br 原子可取代 1,2 位次的 H
17、),CH3 产2CHj CH2 C CHj COOH(Br原子可取代1,2位次的H),CH31 2产 产CH CH5 CH C COOH(Br 原子可取代 1,2 位次的 H),CH C CH COOH,CH,CH3 CH2BICH3-3CH3Br|1CH CH C COOH,CH C CH COOH1,CH C H-C-COOH|1 1CH2Br CH3Br产CH3CH2CH3产CH CH CH COOH,共3+3+3+2+2+2+5=20种,其中峰面积之比为9:2:1:1的结构为CHBrC3HCH3CH C CH CH2 COOH 或 Cf CH2 fH COOH 或CH3 BrCH3Br
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