2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础 第3讲烃与卤代烃.pdf

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1、第3讲燃与卤代燃【课标要求】1.掌握烷、烯、烘和芳香燃的结构与性质，掌握卤代煌的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。2.了解煌类及煌的卤代衍生物的重要应用以及煌的卤代衍生物合成方法。【学科素养】L 宏观辨识与微观探析：认识煌的多样性，并对烧类物质进行分类，能从不同角度认识妙和卤代煌的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。2.证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。教师独具知谓枪卷-史构体系,（通式:C”Hw2（3 1）;结构特点:以C-C键 相 连）（化学性质:取代反应、氧化反应、分解反应（通式:C”HM”2）;官能团:C=C Ca（OH）z+C2

2、Hzt）1和浦代燃(脂为教师备课、授课提供丰富教学资源H表示:R-X;官能团:-X（X代表F、C l、Br、1口-（根据卤素原子的不同分类:勿代土、氯 代 烧、溟 代 烧、碘 代 土）.、（取代反应:NaOH的 水 溶 液、加热）化学性质H .-消去反应:NaOH的 静 溶 液、网O卤考情播报考点一：烷烧、烯煌与焕燃2021浙江1 月选考第6 题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7 题2019浙江4 月选考第16题2018浙江4 月选考第15题2018全国I 卷第11题2017北京高考第9 题考点二：芳香烧2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第

3、9题2019全国I卷第8、9题2019全国III卷第8题2018全国HI卷第9题2018浙江4月选考第32题考点三：卤代煌2021湖南选择考第13题2020全国I卷第36题2020全国II卷第36题2018全国IH卷第36题2018海南高考第18题命题分析分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律：1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面：(1)煌的组成、结构和性质。(2)卤代煌的组成、结构特点和性质。2.从命题思路上看，侧重卤代姓在有机合成中的应用考查。备考策略根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面：1.以烷、烯、快和芳香煌的代表物为例

4、，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代燃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烧类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。考点一：烷烧、烯煌与焕煌(基础性考点)必备知识夯实一、烷煌的结构1.脂肪姓的分类煌是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。根据脂肪姓的结构，人们把含有遍或三键等不饱和键的脂肪煌称为不饱和脂肪烧，简称不饱和烧，主要包括烯烧、焕煌等;把不含不饱和键的脂肪煌称为饱和脂肪烧，简称饱和燃，主要包括烷烧。2.烷妙的结构与通式碳原子之间以单键结

5、合成链状，剩余的价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和。通式为CJU+2。深思考烷嫌分子中所有的碳原子都在同一条直线上吗？提示：烷妙分子中碳碳结合成链状，链状不是呈“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。如下图所示：O正戊烷 异戊烷 新戊烷二、烷烧的性质1.物理性质(1)熔、沸点：随着分子中碳原子数目的增多，熔、沸点逐渐升高。(2)密度：随着分子中碳原子数目的增多，密度逐渐增大,但都小于水的密度。(3)溶解性：烷燃难溶于水，易溶于有机溶剂。2.化 学性质烷煌的化学性质稳定，常温下不与强酸、强碱、高锌酸钾溶液等发生反应。(1)氧化反应一一可燃性：烷燃燃烧的通式为Q H*

6、+甘。2 3 8 2+年1)凡。(2)取代反应：烷燃在逊条件下能与氯气、浪蒸气等发生取代反应。如甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式为阳+5 CHCl+HCl。微点拨烷始取代反应的注意点烷妙与卤素单质发生取代反应时，其卤代产物的种类复杂，一卤代物的数目可按等效氢的数目计算；二卤代物的数目可按“定一移一”法书写计算。在光照条件下，烷烧只能与卤素单质发生取代反应，不能与卤素单质的水溶液反应。烷烧与卤素单质的取代反应是逐步进行的，不会停留在每一步。如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一卤代烷通常不用烷煌与卤素单质反应来制取。(3)裂解反应：烷始在隔绝空气加强热的条件下可以分解成碳

7、原子数较少的烷煌和烯煌。催化剂,催化剂,如 C H。C2H,+C2H6,C,H1 0 C H-C 3 H6。深思考分子式符合通式c 凡中的两种有机物一定互为同系物吗？提示：不一定。分子式符合通式c 凡中 的有机物，若碳原子数不同，都属于烷烧，结构相似,互为同系物；若碳原子数相同，碳架结构不同，则为同分异构体。三、烯烽、怏煌的结构及组成1 .烯妙结构及组成(1)乙烯：分子式为里，结构简式为叟三出。(2)烯烧：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烧。烯的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯煌的通式：C J M 心 2)。2 .焕煌结构及组成(1)乙快：分子式为迫，结构简式为HC 三C H。(2)焕

8、妙：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烧。焕烧的官能团为碳碳三键。分子中含有一个碳碳三键的焕煌的通式：C 几 2(心 2)。四、烯烧、焕煌的性质1 .物理性质烯煌(快燃)随着碳原子数的增多，烯宜(焕煌)的沸点逐渐升高,液态烯煌(焕煌)的密度逐渐增大。但都比水的密度小，均丕溶于水。2 .化 学性质(1)烯煌的化学性质氧化反应：a.烯煌能使酸性高锌酸钾溶液褪色。b.可燃性：C J k+孝 0?吏 蟋 乩 6+疝加成反应：C H：C H=C H2+B r2C H3C HB r C H2B r0 -0 1 12C H 玉加聚反应：M H2=C HC H：,催化到 CH,(2)焕煌的化学性质氧化反应：a.可燃

9、性：焕烧燃烧的通式：3 n-l 占燃，/、C 凡“-2 +=0?成0 2+(-1)艮0。b.能被氧化剂氧化：通入酸性K M n O,溶液中，溶液紫色褪去。加成反应：C H=C H+B r2-C HB r=C HB r；C HB r=C HB r+B r,C HB r C HB r,；催化剂C H=C H+HC 1 CH2=CHC1O加聚反应：在一定条件下焕烧可以发生加聚反应。深思考(1)烯煌能使酸性高铳酸钾溶液及滨水褪色，其原理是否相同？提示：不同，烯燃能使酸性高铳酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯燃使滨水褪色是发生了加成反应。如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？提示：澳水(澳的四氯

10、化碳溶液)、酸性高锦酸钾均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用滨水，酸性高钛酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质c o”澳的四氯化碳溶液能溶解乙烷。丙 烯 与HB r加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？CH3CHCH3提示：2种；B r ；不对称烯煌与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。五、煤、石油、天然气的综合利用1.煤(1)煤的组成:煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(2)煤的综合利用干储:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干镭是一个复杂的物理、化学变化过程。广

11、气态物质f 焦炉气：Hz、CO、CH,C H,广粗氨水:氨、铁盐煤工强*液态物质一-粗苯：苯、甲苯、二甲苯f 煤焦油：沥青、苯酚等 固态物质f焦炭气化:将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是煤和水蒸气高温下反应制水煤气,其化学方程式为 C(s)+H 20(g)0(g)+H 2(g)。液化催 幽a.直接液化:煤+氢气高温、高jF液体燃料。催 化 剂b.间接液化:煤+水 铐 水 煤 气 一甲醇等。2.石油(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷烧、环烷煌和芳香煌,所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、0等。石油的加工深思考裂化汽油能不能萃取滨水中的浸单质？提示：由于裂

12、化汽油中含有不饱和的烯煌,能与滨水中的溟发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取滨水中的溟单质。3.天然气（1）天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。高 温 天然气与水蒸气反应制取风的原理:讯+艮0 1）催化寂0）+3%4.环境保护石油化工,科学家正在积极探索“全合成、零排放”的绿色化学工艺，开发对环境友好的产品、控制设备和仪器。深思考裂化与裂解的原理相同，其目的也相同吗？提示:裂化与裂解的原理相同,但目的不同。裂化目的是提高从石油得到的汽油等轻质油的产量；裂解的目的是得到气态烯烧。关键能力进阶 命题角度:脂肪煌的结构与性质1.（20 22 河源模拟）丙烷的分子

13、结构可简写成键线式结构/，下列关于化合物a ID和化合 物b i的 说 法 中 正 确 的 是（）A.化合物a、b的分子式均为C 6 HgB.化合物a的二氯代物有6种C.化合物a、b均可以使酸性高锌酸钾溶液褪色D.化合物a中所有原子可处于同一平面上【解析】选Bo由题给化合物结构可知,化合物a、b的分子式均为C 6 H内A项错误；由化合物a的结构可知,其二氯代物有6种,B项正确；由化合物a、b的结构可知,化合物a中含有碳碳双键,可以使酸性高镒酸钾溶液褪色,化合物b中不含碳碳双键,不能使酸性高锌酸钾溶液褪色,C项错误;化合物a中含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面上,D项错误。2.（20 2

14、2 东莞模拟）试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是（）Q 0（双环戊二烯，.、2。（环戊二烯.）A.双环戊二烯的分子式为CI 0H1 2B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性K M n O,溶液褪色C.环戊二烯的一氯代物有3种D.环戊二烯所有原子均能共平面【解析】选D。根据双环戊二烯的键线式，双环戊二烯的分子式为C J U A正确;双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键,因此均能使酸性K M n O,溶液褪色,B正确;环戊二烯的等效氢有3种,其一氯代物有三种,C正确;环戊二烯中含有“一C H,一”的结构，不可能所有原子共平面,D错误。3.降冰片二烯在紫外线照射下可以发

15、生下列转化。下列说法正确的是（）A.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子超过4个B.降冰片二烯不能使澳的四氯化碳溶液褪色C.四环烷的一氯代物超过三种（不考虑立体异构）D.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体【解析】选D。乙烯中所有原子共平面、甲烷中最多有3个原子共平面，该分子中亚甲基、次亚甲基中碳原子都采用s p：,杂化,具有甲烷结构特点,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个,A错误;降冰片二烯中碳碳双键能与BQ发生加成反应,故能使溟的四氯化碳溶液褪色,B错误；四环烷有几种氢原子,其一氯代物就有几种,该分子中含有3种氢原子，所以其一氯代物有3种,C错误;分子式相同而结构不同的有机物互

16、为同分异构体，二者分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,D正确。4.（20 22 肇庆模拟）乙焕是一种重要的有机化工原料，以乙焕为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。下列说法正确的是（）一正四面体烷O一乙烯基乙块CH-C-CH-CH29_ _ 苯 Ci一 环 辛 四 烯c jA.正四面体烷的分子式为C,H 其二氯代物有两种B.等质量的乙快与乙烯基乙快完全燃烧时的耗氧量相同C.苯为平面六边形结构,分子中存在C-C和C-C,能使酸性K M n O 溶液褪色D.环辛四烯跟苯的结构很像,不能使澳水褪色【解析】选 B o 由正四面体烷结构可知,分子中含有4 个 C 原子、4 个H原子,故分子

17、式为C H,正四面体烷中只有1 种 H原子，任意2 个 H 原子位置相同,故其二氯代物有1 种，故A 错误；乙烯基乙焕的分子式为C H,乙焕与乙烯基乙焕的最简式相同，为 C H,等质量的乙焕与乙烯基乙焕完全燃烧时耗氧量相同，故B 正确;苯为平面六边形结构,分子中不存在C C 和C=C,苯中化学键是介于碳碳单键与碳碳双键之间特殊的键,不能使酸性高镒酸钾溶液褪色,故C 错误;环辛四烯中存在碳碳双键,能与澳水发生加成反应使滨水褪色,故D 错误。考点二：芳香煌(基础性考点)必备知识夯实1 .芳香化合物(1)芳香化合物是指含有苯环的有机化合物,并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香化合物最基本的结构单

18、元。(2)芳香煌是芳香碳氢化合物的简称,差是最简单的芳香煌。2.苯的组成、结构与性质(1)组成与结构苯分子中6 个H 核的核磁性完全相同,6个氢原子所处的化学环境完全相同。苯的分子式为毁，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,为 平面正六边形结构。大量实验表明，在苯分子中不存在独立的I I 和/，我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表不为。(2)物理性质(3)化学性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，有机溶剂中易溶沸点比较低，易挥发有毒苯在一定条件下可以与乩发生加成反应，试写出反应方程式:+

19、3H2催化剂苯可燃烧，其反应的化学方程式为,占燃2c6H$+150?12co2+6H?0。取代反应I.FeBn作催化剂，与液漠发生取代反应生成澳苯和邻二漠苯的化学方程式为II.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用60 时生成硝基苯的化学方程式为+HNO3浓硫酸,6 0 七 4N2+H2O100 110 C生成间二硝基苯的化学方程式为+2HNO3浓硫酸100110 P+2H2O深思考(1)如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？提示：如果苯分子为单双键交替排列的结构，则苯的邻位二氯取代物应有2 种：O 0 和o 而事实上苯的邻位二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。(2)苯分子中的碳碳键

20、不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。这种说法正确吗？为什么？提示：不正确。苯环中的碳碳不饱和键不同于烯煌中的碳碳双键，尽管能够发生某些加成反应，如与氢气可以发生加成反应，但条件不同，而且苯不能与澳发生加成反应。3.芳香煌的来源及其应用(1)芳香虫最初来源于煤焦油中。(2)随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香煌。(3)一些简单的芳香烧，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。4.苯的同系物(1)组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物:分子中只有一个苯环,侧链都是烷基;通式为C

21、出吁6(启7)。常见的苯的同系物(3)化学性质(以甲苯为例)名称结构简式分子式甲苯QH,C7H8乙苯CH2CH3C 8H i（）二甲苯邻二甲苯C sH io间二甲苯H3C-J-CH38此0对二甲苯H3cCsjjio氧化反应点燃a.燃烧反应式：C N+9 0 2二 二 7C02+4H20O硝化反应 NO2+3 4 0 o2,4,6 三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯，俗 称TN T,用于国防和爆破。5.乙苯的工业制备6.芳香煌的分类和实例（写出结构简式）芳香烽关键能力进阶多苯代脂烽:二苯甲烷联苯稠环芳烽:秦命题角度一:芳香煌的结构与性质1.（2022 深圳模拟）十九大报告提出将我国建设成

22、为制造强国。有机物（烧）“P X”的结构模型如图，下列说法错误的是（）A “P X”的分子式为C aH i oB.“P X”的二氯代物共有6 种（不考虑立体异构）C.“P X”分子中，最多有14 个原子共面D.“P X”难溶于水，易溶于四氯化碳【解析】选 B。根据模型可知,P X 为对二甲苯。A项，分子式为C N。,正确;B 项，“P X”的二氯错误;C 项，“P X”分子中,苯环上的C原子和H原子与两个甲基上的碳原子共面,有12个原子，每个甲基中可有1个H旋转至该平面,故该分子中最多有14 个原子共面,正确;D 项,对二甲苯难溶于水，易溶于四氯化碳,正确。2.（2022 湛江模拟）对甲基苯乙

23、烯（Y D-/）是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是（）A.分子式为C9HIOB.能发生加聚反应和氧化反应C.具有相同官能团的芳香煌同分异构体有5 种（不考虑立体异构）D.分子中所有原子可能处于同一平面【解析】选 D。A 项，对甲基苯乙烯（2）含有9 个碳和10个氢，分子式为C M。,故 A正确;B 项,含有碳碳双键,可发生加聚反应和氧化反应,故B 正确;C 项,含有两个支链时,有邻、间、对三种结构，含有一个支链时,支链为一C H=C H C H：,、C H2C H=C H2,C l C H j T H?,除了O,本 身，共有5 种同分异构体,故C 正确;D 项,含有苯环和碳

24、碳双键,都为平面形结构,处于同一平面,分子中含有一OL 甲基为四面体结构,所以分子中所有原子不可能处于同一平面，故 D 错误。3.（2022 汕尾模拟）稠环芳香煌是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物。常见的稠环芳香燃如蔡、慈、菲、花等,其结构分别为菲 花下列说法不正确的是（）A.蔡的分子式为C.o Hs）与 也完全加成后，产物的分子式为C,0H18B.葱、菲、花的一氯代物分别有3 种、5 种、5 种C.上述四种物质的分子中,所有碳原子均共平面D.上述四种物质均可与浓硝酸发生硝化反应【解析】选 B。根据蔡的结构式可知，蔡的分子式为a 息,1 mo l 蔡可与5 mo l 比

25、完全加成，产物 的 分 子 式 为 故 A正确;根据慈、菲、花的结构式可知，恿、菲、花分别有3 种、5 种、3 种氢原子，则一氯代物分别有3 种、5 种、3 种，故 B 错误;苯环为平面结构，则两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物也为平面结构，即所有碳原子均共平面，故 C正确;这四种物质的苯环上都连有氢原子,在浓硫酸作用下，可与浓硝酸发生硝化反应,故D 正确。命题角度二:芳香姓的同分异构体CH34 .（2022 惠州模拟）与A（O C-CHz）含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1 ：1 ：2 ：2 ：2 ：2

26、的结构简式为 oCH3【解析】与人（O-CHz）含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有5 种。苯环上可以连接一个甲基和一个一C H-C H z,有三种结构,也可以是苯环上连接一C H 7 H C H 3 或一C H K H-C H”共 5 种,其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为1 ：1 ：2 ：2 ：2 ：2 的结构简CH2CH=CH2CH35 .异丙苯（CHC、）是一种无色有特殊芳香气味的液体,可用于有机合成,该物质有多种同分异构体,其中一澳代物最少的芳香煌同分异构体的名称是。【解析】在异丙苯的多种同分异构体中，一澳代物最少的结构最对称,其结构简式为C II3AC H3 C H3,

27、名称是1,3,5-三甲苯，只有两种一漠代物。答案：1,3,5-三甲苯考点三：卤代始（基础性考点）必备知识夯实1 .卤代姓的概念（1）卤代煌是用分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R-X（其 中R一表示烽基）。官能团是卤素原子（或碳卤键）。2 .卤代始的物理性质S除C H I、CH3cH2。等少数为气体外,其余为液体或固体比同碳原子数的烧沸点要高难 灌于水,易 溶于有机溶剂一氟代烧、一氯代烽密度比水小，其余密度比水上3.卤代堤的水解反应和消去反应反应类型水解反应（取代反应）消去反应反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热断键方式RCH?X H()H1 1c C1 1H X反应

28、本质和通式卤代煌分子中的卤原子被水中的羟基所取代生成醇,反应的通式:RNaOHX+H/O-A RO H+H X相邻的两个碳原子间脱去小分子H X,反应通式-c-c-1 1 乙 整1 1H X +N a O H C-C-+N a X+H20产物特征引入一O H消 去H、X,生成物中含有碳碳双键或碳碳三键反应规律所有的卤代煌在N a O H的水溶液 与卤素原子相连碳原子的邻碳原子上4.卤代短中卤素原子的检验中均能发生水解反应多卤代煌可生成多元醇两个卤素原子连在同一个碳原子上,会水解生成不稳定二羟基中间体,这个中间体会脱水转化为稳定产物的H消去,从而生成不饱和键。若有多个相邻碳原子,且都能消去氢原子

29、时，产物不止一种(1)实验原理：N a O HRX+H2O-2 RO H+H X、H X+N a 0 H=N a X+H20H N 03+N a 0 H=N a N 03+H20,A g N 03+N a X=A g X I +N a N O3根据沉淀(A g X)的颜色(亘色、淡黄色、重色)可确定卤素原子种类(氯、澳、碘)。实验步骤：/A g C l白色沉淀p Y NaOH溶 液 公 稀硝酸 AgNO、./AoRr海苗亿泞油R-Xf S 嗑 液 AgBr淡黄色仇淀、Agl黄色沉淀微点拨 加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的Na O H,防止Na O H 与 A g N()3 反应对实验产生影

30、响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加H NQ,中和，则A g NO s 溶液直接与Na O H溶液反应产生暗褐色A g20 沉淀。5.卤代煌的获取方法(1)取代反应。乙烷与C k 的反应(填化学方程式，下同)：CH 3 cH 3+CL2光昭 CH 3 cH 2 CI+H CI；*C+BQ Br+HBr苯与BQ 的反应：、一/、一 /_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _；C2 H 5 0 H 与 H B r的反应：CH Q H+H B rrZ Cz H,B r+H Q。(2)不饱和燃的加成反应。CH：iCH=CH2+B r2-CH3CH B rCH2B r；催化剂 C

31、H：CH=CH2+H B r CH3CH CH3(或 CLCH E H B r)；催化剂 CH 三 CH+H C1 A-*CH2=CHC1O6.卤代煌对环境、健康产生的影响氟氯燃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。，辨易错 CH 3 cH 2 cl的沸点比CH 3 cH 3 的沸点高(J)提示：CH：tCH2Cl的相对分子质量较大，沸点较高。漠乙烷与Na O H 的乙醇溶液共热生成乙烯(J)提示：滨乙烷与Na O H 的乙醇溶液共热，发生消去反应。(3)所有的卤代姓都能发生水解反应和消去反应(X)提示：所有的卤代烧都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤

32、素原子的碳原子的邻位碳上必须有H 原子。(4)用 A g NO s 溶液和稀硝酸便可检验卤代姓中的氯、澳、碘元素(X)提示：卤代燃在水溶液中不会电离出氯、漠、碘等离子。(5)CNB r属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H50 H(X)提示：C2 H s B r属于非电解质。XI 卤 代 煌 CH3CH2CH CH:i发生消去反应的产物有2 种(J)XI提示：CH 3 cH 2 cH e 凡发生消去反应的产物有CH 3 cH=CH CL、CH3CH2CH=CH2o关键靠力进阶命题角度一：卤代始的水解反应和消去反应1.(2 0 2 2 江门模拟)某有机物其结构为，关于该有机物下列叙述正确的是

33、()A.分子式为Ci a H i s ClB.该分子中能通过加聚反应生成高分子化合物C.在加热和催化剂作用下，1 mol该有机物最多能和3 mol不反应D.能使酸性KMn O,溶液褪色，但不能使澳水褪色【解析】选 B。该有机物的分子式为Cl:iH1 7C l,故A 错误;含碳碳双键,能通过加聚反应生成高分子化合物,故B 正确；苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，1 m o l该有机物最多能和4 m o l H?反应，故 C错误;含碳碳双键，能使酸性K Mn O”溶液、澳水均褪色，故 D 错误。2.（2 0 2 2 清远模拟）有机物b由于其特殊的结构,一直受到理论化学家的

34、注意,其转化关系如图所示，下列说法正确的是（）A.b 分子中的所有原子都在同一平面上B.p 可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烧C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5 种（不考虑立体异构）D.是加成反应,是消去反应【解析】选 Co b 分子中含有饱和碳原子,所以不可能所有原子都在同一平面上,A项错误;p 分子P-C 原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,B项错误;m的同分异构体中属于芳香族化正确;b 分子中碳碳双键断裂,与C B r 2 结合,所以属于加成反应,物质p为卤代煌，卤代煌发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,发生脱水反应,最终生成m,故的反应类型先是取代反

35、应后是消去反应,D项错误。命题角度二.卤代煌中卤素原子的检验3.检验1-澳丙烷中含有澳元素的实验步骤、操作和顺序正确的是（）加入A g N（）3 溶 液 加 入 Na OH 溶液加入适量稀H NO?加热取上层液体取下层液体A.B.C.D.【解析】选 A o 利用滨离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验澳元素，1 7 臭丙烷中含有的是滨原子，需要把溟原子转化为溟离子，先将卜澳丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成漠化钠，静置分层，未水解的1-澳丙烷在下层，漠化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀，证明含有浸元素，所以实验步骤、操作和顺序为。【点睛笔】检验卤代煌中的卤

36、素原子时应注意：卤代烽均属于非电解质，不能电离出X，不能用A g N()3 溶液直接检验卤素原子的存在。将卤代嫌中的卤素原子转化为X，也可用卤代始的消去反应。命题角度三.卤代嫌在有机合成中的桥梁作用4 .从漠乙烷制取1,2 二浪乙烷，下列制备方案中最好的是().水 溶 液,浓 硫 酸,1 7。P Br,A.CH3CH2Br CH:iCH2OH-CH2Br CH2BrB.CH3CH2B r C H2Br CH2BrNaOH醇 溶 液 BC.CH3CH2Br *CH2=C H2 CH3 CH2B r C H2Br CH2BrJ Ma OH醇 溶 液 BD.CH3CH2Br _*CH2=C H2-H

37、2Br CH2Br【解析】选 D o 在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B 项，滨与烷烧发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D 项，步骤少，产物纯度高。5 .富马酸(反式丁烯二酸)与Fe?+形成的配合物一一富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：0A&回 牒。匿 建 黑0蠹Ul W V O O CTC1NaOH rCOON二2。HOOC NaOOC 卜 万吉血铁Fe2+回

38、答下列问题：(l)A 的化学名称为,由A生成B 的反应类型为(2)C的结构简式为 o(3)富马酸的结构简式为。(4)检验富血铁中是否含有F+的实验操作步骤是【解 析】(D A的 化 学 名 称 为 环 己 烷，由 环 己 烷 在 光 照 条 件 下 与 氯 气 发 生 取 代 反 应，生 成1-氯 环 己 烷。(2)环 己 烯 与 澳 的 四 氯 化 碳 溶 液 发 生 加 成 反 应 生 成C,C的结构简式为COOII(3)丁 烯 二 酸 钠 酸 化 得 富 马 酸，其 结 构 简 式 为 HOOC(4)考 查Fe +的 检 验。检 验 富 血 铁 中 是 否 含 有Fe，+的 实 验 操

39、作 步 骤 是 取 少 量 富 血 铁，加入稀硫酸 溶 解，再 滴 加KSCN溶 液，若 溶 液 显 血 红 色，则 产 品 中 含 有Fe +；反之,则 无。答 案：(1)环 己 烷 取 代 反 应(2)（3）HOOCCOOII(4)取 少 量 富 血 铁，加 入 稀 硫 酸 溶 解，再 滴 加KSCN溶 液，若溶液显血红色,则 产 品 中 含 有Fe:!+；反 之，则无【点 睛 笔】卤代煌在有机合成中的桥梁作用HBrNaOH溶液/RCH=CH2 R-C H 2-C H 2 B r=R-C H2-C H2OH浓氢溟酸也 RCHCHLRC 三 CHBr Br教师独具.情 境 培 素 养 命题新

40、祝南=rO提为供教丰师富备教课学、资授双课命 题 新 情 境立 方 烷(Q HJ又 称 为 五 环 辛 烷，外 观 为 有 光 泽 的 晶 体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个角 上。下 面 是 立 方 烷 衍 生 物I的一种合成路线:命 题 新 视 角命 题 视 角1：对 照 步 骤 、猜 测“N B S,过 氧 化 物”条 件 的 作 用 是 什 么？(科学探究与创新意识）提示：引入B r原子。命题视角2：写出C的结构简式，并解释你的理由。（证据推理与模型认知）提示：o。NaOH/乙醇为卤代燃的消去反应条件，结合D的结构简式可知C的结构简式。命题视角3：化合物A可由环戊烷经三步反应合成:

41、反应2 反应3X Y（证据推理与模型认知）（1）反应1的试剂与条件是什么？提 示:C1J光照。（2）反应3可用的试剂是什么？提示:（V C u或Ag。、真题 研 习 考 题 演 栋,。真题演练1.（2021-天津等级考）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的 是（）A.用电石与水制备乙焕的反应B.用澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C.用苯酚稀溶液与饱和滨水制备2,4,6-三溟苯酚的反应D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷（2 k ）的反应【解析】选D。根据题目给出的原子经济性反应的含义结合各选项的方程式可以

42、判断。A项中乙醇的反应为 CaCz+ZHQf C此 T +C a（0H）2,不符合;B 中的反应为 CHaCH.Br+NaOH-CH2=C H2onBr I Brt+NaBr+H2O,不符合；C项中的反应为U+3B。-Br|+3 H B r,不符合；D项中的反应为2cH2=佻+。2上酊2 8，符合。2.（2021 河北选择考）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（）A.是苯的同系物B.分子中最多8 个碳原子共平面C.一氯代物有6 种（不考虑立体异构）D.分子中含有4 个碳碳双键【解析】选 B。苯的同系物必须只含有1 个苯环，侧链为烷妙基，A 错误

43、；苯并降冰片烯分子中苯环上的6 个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5 类氢原子，则一氯代物有5 种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，D 错误。H3C3.（2 0 2 0 天津等级考）关于 的说法正确的是（）A.分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为1 4C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与 C L 发生取代反应生成两种产物【解析】选 A。甲基碳原子为s p：杂化，苯环上碳原子为s p?杂化，三键碳原子为s p 杂化，A项正确；苯环、一C 三C H、甲基碳原子一定共面，甲基上3 个氢原子最多只有1 个氢原子与

44、苯环、一C 三C H、甲基碳原子共面，故共平面的原子数目最多为1 5,B 项错误；苯环中碳碳键为介于单键和双键之间独特的键，C项错误；与氯气发生取代反应，可以是苯环上碳原子的氢原子发生取代，也可以是甲基上碳原子的氢原子发生取代，可以生成超过两种产物，D项错误。4.（2 0 2 0 全国H卷）毗咤（V ）是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基毗咤（VP y）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）()、OHMPy EPyA.M P y 只有两种芳香同分异构体B.E P y 中所有原子共平面C.VP y 是乙烯的同系物D.反应的反应类型是消去反应VPy【解析】选 D。M P

45、y 的分子式为C6H7N,属于芳香同分异构体的有苯胺(C e%N H2)三种，A错误；E P y 分子中有2个碳原子形成4个单键，以碳原子为中心形成四面体结构，所有原子不可能共平面，B 错误；VP y 含有3 个碳碳双键和1 个碳氮双键，与乙烯的官能团及个数不同，不互为同系物，C 错误；反应属于醇类的消去反应，D 正确。5.(2 0 1 9 全国卷I )实验室制备澳苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A.向圆底烧瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c 中碳酸钠溶液的作用是吸收澳化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到澳苯【解析】选 D。向圆底烧瓶中滴加苯和澳的混合液后二者会立即发生反应产生澳化氢和澳苯,所以需先打开K,A正确；由于反应过程是放热的，所以澳蒸气会挥发，溶解在C C L 中，故装置 b中的液体逐渐变为浅红色，B正确；本实验中苯与漠发生取代反应会产生澳化氢，可以与碳酸钠发生反应，故装置c 中的碳酸钠溶液的作用是吸收演化氢，C正确；因澳苯不是固体，是油状液体，所以反应后的混合液经稀碱溶液洗涤，分液后得到溟苯，D不正确。