2023届高考化学一轮专题练习：有机推断题.pdf

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1、2023届高考化学一轮专题练习：有机推断题1.(2022.黑龙江.佳木斯一中三 模)睡嚏衍生物是重要的药物中e 间体，一种曝喋衍生物P 的合成路线如下:OHIc OH已知：IOHC+H2O Ri NH2+RI R3 R R3 =A +R?R4 R2 R4回答下列问题：OHHOH2C C H2OH(l)I(C6H60)合成酚醛树脂的过程中会生成中间体 CH20H,此 物 质 的 名 称 是。(2)B生 成 C 的化学方程式为 o(3)N 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是。(4)F、M 的结构简式分别为 o(5)H与 J 反应生成K 的反应类型为 o(6)0是 D 与甲醇酯化后的产物，同时满

2、足下列条件的Q 的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：1的结构是 o能发生银镜反应 含有苯环 与 F e C h 能发生显色反应O cII 9C II(7)参照上述合成路线，设 计 以/、C 1 和为原料合成 的合成路线。2.(2 0 2 2 新疆 博乐市高级中学(华中师大一附中博乐分校)三模)有机物L具有清热毒、去湿毒、祛瘀毒的效果，对带状疱疹后遗症神经局部刺痛、辣痛、瘙痒等症状有较好的疗效，其合成路线如下图:/C O O G H 5H 2c、-C-O-OC-2H5N E tsB E(CHH16OS)H(C9H14O3)/C O O C RI/COOCRiRCHO+

3、H2C“_ 1 3)R_CH=C+H2OCOOCRI,CO O CRi已知：I.?P Q?ftR C OH+R C OH R C O-C R+H2OII.H L R C O N H,R N H2(1)A 的系统命名为 o(2)B 中所含官能团的名称为 o(3)写出C-D的 化 学 方 程 式；D生成E的 反 应 类 型 为。(4)已知F-G发生的是加成反应，请写出G的结构简式 o(5)1 的 结 构 简 式 为。(6)M 是 J 的同分异构体，则符合下列条件的M 有 种(不包括J)。与J 具有完全相同的六元环结构试卷第2页，共 1 7 页环上的取代基数目和J相同(7)已知J-K的反映分两步进行

4、：第一步，J与氨水反映生成P,第二步，P酸化生成K,写出K的结构简式_ _ _ _ _ _ _3.(2022 广东普宁市华侨中学二模)新型冠状病毒肺炎药物阿比多尔的中间体I的合成路线如图:(1)F的 分 子 式 是,C中 官 能 团 名 称 是.(2)D的结构简式为 o(3)的 化 学 方 程 式 为。(4)满足下列条件的D的同分异构体有 种。a.含苯环结构 b.含一NCh其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：2：1的结构简式为(5)已知：当苯环有RCOO、煌基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位：原有基团为一COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。苯酚、苯胺(HO41NH2为原料制

5、备 CO O H的 合 成 路 线(无 机 试 剂 任 用)。4.(2022.湖北.华中师大一附中模拟预测)三睫基香豆素是一种重要医药活性成分，可利用下列途径进行合成：CH CH光照OH*i)NaOHC 7 H Q C b%x Q CH一HoneOA B C回答下列问题：(1)A 的名称为 o(2)B 的 结 构 简 式 为；可用来区分A和 C的 实 验 方 法 为(填 字 母)。A.氯化铁溶液 B.核磁共振氢谱 C.红外光谱 D.新制氢氧化铜(3)F-G 的 反 应 类 型 为；C-D发生反应的化学方程式为 o(4)E 的芳香族化合物的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的同分异构体共有 种

6、(不考虑立体异构)。遇氯化铁显紫色含有-C ON H?含有碳碳三键写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2 ：2 ：2 ：1 的同分异构体的结构简式：。(无机试剂任选)。5.(2 0 2 2 四 川雅安三 模)用于治疗轻度至中度原发性高血压、心绞痛的药物替利洛尔的一种合成路线如下。试卷第4页，共 1 7 页替利洛尔已知：RCOOH理sRCOC1,RN-RCONHRI(D A 分 子 含 有 的 官 能 团 是 氯 原 子 和。(2)A-B 的化学方程式是,该反应类型是 反应。(3)F分子中有2 种不同化学环境的氢，则 F 的结构简式。(4)K与 L 反应的化学方程式为 1(5)Q反应生成R 的过程中

7、，可能生成一种与R 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为(6)模仿替利洛尔合成路线表示方法，写出以合成的合成路线.6.(2022安徽合肥市第八中学模拟预测)化合物J 是合成抗心律失常药普罗帕酮的前驱体，其合成路线如(1)A属于 姓,官能团名称是,J 的分子式为 o(2)C生成D 的反应类型是。(3)E的名称是,I 的结构简式是。(4)写出F 到 G 的化学方程式。(5)K是 F 的芳香族同分异构体，和 F 含有不同的官能团，但能和氢氧化钠溶液反应，K有 种结构。写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：。能发生银镜反应和水解反应核磁共振氢谱上显示5 组峰，且峰面积比为2：2：

8、2：1：1(6)参照上述合成路线，以丙烯和苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备QT：H C H C OC H,的合成路线:7.(2 0 2 2.北京市十一学校三模)抗溃疡药奥美拉哇合成路线如下。已知：)c=s的某些性质和,)c=O相似，都能与R-N H?发生加成。(1)请写出A的结构简式 o(2)B C 的 反 应 试 剂 及 条 件 是；C中所含官能团名称为(3)C D 的化学方程式是：(4)D 过程中，氧化剂与还原剂的物质的量之比为(5)己知:QJXNH,XO H一定条件下，E与过量反、/反应形成高分子的同时有小分子H C 1 生成，该高分子以请写出反应的化学方程式：,吊 2 0 与 E

9、的比值越大，则 高 分 子 的 分 子 量 越。(填“大”或“小”)。(6)1 的 结 构 简 式 是。(7)下列有关J 的 说 法 正 确 的 是(填 序 号)。试卷第6页，共 1 7 页a.分子式是CgHnNO,b.能使酸性K MnO溶液褪色c.核磁共振氢谱有6 组峰 d.具有碱性 e.能与Na2cO3溶液反应(8)E经三步反应形成F,请写出中间体1和中间体2 的结构简式8.(2022 湖北黄冈中学三模)某化学趣味小组以A(氟乙酸)为原料，采用陶贝合成法合成H(尿酸)，合成路线设计如下。C NOHOAO/HCH30H，出 一定条件回答下列问题：(1)B的名称为；(2)EF 的 反 应 类

10、型 为；(3)G中 含 氧 官 能 团 名 称 为；(4)G在一定条件下生成H 和 X。已知体积分数为75%的 X 溶液常用于杀菌消毒，则尿酸的结构简式为(5)某芳香化合物M(C8H7CIO2)与 C1C00C2H5含有相同的官能团，且核磁共振氢谱峰值比为2:2:2:1的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写 出 其 中 能 发 银 镜 反 应 的 异 构 体 的 结 构 简 式;(6)由CH4合成C1C00C2H5的路线如下：CH4而 褊 CCI4喈 COC12号 照.，写出COC12与 C2H50H反应的万程式为、0C,H59.(2022 上海静安二模)有机化合物J()是一种治疗心脏病药物

11、的中间体。J的一种合成路线如下:Ri CH CH CHO已知：R1-CHO+R,CH2-CHO-蛉!：一|OH R2回答下列问题：(1)A的 分 子 式 是,E的结构简式是 o化合物H中含氧官能团的名称为 o(2)C-D的 反 应 类 型 是。G-H还 需 要 用 到 的 无 机 反 应 试 剂 是(填 字 母 编 号)。a.Cl2 b.HC1 c.铁粉、液澳 d.H2O(3)F-G的 化 学 反 应 方 程 式 为。(4)符合下列条件的E的同分异构体有多种，请 写 出 其 中 一 种 的 结 构 简 式。苯环上只有两个对位取代基，其中一个是-OH能发生水解反应、银镜反应等(5)结合题中信息，

12、写出以有机物B为原料制备1,3-丁二醇的的合成路线_ _ _ _ _ _(其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：A一翳 葬 一 B一黑舞 目标产物)。10.(2022北京杨镇第一中学模拟预测)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，某种合成路线如下:C2H2AOH已知：RiCHO+R2cH2CHO-超 R,CH-CHCHOEcH2tH*(1)实验室制取A的化学反应方程式是(2)A-B的化学反应类型是.试卷第8页，共17页(3)C 的名称是 o(4)F 的结构简式是 o(5)检 验 G 中 引 入 的 官 能 团 的 操 作 是。(6)G 转 化 成 H 时，发生的化学反应方程

13、式是 o(7)H 的顺式结构简式是 o11.(2022.江苏 扬州中学三模)F 是一种抗血小板凝聚的药物，其人工合成路线如图:(D D 分子中采取sp 杂化的碳原子数目是 o(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。分子中有4 种不同化学环境的氢原子；苯环上有2 个取代基，能发生银镜反应。(3)E f F 中有一种相对分子质量为60 的产物生成，该 产 物 的 结 构 简 式 为。(4)A-B 的反应需经历FF丫理二B 的过程，中间体 Y 的分子式为CuHzNF。X f Y 的反应类型为 o12.(2022 山西吕梁 一模)帕比司他(化合物G)是一种抗肿瘤药物，可

14、用于治疗多发性骨髓瘤，其合成路线如下:OHC-Q-CH。叫 HOOCCH2co0H-CC)2CH30H r浓 H2so/COOCH3 Ts C l C lCOOCH3/COOC%CH30H yJ -HN-BE玉0FG已知：R-C H O 11 噫蓝 R-C H=C H C O O H；O C H 2 0 H 3 O C H2C1Q回答下列问题：(1)A 的名称为,已知B的分子式为C 8 H 8。2，则 B的结构简式为。(2)C 的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。能发生水解反应，水解产物之一能与F e C b溶液发生显色反应；能发生银镜反应，且 1 m o l X

15、与足量银氨溶液充分反应能生成4 m o l A g；X分子中不同化学环境的氢原子个数比是1 ：1：2：6。(3)C-D 反应中有一种分子式为CI0HSO2的副产物生成，该副产物的结构简式为(4)D 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为,E-F的反应类型为。(5)参照上述合成路线，设计以C I C H z Q-CH2 c l 和HOOCCH2 c o O H 为原料制备HOOC 的合成路线：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(无机试剂任用)。1 3.(2 0 2 2 四川成都 三模)有机物H是一种药物中间体，医药工业中的一种合成方法如下:试卷第10 页，共 17 页CTCOOC OY

16、fooc凡2 C2H5ONa XCOOC2H5一定条件G F EooI I已知：|+R2CHO_2I221L R,CCH7CHR2(.R c C H3 2|OH回答下列问题：(1)A的 化 学 名 称 为。(2)B 的 结 构 简 式 为。(3)由 D生成E 的化学方程式为。(4)由 F 生成G 的 反 应 类 型 为。(5)H 具 有 的 官 能 团 名 称 是。(6)化合物M(C8 H 8。2)与 CH 2(CO O C2H 5)2具有相同官能团，M 的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填正确答案标号)。a.含有苯环且苯环上仅有一个取代基b.能够发生水解反应A.2 个 B.3 个 C.4

17、个 D.5个(7)根据上述路线中的相关信息及所学知识，以苯甲醇为原料用不超过三步的反应设计合成14.(20 22江苏省平潮高级中学模拟预测)化合物F 是一种药物中间体，其合成路线如下:(1)B分子中sp3杂化的原子数目为 0(2)E-F分两步进行，反应类型依次为、消去反应。(3)A-B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物,写出该副产物的结构简式:(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：。分子中含有苯环。分子中含有2种化学环境不同的氢原子。广 厂 产/CH 3(CH=CH-CH2CH2-C=CH2 A A coo R+Na2cCh回答下列问题：(1)化合物F的化学名

18、称为 o(2)化合物H的 结 构 简 式 为。(3)由化合物I生成A的化学反应类型是 o(4)化合物A的二氯代物有 种，任意写出核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的有机化合物的结构简式：。(5)化合物G生成H的 化 学 方 程 式 为。试卷第12页，共17页(6)化合物C 在一定条件下缩聚生成高分子化合物的化学方程式为(7)根据以上信息写出由合成的路线图(其他无机试剂任选).16.(20 22河南 洛宁县第一高级中学模拟预测)小分子抗癌药物G 的一种合成路线如下:已知：RCO C1+R N H 2-空 _ RCO N H Ri +H C l o 请回答下歹U 问题:(1)A中

19、 官 能 团 的 名 称 是,B的分子式是(2)ATB的反应类型是。(3)B-C的化学方程式为 o(4)下列关于G 的 说 法 正 确 的 是(填 标 号)。a.苯环上的一氯代物有5 种b.遇 FeCb 溶液能发生显色反应c.在酸性条件下的水解产物之一能与Na H C C h 溶液反应(5)M 是 A的同分异构体，符合下列条件的M 有 种，核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1：1：1：6 ：9的结构简式为。已知两个羟基连在同一个碳原子上不稳定1 m ol M 与足量的N a 反应，生 成 1 m ol 丛结构中含有5个甲基以和苯为原料制备某药物中间体设计合成路线(无机试剂任选)。1 7.(2

20、0 2 2.湖北.华中师大一附中模拟预测)比卡鲁胺主要用于治疗前列腺癌，是非留体雄激素拮抗剂，肝代谢较慢，有利于减轻肝脏负担，其一种合成路线如下：已知：M sCl为对甲基苯磺酰氯。回答下列问题：(D A 的化学名称为 o(2)B中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是。(3)G-H 的 反 应 类 型 为。C-D 的 化 学 方 程 式 为“(4)B易被灼热的CuO氧化，检验其氧化产物的方法为 oN C-O-N H2(5)%FJ 的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种(不考虑立体异构)。苯环上含有三个取代基，且有一个-NHz;F 原子不与苯环相连。写出其中2 个 N、3 个 C 原子共直

21、线的结构简式：(任写一种)。(6)根据上述信息COOHI写出以COOH与/N H2S、NH为原料合成_ _ _ _ _ _ _(不需注明反应条件)。18.(2022湖北房县第一中学三模)化合物I 是一种有机合成中间体。实验室用芳香烧A 为原料制备I 的一种合成路线如图所示:CD 银氨溶液彩 E-内 NaOH醇溶液公C9H8O-H30+*C9HQ2 H Q,G试卷第14 页，共 17页己知：H H 嗡 更 T R-C H O+R C H O；R-C=C R RCH=CCHO R-CHO+R，-CH2cHO|+H2O；回答下列问题:催化刑(1)A 的 结 构 简 式 为；B中 含 有 官 能 团

22、的 名 称 为；I 的分子式为(2)B 和 C生成D的 化 学 方 程 式 为。(3)写出D生成E的第步反应的化学方程式：。(4)E 生成F的 反 应 类 型 为.(5)符合下列条件的I 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；写出其中任意一种的结构简式:属于蔡()的一元取代物能发生水解反应，且能发生银镜反应 根据题目所给信息，设计由CH,CH2CH2OH和 _ 一CHO制备CH=C COOCH2cH2cH3I 的合成路线(无机试剂任选)：1 9.(2 0 2 2.湖南.长郡中学模拟预测)麻黄是一味常见的中草药，可治疗中风、伤寒头痛、温疟等。麻黄的有效成分麻黄碱(物质F),有多种合成方法，合成方

23、法之一如图所示，请回答相关问题。已知：I .同一个碳上接两个双键的分子不稳定I I.连接4个不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子(I)C 中 含 有 的 官 能 团 名 称 是。B 的系统命名法为(2)DTE的反应类型是 o E 有 个手性碳原子。(3)C在加热条件下与足量NaOH醇 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 是。(4)下 列 关 于 麻 黄 碱 的 说 法 不 正 确 的 是(填 标 号)。A.麻黄碱与盐酸、NaOH溶液均可反应B.麻黄碱可以发生氧化、取代、加成反应C.麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面D.麻黄碱不能使FeCl、溶液显紫色(5)麻黄碱的同分异构体中满足下

24、列条件的有 种(不考虑立体异构)。苯环上有三个取代基，其中一个是-NH?：遇到FeCb,溶液显紫色。其中核磁共振氢谱有6 个峰且三个 取 代 基 均 不 处 于 相 邻 位 置 的 结 构 简 式 是。广j-MgBr(6)设计由乙醇和D 制 备 苯 甲 酸 的 合 成 路 线(无 机 试 剂 任 选)。20.(2022内蒙古赤峰模拟预测)库潘尼西(I)是一种蛋白质抑制剂，主要用于治疗滤泡性B-细胞非何杰金氏淋巴瘤，它的一种合成路线如下图所示(部分反应条件略去)。回答下列问题：(1)A-B所需的试剂为 o(2)C中含有的官能团为 和醒键(填名称)，N H2 的化学名称为(3)DE 和 GH 的

25、反 应 类 型 分 别 为、.(4)A存在多种同分异构体，其中满足下列条件的有_ _ _ _ _ _ _ 种(不考虑立体异构)。属于芳香族化合物且苯环上连有2 个取代基;Imol M 与足量NaHCO3溶液反应能放出44.8L(标准状况)CO2其 中 核 磁 共 振 氢 谱 峰 数 目 最 少 的 结 构 为，(5)结合题给合成路线，设 计 以 NO?和 出 人 也为 起 始 原料制备N H2 的合成路试卷第16页，共 17页线：（无机试剂任选）参考答案:1.(1)2,4,6-三羟甲基苯酚醛基、酸键【分析】A (C 7 H8)的结构简式为CH3;A经过光催化反应生成B (C7H5C 13),B

26、在N a O H的水溶液中反应生成C (C7H5O2Na),C再经过酸化得到D (O H一one),并pyCC13 yCOON a结合“已知”可得,B的结构简式为,C的结构简式为。“；口和$0。2反应生成E(0):E再经过转化生成E F和G (反应生成H：可得，B 生 成C 的化学方程式为(3)厂 CHO-十N(7，)中的含氧官能团为醛基和酸键。(4)3由分析可知，F 的 结 构 简 式 为 一Z NH2)M 的结构简式为分七XOONa，结合“已知”COONa+3NaCl+2H2O(5)和H C 1,该反应的反应类型为取代反应。6OHOHCQ是D)与甲醇酯化后的产物，则Q的结构简式为,(2的同

27、分异构体中，能发生银镜反应，说明其含有醛基，含有苯环，与FeCb能发生显色反应，说明其含有酚羟基，则满足上述条件的Q的同分异构体有以下几种情况：a.苯环上连有-0 H和-CH2CHO,相应的同分异构体有3种；b.苯环上连有-OH、-CH3和-CHO,且-OH和-CHO处于邻位，相应的同分异构体有4种；c.苯环上连有-OH、-CH3和-C H O,且-OH和-CHO处于间位，相应的同分异构体有4种；d.苯环上连有-OH、-CH3和-C H O,且-OH和-CHO处于对位，相应的同分异构体有2种；共 计13种；其中核磁共振氢谱峰面积之比HOG CH2CHO为1：2：2：2：1的结构是 o(7)O

28、s S先将/&C 1转化为再将和参考题干中E-H的合成路线,2.(1)2 甲基一1,3丁二烯(2)碳碳双键、漠原子氧化反应/COOGHs ACOOC2H5COOC2H5COOCHs(4)/COOH/i Z/COOH/(6)7/C O N*J x/C O O H/【分析】由有机物的转化关系可知，I与澳化氢发生1,4加成反应生成与 H5c200CCH2coOC2H5发生加成反应生成11,则 A 为彳、X-Br 人,则 c 为生成，则 D 为氧化反应生成，COC息I反应生成xJxSz/C O O C 2 H 5彳；催化剂作用下 与氢气发生加成反应生成Cr -Br；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应；催

29、化剂作用下 与氧气发生催化2H催化剂作用下 与 H5c2OOCCH2coOC2H5发生信)OC2H5 /Jxz/C O O C 2H 5)C2H5 COOGH5，则 F 为;COOC2H5COOC2H5-COOC2H5 COOC2H5COOC2H5则 G 为COOC2H3-COOC2H5 COOC2H5COOC2H5COOC2H5 COOH-COOC2H5,Z-COOH COOC2H5COOCIH5 COOH酸性条件下发生水解反应生成则 I 为CONH,CONH2COOHCOOH发生信息n 反应生成COOH(1)NH2由分析可知，A 的键线式为彳基一1,3一丁二烯；名称为2 甲基一1,3丁二烯

30、，故答案为：2 甲(2)由结构简式可知，B 分子的官能团为碳碳双键、澳原子，故答案为：碳碳双键、澳原子;(3);D 生成E 的反应催化剂作与氧气发生催化氧化反应生成H和水，故答案为:(4)OH+N 的;氧化反应;COOC2H5COOC2H5由分析可知，G 的结构简式为OOC2H5COOC2H5,故答案为:COOC2H5COOC2H5OOC2H5COOC2H5(5)由分析可知，I 的结构简式为COOH,故答案为:OOHCOOH(6)由J 的同分异构体M 与 J 具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J 相同可知，M的结构可以视作丁烷分子中的氢原子被或取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子中氢

31、原子被取代有4 种，去掉J后有3 种，其中正丁烷和(7)异丁烷分子中氢原子被取代有4 种，共有7 种，故答案为：7；由分析可知，K 的结构简式为COOH,故答案为:CONH2COOHCONH23.(1)C14H15NO4 酯基、硝基(3)2 H,N -o C-CHH002+CH3COCI（分析 根据E 回推A 为苯酚,苯酚与硝酸反应生成B 对硝基苯酚,对硝基苯酚与CH3COCIO,N发生取代反应，结合E 的结构可知，应为取代反应，C 为qo c-CH3,cU,N在 Fe氯化镂条件下发生还原反应生成D,D 为Oo c cih,D与9 ft反应生成E,E 在碳酸钾、醋酸钿条件下得到F,F 发生取代

32、反应的G,G与液溪发生取代反应得到H,H为应反应得到I,据此分析解答。(1)NX八 H 与 O-S H发生取代反O?N )一O一CC H 3根据结构式可知F的分子式为C4H样0箝C结 构 式 为 其中官能团名称是酯基、硝基；(2)根据分析可知D的结构简式为IhNOo c Cll3(3)是对硝基苯酚与CH3coeI发生取代反应，化学方程式为:HO0+CH、COCII l,N/V o C-H3D为 J，满足含苯环结构、含一N02的同分异构体除硝基外，含有两个碳原子，先以乙基形式连接在苯环上，则乙苯中有5中氢，可被硝基取代，若以两个甲基形式连接在苯环上，分别由邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种结构，三

33、者所含氢的种类分别为3、4、2,被硝基取代即得到D的相应同分异构体，共 计14种，其中核磁共振氢答案为：14,(5)可由经浓硝酸取代反应得到，合成路线4.(1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)aCH Ch H BCD力口成反应 Q-C H O+【分析】根据A的结构简式可知，A的名称为：2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；由图可知A-B为取代反应，结合c的结构简式可知B为t l-OH,以此解题。(1)由分析可知A的名称为：2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；(2)aC H C h0H；A.A和 C均含酚羟基，故不能用F e C l、区分，故 A错误；B.A和 C均有6种不同氢原子，但峰面积不同，故 B正确；C.

34、A和 C含有的官能团不同，故 C正确；D.C含有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，A不含醛基，故 D正确；故选B C D：(3)根据F和 G的结构简式可知，F-G的反应类型为加成反应；对比C和 D的结构简式的不同，可以知道C-D发生反应的化学方程式为：0 2CHWOONa)+2 H2O；(4)E的分子式为C 9 H 7 N O 2，由可知有酚羟基，结合可知有两种情况：苯环上含有一O H0和 II-C=C-C-NH20有邻、间、对 3 种；苯环上含有一OH、-C 三CH、-kN”,根据定二移一的方法可知有1 0 种，故共有1 3 种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为2 ：2 ：2 ：1 的同分异构体为H

35、 O-C 三C-Z-N H 2;,据此可写出合成路线:由流程图可知应先制备5.(1)碳碳双键.N0COC1(6)COOHCONHCH3【分析】E的分子式为C 3 H 5 O C L 对比P、Q的结构，可知P中羟基上氢原子被取代生成Q,可推知E为,C H2=C H C H 3 与氯气在光照条件下发生取代反应生成A为C H 2=C H C H2C 1,A发生水解反应生成B为 C H 2=C H C H 2 O H,B与试剂a 反应生成D,D分子内脱去1 分子H C 1 生成,故试剂 a 为 C L、D 为 C I C H 2 C H C I C H 2 O H,F的分子式为C 8 H 4 O 3,

36、F分子中有2 种不同化学环境的氢，结合J 的结构简式可推知F为0(1。，故G为C H.3 O H ,J 与S O C 1 2 发生取代反应生成K为COOCH3COC1结合M 的结构简式可推知L为 C H 3 N H C H 2 c o O C H 3,M 系列转化生成P,P与 E发生取代反应生成Q和 H C 1,Q与 H 2 N C(C H 3)2 发生开环加成生成R：(1)A的结构简式为C H 2=C H C H 2 0,A分子含有的官能团是氯原子和碳碳双键，故答案为：碳碳双键;(2)A为 C H 2=C H C H 2 C 1,A发生水解反应生成B为 C H 2=C H C H 2 O H

37、,A B的化学方程式是CH2CI+NAOH 2H OH+N a C l，该反应类型是取代(或水解)反应;(3)F的分子式为C 8 H 4。3,F分子中有2种不同化学环境的氢，结合J 的结构简式，可推知F的rMo结构简式为 o；(4)K与L反应的化学方程式为广广。J、C 1I I0(5)nr0jC O O C H、_广COOC%+H C 1.COOCH,I I0.反应生成R的过程中，三元环与H2NC(CH3)3发生开环加成,碳氧键有2种断裂，生成一种与R互为同分异构体的副产物NH0J)H0；(6)CHO 八jO O H催化氧化生成|,/C O C I ,再与CH3NH2发生取代反应生成1,该副产

38、物的结构简式为再与SOC12发生取代反应生成CONHCH.3,合成路线为:CHOCOOHsoc126.(1)乙 烯 碳 碳 双 键 Cl8Hl8。3(2)取代反应H2-；Pd/C(6)CH2cH2coeH3【分析】由已知合成路线可知B为乙醛，A生成B条件为氧气加热，所以该反应为氧化反应，则结合A是烧，可推得A为乙烯，B与新制氢氧化铜悬浊液反应，再酸化后得到乙酸，乙酸与SOCL反应得到D,发生取代反应，D与E反应生成F,对照D与F结构可推知E0为PYH1 4 ,由已知信息可知F与苯甲醛反应生成G,所以G为G 催化剂加氢气的到H,所以H 为,H 与 I 反应得到J,且 I 的分子式为 C3H5cl

39、0,所以I 为CH2=CH2。详见下图流程:T|CH.CH0由图可知 B,发生了氧化反应，则结合A 是烧，可推得A 为乙烯，含有的官能团为碳碳双键；J 的分子式通过查C、H、O 的个数可得到，为 C|8Hl8。3；(2)()C-D 是乙酸与SOCb反应生成羟基变成C L 所以发生了取代反应；(3)()0H 0CH,li CII)l CH3C O C H=C H C H 3+H2O,可得至U F 至IG的化学方程式为:OC H3一定条件(5)F的结构为OC H3H ,含有一个苯环，苯环外2个C,两个。和一个不饱和度，K是F的芳香族同分异构体，和F含有不同的官能团，说明无羟基和酮锻基，但能和氢氧化

40、钠溶液反应，说明含有酯基或者竣基。若有两个取代基，则可能有如下:O O C H00HCH3酯类3种,W3种；若苯环含有1个取代基则可能含有的官能团为竣基或者酯基OCH3OH0共4种，所以共3+3+4=10种；K的结构能发生银镜反应和水解反应，含有官能团H C O O-,且核磁共振氢谱上显示5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1,则结构为:OOCH(6)由产物分析，采用逆合成的思路进行逆推，如下图所示:CHOH2-；Pd/CCH2cH2coeH3,所以答案为:【点睛】按要求写同分异构体时，注意分类讨论，合成路线设计时注意结合已知信息进行合理推测。(2)浓硫酸、浓硝酸、加热 硝基、酸键、酰胺基NH

41、-CH?-CH CH-NH(n+1)0CH3+(n-2)HC1(7)bcdHS、HS，(8)【分析】根据A的分子式可知A中含有苯环、H2N7-OCHCTH3CH3C HC“3,B到C反应为硝化反应，C到DO2NH?NCH3CH2OH-p-CH3CHO_CH3CHCH2CHO CH3cHeH2cH20HII _ i _ I催化疝，,IOH OH【分析】已知B 为乙烯，乙烯与水发生加成反应，生成C 为乙醇，乙醇发生催化氧化生成D 为乙醛，乙醛和A 发生提示的反应，生成E 为H0CH2CHOH0CH CH2COOHE 发生氧化反应生成F 为,F 在浓硫酸作用下发,根据J 的结构可知其由2 个为HOC

42、OOH,H 在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成I,则 H 为COOH，所以G 到 H 的反应为G 与 HC1的加成反应，由此解答各小问。(1 )根据A 的结构可知，A 的分子式为C7H6。2,根据以上分析可知E 的结构简式为其中的含氧官能团为酚羟基、竣基。(2)C 到 D 发生的是乙醇的催化氧化生成乙醛，故反应类型为氧化反应。G 到 H 为 G 与 HC1发生的加成反应，所以需要用到的无机反应试剂为HC1。(3)F 在浓硫酸作用下，发生醇的消去反应，生成G 中含有碳碳双键，化学方程式为H0浓硫酸CH-CH2COOH-HO0H CHCOOH+H20(4)苯环上有两个对位取代基，其中一个是 Q H

43、,此外能发生水解反应和银镜反应，则说明另一个取代基一定含有酯基，而且是甲酸酯，由此可得满足条件的E 的同分异构体为(5)乙烯先与水加成生成乙醇，乙醉发生催化氧化生成乙醛，2个乙醛发生提示的反应生成CH3CHCH2CHO CH3CHCH2CHO CH3cHeH 2cH 20HI ,I 再与氢气发生还原反应生成|,合成路线为OH OH OHCH3CHCH2CHO 催化剂CH2=CH2 伸 濡 A CH3cH20H 黑q-CH3cHe|一OH%CH3cHeH2cH20HI。OH10.(l)CaC2+2H2O-Ca(OH)2+C2H2 T(2)加成反应(3)聚氯乙烯(4)=/(5)G先和新制氢氧化铜反

44、应，酸化后加滨水，滨水褪色，说明含有碳碳双键(6)=0 c与、K HCO3反 应 生 成 7在 3 8)2 0、u,合成路线为：0 0。穿 0A-L(CH3CO2QH3cHADMSO 00 0cB r oB r1 100=。J(CH3cH2)3N、DMSO的作用下反应生成KH C O 3 AOOHC12.(1)对二苯甲醛 CH2OHH/C 0 cHc=o M/。/(4)酯基、羟 基 取 代 反 应(5)C1H2C-CH2C 1M H O H2C CH2OH 0T OHC-Q-CHO H若 黑：OOH&jCOOHHOOC【分析】B发生信息的反应生成C,根据A、C的结构简式知，B为O H C 0L

45、NCHZO H,C中竣基和甲蹴发生酯化反应生成D,D中醉羟基发生取代反应生成E,E中氯原子发生取代反应生成F,F 中酯基发生取代反应生成G；O H CX1A的名称为对二苯甲醛，B的结构简式为、d C H Q H；(2)C的一种同分异构体X同时满足下列条件：能发生水解反应，说明含有酯基；水解产物之一能与Fe C b 溶液发生显色反应，说明为某酸苯酯；能发生银镜反应，且 I m o l X 与足量银氨溶液充分反应能生成4 m o i A g,则含有2 个醛基,其中一个为甲酸苯酯基；X分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：1：2：6,说明含有2 个等效的甲基，符合yO H HCOO条件的结构简式为

46、HCOO、COF（3）CTD反应中有一种分子式为CIOHS02的副产物生成,H1 fxs、2乩1；即c自身发生酯化反应生成该副产物，该副产物的结构简式为（4）D中含氧官能团的名称为羟基、酯基，E-F的反应类型为取代反应，故答案为：酯基、羟基；取代反应；（5）C1H2C-C H生催化氧化反应生成OHC-成 JTL I C C r2cl发生水解反应生成HOHZCT CH2OH，再发CHO，和HOOCCH2COOH发生信息的反应生/COOH，合成路线为：CIH2C-CH2CINa0Tift HOH2C CH2OHHOOCCH2coOH.g 八HOOC1 3.丙酮(2)CH3coeH2cH20HCOO

47、C2H5(3)1 1 一 定 条 件 k C O O C 2H5(4)取代反应(5)碳碳双键、酮锻基(6)B(7)0,CH,OH.CHO 1 1P Y 5 r 广 广 W C 2H 5,广Cu,NaOH QOHC CHO，COOH+CH3CH2OH C O O C H s0 01 1II丁 严 吃 的 浓叫。cC H=C H C C她【分析】CH3coeEh与 HCHO在 NaOH存在下发生题给已知的反应生成B,B 的分子式为C4H8。2，B 与浓硫酸共热反应生成C,则 B 的结构简式为CH3coeH2cH2OH；C 与CHMCOOC2H5)2、C2HsONa反应生成D,D 在一定条件下反应生

48、成E,E 在 H.Q+存在下脱X去 C02生成F,F 与 CH3I 反应生成G,G 与 0 彳、发生Robinson反应生成H,G 的分CH3子式为C7H10O2,G 的结构简式为。(1)A 的结构简式为CH3coe小，化学名称为丙酮；答案为：丙酮。(2)根据分析，B 的结构简式为CH3coeH2cH20H；答案为：CH3coeH2cH2OH。(3)由D 生成E 的同时还有CH3cH20H生成,反应的化学方程式为一定 条 件)+CH3cH20H；答案为:+CH3cH2OH,(4)F 与 CH3I发生取代反应生成G 和 HI；答案为：取代反应。(5)根据H 的结构简式知，H 中具有的官能团的名称

49、为碳碳双键、酮皴基；答案为：碳碳双键、酮装基。(6)CH2(C00C2H5)2中的官能团为酯基,化合物M(C8H8。2)与 CH2(C00C2H5)2具有相同官能团，M 中 含 1个酯基，M 中含有苯环且苯环上仅有一个取代基、能够发生水解反应，则符合题OOCCH3COOCH3意的M 的结构简式为CH、OOCH，共 3 种；答案选B。(7)可利用题给已知构建碳CH3CC2H$在 NaOH存在发生题给已知的反应生成合成路线流程图为:在浓硫酸、加热时发生消去反应生成14.(1)7(2)加成反应OH(3)l3H Q(5)OCH3,采用d c H K H K H 2 c H z C C H?为原料制备【

50、分析】以CH3CH3O H C fH 2cH 2co 制备OH OHCfH2cH2c=O 由yCH3 fH315 c H2 g 12 氧化得到。(1)B分子中单键碳原子、氧原子都采用sp3杂化，采用sp3杂化的原子数目为7;(2)。?0端E-F分两步进行，E发生加成反应生成 H O,OHO/C H 3、H再发生消去反应生成F,反应类型依次为加成反应、消去反应。(3)OH若断裂号键生成与B互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为(4)分子中含有苯环。分子中含有2种化学环境不同的氢原子，说明结构对称，符合条件的F的同分异构体的结构简式坨。OCH3。(5)CH3O-C眸但H?氧化为HO和 OHC