分类汇编L烃的衍生物(高考真题+模拟新题).pdf
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1、K单 元 煌 y y y 3 L1卤代煌7.1 3 L I L 5 L 6 2 01 1 广东卷 下列说法正确的是()A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.澳乙烷与N a O H 乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7.1 3 L I L 5 L 6【解析】C淀粉遇碘水显蓝色,纤维素没有这一性质,A错误;蛋白质为混合物,不属于电解质葡萄糖属于非电解质,B 错误;澳乙烷与N aOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,C 正确;乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油,D 错误。L2乙 醇 醇 类L3苯酚7.L 3、
2、M 4 2 01 1 北京卷 下列说法不正碰的是()A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用 澳水即可鉴别苯酚溶液、2,4 一己二烯和甲苯C.在酸性条件下,CH 3 c o l 8 0c 2 H 5 的水解产物是CH 3 c o iO H和 C2 H 5 0HD.用甘氨酸(CH 2 c o 0H N H 2)和丙氨酸(CH 3 c H e O O H N H 2)缩合最多可形成4种二肽7.L 3、M4【解析】C麦芽糖中含有醛基,其水解产物葡萄糖也含有醛基,二者都能发生银镜反应,A 项正确。澳水与苯粉发生取代反应生成白色沉淀2,4,6-三澳苯盼;与 2,4 己二烯发生加成反应得到油状液体而出
3、现分层;与甲苯混合后分层,上层为橙红色油状液体,下层为水层,基本无色,B 项正确。根据酯化反应的机理,酯水解时断开酯基,碳氧双键上加羟基,氧原子上加氢原子,得 到 C H 3 c o O H 和CZHOH,C 项错误。两种氨基酸可以各自形成二肽,甘氨酸与丙氨酸形成二肽时连接方式有两种,故形成的二肽有四种,D 项正确。L 4乙 醛 醛 类L 5 乙 酸 竣 酸7.13 LI L5 L62011广东卷 下列说法正确的是()A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.溟乙烷与N a O H 乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7.13 LI L5 L6
4、【解析】C淀粉遇碘水显蓝色,纤维素没有这一性质,A 错误;蛋白质为混合物,不属于电解质葡萄糖属于非电解质,B 错误;澳乙烷与N a O H 乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,C 正确;乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油,D 错误。L 6 酯 油 脂7.13 LI L5 L62011广东卷 下列说法正确的是()A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.溟乙烷与N a O H 乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7.13 LI L5 L6【解析】C淀粉遇碘水显蓝色,纤维素没有这一性质,A 错误;蛋白质为混合物,不
5、属于电解质葡萄糖属于非电解质,B 错误;澳乙烷与N a O H 乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,C 正确;乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油,D 错误。L7性的衍生物综合2 6.K 1 L 7 2 O 1 1安徽卷室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可山下列路线合成;A 7 CH,CH CO O H Br C CH3CH CCl Br DO-一催 化 剂 催 化 剂 CH3NH2CH3E J过量N H:CH2N H CCH Br O CH3CH ,F 一 CH N H CCH N H 2 0c H 3 c H 3 G(1)已 知A是CH2CH CO O H
6、的单体,贝A中 含 有 的 官 能 团 是(写 名 称)。B的 结 构 简 式 是。(2)C的 名 称(系 统 命 名)是,C与足量N a O H醇溶液共热时反应的化学方程式是(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有H 3 C N H C H 3、0(4)F-G的 反 应 类 型 是。(5)下列关于室安卡因(G)的 说 法 正 确 的 是。a.能发生加成反应b.能使酸性高镒酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐d.属于氨基酸2 6.K I L 7(1)碳碳双键、竣 基C H 3 c H 2 c o 0 H 2-浸丙酸 C H3C H C OOH
7、 B r+2 N a OH-J-C H C H2C OON a+2 H2O+N a B r(3)C H 3 c H 2 N H 2N H 2 c H 3 c H 3 C H 3 c H 2 N H 2(4)取代反应(5)a b c【解析】C H2C H CO O H的单体是C H2=CHC O O H,在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成B(C H 3 c H 2 c o OH),B在催化剂的作用下与B r?发生取代反应生成C(C H C H3B rC OOH),C 与 S OC上 发生取代反应生成 D(C H B rC H 3 C C I 0),D-F、F-G 发生的都是取代反应;在书写第
8、(3)小题的同分异构体时,注意取代基有三种组合:2个一C H 4个一N H 2,1 个一C H 2 c H 3,1 个一N H 2,1 个一C%,1 个一C H 2 N H 2。30.L7 M3201卜广东卷直接生成碳一碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳一碳单键的新型反应,例如:反应:一定条件+HCHCOOCH3coOC%加“兄 列京剂VI 化合物I 可由以下合成路线获得:11(分子式为C3HQ2)工11产臂H工w。等*I 化 合 物 I的分子式为,其 完 全 水 解 的 化 学 方 程 式 为(注明条件)。(2)化合物I I 与足量浓
9、氢浪酸反应的化学方程式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(注明条件)。(3)化合物n i没有酸性,其结构简式为;ill的一种同分异构体v 能与饱和NaHCO?溶液反应放出C02,化合物V 的 结 构 简 式 为。OC1C1OCNNCVI(4)反应中1 个脱氢剂VI(结构简式见右)分子获得2 个氢原子后,转变成1 个芳香族化合物分子。该 芳 香 族
10、化 合 物 分 子 的 结 构 简 式 为。(5)1分子NCH3cH3与 1 分 子 CHC在定条件下可发生类似反应的反应,其产物分子的结构简式为;1 mol该产物最多可与 mol比 发生加成反应。30.L7 M3(1)C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH NaOOCCH2COONa+2cH30H_ _ _ A(2)H0CH2cH2cH20H+2HBrBrCH2cH2cH?Br+2H2O(3)OHCCH2CHO CH2=CHCOOH(4)HOC1C1OHCNNC(5)NCH2CCCH3 8【解 析】由 化 合 物 I 的结构简式可反推IV为 HOOCCH2COOH,即知 I
11、II为OHCCH2C H O,则 n 为 HOCH2CH2CH2OH.(1)化合物I 的分子式为C5H8。4;酯亲的完全水解是在碱性条件下进行,故其完全水解的方程式为:HjCOOCCH2COOCHj+2N aO H-NaOOCCH2COONa+2cHQH。(2)醇与卤化氢在加热条祥下发生取代反应得到卤代烧和水,故化合物n 与足量的氢澳酸发生反应的方程式为:HOCH2CH2CH2OH+2 H B r-BrCH2CH2CH2Br+2H2O.(3)0HCCH2CH O 的同分异构体中,能与饱和NaHCCh反应生成C O 2,即分子由含有 竣 基(一C O O H),故 分 子 中 还 含 有 一 个
12、 碳 碳 双 维,故 化 合 物 V 的结构简式为CH2=CH CO O HO(4)结合信息知,化合物VI在脱氢时,分子中的碳氧双键断裂,各 加 上 1 个氢原子,环上的化学键移位使分子出现苯环,即得HOCIC1OHCNNC,(5)所给两有机物中均只有一个位置出现烧基,在该位置各自脱去一个氢原子后接入即得该产物为NCH2CCCH3,该有机物中含有2 个苯环和一个碳碳三键,1 mol有机物能与8 moi出 发生加成反应。18.L 7 选修5 有机化学基础18-I 2011 海南化学卷下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 3 :2 的是()A.H3C C 1 B.B rB rC H
13、 3 cH 3C.H 3 C C H 3 D.C H 3 C H 3 C I C I1 8-I I P C T 是种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成P C T 的路线。E|此一化剂(C M A)高 盆、高/KMnOJ H出8 EC OCH?CH2O Hper(C,H,04)请回答下列问题:由 A 生 成 D 的 化 学 方 程 式 为(2)由 B生成C的反应类型是,C的化学名称为;由 E 生 成 F 的 化 学 方 程 式 为该 反 应 的 类 型 为;(4)D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有(写结构简式);(5)B 的同分异构体中,能发生水解反应,且 苯 环 上 一 氯 代 产 物
14、只 有 一 种 的 是(写结构简式)。18.L 7 18-I B D 18-I I C H 3 cH 3+2 C 1 2 C 1C H2C H2C 1+2H C 1(2)酯花反应对苯二甲酸二甲酯(3)H O C H2C H2O H+3 H21H O C H 2 c H 2 0 H 加成反应(4)C H C 1C H2C 1 CCICICHJC H 2C H C I C I(5)O C H O O C O H【解析】18-I :核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3 :2,这说明分子中含有两种化学环境不同的氢,且个数比为3:2,A,4:3;C,3 :1;符合条件的只有B D。18-11:由C
15、8 HH,知 A为苯的同系物,然后根据反应条件预测反应类型:A-D为取代反应,DfE为卤代烧的水解反应,则 E为醇类,E-F为苯环的加成反应,F为二醇,A-B为氧化反应,B为我酸,B-C显然发生了酯化反应,C为酯类;由P C T 结构简式,联系酯化反应的特点可知C和 F的结构简式。11.L 7 2011 江苏化学卷 夕一紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A”H 3 C C H 3 cH 3 cH e H C C H 3 0f H 3 C C H 3 cH 3 cH e H C H C H O C H 3 f 夕一紫罗兰酮 中间体xf C H 3 cH 3
16、cH 3 cH 20H H 3 C C H 3维生素A)图 0卜列说法正确的是()A.一紫罗兰酮可使酸性KMnCU溶液褪色B.1 m ol中间体X 最多能与2 moi%发生加成反应C.维生素A i易溶于NaOH溶液D.一紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体11.L7【解析】A夕-紫罗兰酮含有碳碳双键,可以被酸性KMnCU溶液氧化,而使酸性KMnOa溶液褪色,A 对;1分子中间体X 中含2 个碳碳双键和1 个醛基,故 1 mol中间体X 可以与3 moi出 发生加成反应,B 错;维生素A1中含碳原子数较多,且没有覆基,故不易溶于NaOH,C 错;中间体X 比 紫 罗 兰 酮 多 一 个 碳 原 子
17、,故两者不是同分异构体,D 错。17.L7 2011江苏化学卷敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:0HNaOH c、,(1)CH3CHCOOH,CIA 0 Na(2)H ABO C H C O O H C H)温磊 OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3C D图 0回答下列问题:(1)在空气中久置,A 由无色转变为棕色,其 原 因 是(2)C分子中有2 个含氧官能团,分别为 和(填 官 能 团 名 称)。(3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式:。能与金属钠反应放出H2;是蔡()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水
18、解产物分子中有5 种不同化学环境的氢。(4)若 C 不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23Hl8。3),E 是一种酯。E 的结构简式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(5)已 知:RCH2coOH 受*RCHCOOHC1,写 出 以 苯 酚 和 乙 醇 为 原 料 制 备OCH2coOCH2cH3的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下:H 2 C-C H 2-C H 3cH仪 CH3cH20H17.L7(1)A被空气中的O2氧化(2)及 基 醒 键(3)CH2OHCH2OCOH(CH2O C O H C H2O H)(4)OCHC
19、H3COO(5)CH3cH20H 号 CH3CHO 催 普 ACH3COOH-C lC H jC O O HO H q O N 产华H%CH2COOH:詈 HOCHZCOOCH2cH3【解析】(1)A物质中含酚羟基,有酚类物质的性质,酚易被氧化.(2)C物质中含竣基COOH和酸键一O。(3)该同分异构体能水解成含醛基的物质,应该是甲酸酯,与钠反应能生成氢气,说明含羟基或按基,由于确定含醛基,所以一定没有我基,所以一定含羟基,最后写出的物质取代基必须在一侧的苯环上,一定要保证另一不含醛基的分子中含5 种不同化学环境的氢原子,即水解产物要高度对称,水解产物的一侧苯环的对称位置是相同官能团,所以CH
20、20coHCH20H(或CH20coHCHzOH)符合题意;(4)B物质转化为C 物质时若B 没有完全转化为C,则 C 中含B 蕨化后的产物,即素环上含酚羟基的物质,该物质与C 物质反应生成另一种杂质OCHCH3co0;(5)乙醇氧化为乙酸,乙酸在P Cb和加热条件下发生2 号位取代,生成2-氯乙酸,苯酚的转化结合流程图中的信息,先转化为苯酚钠,然后与2-氯乙酸反应,最后再与乙醇酯化制得目标产物。38.L72011 课标全国卷香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酎在催化剂存在下加热反应制得:CHO己。H,A0A-CG0香豆素图 1-19以下是由甲苯为原料生产
21、香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):CH3CL A NaOH/HzO BFeCC 7H 7 c l 高温、H 压 C 7 H QCl2 C NaOH/ILO DC 7 H 6 0 c l2 C 7H 6。2已知以下信息:A 中有五种不同化学环境的氢;B 可与FeCb溶液发生显色反应;同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成堤基。请回答下列问题:(1)香 豆 素 的 分 子 式 为;(2)由甲苯生成A 的 反 应 类 型 为;A 的化学名称为;(3)由 B 生成C 的 化 学 反 应 方 程 式 为;(4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组
22、峰的有 种;(5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中:既能发生银镜反应,又 能 发 生 水 解 反 应 的 是(写 结 构 简 式);能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 C02的 是(写结构简式)38.L7(1)C9H6O2(2)取 代 反 应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)(3)CH,OH+2C12-C H C 12OH+2HCI(4)4 2(5)4 OCHO COOH【解析】容易判断D 的结构简式为C H O O H,结合反应条件和题给信息从D 开始依次逆推可知,C.B、A 依次为CHCI2OH,CH3OH和 CH3CL B 的同分异构体含有苯环的有CHjOH.CH3OH、CH2O H 和 OC
23、H3四种,算 中 CH jO H 和 OCH3分子中有四种化学环境不同由氢原子。D 的同分异构体含有苯环的有CHOOH、HOCHO.COOH和 O CH O 四种,其中 O CH O 能发生银境反应和水解反应,COO H 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02.33.L72011山东卷【化学一有机化学基础】美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。X+C H 2=C H-R-C H=C H R+HX(X 为卤原子,R 为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:A 催 化 剂 c-(C3H浓 丽T P d 碱EJCH,OCH=CHCOOCH2CH2
24、CH(CH3)2M回答下列问题:(1)M可 发 生 的 反 应 类 型 是。a.取 代 反 应 b.酯化反应c.缩 聚 反 应 d.加成反应(2)C与浓H,SO4共热生成F,F 能使酸性KMnO4溶液褪色,F 的 结 构 简 式 是。D 在一定条件下反应生成高分子化合物G,G 的 结 构 简 式 是。(3)在 A-B 的反应中,检验A 是 否 反 应 完 全 的 试 剂 是。(4)E的一种同分异构体K 符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与 FeCb溶液作用显紫色。K 与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为33.L7201卜山东卷【化学有机化学基础】(l)ad
25、(2)(CH3)2CHCH=CH2CH2CH COOCH2CH2CH(CH3)2(3)新刷Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)(4)HOCH2X+2N aO H-NaOCH2OH+NaX+H2O【解 布】根据M的 结 构 简 式 和 题 给 信 息 可 逆 推 知,D为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,E 为 CH3OX;由 D 可推知,B 为 CH2=CHCOOH,C为(CH3)2CHCH2cH2O H;由 B 最后推得 A 为 CH2=C H C H O.(1)M分子中含酯基,能发生水解(取代)反应,含碳碳双键,能发生加成反应。(2)C发生消去反应生成F,F 的结构简式为(
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