有机物同分异构体的数目判断与书写-2021年高考化学（解析版）.pdf

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1、难点8有机物同分异构体的数目判断与书写【命题规律】本专题考点为高考必考点。主要考查同分异构体的数目判断以及给定条件下同分异构体的书写。考查的核心素养以证据推理和模型构建为主。【备考建议】2021年高考备考应继续关注给定条件下同分异构体的书写。【限时检测】（建议用时：30分钟）1.【2020年新课标I】有机碱，例如二甲基胺（H）、苯胺（C N H）毗咤（。）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：D(C27H44CI2N2)已知如下信息：皿比乙 手 端/X +R N H 2 喘一 A-2HC1苯胺与甲基哦嚏互为芳香同分异构体回答下列问题：

2、（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的有 种，其中，芳 香 环 上 为 二 取 代 的 结 构 筒 式 为。【答案】OH【详解】(6)已知苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠011反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的有0H、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为2.【2020年 新 课 标 维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高

3、。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。1)HC-CH/(CH 工 CO K2)H2O2回答下列问题：(6)化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。(i)含有两个甲基；(ii)含有酮琉基(但不含C=C=O)；(iii)不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连 有 四 个 不 同 的 原 子 或 基 团 的 碳)的 化 合 物 的 结 构 简 式 为。【答案】0(6)c CH2=CHCH(CH3)COCH3()【详解】(6)C为人人，有 2 个不饱和度，含酮黑基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮默

4、基,外 力 口 2 个甲基，符合条件的有8 种，如下：CH3cH=CHCOCH2cH3、CH3cH=CHCH2coeH3、CH3CH2CH=CHCOCH3,CH2=CHCH(CH3)COCH3,CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2cH3、CH2=C(CHa)CH2coeH3、CH2=CHCOCH(CH.,)2,其中，含有手性碳的为oCH2=CHCH(CH3)COCH3()。3.【甘肃省2021届高三下学期第二次诊断考试】丁苯酚是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药，合成丁苯献(J)的一种路线如图：已知:3T R t CHRBr-潟 RMgBrHQRCOHm

5、 _RCOOH(5)E 来 四fX,X的同分异构体中：能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X的同分异构体共有一种。【答案】1 3【详解】CH3CH3根据题中信息可知，AK BR 当 一 最终得到*为08。其同分异构体满足：能发生银镜反应，说明含有一CHO结构；能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚一OH；若苯环上的取代基为一C F h C H O、OH,有邻、间、对三种；若苯环上的取代基为一C H O、C H3,0H三个基团,有 1 0 种；共 3+1 0=1 3 种同分异构体；4.【广东部分学校2 0 2 1 届高一 4月模拟】化合物F是一种重要的制药原料，以芳香族化合

6、物A为原料合成 F的合成路线如下：O()A%切甯&、2)H+,Q-C H()H)C H2CH3 _。廉C%詈。加通督业BrBCDC10H13ONKBH4/C2H5OHOH已知：RCHl)RfMgX2)H+R C H(其中R、R，均代表姓基、X代表卤素原子)EOR回答下列问题:(4)已知：通常羟基与碳碳双键直接相连时不稳定。符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3的 结 构 简 式 为。苯环上有两个取代基 含有两种官能团 能与N a 反应放出氢气4【答案】1 2 H(YCH2【详解】(4)根据C的结构简式，其同分异构体能与N a 反应放出

7、氢气，说明含有一OH,又因为分子中含有两种官能团，所以含有的官能团为一0H和碳碳双键，苯环上只有两个取代基，则可能情况如下：一 CH20H和 CH=CH2,Y H 和一 CH=C H?3、一 OH 和一 C H?C H=Q f、一 OH 和一(2 9 1 1 3)=0 1 2，满足条件的同分异构体共有4*3 =1 2 种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3的结构简式为Z .CH3 CH3H(A C-D M回答下列问题:（5）与 1,4 环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有一 种，写出一种核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：3：6 的结构简式。【答案】8 CH

8、.-CH C-COOHCH,【详解】7(5)与 1,4环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的有机物含有较基，结构有CH3cH2cH2cH2cH2coOH、CH3cH2cH2cH(CH3)C 00H、(CH3cH2)2CHCOOH、(CH-RCHCH2cH2coOH、CH,T(CH3)2CHCH(CH3)COOH,CH CH C COOH CH3cH2cH(CH.DCH2coOH、(CHjCCH2coOH,共 8CH,JH种，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：3：6 的结构简式是CH CH：f -COOH；CH,8.【吉林省吉林市2021届高三上学期第二次调研测试】中国科学家运用穿

9、山甲的鳞片特征，制作出具有自我恢复性的防弹衣，具有如此神奇功能的是聚对苯二甲酰对苯二胺(G)。其合成路线如下:回答下列问题:(5)芳香化合物H 是 B 的同分异构体，符合下列条件的H 的结构共有一种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为一o能与NaHCCh溶液反应产生C02；能发生银镜反应【答案】13 HC()(1rY-C()()H【分析】根据合成路线可知,HG-OH，经氧化得到B,结合D 的结构简式可逆推得到B 为H()(K j Q T()()H ,B 与甲醇发生酯化反应可得到D,D 与氨气发生取代反应生成E,E 与次氯酸钠反应得到F,F 与 C 发生缩聚反应生成聚对苯二甲

10、酰对苯二胺(G),可推知G 的结构简式为：O()一 NH+H 结合有机物的结构与性质分析作答。【详解】8(4)芳香化合物H是B的同分异构体，能与NaHCC)3溶液反应产生CO2；能发生银镜反应，说明含有竣基和醛基，可能的结构有一个苯环连有三个不同官能团：一CHO、COOH.0 H,有10种同分异构体:还可能一个苯环连两个不同官能团：HCOO、C O O H,有邻、间、对三种；共10+3=13种。其中核磁共振氢谱有四组峰的H的结构简式为故答案为：13；H C(X C()()H；9.【河南省六市2021届高三4月第二次联合调研检测】克霉喋为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用

11、，其合成路线如图：0版耳翳h o喉A B CG FN口 C6H,H己知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：中回答下列问题：(5)M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有 _.分子式为黑 四 犯D20 IoE或_ _ _ _ _种(不包含G本身)。含有三个苯环苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰,结构简式_ _ _ _ _ _。C1O O-C1且峰面积比为2：2：1：1：1的9【详解】(5)M 与 G互为同分异构体，根据条件含有三个苯环，苯环之间不直接相连，则三个苯环连在同一个碳上，则符合条件的结构简式为一个氯连在中间碳，另一个氯连在苯环上，这样的结构有2种(不 包 括 G本

12、身)，也可以是两氯连在同一个苯环上，相当于一个苯环上连有三个取代基，根据定二移一的方法可知，这样的结构有6种，也可以是两氯连在两个不同的苯环上，这样的结构有6种，所以共有1 4 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2：2：1：1：1,即有5种位置的氢，个数比为2：2：1：1：1 的结构简C110.【浙江省稽阳联谊学校2 0 2 1 届高三4月联考】吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如下：OilOCII.A2NH,()HH,S(),J5HQ5N3Do，II KOH 仁，、，IKOOI!/l八、，、已知：R-C H O 型型四2 2.R-C NOHC4 aB小 _ R.CH2-N H2

13、o oII DMF II HC N、+HOR CN R(4)写出有机物A满足下列条件的同分异构体：；可以使F e C L 显色；不能发生银镜反应：核磁共振氢谱中有5个峰；仅有苯环一个环状结构，且苯环，上的一氯代物有两种。10COCH2OHOHCH2COOHOH(4)有机物A 含有苯环，可以使F eC 显色，则有酚羟基，不能发生银镜反应，则无醛基，核磁共振狙谱中有 5 个峰，仅有苯环一个环状结构，且苯环上的一氯代物有两种，因此符合条件的有机物结构简式为)是某些天然药物1 1.【云南省2021届高三第二次复习统一检测】“苯并5 螺 6”三环体系(|已知信息：O O小 戊 小 ；制 内心”+R2OH

14、0Rio/3 /R3+IW 3PK-=+Ph3P=ORi R2 R4 R2/R411回答下列问题:(5)化合物E的 分 子 式 为，E有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:具有“苯并5螺 6”()三环体系;官能团只含有:c=o；【详解】(5)根据化合物E的结构简式可判断分子式为CuH i 4 O2,E有多种同分异构体，满足具有“苯并5螺)三环体系；官能团只含有:C =0;核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：1：1：1,这说明结构对称，其满足条件的结构简式为1 2.【四川省成都市蓉城名校联盟2 0 2 1 届高三第三次联考】有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新

15、冠病毒有明显抑制作用。E是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如图：12/=cTTH3c Cl -0 H3PO4/H+OIN-T OJ-O H/=八 L c f=O2NOOH-小 -*02NOa-r001ClA B C D 催化剂OHHCN NH3-、T H7H2O 17 VHCHOr R f_R2(R、R 3 为煌基，R?为 H或烽基)R 3OHi i.R.C O O R；(Sy-R1 c R3+R2O H(Ri,R2、R 3 为炫基)R3回答下列问题：(6)K 有多种同分异构体，写出两种满足下列条件的同分异构体的结构简式属于芳香族化合物;能发生银镜反应;核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1 ：1 ：2 ：6OOCH/C lh属于芳香族化合物说明含有苯环；能发生银镜反应说明含有醛基；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2 ：6说明有4种 H,故满足这些条件的同分异构体的结构简式为16CHOOHOOCH(MM：H17