2023届高三化学一轮复习 训练：有机推断题.pdf

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1、2023届高考化学一轮专题训练：有机推断题I.(2 0 2 2 四川成都 三模)有机物I是制备药物普鲁苯辛的中间体，I的一种合成路线如下图所示:回答下列问题：(D B 的名称是。(2)反 应 的 类 型 是,D 中 官 能 团 的 名 称 是。(3)M 为醇类，其分子 式是;H的 结 构 简 式 是。(4)反应的化学方程式是 o(5)X 为 F的同分异构体，满足下列条件的X的 结 构 简 式 是。i .能发生银镜反应i i .分子中含有两个苯环，不含其它环状结构i i i .核磁共振氢谱显示苯环上有4组峰，且峰面积之比为1 ：1 ：1 ：1(6)根据上述路线中的相关知识，以丙酮为主要原料用不超

2、过三步的反应设计合成CH,-CH-COOH3|的路线(无机试剂任选)_ _ _ _ _ _ _OCH32.(2 0 2 2 广 东广州二模)化 合 物 I是合成某降脂药的中间体，其合成路线如下：答案第5 0 页，共 6 7页已知：RCCX3H22a_RCOCl回答下列问题：(D A的化学名称为,C的结构简式为。(2)D中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为,由D和G生 成H的反应类型为(3)由E生 成G的 化 学 方 程 式 为。(4)化 合 物M与F互为同分异构体，同时满足下列条件的M有 种。i.能发生水解反应；ii.lmol M发生银镜反应能生成4moi Ag；iii.核磁共振氢谱显示分子

3、中有6个化学环境相同的氢原子。其中核磁共振氢谱有五组峰，且 峰 面 积 之 比 为6：2：2：1 ：1的 结 构 简 式 为(任 写一种)。(5)参照上述合成路线，设计由的路线:(无机试剂任选)。3.(2022湖南怀化市第三中学三模)化合物H是合成某药物的中间体，一种 合 成H的路线如 下：RXRCN H%。R C O O H.(3)R C Q O H R C O C l RCONHR,。请回答下列问题:(1)A的 分 子 式 为；D 的化学名称是 o(2)B中 官 能 团 名 称 是；B-C 的反应类型是 o(3)E+F-G的化学方程式为 0(4)在 E 的同分异构体中，同时具备下列条件的结

4、构有 种(不考虑立体异构)。能发生银镜反应；苯环上只有2 个取代基，且其中1个取代基为甲基；分子只含1个手性碳原子(提示：与 4 个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子)其中，在核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为1:2:2:3:3 的结构简式为 o 以对甲基苯胺(H3C呵)和 甲 醛为原料合成耳。=0,设计合成路线(无 机 物 及 有 机 溶 剂 任 用)。已知：芳香放化合物与卤代煌在A C 催化下可发生如下可逆反应:答案第52页，共 67页R-+R,C1 y、RRz+H C1回答下列问题：(1)A 的名称是；A-B的化学方程式为 o(2)L 中含氮官能团的名称为 o 乙二胺(H

5、 tN C H 2 c H z N H j 和三甲胺 N(CH)均属于胺，但乙二胺比三甲胺的沸点高很多，原因是(4)G 分子中含两个甲基，G的 结 构 简 式 是；FTG 的反应类型是 oCH,IOCH-COOC2H5 的同分异构体中，满足下列条件的有.种(不考虑立体异构)。属于戊酸酯;与F e C l,溶液作用显紫色。其中核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1 ：2 ：9的结构简式为 o (任写一种)5.(2 0 2 2 上海宝山二模)一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下:O已知：NaBW是一种还原剂，完成下列填空：(1)布 洛 芬 的 分 子 式 为，B-C的反应类型是(2)D 的 结

6、构 简 式 是。(3)E-F的化学方程式为 o(4)化合物M的分子式为C9H10O2,与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有 种。(5)某同学查阅文献资料，发现C的另一种合成方法:催 化 剂,请评价该方法与上述流程中的合成方法相比，具有哪些优缺点(6)设计一条以丙醇为主要原料合成(CH3)2CHCOC1的合成路线(其他无机试剂任选)(合 成 路 线 常 用 的 表 达 方 式 为：A一篇!B一翳黑目标产物)。6.(2022黑龙江齐齐哈尔二模)某科研小组利用有机物A制备重要的化合物H的合成路线如图：回答下列问题：(1)A中 官 能 团 的 名 称 为。(2)B的 结 构

7、简 式 为,A-B的反应类型为 o(3)C TD反 应 的 化 学 方 程 式 为。(4)F的一氯代物有 种。(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式：能与新制Cu(OH)2反应生成病红色沉淀；能与FeCL溶液发生显色反应；核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6：6：1：1答案第54页，共67页Br Br(6)参照上述流程，设计以乙醛和C H B n 为原料，制备 X 的 合 成 路 线:(其 他 无 机试剂任选)。7.(2 02 2 山东潍坊二模)化 合 物 M 是一种医药中间体。实验室制备M 的一种合成路线如图：o O己知：II+IIR jC H R,R3CR4R2-C=OW

8、0H洛淞/A R C O O H S R C O C 1回答下列问题：(D A 的 化 学 名 称 是,D中含氧官能团的名称是(2)CTD的 反 应 类 型 是。(3)F 的结构简式是 o(4)D 与 N a O H 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 是。(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式 o苯环上有3个取代基能发生银镜反应核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1CH 产 CCOOH(6)参照上述合成路线，以苯酚和 I 为原料(无机试剂任选)，设计制备C H38.(2022湖南省新化县第一中学模拟预测)2022年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案

9、推荐用于治疗新冠肺炎，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线:OI ICH-CCH,一定条件已知：(+1 1 A。R|COC1+R2OHR1COOR2+HC1回答下列问题：QL%的 化 学 名 称 为。(2)反应A-B的化学方程式为(3)C的 结 构 简 式 为,D中所含官能团的名称为(4)D-E的第(1)步 反 应 的 化 学 方 程 式 为,有关反应类型为(5)设计反应E-F的目的是。(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有 种(不含C,不考虑立体异构)。a.有六元碳环;b.有3个-CL 且连在不同的C原子上;c.能与NaHCCh溶液反应。答

10、案第56页，共67页9.(2 0 2 2 辽宁沈阳模拟预测)在新型冠状病毒蔓延的紧要关头，各科研院所和高校正在紧急攻关治愈新型肺炎的药物。科学家发现老药肉桂硫胺可能对2 0 1 9-n C o V 有效，其合成路线如下图。RNH2，NEt3，CH2cbA请回答下列问题：(1)芳香煌A-B的 试 剂 及 条 件。(2)G 的 结 构 简 式 为。(3)写出C-D的化学反应方程式 o(4)写出E的 顺 式 结 构 简 式,E分子中最多有 个原子共平面。(5)K 是 E的同分异构体，符合下列条件的K的结构有 种。其中苯环上的一氯代物有 2种 的 结 构 简 式 为。能发生银镜反应，且能水解除苯环无其

11、他环状结构1 0.(2 0 2 2 河南郑州三模)氨代烷基在医药、农药分子设计中的应用广泛。下图是S,S-二茉基丙二酸二硫酯与氟代烷基在“水”溶剂中合成三氟甲基化合物的方法(R-为乙基，B n-代表C 6 H 5 c H 2-）。o oCs/BnOH/H?。、BnS八 丫 S B n0 r 96h N 021I CF3(C)Zn/TiCl3-H ClCH3COOH/室温6 h nH2NC O O HCF3(f)_ H C1(叫)回流72hIVl)LiOH-H2O/H2O2C4HgO/CH3OH/H2O室温48h2)BnOH 回流24hIII回答下列问题:(l)(a)物质所具有的官能团除了碳碳双

12、键外，还 有(填 官 能 团 名 称)。(2)(b)物质的分子式是(3)第 I 步 转 化 的 有 机 反 应 类 型 是。第 I I 步反应除了发生了取代反应外，还发生了的反 应 类 型 为。(4)第 I I I 步转化中用到的C 4 H 8 0,其核磁共振氢谱中有两组面积相同的峰。它的结构简式为。(5)所连接的4个原子或原子团均不相同的碳原子称为手性碳原子，分子中该类原子的存在对药物的性能影响很大。请你用一句话描述出(c)物质中，哪个碳原子是手性碳原子 O(6)第 I V 步 转 化 的 化 学 方 程 式 为。第 I I 步转化中有副产物Bn S0 C C H 3(革基乙酸硫酯)生成。B

13、n SOC C H a 发生水解反应生成芳香化合物的结构简式为 o Bn SOC C Ph的同分异构体中，属于甲酸硫酯类的芳香化合物共有 种。I I.(2 0 2 2.北京.模拟预测)利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下:药物利喘贝已知:答案第5 8 页，共 6 7 页6OH+CH3INaOHOCH 3+NaI+H2。i i.Ri-C H O C H：(C OOH)-R|-C H=C H-C OOH(D A 属于芳香煌，则 A 的名称为；(2)E的 官 能 团 的 名 称 是；D-E 的 反 应 类 型 是；(3)H 与 F e C b 作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种。由

14、H生成I 反应的化学 方 程 式 为;(4)L 的 结 构 简 式 为(5)J 俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。中间产物1 和中间产物2的 结 构 简 式 分 别 为；。1 2.(2 0 2 2 山东泰安三模)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:(1)C 中 含 氧 官 能 团 名 称 为(写 两 种)。(2)E生成丹参醇可以通过 反应和 反应实现(填反应类型)。(3)B的结构简式为：的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构化简式:分子中含有苯环，能与FeCh溶液发生显色反应，不能发生银镜反应:碱性条件水解生成

15、两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢。为原料制备的合成路线流程图.(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。13.(2022河南郑州三模)化合物H 是一种药物中间体，其合成路线如下:回答下列问题：(1)用系统命名法命名A 为。(2)F具有的官能团名称为 o(3)AB 的 化 学 方 程 式 为。(4)EG 的 反 应 类 型 为 o(5)D的 结 构 简 式 为,其核磁共振氢谱中有 组峰。(6)化 合物W 是 B 的同分异构体，且 W 中含有-NH2和苯环，同时满足以上条件的W(除B外)共有 种(不考虑立体异构)；其中含有手性碳(手性碳指连有四个不同原子或原子团的 碳

16、 原 子)的 化 合 物 的 结 构 简 式 为。14.(2022陕西汉中二模)有机物F 是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：答案第60页，共 67页回答下列问题：(1)物 质A的名称为；B的结构简式_ _ _ _ _ _ _ _。(2)物 质D中官能团的名称为城基和 o(3)D-E的反应类型为 o (4)E-F的 化 学 方 程 式 为。(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构),能发生银镜反应又能发生水解反应；苯环上一元取代产物有两种：写出一种核磁共振氢谱有5组 峰 且 峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式_ _ _ _ _ _ _ _(6)参

17、照上述合成路线，以苯和冰醋酸为原料合成的路线为.(无机试剂NHCOCH3任选)。1 5.(2 0 2 2广西南宁二模)苯 磺 酸 贝 他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、尊麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价 易 得 的2-毗喔甲酸为原料经路线A到G合成得 到。回答下列问题:（1）M 的化学名称为.（2）C的结构简式为.（3）试剂X与足量KOH反应的化学方程式为（4）F-G的 反 应 类 型 为,试剂Y中 官 能 团 的 名 称 为；（5）Q是比试剂Y相对分子质量少1 4 的同系物，在 Q的同分异构体中，能发生银镜反应，在酸性条件还能发生水解的有 种（不考虑立体异构），其中核磁共

18、振氢谱峰面积比为6：2：1 的结构简式.（任写一种）；（6）根据上述路线中的相关知识，以毗咯（为原料设计合成4PM（其它试剂任选）。1 6.（2 0 2 2 湖南永州三模）随着化学的发展，人类发明了难以计数的药物，青霉素是其中久负盛名的一种，以下是合成青霉素V的一部分路线：答案第6 2 页，共 6 7 页CH2cl冉H丝给:/嘤 V C O O H *c O O H 催彻 c O O HF-COOH此结构简式表示氢伸向纸面里面,羟基伸向纸面外面。(1)物质A 所含官能团的名称是一。(2)物质B 的分子式一，X 分子由10个原子构成，试写出其结构简式一。(3)写出F-G 的 化 学 方 程 式

19、一。(4)A、C、I 三 种 物 质 中 具 有 手 性 的 是。(5)不考虑“手性氮”和空间位阻等因素，仅从数学概率分析，G 手性拆分得H 的理论产率可达到一。(6)已知：O O K+ROH_ _ R 4-ROHRCOR R-C-O RO RN=CHOH-_ _ !R-NH CH试写出采用FhS、CH30H及合适催化剂，由C 制备D 的 合 成 路 线。17.(2022云南昆明模拟预测)普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分条件和产物略去)：0已知：i.RNH2一M 2 _|R NH C CH3R-X R-O-R,H2-NICIH-NIVL*-OHC-Lil.*I-(1)A中

20、的 官 能 团 名 称 是 氨 基 和。(2)试剂a 的结构简式是 o(3)ETF的反应类型是 o(4)D-E 的化学方程式是 o(5)1的核磁共振氢谱只有一组峰，I 的结构简式是 o(6)下列说法 正 确 的 是(填 序 号)-a.J-K 的反应过程需要控制CH30H不过量b.G 与Fe。,溶液作用显紫色c.普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应(7)KL 加入K2co3的作用是。(8)以 G 和 M 为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q,写出中间产物P、Q的结构简式：、.答案第64页，共 6 7 页1 8.(2 0 2 2.天津河东.一模)异甘草素(V I I)具有抗肿瘤、抗

21、病毒等药物功效。合成路线如下,己知：氯甲基甲醛结构简式为：C H Q C H 2 c lH O R R RCH2C H O+R C H O 1/R CH O R CH O(1)有机物n的分子式是；化合物w所 含 官 能 团 的 名 称 是。下 列 说 法 不 无 碰 的 是。A.I 不易与N a O H 溶液反应 B.I I 中碳的杂化方式有两种C.I V 的核磁共振氢谱有4组峰 D.V I 和V I I 都存在顺反异构体(3)写出I I 转化为I I I 的 化 学 反 应 方 程 式；反应类型(4)写出2种符合下列条件的V的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)含有苯环且苯环上有两个取代

22、基；与F e C l 3 溶液反应显紫色；不能发生银镜反应。0合成路线(其他无机试剂任选)o 1 9.(2 0 2 2.广东广州二模)化合物I X 是合成一种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体，其合成路线流程图如下:下列问题:(1)写出化合物I 的名称,化合物I -II的反应类型一(2)化合物H I由C、H、O三种原子组成，结 构 简 式 为，(3)化合物IV 分 子 结 构 中 的 含 氧 官 能 团 有(填 名 称)。(4)化合物V在酸性下水解，有一种产物能在一定条件下自身聚合形成高聚物。形成该高聚物的反应方程式为(5)化合物X是 V的同系物，其相对分子质量比V小 2 8,化合物X同时满足如下条

23、件的同分异构体有 种。苯环上有两种取代基，且能与F e C k 溶液发生显色反应;能与N a H C O s溶液反应生成C O?气体。这些同分异构体中满足核磁共振氢谱峰面积比为6 ：2：2：1 ：1 的结 构 简 式。(6)根据上述信息，写出以苯乙烯(Q-C HMC H?)与化合物V D 为主要原料合成有机物答案第6 6 页，共 6 7 页的路线流程为20.(2022湖南省隆回县第二中学模拟预测)化合物M 是一种抗肿瘤药物中间体。一种制己知：R2CH2COR3-|NH2一C 8 R1W H溶液/R1CHO一定条件同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱水。回答下列问题:(D A 的 化

24、 学 名 称 为；B中 官 能 团 的 名 称 为；由c生成D的反应类型为(2)F 的核磁共振氢谱中有 组吸收峰。(3)由 G生成H的第一步反 应 的 化 学 方 程 式 为；H的结构简式为 o(4)l m o l M 与足量新制C ul O H)?悬浊液在加热条件下反应，最多生成Cs O的物质的量为(5)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。与F e C l?溶液发生显色反应。除苯环外无其他环状结构，苯环上连有两个对位的取代基。分子中含有-NH2、不含甲基。(6)参照上述合成路线和信息，以乙醛和F为原料(无机试剂任选)，设计制备.n的合成路线:HOOCOOH参考

25、答案:1.(1)邻氯甲苯或2-氯甲苯(2)氧 化 反 应 较 基、ICH3Zn/NaOIIOH ncn CH3-C H-C NF AT TDNaOH2)1101CH.-CH-COOH,ICH3【分析】由有机物的转化关系可知，A(CH3、)与氯气在铁或氯化铁做催化剂作用下发生取代反应生成B,B与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应生成C(COOHC1),则B的结构答案第68页，共67页CH3简式为Cl,c与 (D在硫酸作用下发生取代反应生成E(1OH还原反应生成F()COOHOH发生取代反应生成0二),E在氢氧化钠作用下与锌发生,F与氟酸钠发生取代反应生成3。2CNG 先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，C

26、OOH再用盐酸酸化得到H,则H 的结构简式为H。NI(1)由分析可知，B 的结构简式为二 ,H 与 M 发生酯化反应生成I,I 的结构简式为r,若 M 为醇类，则 M 的结构简式为据此分析解答。CH3名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯；CH3COOH(2)反 应 为/&/C l与 酸 性 高 锌 酸 钾 溶 液 发 生 氧 化 反 应 生 成,反应类型为COOH氧化反应,含有的官能团为竣基、醯键;其分子式为C1 0 H 2 3 N O,根其同分异构体分子中含有两个苯环，不含其它环状结构，能发生银镜反应，说明含有醛基，其核磁共振氢谱显示苯环上有4组峰，且峰面积之比为1 ：1 ：1 ：1,满足条件的结构为

27、HOC H O ：(6)答案第7 0 页，共 6 7 页CH,-CH-COOH结合题干合成路线中的反应，以丙酮为主要原料合成 3|，可先CH3CICH3将O CH,-CH-OH在氢氧化钠作用下与锌发生还原反应生成 ICH,-CH-OH CH,-CH-CNI 再与氟酸钠发生取代反应生成 I,CH,CH3CH.-CH-CNI 先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，再用盐酸酸化得到CH,-CH-COOH CH,-C=OI,因此合成路线为：|CH3CH3Cu,O2o人 N H 2一定条件o【分析】由已知信息和B 的结构简式可知,A 为CH2COOH出与发生取代反应生成c,c 为；E 与 F 生成G,依据F

28、与 G的结构简式可知，E 为名称为苯乙酸，C 的结构简式为:依据D 的结构简式可知，D 中含有的含氧官能团为：皴基（或酮基、酮相基），依据D、G、H的结构简式可知，D 与 G 发生取代反应生成H。(3)E 为，E 与 F 生成G 的化学方程式为:+答案第72 页，共 67页F 为OIIo11/,M 与 F 互为同分异构体，M 能发生水解反应，M 中含酯基,OImolM发生银镜反应能生成4moiAg,M 中含2 个醛基，其中一个为HCO O-,核磁共振氢谱显示分子中有6 个化学环境相同的氢原子，则 有 1 个碳上连2 个甲基，则 M 的结构简式可为：H COOCH。、OH COOCH H COO

29、CH OOOCHCH OCH OCHO、OOCHCH OOH COOCH,共 io 种，其中核磁共振氢谱有五组峰,OOCH且峰面积之比为6:221:1的结构简式为:H COOC HO或OH COOCH 或CH OOOCH(5)BrOHOH3.(1)CSHK；2,5-二甲基苯乙酸(2)滨 原 子 取 代 反 应答案第74页，共 67页【分析】根据反应条件，利用已知反应,A。)发生反应生成夙中耍)，利&CH,用已知反应，B 发生取代反应生成C,C 在酸性水溶液的条件下转化为D,可得C 为E 与 F 发生反应生成G,G 和甲爵发生酯化反应生成H,对比有机物结构采用逆向分析法,可得G 为,通过F 的分

30、子式可以进一步证明，据此分析来解题。(1)A 的 结 构 简 式 为,得 A 的分子式为C8 HK),根据上面的分析，D 的结构简式为,根据系统命名法规则，确定主体为苯乙酸，因此D 的化学名称是2,5-二甲基苯乙酸；(2)B的结构简式为，可知官能团名称是澳原子，B-C 发生取代反应;CHj(4)根据上面分析,在E的同分异构体中，同时具备下列条件：能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基，说明苯环上的位置关系有3种；分子只含1个手性碳原子，即含有1个碳原子上连有4个互不相同的原子或原子团，以苯环上为邻位取代为例，通过减碳法和等效氢法，可得符合要求的中，在核磁共振

31、氢谱上有5组峰，且峰面积比为2：2：2：3:3的结构简式为:(5)对比原料和目标产物的结构，可以发现原料对甲基苯胺中的-N H 2发生了变化，结合合成路线中的信息，采用逆向合成法有：答案第7 6页，共6 7页4.(1)丙酸 CH 3CH 2COOH+CI2 CH 3CH C1COOH+H C1(2)氨基、酰胺基(3)乙二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能取代反应(5)64CH3CH3C C00OH或 1【分析】由合成路线可知A 为 CH 3cH 2coOH,ATB 为 A 和氯气发生的取代反应，结合M和 D 的反应产物，可知B 为 CH3cHe1C00H,BD 为酯化反应，则 D 为C1CH

32、3cHe1C00CH2cH 3；E 为苯酚，由M和D 的反应产物可以反推出M 为0 H,C1由第(4)问可以G 分子中含两个甲基，则 W 为3OHC3则 F 为OH,F-G 为取代反应，结合M 的结构简式可知，G为HO结合L 的分子式以及M 和 D 的结构简式可知LCH3 0I 3 IIOCHc NH CH2CH2NH2.以此解题。由分析可知A 为 CH3cH2coOH,名称为内酸；AB 为 A 和氯气发生的取代反应，方程式为：CH 3CH 2COOH+CI2 CH 3CH C1COOH+H C1；(3)CH,OI 3 IIOCHc NHCH2CH2NH2 则其中含氮官能团乙二胺中含有氨基，可

33、以形成分子间氢键，增大了分子间作用力，沸点较高，故答案为：乙二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能;(4)由分析可知G 为HOOH；F 为答案第78 页，共 67页5)H OOH，则F-G为F和氯气的取代反应;与FeCl,溶液作用显紫色，则其结构中含有酚羟基，其中核磁共振氢谱显示三组峰，则其结(4)2(5)合成步骤少，没有副产物产生 CH 3cH 2cH 20H 空o,CH3CH=CH2 CH3CH BrCH 3 牒。、&o(CH3)2CH COOH a V)(CH 3)2CH COC1【分析】苯与(CH 3)2CH COC1在 A1C13存在条件下发生取代反应产生B：B与 Zn(Hg)/HC

34、l作用发生还原反应产生C：,CH 3COOH 与 SOCL在力口热条件下发生-0 H的取代反应产生CH3coe1,C 与 CHsCOCl发生异丁基在苯环对位上的取代反应产 生 D：，D 与 NaBK发生还原反应产生E,E 与 HBr在一定条件下发生取代反应，-0H变为B r,得到E F 经两步反应产生目标产物布洛芬，结构简式为:HOOC(1)根据布洛芬分子结构简式，结合C原子价电子数目是4,可知其分子式为C l 3 H l 8。2：根据B、C结构简式的不同，可知B变为C时得氢失氧，发生了还原反应，故 B-C的反应类型是还原反应;C与 C H 3 C O C I 发生异丁基在苯环对位上的取代反应

35、产生D：和 HCL故D的结构简式是该反应的化学方程式为:,E与 H B r 在加热时发生-O H 的取代反应产生F：-浓A硫 酸、+H 2 O；+H B r(4)合物M 分子式是C 9 H 1 0 O 2,与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同，则可能的结构有:,共有2种不同结构;反应只有一步就完成，且反应物原子全部转化为生成物；而前边合成的反应步骤多，有副反应产物产生;(6)丙醇C H 3 c H 2 c H 2 0 H 与浓硫酸混合加热发生消去反应产生丙烯C H3C H=C H2,丙烯与H B r答案第80页，共6 7页在加热时发生加成反应产生CJhCH BrCH.”然后与MgCH

36、 zO、CO2作用，再与H+、EhO作用，反应产生(CH 3)2CHCOOH,再与SOCI2在加热时发生取代反应产生目标产物(CH3)2CHCOCL故以丙醇为原料合成(CH 3)2CH COC1的合成路线为：CH 3cH 2cH 20H-迎 打 CH 3cH=CH 2 CWCH BrC%鹭敲(CH3)2CH COOHs?(CH3)2CH COC1O6.羟基C1H2c y/C H/O HC IHjC/、CH2cl 取代反应j cAW+N a O H-A c E c X +N a C l+l W(4)1 CH 3cH O-CH 3CH 2OH *黑 CH2=CH2Br BrH OH7c、/叫。!！

37、HO H.C /C H20H【分析】根据A 的结构简式，可知A 为110H2c/、叫。H OH2c/,CH20HC1H,C/CH 20H C1H,C、/C H20HH C1反生取代反应，生成B 为O H C/C,C H G；C1H C/C、H经过系列反 Cl?12d 废 C H 2 H应，生成C 为CC1H0c、CH-CH2c LCc1HLAC-c好 生 成D,D 经过已知反应条件生成Br Bi 7 C1H C E 为OH2c可知D为 再 结 合 其 他 物 质 分 析 作 答。C1H2cz%HO H,C /C H20HA 为HOH CC CH 3cH 20H 奔)Br BrCH2=CH 2瑞

38、_ X，故答案为:CH 3cH 0 傕，剂 CH 3cH 20H 溜)CH 2=CH?CHBlaNaOH7.(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)羟基、锻基Br BrX(2)取代反应+H2O+NaClCICone【分析】根据有机物C 的结构可以反推出，有机物B 与 HCHO反应生成有机物C,根据B的分子式可知有机物B的结构为H 3c有机物A与C H 3 c o e 1反应生成有0H机物B,根据有机物A的分子式可知，有机物A为；有机物c与浓盐酸反应生成CH3有机物D,结合有机物D的分子式可以得到D为；D 与 N aC N发生取代反应生成E,有机物E与C H 3 c H 0发生已知反应生成有机物F,结

39、合有机物G的结构可以得到有机物F的结构为COONa则E的结H 3c构简式为,据此分析解答。答案第8 4页，共6 7页OH（DA的结构简式为则A的化学名称为对甲基苯酚（或4-甲基苯酚），D的结构简其中含氧官能团为羟基、银基;CH3由上述分析可知，F的结构简式为COONaoOHHCJ(4)D的 结 构 简 式 为30H C J反应，因此产物为0 OHCH3+H2O+NaCI；(5)0H3CAc的结构简式为生银镜反应，说明含有醛基峰面积之比为6：2：2：1：,分子中酚羟基和C l原子均能与NaOHTCH3ONa,故反应的化学方程式为TCH30 ONaci+2NaOH 生出一 YCH3OHY，其同分异

40、构体苯环上有3 个取代基，能发CH3又核磁共振氢谱有5 组峰，说明含有5 种不同环境的氢原子,H OJ,1,满足条件的结构有 C-C HO .H O答案第86页，共 67页OH(6)CH产CCOOH结合题干G-M 的反应和已知信息，以苯酚和 I 为原料制备CH3CICH2=OHCH2=CCOC1CH3在与苯酚反应生成2Hone与 12单质反应得到故合成路线为:OHOHCC=CH3_1208.(1)1,2-二氯乙烯或顺二二氯乙烯_ C11Cl竣基、氯原子、溟原1子(或其他合理答案)0 1.HO(4)T 卜 Br+5NaOH -H：H O。Cl c取代反应、中和反应)(5)保护羟基或使特定位置的羟

41、基发生反应(6)11C1【分析】根据信息可知，B 是 0、Y-O N aJO H+3NaCl+NaBr+H2O 取代反应(或出;根据C 的分子式，由 D 逆推C 是n 0、c i c y-o H0(1)Q/入 的化学名称为1，2-二氯乙烯；(2)根据信息，反应A-B 是和/C 1应 的 化 学 方 程 式 为 Cl+。厂 之 口(3)0、C lxv/X-O H根据C 的分子式，由 D 逆推C 是 J TJ子、溟原子；(4)C1发 生 加 成 反 应 生 成，反ZC1,D 中所含官能团的名称为竣基、氯原答案第88页，共 67页C1C1DTE的第(1)步反应是o在碱性条件下水解，反应的化学方程式为

42、应、中和反应。+3NaCl+NaBr+H2O,反应类型为取代反(5)设计反应E-F的目的是保护羟基使特定位置的羟基发生反应生成G。(6)a.有六元碳环；b.有3个-C l,且连在不同的C原子上；c.能 与NaH CCh溶液反应，说明含有竣基,的同分异构体有CHO(3)2CH20H+2H2OCuF【分析】本题采用逆推思路，根据最终产物的结构简式，可知H为，G到H发生了取代反应；参照题中所给已知，由F的结构简式可知E为E到F发生了取代反应；A为芳香烧，A到B发生了取代反应生成了卤代燃，B到C发生了卤代垃的水解，C为醇，C到D根据条件应为醇的催化氧化反应，故D为醛，对比D和E的分子式，D的结构简式为

43、(1)A到B发生了侧链上的取代反应，故反应条件为：氯气，光照;答案第90页，共67页根据分析G的结构简式为:(4)E中苯环为平面结构，碳碳双键和碳氧双键为平面结构，故所有原子可能共平面，共19个;E中除了苯环外还有两个不饱和度，K是E的同分异构体，能发生银镜反应，且能水解说明含有甲酸酯，除苯环无其他环状结构说明还有一个碳碳双键，故K的可能结构简式为：当苯环上两个取代基为-OCHO和-CH=CH2时（数字代表-OCHO的位置）：同分异构体有5种；其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式为OHCO1 0.(1)碳氟键和硝基(2)C17H l602s2(3)加 成 反 应 还 原 反 应(5)物质中与.

44、CH 2NCh、CF3、-R 等基团相连的碳原子是手性碳原子O一(6)7H+H2O-1 H O O C C H2C C H2N H2R弋 IC F3R3 2 sH R【分析】本题是有机推断题，由题干合成流程图中转化信息可知，(a)和(b)发生碳碳双键上的加成反应生成(c),(c)先将硝基转化为氨基，然后再发生取代反应生成(d),(d)在一定条件下发生取代反应转化为(e),(e)在酸性条件下发生水解转化为，(7汨nSOCCE发生水解反应即硫酯基水解，则 生 成 芳 香 化 合 物 的 结 构 简 式 为-C H 2 sH ,BnSOCC%的同分异构体中，属于甲酸硫酯类的芳香化合物即含有苯环和-S

45、OCH,则若苯环上只含有1个取代基即-CH2cH2soeH或者-CH(CH 3)S0CH两种，若有两个取代基即：-CH 2cH 3和-S0CH或者-CH 3和-CH2soeH两组，每组又有邻间对三种位置异构,若有三个取代基即:-S0CH、-CH 3、-CH3,则其苯环上的位置关系有6 中，故符合条件的同分异构体共有2+3+3+6=14种，据此分析解题。(1)由题干合成流程图中，(a)的结构简式可知，(a)物质所具有的官能团除了碳碳双键外，还有碳氟键和硝基，故答案为：碳氟键和硝基；Q)由题干合成流程图中，(b)的结构简式可知，(b)物质的分子式是Ci7H l6。6 2,故答案为:C17H 16O

46、2S2；答案第92 页，共 67页由题干合成流程图信息可知，第 I 步转化的有机反应类型是碳碳双键的加成反应，第 II步反应除了发生了取代反应外，还发生了硝基还原为氨基的反应，故其反应类型为还原反应，故答案为：加成反应；还原反应；(4)由题干合成流程图中信息可知，第 HI步转化中用到的C4H 8 0,其核磁共振氢谱中有两组面所连接的4 个原子或原子团均不相同的碳原子称为手性碳原子，分子中该类原子的存在对药物的性能影响很大。由题干合成流程图中(C)的结构简式可知，(C)物质中与-CH 2NC)2、-CF3、-R 等基团相连的碳原子是手性碳原子，故答案为：(c)物质中与-CH 2NO2、-CF3、

47、-R 等基团相连的碳原子是手性碳原子；(6)由题干合成流程图中信息可知，第 IV 步转化为酰胺键水解的反应，该反应的化学方程式为3C F_HOOCCH2CCH2NH2；R(7)第 n 步转化中有副产物BnS0CCH 3(平基乙酸硫酯)生成，BnS0CCH 3发生水解反应即硫酯基水解，则生成芳香化合物的结构简式为C)C H2sH,BnSOCC%的同分异构体中,属于甲酸硫酯类的芳香化合物即含有苯环和-SO C H,则若苯环上只含有1 个取代基即-CH 2CH 2SOCH 或者-CH(CH 3)SOCH两种，若有两个取代基即：-CH 2cH 3和-SOCH或者-CH 3和-CH2soeH两组，每组又

48、有邻间对三种位置异构,若有三个取代基即:-S0CH、-CH-CH3,则其苯环上的位置关系有6 中，故符合条件的同分异构体共有2+3+3+6=14种，故答案为:11.(1)甲苯(2)酯基、氨 基 还 原 反 应【分析】根据G 的结构分析出A 为甲苯，A 发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B 为COOHN02,B 发生氧化反应生成C(&/N O 2),c 和甲醇发生酯化反应生成D(/COOCH jNO2),D 在 Fe/HCl作用下反应生成E(H与 FeCb作用显色且能发生银镜反应,说明CH 0含有酚羟基和醛基，苯环上的一氯代物有两种，再根据J 的结构得到H(I ),H发生0HCH O反应生成J,根

49、据信息i 知 J 和 CH3I再 NaOH作用下反应生成K(J),根据信息Y X)C H3OCH 3答案第94 页，共 67页CH=CH COCHii知K和CH 2（COOH）2发生反应生成L（；）,E和L发生取代反应生成OCH 3G发生水解反应生成利喘贝。根据G的结构，又知A属于芳香妙，则A的名称为甲苯；故答案为：甲苯。COOCH 3COOCH jE的结构简式为/N H2,则E的官能团的名称是酯基、氨基；D（d/N O 2）在Fe/H ClCOOCH 3作用下反应生成E（j /N H 2）即硝基变为氨基，根据加氢去氧是还原，因此D-E的反应类型是还原反应；故答案为：酯基、氨基；还原反应。H与

50、FeCb作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种，则得到H结构简式为CH OI ，由H生成I反应的化学方程式为0HCH OOH+HBr；故答案为:(4)CH OI +BF2OH+HBroCH=CH COOH根据信息ii知K和CH 2（COOH）2发生反应生成L（OCH3OCH3CH=CHCOOH）；故答案为：X0 c任丫 w n：OCH3J俗称香兰素,J的结构简式为CHO和OHCCOOH发生加成反应即得OH12.(1)羟基、酸键、翔基(2)加 成 取 代【分析】由于A-B的反应条件是CNM gBr,可知其与A发生加成反应经水解后生成羟基,再结合C的结构简式可知B的结构简式为对比E和丹参