有机化学教案(三).pdf

《有机化学教案(三).pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学教案(三).pdf（40页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、武汉商学院2 0 1 4 至 2 0 1 5 学 年 第二学期有机化学 课程教案课程编码：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _总学时/周学时：4 8 /3开课时间：年月日第周至第周授课年级、专业、班级：2 0 1 4 级烹饪营养与教育专业推荐教材：有机化学系别/教研室：/授课教师：曾习本课程教学目标与要求体现以下方面：有机化学是烹饪营养与教育的的基础课之一，也是生物化学、烹饪化学等课程的基础。通过有机化学这门课程的学习，要使学生在有机化学知识上达到掌握烷、烯、快、二烯煌、芳

2、香煌、卤代燃化合物、醇、酚、醛、醛、酮、不饱和醛酮、取代醛酮、竣酸、竣酸衍生物、不饱和竣酸和取代竣酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的结构、性质，五元、六元杂环化合物的结构、性质，碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的结构、性质及用途，周环反应。掌握化合物的构型、构象等立体表达形式，及有关反应的立体专一性。_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _本课程主要教学方法及教学手段选择以下方面：教师讲授（J）,课堂讨论（J）,多媒体教学（J）,当堂测验（J）,提问式教学（J）,实验（J）。本课程主要采用多媒体配合板书讲授的教学手段。_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _学生创新

3、精神和实践能力培养方法主要通过以下方法：1 .培养学生归纳、总结相关教学内容的能力，鼓励学生质疑问题，注重训练发散思维以培养学生的创新精神。2 .通过实验理论的教学，实验方法演示和实验态度的养成培养学生的实践能力。_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _推荐教材及特点推荐教材：有机化学，周莹,赖桂春主编，化学工业出版社，2 0 1 1 年教材特点：详略得当，简明扼要，由浅入深的介绍有机化学的基本内容。考核方式过程考核：包括出勤率、课堂提问、课堂测验、实验态度和实验结果，占总

4、评3 0%课程结束考试：闭卷考试，占总评7 0%教学参考资料 M a r c h 高等有机化学,M i c h a e l B.S m i t h ;J e r r y M a r c h 编著，李艳梅译，化学工业出版社，2 0 0 9 年。有机化学，陈长水编著，中国农业大学出版社，2 0 1 1 年。有机化学实验，对课程的分析总结课 次第 1 次课授课时间第 2 周 星 期 第 至 节 课d d i*早v名 称第 一 章 绪 论（1 课时）第二章饱和燃第 1 节 烷 烧；（1 课时）第 2节 环 烷 烧（1 课时）授 课方 式理 论 课（J）、实 验课（）、上 机（）、其他方式（）教学时数3

5、教学目标与要求体现以下方面：本章讨论了烷煌和环烷烧，详细介绍了烷烧、环烷煌的结构与性质的关系。要求掌握有机化合物中碳和氢的种类、烷煌和环己烷衍生物的构象稳定性的比较、烷煌的取代反应和自由基取代反应历程、自由基稳定性比较等；了解饱和燃的物理性质极其变化规律。教 学重 点难 点表述以下方面：1、重点：烷煌、环烷煌的结构与性质的关系2、难点：烷煌的取代反应和自由基取代反应历程3、学生学习应注意的问题：碳在成键时会采用S P 3 杂化的方式形成4 个 S P 3 电子轨道，因此碳可以以多种形式成键，故一般认为煌是有机化合物的母体。教 学方 法手 段选择以下方面：教师讲授（J）,课堂讨论（J）,多媒体教

6、学（J）,当堂测验（），提问式教学（）,实 验（）主要教学手段：多媒体配合板书讲授讨 论练习作 业1、选择讨论题（J）、练 习 题（J）、实 训 题（）2、讨论思考题。讨论：为什么自然界选择碳作为有机物的关键元素。练习：写出下列化合物的结构式：（1）2,2,3,3-四 甲 基 戊 烷（2）三乙基甲烷主要参考书目、资料 M a r c h 高等有机化学,M i c h a e l B.S m i t h ;J e r r yM a r c h 编著，李艳梅译，化学工业出版社，2 0 0 9 年。有机化学，陈长水编著，中国农业大学出版社，2 0 1 1 年。教 学后 记本次课教学组织与设计教学内容

7、及时间分配：第一章绪论（一）有机化合物和有机化学5min（二）有机化合物的特性5min（三）有机化合物的分子结构和结构式15min（四）共 价 键 lOmin（五）有机化合物的分类lOmin第 二 章 饱 和 烧（烷垃）（一）烷烧的通式和构造异构5min（二）烷烽的命名20min（三）烷煌的结构5min（四）烷烽的物理性质5min（五）烷煌的化学性质20min（六）烷煌的主要来源和制法5min弟 二 早（一）脂环烧的分类5min（二）环烷烧的命名5mim（三）环烷煌煌的性质5 m i n（四）环烷煌的结构与稳定性l O m i n（五）环己烷及其衍生物的构象5 m i n教学互动设计：一、课堂

8、提问：1 .何谓有机化学？F.Wo h l e r 有何贡献？2 .与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？3 .写出反-1,3-二甲基环己烷的优势构象。二、课堂讨论：1 .不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成的。键的性质不同。2 .电负性：s p 杂化碳s p 2 杂化碳s p 3 杂 化 碳！3 .杂化轨道可形成。键，如 C-H、C-C、C-X、C-0 C-N 等。键是有机分子构成碳链或碳环的基础。4 .未参与杂化的p轨道可形成J i 键，如 C=C、C=0、C 三C、C 三N等。5 .用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。板书设计:一、常用的有化合物书写方法二、s p

9、,s p 2,s p 3 杂化3、电负性电负性：s p 杂化碳）s p 2 杂化碳 s p 3 杂化碳4、煌的分类课 次第 2次课 授课时间第 3 周 星 期 第 至 节 课-v V.-，七早 TJ名 称第 三 章 不饱和嫌第 一 节 烯 烧（1 课时）第 二 节 快 烧（1 课时）第 三 节 二 烯 烧（1 课时）授 课方 式理 论 课（J）、实 验课（）、上 机（）、其他方式（）教学时数3教学目标与要求体现以下方面：本章讨论了烯煌、烘煌和一烯烧，详细介绍了不饱和煌的结构与性质的关系。要求掌握不饱和燃的加成反应和亲电加成反应历程、不饱和煌的鉴别、碳正离子稳定性比较和共辆二烯煌的特性等；了解不

10、饱和燃的物理性质极其变化规律。教 学重 点难 点表述以下方面：1、重点：不饱和煌的加成反应和亲电加成反应历程2、难点：不饱和燃的鉴别3、学生学习应注意的问题：应学会利用马尔科夫尼科夫规则预测不对称烯燃与卤化氢加成时的主要产物。教 学方 法手 段选择以下方面：教师讲授（J）,课堂讨论（J）,多媒体教学（J）,当堂测验（），提问式教学（）,实 验（）主要教学手段：多媒体配合板书讲授讨 论练习作 业1、选择讨论题（J）、练 习 题（J）、实 训 题（）2、练习题：用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。（1）丙 烷 丙 烯 丙 快 环 丙 烷（2）环己烷环己烯乙基环丙烷3、讨论思考题。试简单分析1,3-

11、丁二烯的结构，解释为什么1,3-丁二烯中C-C 单键的键长比乙烷中的C-C 单键的键长要短。主要参考书目、资料 Ma r ch 高等有机化学,Mi ch a e l B.S m i t h ;J e r r yM ar ch 编著，李艳梅译，化学工业出版社，2 0 0 9 年。有机化学，陈长水编著，中国农业大学出版社，2 0 1 1 年。教 学后 记本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：1、烯煌和焕烧的结构1 .烯煌的结构l O m i nn键的特性：n键不能自由旋转。n键键能小，不 如。键牢固。碳碳双键键能为6 1 1 K J/m o l,碳碳单键键能为3 4 7 J K/m o l,n

12、键键能为 6 1 为3 4 7=2 6 4 K/m o l n键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。弘键易断裂、起化学反应。2 .焕炫的结构2 0 m i n一C三C中碳原子为s p杂化；一C三C一中有一个。键、2 个相互1.的 J i 键；共价键参数:原因：一C三c一中有1 个。和 2 个 n 键；sp杂化轨道中的S 成份多。（S 电子的特点就是离核近，即 s 电子云更靠近核）二、烯煌和快炫的命名1.烯基和基基lOmin烯煌和焕煌分子从形式上去掉一个氢原子后，剩下的基团分别称为烯基和焕基；不饱和烧去掉两个氢后，也形成相应的亚基。2.烯煌和快崎的命名30min（甲）衍生物命名法衍生物命名法只适

13、用于简单的烯煌和焕煌。烯煌以乙烯为母体，焕烧以乙快为母体。将其它的烯、烘看作乙烯或乙焕的衍生物。（乙）系统命名法烯煌和焕煌与烷煌的系统命名规则类似。要选择含有C=C或 C=C 的最长碳链为主链;编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫快，编号要使双键和参键的位次和最小。若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。3.烯煌的顺反异构体的命名1 0 m i n（甲）顺反命名法两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称为反式。（乙）Z,E-命名法三、烯煌和焕煌的化学性质1 .加氢 l O m i n

14、2 .亲电加成1 5 m i n3 .氧化反应5 m i n5 .聚合反应5 m i n6 .a-氢原子的反应l O m i n7 .焕煌的活泼氢反应l O m i n教学互动设计：一、课堂提问：1 .如何鉴别丙烷、丙烯、丙快？2 .如何用乙焕为原料合成4-氟基环己烯？3 .如何用乙焕为原料合成1 -丁烯-3-酮？二、课堂讨论：讨论为什叔碳正离子、仲碳正离子、伯碳正离子和甲基正离子的稳定性。板书设计：一、烯基和快基：二、衍生物命名法3 、顺反命名法四、Z,E-命名法五、三种负离子的对澳 离子的竞争形成三种产物六、烯煌与次卤酸加成7、丙二烯的结构课 次第3次课授课时间第4周 星 期 第 至 节

15、课-4-P早T名 称第四章芳香煌第一节：芳香燃的结构（1课时）第二节：单环芳香煌的物理化学性质（1课时）第三节：苯环上取代基的定位规律和稠环芳煌（1课时）授 课方 式理 论 课（J）、实 验课（）、上 机（）、其他方式（）教学时数3教学目标与要求体现以下方面：本章讨论了单环芳煌和稠环芳烧，详细介绍了芳煌的结构与性质的关系。要求掌握芳香煌的化学性质，特别是亲电取代反应、芳煌的定位规律及应用等；了解非苯芳煌及休克尔规律。教 学重 点难 点表述以下方面：1、重点：芳香煌的结构与性质的关系2、难点：芳香煌亲电取代反应3、学生学习应注意的问题：并非只有含有苯环结构的物质是芳香烧，一些含有与苯环结构、性质

16、相似的结构的物质也属于芳香烧。教 学1、选择讨论题（J）、练 习 题（J）、实 训 题（）方 法2、练习题：P 8 8 5-4手 段3、讨论思考题。试解释定位规律讨 论1、选择讨论题（J）、练 习 题（）、实 训 题（）练习2、讨论思考题。试述葡萄糖链状结构如何形成环状结作 业构，并写出D T 比喃葡萄糖的结构式。主要参 M a r c h 高等有机化学,M i c h a e l B.S m i t h ;J e r r y考书M a r c h 编著，李艳梅译，化学工业出版社，2 0 0 9 年。目、资 有机化学，陈长水编著，中国农业大学出版社，料2 0 1 1 年。教 学后 记同学们的思

17、想教育要加强，几乎都没有复习，还抱有高中被动接受的思想；另外理论较多，应想办法与烹饪结合。本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：一、芳煌的构造异构和命名2 5 m i n（1）构造异构一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有三个异构体。脂溶性维生素缺乏带来的不良影响。(2)命名命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。二、苯的结构1 5 m i n(1)价键理论苯分子中1 2 个原子共面，其中六个碳原子均采取s p 2 杂化，每个碳原子上还剩下一个与。平面_ L 的 p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成-6 大 冗 键。5 m i n(2)共振论对苯分子结构的解释共振论认为苯的结构是两个

18、或多个经典结构的共振杂化体。三、单环芳煌的来源5 m i n(1)从煤焦油分离(2)从石油裂解产品中分离石油裂解制乙烯、丙烯时的副产品。(3)芳构化环烷煌或烷烧在伯催化下脱氢形成芳煌。四、单环芳煌的物理性质5min单环芳煌不溶于水，相对密度小于1,b.p随分子t而t五、单环芳煌的化学性质25min(1)取代反应(甲)卤化(乙)硝化(丙)磺化(T)Friedel-Crafts 反应(戊)氯甲基化(2)苯环上亲电取代反应机理(3)加成反应(4)氧化反应(5)聚合反应六、苯环上取代反应的定位规律15min(1)两类定位基苯环上已有一个取代基之后，新引入取代基的位置取向受原有取代基的性质的影响。原有基

19、团分为二类：第一类：致活基，新引入基团上它的邻、对位。属于这类基团的有：一 o一、一NR2、一NHR、一OH、一0CH3、一NHC0CH3、-0 C 0 R、一C6H5、-R CH3、一C2H5、一H、一X等特点：负电荷，孤对电子，饱和键第二类：致钝基，新引入的基团上间位。属于这类基团的有：-(四面体镂盐)N R3、一N02、一CN、一C00H、一S03H、一CHO、一C0R 等特点：正电荷，不饱和键两类定位基定位能力的强弱是不同的，大致如上述次序(P81-82)o(2)苯环上取代反应定位规则的理论解释(甲)电子效应第一类定位基对苯环的影响及其定位效应这类取代基对苯环均有推电子效应，因而使苯环

20、电子云密度t,使苯环活化。(甲)电子效应(a)第一类定位基对苯环的影响及其定位效应(b)第二类定位基对苯环的影响其定位效应(乙)空间效应当苯环上已有一个邻对位定位基时，产物中邻位和对位取代的比例与原有定位基及新引入基的体积有关。(3)二取代苯的定位规则(4)定位规则在有机合成上的应用七、稠环芳煌20 m i n(1)蔡(甲)蔡的结构(乙)蔡的性质A.亲电取代B.氧化反应C.还原反应（丙）蔡环上二元取代反应的定位规则（2）其它稠环芳煌8、芳香性（1）H i l c k e l 规则（2）非苯芳烧芳香性的判断（甲）轮烯（乙）芳香离子（丙）并联环系9、多官能团化合物的命名l O m i n分子中含有

21、两种或两种以上官能团的化合物称为多官能团化合物。命名时遵守官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。教学互动设计：一、苯的衍生物在食品中应用的P P T 演 讲（两位同学，各5m i n）二、课堂提问：L 除了苯以外，能否写出符合C6H 6分子式的其他异构体。2.如何由甲苯合成对硝基苯甲酸。3.如何由苯合成间硝基氯苯？二、课堂讨论：讨论苯的主要用途和苯的危害。三、课堂练习：写出D-毗喃葡萄糖的结构式。板书设计：1、芳煌按其结构分为三类：二、苯的结构三、二取代苯的定位规则思考与作业:分子式为c 9 H 1 2的芳香燃A,用高镒酸钾氧化后得二元酸。将A进行硝化，得到两种一硝基产物，判断A的结

22、构式，并写出相关化学反应式。课 次第 4 次课授课时间第 5 周 星 期 第 至 节 课d d i*早v名 称第五章卤代煌第一节 卤代煌的分类（0.5课时）第二节卤代烷烧的结构（0.5课时）第三节卤代烷烧的物理、化学性质（1.5课时）第四节 卤代烯崎和卤代芳崎（0.5课时）授 课方 式理 论 课（J）、实 验课（）、上 机（）、其他方式（）教学时数3教学目标与要求体现以下方面：掌握卤代煌的分类、命名，卤代烷的亲核取代反应、消除反应，生成G r i g n a r d 试剂的反应以及G r i g n a r d 试剂在合成上的应用等；了解各种类型的卤代煌（卤代芳煌、卤代烷烧）在化学活性上的差异

23、。教 学重 点难 点表述以下方面：1、重点：卤代燃的分类、命名及化学反应2 难点：生成G r i g n a r d 试剂的反应3、学生学习应注意的问题：注意伯、仲、叔代煌和伯、仲、叔烷的区别。教 学方 法手 段选择以下方面：教师讲授（J）,课堂讨论（），多媒体教学（J）,当堂测验（），提问式教学（）,实 验（）主要教学手段：多媒体配合板书讲授讨 论练习作 业1、选择讨论题(J)、练 习 题(J)、实 训 题()2、讨论思考题：怎样由C H3012cH 2B r合 成 化 合 物CH3CH(NH2)CH3?3、练习题：写 出1 T 臭丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。(1)N aOH (

24、2)N aC N (3)CH3NH2主要参考书目、资料 M arch 高等有机化学,M i ch ael B.S m i t h ;J erryM arch 编著，李艳梅译，化学工业出版社，2009年。有机化学，陈长水编著，中国农业大学出版社，201 1 年。教 学后 记本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：一、卤代烷烧6 0m i n(一)卤代烷的分类和命名l Om i n介绍卤代烷的普通命名法和系统命名法o(2)卤代烷的物理性质5 m i n(1)沸点和熔点b.p：R I R B r R C l R F R HC 4 H 9F、C 3 H 7 C K C 2H 5 B r、C H 3 I

25、 以上为液体或固体m.p：分子对称性t,熔 点 t ；支链越多，沸点越低。（2）相对密度分子中卤素原子数目t ,其相对密度t o一元卤代烷中R F、R C 1 的 d V l；R B r.R I 的 d l；多卤代煌的d l。（三）卤代烷的化学性质 3 0m i n（1）亲核取代反应（甲）水解（乙）与醇钠作用（丙）与氟化钠作用（T）与氨作用（戊）卤离子交换反应（己）与硝酸银作用（2）消除反应(甲)脱卤化氢(乙)脱卤素(3)与金属反应(甲)与锂反应(乙)与镁反应(4)相转移催化反应(四)亲核取代反应机理l Om i n(1)单分子亲核取代反应(S N 1)机理(2)双分子亲核取代反应(S N 2

26、)机理(3)分子内亲核取代反应机理(五)影响亲核取代反应的因素烷基结构的影响(2)卤原子的影响(3)亲核试剂的影响(4)溶剂极性的影响(六)消除反应的机理(1)单分子消除反应(E 1)机理(2)双分子消除反应(E 2)机理(3)消除反应的取向(七)影响消除和取代反应的因素(1)烷基结构的影响(2)亲核试剂的影响(3)溶剂的影响(4)反应温度的影响二、卤代烯垃4 5 m i n(-)卤代烯煌的分类和命名(二)双键位置对卤原子活泼性的影响(1)乙烯型卤代燃(2)烯丙型卤代燃(3)隔离型卤代燃三、氟 代 燃 5 m i n简单介绍四氟乙烯和氟利昂。四、芳卤化合物 2 5 m i n(-)芳卤化合物的

27、命名(二)芳卤化合物的物理性质(三)苯环的位置对卤原子活泼性的影响教学互动设计：一、课堂提问：1 .怎样由 C H3C H2C H2Br 合成化合物 C H3C H(N H2)C H3?。2 .顺-1 -甲基-4-澳环己烷在0 H.条件下发生SN2 反应后，预计其分子构型，并写出反应式。二、课堂讨论：氟利昂已被时代淘汰？三、课堂练习：将下列化合物按与硝酸银的乙醇溶液反应的难以排列顺序。（1）1-澳丙烷（2）2-澳丙烷（3）1-澳丙烯（4）3-澳丙烯板书设计：一、卤代燃分类根据母体煌的结构：饱和卤代烧、不饱和卤代烧、芳香卤代煌根据X的不同及数目：氯代煌、澳代堤、一元卤烧、二元卤烂2、卤代烷煌的熔

28、点和沸点b.p：R I R Br R C l R F R HC 4 H9 F、C 3 H7 C K C 2 H5 Br、C H3 I以上为液体或固体m.p：分子对称性t,熔 点t ；支链越多，沸点越低。3、卤代烷煌的亲和取代4、单分子消除反应机理5、双分子消除反应机理思考与作业:某煌A,分子式为C 5 H1 0,不能使Br 2-C C 1 4 溶液褪色，在光照下与Br 2 作用，只得到一种产物B,分子式为C 5 H9 Br,此化合物与KO H-E t O H溶液加热回流得化合物C,分子式为C 5 H8。化合物C经臭氧氧化，后经Z n 粉还原水解得戊二醛。试推测A、B、C的结构式，并写出有关反应

29、式。课 次第 5次课授课时间第 6 周 星 期 第 至 节 课*d=!r早 P名 称第六章旋光异构第一节偏振光和旋光活性（1 课时）第二节物质的旋光性与分子结构的关系和手性碳原子（1 课时）第三节旋光异构体构型的表示法（1 课时）授 课方 式理 论 课（J）、实 验课（）、上 机（）、其他方式（）教学时数3教学目标与要求体现以下方面：熟悉比旋光度、手性分子、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；熟悉F i s c h e r 投影式的写法；熟练掌握旋光异构体的构型及表示方法。教 学重 占难 点表述以下方面：1、重点：F i s c h e r 投影式的写法2、难点：手性碳原子

30、3、学生学习应注意的问题：构象、顺反异构和旋光异构研究的都是分子中基团的空间排布与性质的关系，它们都属于立体化学的范畴。本章仅对旋光异构的基本内容作简要介绍。教 学方 法手 段选择以下方面：教师讲授（J）,课堂讨论（），多媒体教学（J）,当堂测验（），提问式教学（）,实 验（）主要教学手段：多媒体配合板书讲授讨 论练习作 业1、选择讨论题（）、练 习 题（J）、实 训 题（）2、安排作业见P 118 7-1 7-4 o主要参考书目、资料 M a r c h 高等有机化学，M i c h a e l B.S m i t h ;J e r r yM a r c h 编著，李艳梅译，化学工业出版社，

31、2009 年。有机化学，陈长水编著，中国农业大学出版社，2011 年。教 学后 记本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：一、手性和对称性20n l i n（1）偏光光是一种电磁波，光波的振动方向与其前进方向垂直。普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。偏振光一一只在一个平面上振动。(2)旋光物质与比旋光度旋光性一一某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角度的性质。右旋()；左 旋(-)旋光度一一旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角度，用 a表示。比旋光度一一单位浓度、单位盛液管长度下测得的旋光度，用 a 表示。(3)手性的概念手一一左、右手互为实物与镜像的关系，不能完全重合。手性一一像左右

32、手一样，实物与其镜象不能叠合的性质。(4)对称性考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。二、具有一个手性中心的对映异构 l O m i n(1)对映体凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。(2)构型表示方法三、构型和命名法 3 0 m i n(1)D/L构型标记法D /L 标记法是以甘油醛的构型为标准来进行的。D/L 构型是相对构型(2)R/S构型标记法R拉丁字 Re c t u s (右)；S 拉丁字 Si n i s t e r (左)。R/S标记法是根据手性碳原子上所连的四个原子或原子团在空间的排列方式来标记的。R/S构型是绝对构型。四

33、、具有两个手性中心的对映异构20 m i n(1)具有两个不同手性碳原子的对映异构(2)具有两个相同手性碳原子的对映异构五、不含手性中心化合物的对映异构20 m i n(1)丙二烯型化合物(2)联苯型化合物(3)碳环化合物的对映异构六、某些有机反应中的立体化学25 m i n(1)单分子亲核取代反应(SN 1)机理(2)双分子亲核取代反应(SN 2)机理教学互动设计：一、课堂练习解释或举例说明下列名词(1)手性和手性碳原子(2)内消旋体和外消旋体(3)对映体和非对映体(4)左旋和右旋二、课堂提问：1.含有手性碳原子的分子是否都有旋光性？是否都有对映体？2.没有手性碳原子的分子是否可能有对映体?

34、二、课堂讨论：下列物体哪些具有手性？眼睛、耳朵、螺丝钉、大树、纽扣、汽车板书设计：一、分子的结构就包括分子的构造、构型和构象。二、比旋光度：三、将手性碳上的四个基团中的任意三个 轮 转（顺时针或反时针），构型不变；课 次第 6次课 授课时间第 7 周 星 期 第 至 节 课-4-P早 T名 称第七章醇、酚、酸第 一 节 醇（1 课时）第 二 节 酚（1 课时）第 三 节 酸（1 课时）授 课方 式理 论 课（J）、实 验课（）、上 机（）、其他方式（）教学时数3本次课教学组织与设计教学目标与要求体现以下方面：本章主要讨论醇、酚和酸类物质。要求掌握醇、酚、酸的化学性质，特别是醇羟基的氢的活性和羟

35、基的活性，醇与酚的鉴别、分离等；了解醇、酚、醴各主要化合物的实际应用。教 学重 点难 点表述以下方面：1、重点：醇、酚、醛的化学性质2、难点：醇羟基的氢的活性和羟基的活性3、学生学习应注意的问题：学习时应注意醇、酚、醛都是燃的含氧衍生物，可以认为是水分子中的氢原子被取代后的产物。教 学方 法手 段选择以下方面：教师讲授（J）,课堂讨论（J）,多媒体教学（J）,当堂测验（），提问式教学（J）,实 验（）主要教学手段：多媒体配合板书讲授讨 论练习作 业1、选择讨论题（J）、练 习 题（J）、实 训 题（）2、安排作业见P 1 3 6 8-3 o3、讨论：如何由苯和不超过3 个碳原子的有机物合成2-

36、苯基-2-丙醇，所需无机试剂任选。主要参考书目、资料 M ar ch 高等有机化学,M i ch ael B.S m i t h ;J er r yM ar ch 编著，李艳梅译，化学工业出版社，2 0 0 9 年。有机化学，陈长水编著，中国农业大学出版社，2 0 1 1 年。教 学后 记总结教学中的成功经验，审视教学中的不足，研究分析教学对象（学生）的特点，积累教学经验，改革教学，为进一步开展教学做准备。教学内容及时间分配：一、醇1 .结构与命名系统命名法：选择含0 H 的最长碳链为主链，从靠近0 H 的一端给碳原子编号（链上含不饱和键也一样）2 .物理性质b.p.比分子量相近的烷煌高得多易

37、溶于水：C 3 以下的醇与水混溶3.醇的化学性质结构与反应性：a.C-0 键极性一一亲核取代b.0-H 键极性酸性H反应c.涉 及 断 裂 一一消除d.涉 及 a-H 断裂一一氧化（甲）醇羟基的取代反应（乙）断裂R O-H的反应（丙）脱水一一消除反应（T）醇的氧化脱氢反应：（戊）多元醇的反应2、酚和芳醇（一）酚和芳醇的结构和命名酚和芳醇都是芳煌的羟基衍生物。羟基直接与芳环相连者为酚，如苯酚C6 H 5 0 H羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇，如苯甲醇C6 H 5 cH 2 0 H（2）酚的物理性质物态：大多数为无色固体。但受空气氧化成有色杂质，所以，商品苯酚常带有颜色。溶解度：在水中部分溶解。

38、如苯酚在水中的溶解度为8%。熔、沸点：高于相对分子质量相近的燃。（3）酚的化学性质1.酚羟基的反应（甲）酸性（乙）三氯化铁的显色反应（丙）酚酯的生成（T）酸的生成2.芳环上的反应（甲）卤化（乙）磺化（丙）硝化（T）Friedel-Crafts 反应（戊）与甲醛缩合一一酚醛树脂的合成（己）与丙酮缩合一一双酚A及环氧树脂3.还原4.氧化3、酸（一）酸结构和命名（二）酸的物理性质不溶于水，沸点低，易挥发，良溶剂（煌基对氧的遮盖，不能形成H-键）。环酸的0 裸露，可与水形成H-键，因此四氢映喃，二嗯烷与水混溶。（3）醛的化学性质（甲）形成烂盐（乙）醛键的端裂（丙）过氧化物的形成教学互动设计：一、课堂提问：L 酚和醇有哪些异同？2.什么是烯醇式？3.距离说说酸的作用？二、课堂讨论：烹饪过程中会产生哪些醇或酚。三、课堂练习：P 1 35 8-3 8-4板书设计：一、醇的物理性质b.p.比分子量相近的烷烧高得多二、与卤代煌反应的现象3醇一一震荡立即出现混浊分层2 醇一一慢慢混浊分层1 醇一一加热慢慢出现少许混浊3、醇羟基的酯化反应4、酸性：H 2 C 0 3 酚 醇 p K a：6.4 1 0 1 8酚和醇的酸性比较思考与作业：一、由苯和不超过3 个碳原子的有机物合成2-苯基-2-丙醇,所需无机试剂任选。