2023届高考化学一轮专题复习--有机推断题专题训练.pdf
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1、2023届高考化学一轮专题复习一有机推断题专题训练1.丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药(分子式为Cj&BrW l)和应用广泛的DAP树脂;已知:酯与酯可以发生如下酯交换反应:RCOOR+R O HK s RCOOR +RZ OH(R、R、R 代表煌基)(1)农药C3HsBr2cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。A 的 结 构 简 式 是;由丙烯生成A 的反应类型是(2)A水解可得到D,该 水 解 反 应 的 化 学 方 程 式 是。(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C 中各元素的质量分数分别为碳60%,氢 8%,氧 32%,C 的结构简式是。(4)下列说法正确的是(选填序号字
2、母)a.C 能发生聚合反应,还原反应和氧化反应b.C 含有两个甲基的竣酸类同分异构体有4 个c.D 催化加氢的产物与B 具有相同的相对分子质量d.E有芳香气味,易溶于乙醇(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H 分离的操作方法是。(6)F的分子式为CioN Q DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溟取代物只有两种。D 和 F 反应生成DAP单体的化学方程式 o2.苯基环丁烯酮PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生 4+2 环加成反应
3、,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:CHsCHO-;-Na()H/H2OB(C9H9O3Na)已知如下信息:(1)A 的化学名称是 o(2)B 的结构简式为。(3)由C生成D所 用 的 试 剂 和 反 应 条 件 为;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱痰反应,生成分子式为C 8 H 8。2 的副产物,该 副 产 物 的 结 构 简 式 为。(4)写出化合物E中 含 氧 官 能 团 的 名 称;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为(5)M 为 C的一种同分异构体。已知:I m o l M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 m o l 二氧化碳;M
4、 与酸性高锅酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为(6)对于,选用不同的取代基R ,在催化剂作用下与P C B O 发生的 4+2 反应进行深入研究,R,对产率的影响见下表:R,CHj-c2 H 5CH2cH2c6H5产率/%9 18 06 3请找出规律,并解释原因。3.乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。已知乙烯能发生如下转化:试卷第2 页,共 10 页试回答下列问题。(1)B、C、D的结构简式分别是:B C D o(2)B、C、D中官能团名称分别是:B C D.(3)反应和的反应类型分别是:。(4)写出B与 D反应生成乙酸乙酯的化学方程式:。4.法匹拉韦是一种广谱抗流感病
5、毒药物,某研究小组以化合物I 为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)。NaOH法匹拉韦,知:R-N H2+0=/R-回答下列问题:化合物I I 中 官 能 团 名 称 为。(2)已知化合物n的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为6:4:1,其 结 构 简 式 为 一。(3)反应物H I 为乙二醛,反 应 的 化 学 方 程 式 为.(4)反 应 的 反 应 类 型 是;反 应 的 反 应 类 型 是。(5)已知X的相对分子质量比化合物I 少 14,且 1 m o l X能与足量N a H C O3溶液反应放出2 m o l C O2,符合上述条件的 X共有 种(不考虑立体异构),写出
6、含有手性碳原子的所有可能的结构简式:(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。、NH N5.有机碱,例如二甲基胺(/)、苯 胺(=/-),毗咤(=/)等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:H 2 C=C H 2小需器/,X;RNH2 T :ANRi _Na OH (D 试剂a为 o(2)A-B的反应类型为取代反应,该反应的化学方程式为(3)B-C的反应类型为 o(4)C与CH3coOH的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,DE的取代反应发生在甲氧基(-O CH3)的邻位,F的结构简式为 o(5)G的
7、 结 构 简 式 为。HOOC V-COOH(6)有机物I与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为一。(7)1与C H 3c00H反应生成的有机产物除F外,还 可 能 有(写 出 结 构 简 式)。(8)满足下列条件的C的同分异构体有 种。与FeCL,溶液发生显色反应分子中含有-NH?苯环上有3种氢9.A、B两种有机化合物与NaOH溶液共热后的产物及相应的变化如下图所示:稀硝酸,AgNC)3溶液*浅黄色沉淀氧化 c氧化-E-银氨溶液有银析出D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C 4 H的有机物Ho(1)写出E、H的结构简式:、。(2)写出A、B分别与NaOH溶 液 反 应 的 化 学 方 程
8、式、1 0.狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:(也可表示为:C+i i 0)回答下列问题:(1)狄尔斯阿尔 德 反 应 属 于(填 反 应 类 型)。(2)下 列 不 能 发 生 狄 尔 斯 阿 尔 德 反 应 的 有 机 物 是(填 字 母)。试卷第6页,共10页(3)工业上通常以甲醛、乙焕为原料制取1,3-丁二烯,生产流程如下:甲醛一|乙 焕 卜HOCH=CCHQH 得X-I?C H K H C H Y H?X 的结构简式为_X 转化成1,3-丁二烯的化学方程式为.(4)三元乙丙橡胶的一种单体M 的键线式为0,它的分子式为。下列有关它的说法不正确的是(填字母)。A.在
9、催化剂作用下,ImolM最多可以消耗2m01小B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.不能使漠的C CL溶液褪色D.M 中的碳原子不可能同时共面1 1.西洛他哇具有扩张血管及抗血小板功能作用,它的一种合成路线如图所示。W N OA已知:0 H Na嬴。-O R苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置,如:苯环上的一C1使新的取代基导入其邻位或对位;苯环上的一N02使新的取代基导入其间位。请回答:(1)A为芳香化合物,其官能团是 o(2)BTC的反应类型是一反应。(3)C-*D的反应中,同 时 生 成 的 无 机 物 的 分 子 式 是(4)结合已知,判断F 的 结 构 简 式 是 一。(5)
10、F-G 所需的反应试剂及条件是一0II(6)试剂a 与Cl-C(CH?),CH2cl互为同系物,则试剂a的 结 构 简 式 是 一。(7)K中有两个六元环,J-K 反应的化学方程式是一。12.阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂,一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下:A C H 2 C H O空L巨产叱AOH_丁 沙 阿一 矍 件,ECH3OH浓硫酸,CH2COOHC,0H,3NO2 F(H2NCHCOOH)ENH2 COOCH3HOOCCH2CHCONHCHCH3-G0丫已知如下信息:u I I HCN H-C-HH-C-H.CH2COOH 揪 搬 件 CH2COOH回答下列问题:(1
11、)A中 官 能 团 的 名 称 是,ImolA与 H2进行加成反应,最多消耗 molH2o(2)A生成B 反 应 的 化 学 方 程 式 为。(3)D的结构简式为,D 生成E 的 反 应 中 浓 硫 酸 的 作 用 是。(4)E生成G 的反应类型为 0(5)写出能同时满足下列条件的C 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基能与FeCb溶液发生显色反应能在氢氧化钠溶液中发生水解反应,且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰(6)参照上述合成路线,设 计 以 乙 醛 为 起 始 原 料 制 备 聚 丙 氨 酸 的 合 成 路 线(无 机 试 剂 任 选
12、)。1 3.煌 A 可以经过下列变化得到F。试卷第8 页,共 10页AG%)已知:(l)C H 3 c H 2 B r 驾 C H 3 C H 2 C NH,O C H 3 c H 2 C O O H。(2)F 分子中含有8个原子组成的环状结构。回答下列问题:(1)反 应 的 化 学 方 程 式。(2)反 应 的 反 应 类 型 是。(3)写出下列有机物的结构简式E:F:。1 4.某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:请回答:(1)化合物A的 结 构 简 式 是;化合物E 的结构简式是(2)下 列 说 法 不 无 触 的 是。A.化合物B 分子中所有的碳原子共平面B
13、.化合物D 的分子式为C.化合物D 和 F发生缩聚反应生成PD.聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C 与过量N a O H 溶液反应的化学方程式是(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为Cz o H 4 N e O g 的环状化合物。用鲤缱去表示其结构(5)写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):。H-N M R 谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子只含有六元环0 含 有 II I I结构片段,不含键 C O C=C-(6)以乙烯和丙焕酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)CL0 015.化 合物G 是一种治
14、疗关节疼痛的药物,其一种合成路线如图所示(部分反应条件已经略去):H.NOHHCICH=N()H(CH,CObQo(2)11.0I Hi(I)CICH.:.C.O.O.C.H S/OHeCN-丫“广 丫9乩H,c人人)CH、COOH囚回0回稀国回回回答下列问题:(1)有机物A 的名称为(2)由 B 生成C 的反应类型为 o(3)C中 官 能 团 的 名 称 为:E 中手性碳(注:连有4 个不同的原子或基团的碳)的个数为(4)F生成G 时,还会有硫酸镀生成,写出反应的化学方程式:o(5)比 G 少 5 个碳原子的G 的同系物为X,其同分异构体有多种,写出同时符合以下条件的X 的同分异构体的结构简
15、式。属于芳香酯核磁共振氢谱中有四组峰,且峰的面积之比为3:2:2:1(6)已知R-CN+H2 型 27R-C H K H2设计以苯甲醛(QpC H(为原料制备苯甲胺 N&)的合成路线:(其他试剂任选)。试卷第10页,共 10页参考答案:1.(1)C H2C1CH=CH2 取代反应水(2)CH2=C H C H2C1+N a O H C H2=C H C H2O H+N a Cl(3)CH 3c o O CH 2 c H=C H2(4)a c d(5)蒸馈(6)“口 r u r u OU 工 if rC O O C H,催化剂一 COOCH2CH=CH2 上.c u2cH2=CHCH20H+(J
16、 ZC 0 0 C H;U cO O C H jcH=C H:+2cH30H【分析】A与漠的四氯化碳溶液加成得到C3H5Br2Cl,可知A的分子式为C 3 H 5 CL 由丙烯与氯气在高温下发生反应得到,丙烯分子式为C3H 6,可知该反应为取代反应,Q H s Br 2 c l 中每个 C 原子上均连有卤素原子,则 A的结构简式为CH2C1CH=CH2O E 在碱性环境下发生水解反应,则 E 为酯类,C 和甲醇在催化剂的作用下得到D 和 E,根据已知,C 也为酯类,D 为醇,D 和 F再次发生酯交换反应,F为酯,D A P 为酯类。(1)A与澳的四氯化碳溶液加成得到C3H s Br 2 CL
17、可知A的分子式为C3H 5 CL 由丙烯与氯气在高温下发生反应得到,丙烯分子式为C3H 6,可知该反应为取代反应,Cs H s Br 2 c l 中每个C 原子上均连有卤素原子,则 A的结构简式为CH 2 c l e H=CH 2;CH 3c H=C H 2 在 5 0 0 时与C b 发生取代反应生成A,A的结构简式为C 1 C H2C H=C H2;丙烯,C H3 c H=C H2,甲基中的H 原子被C l 取代生成A,是取代反应;(2)C 1 C H2 c H=C H 2 在 N a O H 溶液中发生水解反应生成H O C H2C H=C H2,其反应方程式为:水一C H2=C HC
18、H2C l+N a OH C H2=C H C H2OH+N a C l;(3)c A,1 口 r i八 7 H 口 1 0 0 x 60%1 0 0 x 8%1 0 0 x 3 2%C 的相对分子质量=1 6x 6.2 5 =1 0 0,C:H:O=-:-:-1 2 1 1 6=5:8:2,C 的分子式为C 5 H8。2。C与 C H j O H 发生酯交换反应生成D、E,E能发生水解反应,说明E为酯,H 为竣酸的钠盐,B为竣酸,结合C和丙烯的分子式,推知B为 C H3 C OOH,C为答案第1 页,共 2 5 页C H3coO CH2cH=CH2,D 为 C H2=C H C H2()H。
19、答案为 C H3coOCH2cH=C H?;(4)a.C 中含有碳碳双键,所以能发生聚合、氧化、还原反应;选项a 正确;b.符合条件的同分异构体有如下两种:C H3-C H=C H(C H3)-C O O H.(CH3)2C=CH-COOH,选项b 借误;c.CH3cH2cH20H和 CHsCOOH相对分子质量都是6 0,选项c 正确;c.CH3co0CH3是具有芳香气味的酯,且易溶于乙醇中,选项d 正确;答案选acd;(5)H 为沸点很高的CH3coONa,CH30H沸点较低,故可采用蒸储方法分离;(6)DAP苯环上只有两个取代基,且取代基不处于对位,只有两个相同的取代基处于邻位时,其苯环上
20、的一溟代物有两种。D 为 CH2=CHCH2OH,CH2=CHCH20H与 C10H10O4发生酯交换反应生成CH30H和 DAP单体,方程式为:|S-C O O C H3推知F为C C H 3,生成D A P单体的化学催化剂2 5 5 2 口 门 1 -C O O C H 一02.2-羟基苯甲醛(水杨醛)0热 羟基、酯基 2体积增大,产率降低;原因是R体积增大e【分析】根据合成路线分析可知,A(lUCOOCH2CH=CH2 1OUX C H O、Na 乙醵、浓 硫 酸/力 口H O O C-(y-C H2C O O H随着R,位阻增大OOH)与CH3cH0 在 NaOH的水溶液中发生已知答案
21、第2 页,共 25页HCHO反应生成B,则 B的结构简式为:N a ,B被 KM n C U 氧化后再酸化得到IO.OH【详解】(1)A 的结构简式为,其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛),故答案为:2-羟基苯甲醛(或水杨醛);(2)根据上述分析可知,B的结构简式为,故答案为:,,I COOC2H5(3)C 与C H3 c H2 0 H在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(O H),即所用试剂为乙爵、浓硫酸,反应条件为加热;在该步反应中,若反应温度过高,根据副产物的分子式可知,C发生脱竣反应生成 OH,故答案为:乙醇、浓硫酸/加热;答案第3页,共 2 5 页和酯基,E 中手性碳原子共有位置为故
22、答案为:羟基、酯基;2;M 为 C 的一种同分异构体,ImolM与饱和NaHCCh溶液反应能放出2mol二氧化碳,则M 中含有两个竣基(一C O O H),又 M 与酸性高铳酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸,则 M分子苯环上只有两个取代基且处于对位,则 M 的结构简式为HOOC_CH2COOH HOOCCH2COOH(6)由表格数据分析可得到规律,随着取代基R,体积的增大,产物的产率降低,出现此规律的原因可能是因为R,体积增大,从而位阻增大,导致产率降低,故答案为:随着R,体积增大,产率降低;原因是R,体积增大,位阻增大。3.(1)CH3cH20H CH3CHO CH3COOH羟 基 醛 基 竣
23、 基(3)加 成 反 应 氧 化 反 应(4)CH3coOH+CH3CH2OH、浓:*CH3coOC2H5+H2O【分析】乙烯和水在一定条件下反应得到B,则 B 为乙醇,乙醇在铜、加热条件下与氧气反应得到C,则 C 为乙醛,乙醇和D 在浓硫酸加热下反应生成乙酸乙酯,则 D 为乙酸、据此回答;(1)据分析,B、C、D 的结构简式分别是:B:CH3cH20H,C 为 CH3CHO,D 为 CH3coOH。(2)由结构简式知:B、C、D 中官能团名称分别是:B:羟基,C:醛基,D:竣基。(3)反应为乙烯和水在一定条件下反应得到乙醇,反应为乙醇在铜作催化剂、加热条件下与答案第4 页,共 25页氧气反应
24、得到乙醛,则反应类型分别是:加成反应氧化反应。(4)B 与 D 反应,即乙醇和乙酸通过酯化反应生成乙酸乙酯,化学方程式:CH3co0H+CH3CH2OH、浓磁 ICH3COOC2H5+H2O。2+2 H2O(4)还 原 反 应 取 代 反 应C00H(5)【分析】由化合物H的分子式可知I-I I 发生取代反应加上一个B r 原子,结合第(2)题的信息可知n为 Bi,接着发生已知信息的反应,反应物m为乙二醛,结合分子式可知另一个产物是水,在 N a O H 作用下反应,接着酸化得到羟基并在对位取代硝基,反应为硝基氢化得到氨基,反应中氨基被取代为氟原子。(1)化合物H中官能团名称为酯基、澳原子;(
25、2)已知化合物1 1 的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为6:4:1,则 I I 应该轴对称,其结答案第5页,共 2 5 页(3)反应物in为乙二醛,结合分子式可知另一个产物是水,反应的化学方程式为OHC-CHO+2CONH2+2H2O;反应为硝基氢化得到氨基,反应类型是还原反应;反应是氨基被氟原子取代生成法匹拉韦,反应类型是取代反应;(5)X 的相对分子质量比化合物I 少 1 4,即少了 C H 2,且 ImolX能与足量NaHCCh溶液反应放1 2 3c c C1 2 3 4|出 2moic。2说明含有2moi竣基,除两个竣基外,碳架有C C CC、4c,若两个段基取代在同一个碳上,则分
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