2023年《有机化学》精品讲义1.pdf

《2023年《有机化学》精品讲义1.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2023年《有机化学》精品讲义1.pdf（91页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、 有 机 化 学教 案 主讲 宋萍 第一章 绪论 【课时安排】共 6 课时 一、有机化合物的分类、特性【教学重点】了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。【教学过程设计】【思考与交流】1什么叫有机化合物？2怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类

2、繁多。（2000 多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷 正丁醇 2环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷 环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯 萘 二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原

3、子团 常见的官能团有：P.5 表 1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下 12 种类型：类别 官能团 典型代表物 类别 官能团 典型代表物 烷烃 甲烷 酚 羟基 苯酚 烯烃 双键 乙烯 醚 醚键 乙醚 炔烃 叁键 乙炔 醛 醛基 乙醛 芳香烃 苯 酮 羰基 丙酮 卤代烃 卤素原子 溴乙烷 羧酸 羧基 乙酸 醇 羟基 乙醇 酯 酯基 乙酸乙酯 二、有机化合物的结构(教学设计)一有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容 教学环节 教学活动 设计意图 教师活动 学生活动 引入 有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相

4、同，但性质却有很大差异，为什么？结构决定性质，结构不同，性质不同。明确研究有机物的思路：组成结构性质。有机分子的结构是三维的 设置情景 多媒体播放化学史话：有机化合物的三维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19 世纪化学家的难题？思考、回答 激发学生兴趣，同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。有机物中碳原子的成键特点 交流与讨论 指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。讨论：碳原子最外层中子数是多少？怎样才能达到 8 电子稳定结构？碳原子的成键方式有哪些？碳原子的价键总数是多少？什么叫单键、双键、叁键？什么叫不饱和碳原子？通过观察

5、讨论，让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。有机物中碳原子的成键特点 归纳板书 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有 4 个价电子，易跟多种原子形成共价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为 4。不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于 4）。师生共同小结。通过归纳，帮助学生理清思路。简单有机分子的空间结构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 观察与思考 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子，甲基中的碳原子

6、与原结构有什么关系？分组、动手搭建球棍模型。填P19 表 2-1并思考：碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系？从二维到三维，切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 归纳分析 C C=四面体型 平面型=C=C 默记 理清思路 直线型 直线型 平面型 分子空间构型 迁移应用 观察以下有机物结构：CH3 CH2CH3 (1)C=C H H (2)H-C C-CH2CH3 (3)CCCH=CF2、思考：（1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状 观看

7、动画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键过程及分子的空间构型。观看、思考 激发兴趣，帮助学生自学，有助于认识立体异构。碳原子的成键特征与有机分子的空间构型 整理与归纳 1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。5、分子的空间构型：（1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯 师生共同整理归纳 整理归纳（3）直线型

8、：CHCH 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构 小组讨论 通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？小结 抓“同分”先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）看是否“异构”能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出）2.同分异构体的判断方法 课堂练习投影 巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并

9、复习巩固“四同”的区别。1）下列各组物质分别是什么关系？CH4与 CH3CH3 正丁烷与异丁烷 金刚石与石墨 O2与 O3 11H 与 21H 2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和 2-丙醇 和 CH3-CH2-CH2-CH3 三、如何书写同分异构体 1.书写规则四句话：主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注:支链是甲基则不能放 1 号碳原子上；若支链是乙基则不能放 1 和 2 号碳原子上，依次

10、类推。可以画对称轴，对称点是相同的。）2.几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2 种；戊烷：3 种；己烷：5 种；庚烷：9 种 三、有机化合物的命名【教学目标】1 知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。2过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。3情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。【教学过程】教师活动 学生活动 设计意图【引入新课】引导学生回顾复习烷烃的习惯命名方法，结合同分异构体说明烷烃的这种命名方回顾、归纳，回答问题；积极思考，联系新旧知识 从学生已知的知识入手，思考为什么要掌握系统命名法。CH3CHCH3 CH3 式有什么缺陷？自

11、学：什么是“烃基”、“烷基”？思考：“基”和“根”有什么区别？学生看书、查阅辅助资料，了解问题。通过自学学习新的概念。归纳一价烷基的通式并写出 C3H7、C4H9的同分异构体。思考归纳，讨论书写。了解烷与烷基在结构上的区别，学会正确表达烷基结构 投影一个烷烃的结构简式，指导学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。自学讨论，归纳。培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。投影几个烷烃的结构简式，小组之间竞赛命名，看谁回答得快、准。学生抢答，同学自评。了解学生自学效果，增强学习气氛，找出学生自学存在的重点问题 从学生易错的知识点出发，有针对性的给出各种类型的命

12、名题，进行训练。学生讨论，回答问题。以练习巩固知识点，特别是自学过程中存在的知识盲点。引导学生归纳烷烃的系统命名法，用五个字概括命名原则：“长、多、近、简、小”，并一一举例讲解。学生聆听，积极思考，回答。学会归纳整理知识的学习方法 投影练习 学生独立思考，完成练习 在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高，形成知识系统。【课堂总结】归纳总结：1、烷烃的系统命名法的步骤和原则 2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型及解题方法 学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律 【补充练习】一 选择题 1下列有机物的命名正确的是 (D )A.1,2二甲基戊烷 B.2乙基戊烷 C.3,4二甲基戊烷 D.

13、3甲基己烷 2下列有机物名称中，正确的是 (AC)A.3,3二甲基戊烷 B.2,3二甲基2乙基丁烷 C.3乙基戊烷 D.2,5,5三甲基己烷 3下列有机物的名称中，不正确的是 (BD)A.3,3二甲基1丁烯 B.1甲基戊烷 C.4甲基2戊烯 D.2甲基2丙烯 4下列命名错误的是 (AB)A.4乙基3戊醇 B.2甲基4丁醇 C.2甲基1丙醇 D.4甲基2己醇 5(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 (D )A.2乙基丁烷 B.3乙基丁烷 C.2甲基戊烷 D.3甲基戊烷 6有机物 的正确命名是 B A 3,3 二甲基 4 乙基戊烷 B 3,3,4 三甲基己烷 C 3,4,4 三甲基己烷 D 2

14、,3,3 三甲基己烷 7某有机物的结构简式为：，其正确的命名为 (C )A.2,3二甲基3乙基丁烷 B.2,3二甲基2乙基丁烷 C.2,3,3三甲基戊烷 D.3,3,4三甲基戊烷 8一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是 CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是 (B )A.CF3Br 1301 B.CF2Br2 122 C.C2F4Cl2 242 D.C2ClBr2 2012 四、研究有机化合物的一般步骤和方法【教学重点】蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作 通过具体实例

15、了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【归纳】1（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的鉴

16、定（化学法、物理法）。2 第二章 链烃【课时安排】10 课时【教学目标】1烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2 3步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。4 二、内容结构 三、课时安排 共 8 学时 一、脂肪烃 教学目的：1、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2 教学重点：烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。教学难点：烯烃的顺反异构。教学教程：一、命名 1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型及解题方法 2

17、、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！二、结构和性质 1、物理性质递变规律 2、结构和化学性质 回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。思考与交流进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质：三、炔烃 1）结构：2)乙炔的实验室制法：原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 实验装置：P.32 图 2-6 注意事项：a、检查气密性；b、怎样除去杂质气体？（将气体

18、通过装有 CuSO4溶液的洗气瓶）c、气体收集方法 乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生 H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；（2）如何去除乙炔的臭味呢？（NaOH和 CuSO4溶液）（3）H2S 对本实验有影响吗？为什么？H2S 具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔？1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎；3、生成物 Ca(OH

19、)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的.3）乙炔的化学性质:a.氧化反应 (1)在空气或在氧气中燃烧完全氧化 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色 b、加成反应 将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。CHCH+2Br2 CHBr2CHBr2 c、加聚反应：导电塑料聚乙炔 第三章、环烃 课时安排共 4 课时 教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用 教学重点：苯和苯的同

20、系物的结构特点和化学性质。教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。教学过程：复习脂肪烃，完成表格 一、苯的同系物的命名 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为 1 号。有多个取代基时，可用邻、间、对或 1、2、3、4、5 等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。二、苯的物理性质：苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点 80.1C,熔点 5.5C 三、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）3）苯的加成反应（与 H2

21、、Cl2)总结：能燃烧，难加成，易取代 课堂练习：1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（导学）（A）苯的邻位二元取代物只有一种（B）苯的间位二元取代物只有一种（C）苯的对位二元取代物只有一种（D）苯的邻位二元取代物有二种 2、苯环结构中不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 经测定，邻二甲苯只有一种结构 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10m A B C D 3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是

22、 A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应 四、苯的同系物 苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质 小结：比较苯和甲苯 练习用化学方法来鉴别下列各组物质(1)苯和乙苯(2)已烷和已烯(3)苯、二甲苯、乙烯 五、芳香烃的来源及其应用 苯的毒性：苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。

23、空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。第五章 卤代烃 课时安排共 4 课时 学习目标:1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义.教学过程:复习：写出下列反应的方程式：1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.2.乙烯与水反应.3.苯与溴在催化剂条件下反应.4.甲苯与浓硝酸反应.引入：从结构上讲，反应得

24、到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.一烃的衍生物概述.1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（X）、硝基（NO2）、羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）、氨基（NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（CC）等.二卤代烃对人类生活的影响.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健

25、康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.过渡：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.三溴乙烷.1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.2.分子组成和结构：分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br或 C2H5Br Br 提问：.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？.若从溴乙烷分子中 CBr键断裂，可

26、发生哪种类型的反应？3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反应.实验 2：按图 44 组装实验装置，.大试管中加入 5mL 溴乙烷.加入 15mL20%NaOH溶液，加热.向大试管中加入稀 HNO3酸化.滴加 2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br+H-OH CH3CH2OH+HBr 或：CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 讨论：H HCCH H H H H HCCBr H H H H HCCH H H H NaOH.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应 该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取

27、加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与 HBr反应，减小 HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.为什么要加入 HNO3酸化溶液？中和过量的 NaOH 溶液，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀，防止对 Br-的检验产生干扰.过渡：实验证明 CH3CH2Br 可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.实验 1实验装置，.大试管中加入 5mL 溴乙烷.加入 15mL 饱和 KOH乙醇溶液，加热.向大试管中加入稀 HNO3酸化.滴加 2DAgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br+N

28、aOH CH2CH2+NaBr+H2O 消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如 H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.讨论：为什么不用 NaOH 水溶液而用醇溶液？用 NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行.乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.检验乙烯气体时，为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起乙醇 什么作用？除去 HBr，因为 HBr也能使 KMnO4酸性溶液褪色.C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子

29、.2 溴丁烷 消去反应的产物有几种？CH3CH=CHCH3 (81%)CH3CH2CH=CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.四卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：RX.(2).分类：按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物

30、理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）CH3CH CH2BrCH3(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.课堂练习:试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.课堂练习:试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.讨论：制取 CH3CH2Br 可用什么方法？其中哪种方法较好？为

31、什么？实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用 98%的浓硫酸，而必须使用 80%的硫酸？在制得的 CH3CH2Br中常混有 Br2，如何除去？5.卤代烃在有机合成中的应用.讨论:.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.拓展视野:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.补充知识：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中 1 与人为善，2 与会号碳上的氢是

32、等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中 1 号位的氢是等效的.C4H9Cl 分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和 C2H5Br，由于分子量 C2H5Br C2H6，C2H5Br 的极性比 C2H6大，导致 C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随

33、C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如(CH3Cl)(C2H5Cl)(CH3CH2CH2Cl).原因是 C原子数增多，Cl%减小.(3).随 C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.第六章 醇、酚、醚【课时安排】共 8 课时【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。一、醇 【教学过程】引入据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。从

34、结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。讲述烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。教学环节 教师活动 学生活动 教学意图 引入 现在有下面几个原子团，请同学们将它们组合成含有OH 的有机物 CH3 CH2 OH 学生书写 探究醇与酚结构上的相似和不同点 投影交流 观察、比较 激发学生思维。分析、讨论 运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类？第一类OH直接与烃基相连的：第二类OH直接与苯环相连的：学生相互讨论、交流 培养学生分析 归 纳

35、能力。讲解 在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。学生听、看 明确概念 过渡、提问 醇和酚分子结构中都有羟基（OH），它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有 关知识 投影、讲述 一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH、CH3CH2OH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 学生听、看、思考 使学生了解醇的分类 思考与交流 请仔细阅读对比教材 P49 页表 3-1、3-2表格中的数据，你能得出什么结

36、论或作出什解释？分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同学们不妨试试。根据数据画出曲线图：画出沸点分子中所含碳原子数曲线图；培养学生科学分析方法 讨论、交流；教师讲解 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。学生结论：同一类有机物如醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的。而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数起多，沸点越高。掌握氢键的概念。思考、交流 教师讲解 2、醇的命名 学生阅读 P48【资料卡片】总结醇的系统命名法法则并

37、进一步巩固系统命名法 应用 投影 3、醇的物理性质 1）醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。总结 思考与交流 教材 P49“思考与交流：运用必修 2 中所学化学知识，讨论、交流化学事故的处理方法。学以致用，提高学生知识的运用能力。回顾 三、乙醇的化学性质 1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 学生回顾、书写相应化学方程式 复习、巩固 讲解、提问 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基（OH）体现出来的。在乙醇中 OH 键和 CO

38、键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？学生回答：OH键断裂时氢原子可以被取代。引导学生从断成键的角度来理解化学反应的原理 设问 如果CO键断裂，发生的又会是何种反应类型呢？学生思考，期待进行下面内容。激发求知欲 演示实验 组装实验装置；实验，观察现象并记录。培养学生对实验的分析和 观 察 能力；增强学生对乙醇的感性认识。氧化 氧化 投影 3、消去反应 CH3CH2OH 浓硫酸C170CH2CH2 H2O 学生书写化学方程式并思考反应中断、成键的位置和特点。使学生从反应的本质上来理解乙醇的消去反应特点。讲解 断键：相邻碳原子上，一个断开 C-0键，另一断开 C-H键。学生听、看并思

39、考 自学 引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别。阅读 P51“资料卡片乙醇的分子间脱水”使学生认识到“反应物在不同反应条件下可生成不同的产物”投影 提问：4、取代反应 CH2CH3OHHBrCH2CH3BrH2O 在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？学生回答：断开C-0键。溴原子取代了羟基的位，属于取代反应。从断成键的角度理解 学与问 乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2 H2O 巩固复习 学生实验 我们把乙醇加入重铬酸

40、钾溶液，观察是否有现象产生。先向试管加入少量的重铬酸钾溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡 培养学生实验观察能力 讲解 在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反学生思考 从物质间相应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。乙醇 乙醛 乙酸 互转化关系上来提高学生的认识。课堂总结 在这一节课，我们共同探究了乙醇的结构特点、化学性质；从断成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。回顾 构建知识网络。【实验注意事项】实验 3-1 乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有 CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色

41、，因此要先将反应生成的气体通过 NaOH溶液洗气，以除去 CO2和 SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170 左右，不能过高。将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。实验 3-2 重铬酸钾酸性溶液是 K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。【问题交流项目】思考与交流 1 某些分子（如 HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有

42、很大的电子云密度，而由于 HO 键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图 3-1所示。图 3-1 水分子中的氢键示意图 形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如 F、O、N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是 F、O、N 均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较

43、强的给电子能力，是较强的电子给体。在有机化合物中，具有羟基（OH）、氨基（NH2）、醛基（CHO）、羧基（COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。思考与交流 2 处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。学与问 1 乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，

44、其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。学与问 2 乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：（3）上述两个反应合并起来就

45、是 可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即 学与问 3 二、酚、醚【教学重、难点】重点：苯酚的化学性质 难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验）【教学过程】引入 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质，学生觉得苯酚的气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌消毒、防腐，也是一种重要的化工原料。学生实验 少量苯酚 加 2mL水 混浊 澄清 冷却 混浊（待用）得出苯酚的溶解性及

46、其随温度的变化 教师电脑展示苯酚的结构 教师 苯酚的结构有什么特点呢？与乙醇的结构有何异同？学生思考 苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。教师这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中-OH可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质，并设计实验来验证。学生讨论 若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。学生实验实验、交流 学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种：1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性 2

47、.向苯酚浊液中加入 NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。NaOH H2O 教师 教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。学生实验、交流 学生设计的实验如下：1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：HCl NaCl ONa OH ONa OH 2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式：CH3CO

48、OH CH3COONa 3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：CO2 H2O NaHCO3 教师 肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题：以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分液的方法来进行分离。二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。学生实验 向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。N

49、a2CO3 NaHCO3 【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH OH ONa OH ONa ONa OH 官能团 OH OH 结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 原因 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出 H+过渡 反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由

50、于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。学生实验 苯酚和浓溴水的反应。学生汇报实验现象 有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。教师组织学生讨论 请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。讨论结果 苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉淀。学生 书写苯酚与浓溴水反应的化学反应