2023年中国药科大学天然药物化学期末参考试卷最新版.pdf
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1、中国药科大学天然药物化学期末参考试题 绪论 回答下列问题:1、简述中药有效成分常用的提取、分离方法。2、简述溶剂提取法的原理。为何采用递增极性的溶剂进行逐步提取?3、请将常用溶剂按极性由弱到强排序。并指出哪些溶剂与水混溶?哪些溶剂与水不分层?4、采用溶剂法提取中药有效成分时,如何选择溶剂?5、水、乙醇、石油醚各属于什么性质溶剂?有何优缺点?6、“水提醇沉”与“醇提水沉”各除去什么杂质?保留哪些成分?7、下列溶剂系统就是互溶还就是分层?何者在上层?何者在下层?正丁醇-水;丙酮-水;丙酮-乙醇;氯仿-水;乙酸乙脂-水;吡啶-水;石油醚-含水甲醇;苯-甲醇。8、简述影响溶剂提取法的因素。为什么药材粉
2、碎过细,反而影响提取效率?为什么不必要无限制延长提取时间?9、举例说明酸碱溶剂法在中药有效成分分离中的应用。10、溶剂分配法的基本原理就是什么?在实际工作中如何选择溶剂?11、吸附色谱分离中药化学成分的原理就是什么?简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途与特点。12、简述凝胶过滤色谱的原理。SephadexLH-20 与 Sephadex G 有何区别?在中药有效成分分离中有何应用?13、简述离子交换色谱法的分离原理及应用。14、大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点?简述其操作过程。15、简述分配色谱的分离原理。用水为固定相的纸色谱与用水为固定相的硅胶分配色谱,展开剂应如何处理
3、?16、在对中药化学成分进行结构测定之前,如何检查其纯度?17、简述确定化合物分子式的方法。18、简述 IR、UV、NMR、MS 在测定中药化学成分结构中的应用。19、从某中药中分离得到一种结晶性化合物,如何弄清它的化学结构?糖与苷习题 写出下列糖分子的结构式 1、-D-葡萄糖 2、-D-葡萄糖 3、-L-鼠李糖 4、-L-鼠李糖 5、葡萄糖醛酸 6、芸香糖 鉴别下列各组物质:1、A、苦杏仁苷 B、野樱苷 2、A、苦杏仁苷 B、芥子苷 3、A、-D-葡萄糖 B、-D-葡萄糖 问答题 1、简述苷类的一般性质。2、苷键具有什么性质?常用的裂解方法有哪些?有何规律?3、简述苷类酸水解原理。中国药科大
4、学天然药物化学期末参考试题 4、如何从中药中提取苷?提取时应注意哪些问题?如何解决?5、如何检识某中药醇提取液、水提取液中含有的就是糖还就是苷?6、简述糖与苷的纸色谱条件。7、简述确定苷键构型的方法。8、写出 D-葡萄糖 Smith 降解反应的反应式。9、写出苦杏仁苷在:稀酸;苦杏仁酶;浓酸;碱条件下的水解产物。(c)2008 中国药科大学中药学院、苯丙素类习题 回答下列问题 1、简述香豆素类化合物的分类。2、简述香豆素内酯的碱水解规律。3、试根据香豆素的理化性质,简述分析讨论在提取中的应用。4、木脂素按化学结构分类法,可分哪几类?5、简述木脂素的理化性质。提取分离 某药材中含有小相对分子质量
5、的香豆素、游离木脂素、香豆素苷类及叶绿素、鞣质、蛋白质。试设计一个提取分离方案,将三个成分一一分离出来并除去杂质。结构测定题:从中药独活根茎中分离出 8 个香豆素类化合物,其中 1 个香豆素的测定数据如下,试分析结构。化合物I:白色柱晶,mp160161,紫外光下呈紫色斑点。IR(KBr)cm-1 3047,1700,1611,831、1HNMR(CDCl3,TMS内标)1、23(s,3H),1、38(s,3H),1、90(s,1H,D2O 交换,此峰消失),3、32(d,2H,J 9Hz),6、16,7、61(d,各 1H,J9Hz)6、72,7、24(d,各 1H,J8Hz)元素分析 C1
6、4H14O4,计算值%:C 68、28,H 5、73;实验值%:C 68、61,H 5、81。蒽醌类化合物习题 问答题 1、简述蒽醌类化合物的溶解性。2、叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。3、如何应用 pH梯度萃取分离蒽醌类化合物?剂与水不分层采用溶剂法提取中药有效成分时如何选择溶剂水乙醇石油醚各属于什么性质溶剂有何优缺点水提醇沉与丙酮乙醇氯仿水乙酸乙脂水吡啶水石油醚含水醇苯醇简述影响溶剂提取法的因素为什么药材粉碎过细反而影响提取效是什么在实际工作中如何选择溶剂吸附色谱分离中药化学成分的原理就是什么简述硅胶氧化铝聚酰胺活性炭这四种吸中国药科大学天然药物化学期末参考试题 4、如何检识某药材中就是否
7、含有蒽醌类成分?5、将大黄中的蒽苷用LH-20凝胶柱层析,以 70%甲醇溶液洗脱,指出流出的先后顺序,并说明理由。A、蒽醌二糖苷 B、二蒽酮苷 C、游离蒽醌苷元 D、蒽醌单糖苷 6、比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离它们,写出流程。(1)1,4,7-三羟基蒽醌 (2)1,5二 OH-3-COOH蒽醌 (3)1,8-二 OH蒽醌 (4)1-CH3 蒽醌 判断题 1、游离蒽醌的致泻作用强于蒽醌苷。2、番泻苷属于二蒽酮类化合物。3、蒽醌苷类多具升华性。4、蒽醌类化合物具有碱性。5、羟基蒽醌的酸性强弱取决于取代基的种类与性质,含羧基的最强,其次就是-OH,-OH。6、利用 pH梯度萃取法从含
8、游离蒽醌的乙醚溶液中分离不同酸性的蒽醌,应采用碱性由强至弱的顺序。7、利用层析法分离游离蒽醌类化合物,首选的吸附剂为中性氧化铝。8、所有蒽醌均有酸性。9、若要从植物中提取游离蒽醌及其苷,常选用的溶剂就是甲醇或乙醇。提取与分离 1、虎杖中含大黄素、大黄酚、大黄素甲醚,请用 95%乙醇溶液为溶剂,加热回流提取,再用 pH梯度萃取法进行分离,写出其工艺流程。2、中药大黄中含有下列化合物,请设计一合理流程,将其完全分开,并简述理由。A、二蒽酮苷 B、蒽醌单糖苷 C、蒽醌二葡萄糖苷 D、大黄素 E、大黄酸 F、大黄酚 G、大黄素甲醚 H、芦荟大黄素 3、某药材的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟
9、大黄素等蒽醌类成分及其苷,另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分,试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。4、中药萱草根中存在下列化合物,经下述流程分离后,各出现在何部位?简述理由。A、大黄酸 B、大黄酚 C、大黄酚葡萄糖苷 结构测定题 从中药大黄中得到一蒽醌苷,分子式 C21H20O10,用酸水解后,生成芦荟大黄素及 D-glc,苷的 IR KBr max:1626cm-1,1674cm-1,苷的全甲基化物经甲醇溶解后,得到的多甲基化苷元的 IR KBrmax:1665cm-1,3480cm-1,苷的全甲基化物 1HNMR:4、88ppm(双峰,J=7、2Hz)。根据以上信息,写出蒽醌苷的结构,并简述理
10、由。(c)2008 中国药科大学中药学院、剂与水不分层采用溶剂法提取中药有效成分时如何选择溶剂水乙醇石油醚各属于什么性质溶剂有何优缺点水提醇沉与丙酮乙醇氯仿水乙酸乙脂水吡啶水石油醚含水醇苯醇简述影响溶剂提取法的因素为什么药材粉碎过细反而影响提取效是什么在实际工作中如何选择溶剂吸附色谱分离中药化学成分的原理就是什么简述硅胶氧化铝聚酰胺活性炭这四种吸中国药科大学天然药物化学期末参考试题 黄酮类化合物习题 问答题 1、常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。2、试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。3、试述黄酮(醇)、查耳酮难溶于水的原因。
11、4、试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。5、如何检识药材中含有黄酮类化合物。6、为什么同一类型黄酮苷进行 PC,以 2%6%醋酸溶液为展开剂,Rf 值大小依次为三糖苷双糖苷单糖苷苷元。7、为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。8、简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。9、试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素(为二氢黄酮类)与补骨脂乙素(为查耳酮类)的依据?10、写出黄芩素、黄芩苷的结构式?11、简述黄芩中提取黄芩苷的依据。12、简述从槐米中提取与精制芸香苷的原理。13、写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程(碱溶酸沉法)。14、如何分离芦丁与槲皮素?说明分离原
12、理。15、从槐米中提取芦丁,为何用石灰乳调 pH至 89。16、试比较下列化合物进行 PC时的 Rf 至顺序 A、芹菜素(5,7,4-三 OH黄酮)B、槲皮素(5,7,34-四 OH黄酮醇)C、木犀草素(5,7,34-四 OH黄酮)D、剌槐素(5,7-二 OH,4-OCH3 黄酮)E、芦丁(槲皮素-3-O-芸香糖苷)F、异槲皮苷(槲皮素-3-O-glu 苷)(1)以 BAW 系统(4:1:5上层)展开(2)以 3%HAC 溶液展开 判断题 1、黄酮类化合物广泛分布于植物界,大部分以游离形式存在,一部分以苷的形式存在。2、黄酮分子中引入 7,4位羟基,促使电子位移与重排,使颜色加深。3、以 BA
13、W 系统进行 PC检识黄酮苷与其苷元,展层后苷元的 Rf 值大于苷。4、用 2%6%醋酸/水溶液为展开剂,对黄酮苷与其苷元进行 PC,展层后苷元的 Rf 值大于苷。5、黄酮类化合物,因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。6、区别黄酮与黄酮醇用四氢硼钠试剂,黄酮醇反应呈红紫色。7、凡具有酚羟基的黄酮化合物都可与三氯化铁试剂反应而呈色。8、黄酮苷有旋光性,且多为右旋。提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物,经下述流程分离后,各出现在何部位?简述理由。A、黄芩苷(黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷)B、黄芩素(5,6,7-三 OH黄酮)C、汉黄芩苷(汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷)D、汉黄芩素(5
14、,7-二 OH,8-OCH3 黄酮)E、5,8,2-三 OH,7-OCH3 黄酮 F、5,8,2-三 OH,6,7-二-OCH3 黄酮 G、5,7,4-三 OH,6-OCH3 二氢黄酮)H、3,5,7,2,6-五 OH二氢黄酮 剂与水不分层采用溶剂法提取中药有效成分时如何选择溶剂水乙醇石油醚各属于什么性质溶剂有何优缺点水提醇沉与丙酮乙醇氯仿水乙酸乙脂水吡啶水石油醚含水醇苯醇简述影响溶剂提取法的因素为什么药材粉碎过细反而影响提取效是什么在实际工作中如何选择溶剂吸附色谱分离中药化学成分的原理就是什么简述硅胶氧化铝聚酰胺活性炭这四种吸中国药科大学天然药物化学期末参考试题 结构鉴定题 从某中药中得一黄
15、色结晶,分子式 C21H21O11,HCl-Mg 粉反应呈淡粉红色,FeCl3 反应及-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性,氨性氯化锶反应阴性,二氢氧锆反应呈黄色,加枸橼酸后黄色不退、晶的光谱数据如下:UV max nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降)AlCl3 274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh)372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401,1655,1606,1504 1HNMR(DMSD-d6,TMS)ppm 3、23、9(6H,
16、m)3、95、1(4H,加 D2O后消失)5、68(1H,d,J 8、0)6、12(1H,d,J2、0)6、42(1H,d,J2、0)6、86(2H,d,J9、0)8、08(2H,d,J9、0)请根据以上提供的信息填空,写出结晶的结构式,并指出苷键的构型。(c)2008 中国药科大学中药学院、萜类化合物习题 三萜及其苷类习题 问答题 1、为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂?为什么含人参皂苷能作成注射剂?2、简述三萜皂苷的检识方法。3、简述三萜皂苷的几种水解方法。4、对于极性较大的三萜皂苷,常运用哪几种分离方法?5、薄层色谱及纸色谱常用的显色剂有哪些?6、1H-NMR 谱中,三萜类化合物最大
17、的特征就是什么?举例说明。三萜及其苷类习题 问答题 1、为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂?为什么含人参皂苷能作成注射剂?2、简述三萜皂苷的检识方法。3、简述三萜皂苷的几种水解方法。4、对于极性较大的三萜皂苷,常运用哪几种分离方法?5、薄层色谱及纸色谱常用的显色剂有哪些?6、1H-NMR 谱中,三萜类化合物最大的特征就是什么?举例说明。剂与水不分层采用溶剂法提取中药有效成分时如何选择溶剂水乙醇石油醚各属于什么性质溶剂有何优缺点水提醇沉与丙酮乙醇氯仿水乙酸乙脂水吡啶水石油醚含水醇苯醇简述影响溶剂提取法的因素为什么药材粉碎过细反而影响提取效是什么在实际工作中如何选择溶剂吸附色谱分离中药化学成分
18、的原理就是什么简述硅胶氧化铝聚酰胺活性炭这四种吸中国药科大学天然药物化学期末参考试题 甾体及其苷类习题 生物碱习题 鉴别下列各组生物碱 1、A、莨菪碱 B、东莨菪碱 C、樟柳碱 2、A、麻黄碱 B、伪麻黄碱 C、N-甲基麻黄碱 3、A、不啡 B、可待因(化学法)4、A、不啡 B、可待因(光谱法)5、A、阿托品 B、莨菪碱(物理法)6、A、小檗碱 B、山莨菪碱 7、A、苦参碱 B、麻黄碱 8、A、士的宁 B、马钱子碱比较下列各组化合物Rf 值大小,并简要说明理由。(1)PC:甲酰胺为固定相,甲酰胺饱与乙酸乙脂为展开剂。(2)TLC在石蜡溶液中浸过的硅胶板,展开剂为石蜡饱与丙酮。(3)缓冲 PC:
19、展开剂为氯仿-甲醇(1:1)。(4)硅胶 GTLC:展开剂为氯仿-甲醇-氨水(7:1:0、5),比较 苦参碱(A)与氧化苦参碱(B);汉防己甲素(A)与汉防己乙素(B);莨菪碱(A)与东莨菪碱(B)问答题 1、写出下列生物碱或母核的结构式:东莨菪碱;小檗碱;麻黄碱;苦参碱;汉防己甲素;吲哚里西啶类;喹喏里西啶类;吡咯里西啶类。2、大多数生物碱为何有碱性?其碱性强弱与哪些因素有关?3、比较四氢异喹啉与异喹啉的碱性强弱,说明 N的杂化方式对生物碱碱性的影响。4、比较麻黄碱、去甲麻黄碱及苯异丙胺三者的碱性强弱,说明诱导效应对生物碱碱性的影响。5、为什么空间效应与共轭效应可使生物碱碱性减弱,而分子内氢
20、键作用却使生物碱碱性增强?6、试从分子结构分析莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱、去甲莨菪碱与樟柳碱的碱性强弱。7、生物碱沉淀反应在中药化学成分研究中有何作用?若用生物碱沉淀试剂检识提取液为阳性反应,能否说明一定含有生物碱?8、简述提取生物碱用的酸水提取-碱化-亲脂性溶剂萃取的方法。9、简述生物碱醇提取-酸化-碱化-亲脂性溶剂萃取的方法、10、用亲脂性溶剂提取生物碱时,为什么要先用碱水润湿药材?11、在用氯仿等溶剂从碱水中萃取生物碱时,先加氯仿再碱化好,还就是先碱化再加氯仿萃取好?为什么?12、利用溶剂法从中药中提取水溶性生物碱选用哪些溶剂?为什么?13、雷氏铵盐沉淀法的主要操作步骤有哪些?用方程式表
21、示。14、试述生物碱 pH梯度萃取法的原理,怎样运用 pH梯度萃取法分离不同碱性的生物碱?15、除化合物、展开剂本身因素外,用硅胶 TLC检识生物碱时,为什么生物碱斑点易拖尾,且 Rf 值较小,如何解决这个问题?若以氯仿为展开剂,但化合物斑点的 Rf 值太小或太大,应如何调整到适宜的范围?16、以麻黄草中麻黄生物碱为例,讨论离子交换树脂法分离生物碱的原理与步骤。17、如何分离下列各组化合物:苦参碱与氧化苦参碱;汉防己甲素与汉防己乙素;阿托品与东莨菪碱不啡与可待因;麻黄碱与伪麻黄碱。18、写出下列常用中药中主要有效成分的类型及性质:麻黄;黄连,黄连与其她中药配伍时,应注意什么问题?洋金花;苦参;
22、汉防己;紫杉;乌头,乌头为何要炮制?提取与分离 从三颗针中提取小檗碱的工艺流程如下,请说明主要步骤的原理及目的。三颗针粗粉,用 0、3%H2SO4溶液渗漉,渗漉液用石灰乳调 pH值 1012,静置,过滤,滤液加浓 HCl调 pH 12,加 NaCl 使其含量达 6%,静置,沉淀,过滤,得粗制盐酸小檗碱。(c)2008 中国药科大学中药学院、天然药物化学复习题(药学、药剂本科用)天然药物化学教研室 第一章 总 论 一、回答下列问题 剂与水不分层采用溶剂法提取中药有效成分时如何选择溶剂水乙醇石油醚各属于什么性质溶剂有何优缺点水提醇沉与丙酮乙醇氯仿水乙酸乙脂水吡啶水石油醚含水醇苯醇简述影响溶剂提取法
23、的因素为什么药材粉碎过细反而影响提取效是什么在实际工作中如何选择溶剂吸附色谱分离中药化学成分的原理就是什么简述硅胶氧化铝聚酰胺活性炭这四种吸中国药科大学天然药物化学期末参考试题 1.何谓有效成分?无效成分?2.将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:乙醇(EtOH)、氯仿 CHCl3)、乙醚(Et2O)、环己烷(石油醚)、乙酸乙酯(EtOAc)、丙酮 Me2CO)、正丁醇 n-BuOH)、甲醇(MeOH)3.下列溶剂就是分层还就是互溶:丙酮-水、苯-甲醇、正丁醇-水、氯仿-甲醇、石油醚-乙酸乙酯、乙醇-水、氯仿-水。4.简述硅胶吸附色谱的分离原理,适用哪些类型的化合物的分离?出柱顺序如何?5.简述聚
24、酰胺吸附色谱的分离原理,聚酰胺对被分离的化合物的吸附作用的强弱与哪些因素有关?并排列甲醇、水、氢氧化钠水溶液、丙酮与甲酰胺在聚酰胺柱上的洗脱能力顺序?6.简述凝胶色谱的分离原理,适用哪些类型的化合物的分离?7.简述离子交换法分离物质的原理及影响交换的因素,离子交换树脂有哪几种类型?适用哪些类型的化合物的分离?8.简述正相色谱与反相色谱分离化合物的异同点。9.简述证明天然化合物的纯度及确定化合物分子式的常用方法。10.简述紫外、红外、质谱与核磁共振在结构鉴定中的意义。二、填空 1.根据物质在两相溶剂中分配比不同来进行分离的方法主要有()、()、()、()、()等。2.天然药物有效成分的分离与精制
25、方法的基本原理有()、()、()、()、()。3.从药材中提取天然活性成分有()、()、()等法,近年来的新方法有()与()。4.确定化合物分子式的方法有()、()、()。5.醋酸-丙二酸途径可生成()、()、()类成分;()就是生成萜、甾类的途径;桂皮酸途径与莽草酸途径可生成()、()、()、()、()类成分;生物碱类成分就是由()途径生成。三、选择题 A 型题(单选题):1.碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般不适合于分离()。A 香豆素类化合物 B 生物碱类化合物 C 酸性化合物 2.纸层析固定相就是 A 纤维粉 B 滤纸所含的水 C 展开剂 D 醇羟基 3.中药的水提液中,有
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