2023年《有机化学》课程精品讲义.pdf

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1、学习必备 欢迎下载 有机化学 课程教案 授课方式（请打）理论课 讨论课 实验课 习题课 其他 课时 安排 4 授课章节：第二十一章 单糖 寡糖和多糖 教学目的、要求：1、掌握糖、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定义；糖的链式结构和 Fischer 投影式；糖的环型结构和 Haworth 透视式；糖的链式结构和环型结构的互相转换；糖的 D/L 系列结构和名称、D-果糖的结构和名称；糖的变旋现象和产生变旋现象的原因；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义。2、掌握糖的氧化及各种氧化反应的应用：Tollens 试剂和 Fehling 试剂氧化、溴

2、水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；单糖的还原：催化氢化、钠汞齐还原；糖、糖酸的差向异构化；醛糖和酮糖的互相转换；形成糖脎；形成糖苷和成酯反应。3、掌握糖脎的制备及在糖结构鉴别和结构测定方面的应用；用 Fehling 试剂、Tollens试剂、Benedict 试剂鉴别还原糖。4、了解单糖的递增反应（Kiliani 氰化増碳法）；单糖的递降反应（Ruff 递降法，Wohl递降法）。5、了解葡萄糖碳架的测定、立体结构的测定、环型结构的测定及其构象分析；纤维二糖、麦芽糖、乳糖、蔗糖的分子式、结构和命名。6、了解纤维素的结构特点、直链淀粉和支链淀粉的结构特点。学习必备 欢迎下载 教学重点及难点：

3、重点：1、糖的链式结构和 Fischer 投影式；糖的环型结构和 Haworth 透视式；糖的链式结构和环型结构的互相转换；糖的变旋现象和产生变旋现象的原因；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义。2、单糖的反应：单糖的氧化(Tollens 试剂和 Fehling 试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化)；单糖的还原(催化氢化、钠汞齐还原)；糖、糖酸的差向异构化；醛糖和酮糖的互相转换；形成糖脎；形成糖苷和成酯反应。难点：1、糖的链式结构和 Fischer 投影式；糖的环型结构和 Haworth 透视式；糖的链式结构和环型结构的互相转换；糖的变

4、旋现象和产生变旋现象的原因。2、糖、糖酸的差向异构化；醛糖和酮糖的互相转换；形成糖苷和-苷键和-苷键。3、葡萄糖碳架的测定、立体结构的测定、环型结构的测定及其构象分析。教 学 基 本 内 容 方法及手段 学习必备 欢迎下载 21.1 单糖的分类、命名和结构 一 单糖的分类、命名 二 单糖的结构 1.开链结构和表示方法 2.环状结构和表示方法 21.2 单糖的反应 一 单糖的递增反应 二 单糖的递降反应 1.Wohl 递降法 2.Ruff 递降法 三 单糖的差向异构化 四 形成糖脎 五 单糖的氧化 1.用 Fehling、Tollens、Benedict 氧化（区别还原糖和非还原糖）2.用溴水氧

5、化形成糖酸（区别酮糖和醛糖）3.电解氧化（用来制备糖酸）4.用硝酸氧化（制备糖二酸）5.用高碘酸氧化（测定结构）六 单糖的还原 1.糖糖醇 2.内酯醛糖 3.内酯二醇 七 形成糖苷 1.形成糖苷的反应 2.糖苷的甲基化及氧化 举例、多媒体和板书相结合 学习必备 欢迎下载 作业：习题 21-3；21-18；21-19；21-20；21-22；21-23；21-25 课后小结：掌握对所学的知识点的理解和应用，在多做练习的基础上加深对本章内容的理解和掌握。基本概念和基本知识点 糖、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定义；糖的链式结构和费歇尔投影式；糖的环型结构和哈武斯透视式；糖的链式结构

6、和环型结构的互相转换；糖的 D-型系列和 L-型系列、4 碳、5 碳和 6 碳 D-型系列醛糖的结构和名称、D-果糖的结构和名称；糖的变旋现象和产生变旋现象的原因；立体化学中的基本慨念在糖中的应用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义；寡糖(纤维二糖、麦芽糖、乳糖和蔗糖)的分子式、结构、命名；纤维素的结构特点、直链淀粉和支链淀粉的结构特点。基本反应和重要反应机理 单糖的反应：单糖的氧化(Tollens 试剂和 Fehling 试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化)；单糖的还原(催化氢化、钠汞齐还原)；糖、糖酸的差向异构化；醛糖和酮糖的互相转换；形成糖脎；形成糖苷和成酯反应；递增反应(Kiliani 氰化增碳法)；递降反应(Wohl 递降法、Ruff 递降法)。重要合成方法 单糖的合成；维生素 C 的合成。重要结构鉴别和测定方法 糖脎的制备及糖脎在糖结构鉴别和结构测定方面的应用；用 Fehling 试剂、Tollens 试剂、Benedict 试剂鉴别还原糖；葡萄糖碳架的测定、立体结构的测定、环状结构的测定。