【高中化学】有机合成 —官能团的引入、转化、消除及保护课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、该作品属于该作品属于WJWJ化学研究院原创，如有需要请化学研究院原创，如有需要请通过通过wj-wj-与我联系与我联系 选择性必修三 第三章 第五节有机合成 第2学时 官能团的引入、转化、消除及保护 WJ化学研究院第三章第三章I I n n s s t t i i t t u u t t e e o o f f C C h h e e m m i i s s t t r r y y20232023学习目标原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-1、熟悉、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关反应

2、条件等信息正确书写化学方程式能依据相关反应条件等信息正确书写化学方程式。2、认识、认识有机合成的有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。一、官能团原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-名称官能团 主要化学性质烷烃-烯烃炔烃 芳香烃-卤代烃X醇OH酚OH醛CHO酮羧酸COOH酯COOR燃烧氧化、取代、裂化氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚氧化、取代、加成水解、消去取代、消去、氧化弱酸性、取代、显色、氧化加成、氧化、聚合加成酸性、酯化水

3、解主要官能团的性质二、官能团转化有有选择地通过选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。还原还原水解水解酯化酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化氧化氧化水解水解取代取代烷烃取取代代烯烃炔烃水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加成加成氧氧化化加加成成三、引入官能团-碳碳双键原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-1、碳碳碳双键碳双键的引入方法的引入方法浓硫酸浓硫酸170 CH3CH2 OH CH2=CH2+H2O醇醇CH3CH2Br+NaOH

4、 CH2=CH2+NaBr+H2O CHCH+H2 CH2=CH2Ni有机合成的主要任务二有机合成的主要任务二引入官能团引入官能团(1)醇或卤代烃的醇或卤代烃的消去反应消去反应(2)炔烃的炔烃的不完全加成反应不完全加成反应 三、引入官能团-碳氧双键原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-2、引入碳氧双键引入碳氧双键2RCH2OHO2催化剂2RCHO2H2O2RCH(OH)RO2催化剂2RCR2H2OO醇醇的的催化氧化催化氧化引入碳氧双键引入碳氧双键某些某些烯烃烯烃被氧化被氧化 2CH2CH2+O2 2CH3CHO 一定条件一定条件Zn/H2OO3OHCCH2CH2CH2CH2CHO三

5、、引入官能团-碳氧双键原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-2、引入碳氧双键引入碳氧双键炔烃炔烃水化（加成反应）水化（加成反应）催化剂催化剂CHCHH2OCH3CHO某些某些卤代烃卤代烃的水解反应的水解反应催化剂催化剂CH3CHBr2H2OCH3CHO三、引入官能团-碳卤键原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-烃烃的卤代的卤代:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照烯烃烯烃(炔烃炔烃)与与 HX 或或X2的加成的加成:CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br醇醇与与 HX 的取代的取代:C2H5OH +HBr C2H5Br+H2O CH3+Cl2 光照光照 CH

6、2Cl+HClCH2=CH2+HBr CH3CH2Br催化剂催化剂+Br2Br+HBrFeBr33、碳卤键的引入碳卤键的引入三、引入官能团-羟基原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-4、羟基的引入方法羟基的引入方法烯烃与水的加成:CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加热加压加压醛(酮)与氢气加成:CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂卤代烃的水解:C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水酯的水解:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O稀稀H2SO4CO=CH3CH3+H2NiCHOHCH3CH3三、引入官能团-羧基原创：原

7、创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-5、羧基、羧基的引入方法的引入方法（1）醛的氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH（2）某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 KMnO4HRCHCH2 RCOOH+CO2CHRRKMnO4HHOOCRCOOHRCCHKMnO4HRCH2 OH RCOOH 三、引入官能团-羧基与酯基原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-（3）酯、酰胺、RCN的水解（取代反应）CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸 CH3CH2CNCH3CH2COOH6、酯基的引入方法酯基的引入方法酯化反应酰氯醇解OCClCH3 CH

8、3OH无水操作OCOCH3HClCH3CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O浓硫酸三、引入官能团-练习原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-课堂练习课堂练习：常见的有机化学反应类型有常见的有机化学反应类型有取代反应、取代反应、加成反应、加成反应、氧化反应、氧化反应、消去反应、消去反应、还原反应还原反应(1)有机化合物有机化合物分子中能分子中能引入引入碳碳碳双键的的碳双键的的反应反应是是_(2)有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是_(3)有机化合物分子中能有机化合物分子中能引入羟基的引入羟基的反应是反应是_(4)有机化合物分子中

9、能有机化合物分子中能引入醛基的引入醛基的反应是反应是_(5)有机化合物分子中能有机化合物分子中能引入羧基的引入羧基的反应是反应是_(6)有机化合物分子中能有机化合物分子中能引入酯基的引入酯基的反应是反应是_四、官能团的保护（P86）-醇羟基的保护原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。1、醇羟基醇羟基的保护的保护酚羟基易被氧化，通常形成醚键保护，然后用卤化氢恢复。卤化氢四、官能团的保护-酚羟基的保护原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-2、酚羟基酚

10、羟基的保护的保护因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/HHOCH3CH3OHCH3四、官能团的保护-碳碳双键的保护原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-3、碳碳双键碳碳双键的保护的保护CCHXCCXHNaOH/醇CCCCH2OCCOH H浓硫酸CC 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCHCl l等的加等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。成反应

11、将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。四、官能团的保护-醛基的保护原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-4、醛基醛基的保护的保护醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，保护一般是保护一般是把把醛基制成缩醛醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇常用乙二醇)缩醛缩醛也可以先生成醇，然后再氧化恢复也可以先生成醇，然后再氧化恢复四、官能团的保护-氨基的保护原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-5、氨基氨基(-NH2)的保护的保护胺基易被胺基易被O2、O3、H2O2等

12、氧等氧化化，一般采用下列方法保护，一般采用下列方法保护CH3浓硝酸浓硝酸浓硫酸，加热浓硫酸，加热CH3NO2KMnO4/HCOOHNO2Fe/HClCOOHNH2用甲苯制备对氨基苯甲酸，先氧化甲基后还原为氨基用甲苯制备对氨基苯甲酸，先氧化甲基后还原为氨基五、官能团的转化(种类、数目和位置的变化)原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-1、官能团、官能团种类种类变化变化官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH五、官能团的转化(种类、数目和位置的变化)原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱

13、wj-2、官能团、官能团数目数目变化变化3、官能团、官能团位置位置变化变化CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr CH3CH-CH3BrCH3CH2-OH消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2BrHO-CH2CH2-OH水解六、官能团的消除原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-加成反应加成反应1.消除消除不饱和键不饱和键2.消除消除羟基羟基取代、消去、酯化、氧化取代、消去、酯化、氧化3.消除消除醛基、酮羰基醛基、酮羰基加成、氧化加成、氧化4.消除消除碳卤键碳卤键消去、水解消去、水解5.消除消除酯基、酰胺基酯基、酰胺基水解水解七、小结原创：原创：WJ化学研究院化学

14、研究院邮箱邮箱wj-官能团引入方法碳碳双键卤素原子羟基 醛基羧基酯基卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去醇的消去炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成醇醇(酚酚)的取代的取代烯烃烯烃(炔烃炔烃)的加成的加成烷烃烷烃(苯及苯的同系物苯及苯的同系物)的取代的取代烯烃与水的加成烯烃与水的加成卤代烃的水解卤代烃的水解醛、酮的醛、酮的加氢加氢酯的水解酯的水解炔烃水化烯烃氧化伯醇的催化氧化糖类水解酯、酰胺、R-CN的水解烯炔烃、苯的同系物、醛、醇的氧化酯化反应、酰氯酰氯醇解醇解官能团的保护、转化（种类改变、数目改变、位置的改变）官能团的保护、转化（种类改变、数目改变、位置的改变）八、练习原创：原创：WJ化学研究院化

15、学研究院邮箱邮箱wj- 1.由由苯酚制取苯酚制取AB CD时，最简便的流程需要下列哪些反应时，最简便的流程需要下列哪些反应其正确的顺序其正确的顺序是是()取代；取代；加成；加成；氧化；氧化；消去；消去；还原还原B-OH-OH-Br-Br加成加成消去消去加成加成取代取代八、练习原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-2.下列有机合成中步骤的目的是什么？提示保护酚羟基不被氧化；引入羧基。3.有机合成的设计流程中有如下环节，其目的是什么？提示保护羰基不被反应。八、练习原创：原创：WJ化学研究院化学研究院邮箱邮箱wj-4.工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过

16、程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）CH3ClCOOC2H5H3COCH3ACl2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）产品）HIOCH3COOHCH3OHCH3OCH3请回答：请回答：写出写出A、B的结构简式的结构简式在合成路线中设计反应在合成路线中设计反应和和的目的是的目的是_官能团的保护注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。保护。八、练习 5.以以2-氯丁烷为主要原料氯丁烷为主要原料合成合成2，3-丁二醇；丁二醇；1,4-丁丁二醇。二醇。CH3CHCH2CH3 Cl NaOH/醇醇CH3CH=CHCH3 Br2CH3CHCHCH3 Br Br NaOH/H2OCH3CHCHCH3 OHOH NaOH/醇醇CH2=CHCH=CH2 HBrCH2CH2CH2CH2 BrBr NaOH/H2OCH2CH2CH2CH2 OHOHCH3CHCH2CH3 Cl NaOH/醇醇CH3CH=CHCH3 Br2CH3CHCHCH3 BrBr