【高中化学】有机合成——构建碳骨架课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、该作品属于 该作品属于WJ WJ化学研究院原创，如有需要请 化学研究院原创，如有需要请通过 通过wj-wj-与我联系 与我联系 选择性必修三 第三章 第五节有机合成 第1学时 构建碳骨架 WJ化学研究院第三章I n s t i t u t e o f C h e m i s t r y2023学习目标1、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。3、能掌握碳链的增长和缩短、成环等方法；一、引入原创：WJ化学研究院邮箱wj-宇航服中应用了一百三十多

2、种新型材料。其中多数是有机合成材料。19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。二、有机合成 自然资源（加工和转化）功能各异、性能卓越的有机物利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。二、有机合成 通过有机合成不仅可以制备天然有机物，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特殊需求。制备天然有机物，弥补自然资源的不足对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要二、有机合成一、有机合成的主要任务 使用相对简单易得的原料，通过有机化

3、学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。有机合成合成的任务合成路线的设计构建碳骨架官能团的引入、转化、消除及保护原则成本低、产率高环境友好、路线短方法逆向设计合成路线增长和缩短、成环等过程二、有机合成-构建碳骨架1.怎么构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子CH2CH2CH3COOCH2CH3碳链的增长COOCH2COOCH2CH2CH2碳链的成环重油CH2CH2碳链的缩短三、碳链增长（一）碳链增长原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子少于引入含碳原子

4、的官能团（1）与HCN发生加成反应（2）羟醛缩合反应（3）加聚反应（4）酯化反应（5）分子间脱水反应（6）其他补充三、碳链增长-与HCN发生加成反应（1）与HCN发生加成反应炔烃与HCN的加成反应 HCN催化剂H2O,H催化剂CHCHCH2CHCN CH2CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸加成反应水解反应CH CH+HCN催化剂CH2=CHCNCH2=CHCN+2H2OH+CH2=CHCOOH+NH3引入羧基、增长碳链C N 氰基（一）碳链增长三、碳链增长-与HCN发生加成反应醛（或酮）与HCN的加成反应C=ORHCRHOHCNHCN催化剂羟基腈醛CH3CHO+HCN CH3CHCNOHCH3CCH

5、3+HCN CH3CCH3OHOCN(1)-CN通过水解反应可以转化为-COOH(2)-CN通过加氢还原可以引入-CH2NH2三、碳链增长-与HCN发生加成反应【随堂练习】如何由CH3CHO 合成乳酸CH3CH(OH)COOH?写出合成路线。CH3CHOCH3CHCNOHH2O,HCH3CHCOOHOHHCN催化剂三、碳链增长-羟醛缩合反应（2）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成-羟基醛，该产物易失水，得到,-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。催化

6、剂CH3CHCH3CHOOCH3CCH2CHOOHH催化剂CH3CHCHCHOH2O实质：先发生加成反应，再发生消去反应。三、碳链增长-常规方法（3）加聚反应（4）酯化反应（5）分子间脱水nCH2CH2 CH2CH2 n一定条件下1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O浓H2SO4140 三、碳链增长-补充（6）其他补充1、由卤代烃增长碳链：2 RX+2 Na RR+2 NaX卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl+NaCNCH3CH2CN+NaClH2O,HCH3CH2COOH H2加成CH3CH

7、2CH2NH2 三、碳链增长-补充卤代烃与炔钠的反应CH3CCNaCH3CH2Cl CH3CCCH2CH3NaCl 2CH3CCH+2Na 2CH3CCNa H2置换反应取代反应炔烃RCCHNaRCCNaRClRCCR炔钠 炔烃2、由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链：RCl+RMgCl RR+MgCl2RMgCl RCl+Mg无水乙醚+RMgCl OMgClRH2OOHR三、碳链增长-练习 乙烯是化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），写出有关反应的化学方程式已知：RCHRCHCHOOHOHRCHCHCHORH2ORCHCCHOR三、碳链增长

8、-练习CH2CH2H2O催化剂/CH3CH2OHCu/O2CH3CHOCH3CHCH2CHOOH-H2OCH3CHCHCHOH2Ni/CH3CH2CH2CH2OH以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）四、碳链的缩短（二）碳链的缩短(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)C8H18 C4H10+C4H8(2)酯的水解反应(油脂的水解、蛋白质水解、多糖水解)CH3COOC2H5H2O CH3COOH C2H5OH稀硫酸(3)脱羧反应(羧酸分子中失去羧基放出CO2的反应)CH3-COONa NaOHCaOCH4NaCO3四、碳链的缩短(4)烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+

9、)溶液氧化。OHCR 烯烃：羰基不氧化RCHO RCOOHCH2（R为H）CO2 H2O CH2（R为H）KMnO4(H+)溶液继续氧化烯烃：二氢成气一氢成酸无氢成酮四、碳链的缩短芳香烃：炔烃：RCOOH RCCH炔烃：一氢成气、无氢成酸与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。课堂练习：判断下列不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物CH3CH=CH2 KMnO4(H+)CH3CCH KMnO4(H+)CH3COOH+CO2CH3COOH+CO2CH3-CH=C-CH3CH3KMnO4(H+)CH3COOH+CH3CCH3=O五、碳链的成环（三）碳链的成环COOHCOOHC

10、H2OHCH2OH+2H2OCOOCH2COOCH2浓硫酸(1)形成环酯CH3CHCH2CH2COHOOHCHCH2O CH2COH3CH2O2CH3CHCOHOOH2H2OCH3OCOOCOCH3五、碳链的成环(2)形成环醚+H2O浓硫酸CH2OHCH2OHHOCH2HOCH2+H2CH2CCH2CH2OOCH2CH2OHOH浓H2SO4CH2CH2OH2O3CH2OOOO(3)形成环酸酐HOOCCH2CH2COOH丁二酸OOOH2O五、碳链的成环(3)共轭二烯烃加成共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反

11、应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。五、碳链的成环练习DielsAlder成环反应五、碳链的成环下列说法错误的是()A.发生氧化反应，发生消去反应B.M 的结构简式为CH3CH2XC.P 的分子式为C4H10OD.2-丁烯与Br2以11加成可得三种不同产物 已知：RMgX由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下：D 五、碳链的成环碳链的增长碳链的缩短碳链的成环（1）与HCN发生加成反应（2）羟醛缩合反应（3）加聚反应（4）酯化反应（5）分子间脱水反应（1）烷烃的分解反应（3）与高锰酸钾发生氧化反应（2）酯的水解反应（1）共轭二烯烃加成（2）合成环酯（3）羟基脱水成醚课堂小结构建碳骨架（6）其他补充（4）第尔斯阿尔德反应(Diels-Alder reaction)