【高中化学】有机化合物的同分异构现象 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第一节 有机化合物的结构特点1.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。2.掌握同分异构体的书写方法与规律3.能判断有机物的同分异构体。第一章 有机化合物的结构特点与研究方法1.1.3 有机化合物的同分异构现象学习目标不饱和脂肪酸的结构示意图（分子中部分碳原子上的氢原子已省略）有机化合物的同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因。不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料，广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分成两类：而反式脂肪酸的代谢周期为50天左右，且反式脂肪酸会导致人体肥胖，过度食用还可能增加得心脑血管疾病或阿尔茨海默病的概率。双键碳

2、上的两个氢原子在同侧的称为顺式脂肪酸，在异侧的称为反式脂肪酸。顺式脂肪酸在人体内的代谢周期为7天左右；化学与生活 概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；1.化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象同分 异构2.具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体一、概念 CH3CH3CH2CHC CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3 CH2CCH3CH3CH2CH CH CH2CH3CH2CH3CH2D.A.B.C.CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2C

3、H CHCH2CH2CH2 下列化合物中，属于同种物质的是_，属于同分异构体的是_。ABCD运用书写形式变换法:“拉”“转”、“翻”。对点训练 相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体吗？举例说明。但同分异构体之间分子量一定相同CO、N2、C2H428H2SO4、H3PO4、Cu(OH)278 Na2O2、Al(OH)398100CaCO3、KHCO3、C6H6不一定CH2O、C2H4O2 C6H12O6 CH2O 实验式相同的化合物不一定是同分异构体思考与讨论 结构不同名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度正丁烷-138.4-0.5 0.5788异丁烷-159.6-11.7 0.557物理

4、性质：同类别物质，支链越多，熔沸点,密度 化学性质：可能相似也可能完全不同性质不同(因为他们可以是不同种类的物质)27.99.536.07沸点例如：氰酸铵(NH4CNO)与尿素CO(NH2)2常温下，新戊烷为气态二、同分异构体性质 构造碳架位置官能团立体顺反对映手性异构 三、同分异构体的类型 异构类型分类标准类别碳架异构 C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构 C2H6OCH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CHCH3CH3正丁烷1-丁烯 2-丁烯CH2CHCH2CH31 2 3 4CH3CHCHCH31 2 3 4ClClClClCl Cl邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯HCCOHH

5、HH HHCOCHH HH H乙醇 二甲醚1.有机化合物的构造异构现象碳骨架不同官能团的位置不同官能团种类不同顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式 反式(1)顺反异构必要条件：每个双键碳连接不同的原子或原子团2.有机化合物的立体异构现象(了解)(2)对映异构丙氨酸的一对对映异构体模型手性异构 单键碳连接的四个原子或原子团互不相同不饱和脂肪酸的结构示意图（分子中部分碳原子上的氢原子已省略）有机化合物的同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因。不饱

6、和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料，广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分成两类：而反式脂肪酸的代谢周期为50天左右，且反式脂肪酸会导致人体肥胖，过度食用还可能增加得心脑血管疾病或阿尔茨海默病的概率。双键碳上的两个氢原子在同侧的称为顺式脂肪酸，在异侧的称为反式脂肪酸。顺式脂肪酸在人体内的代谢周期为7天左右；化学与生活 课堂练习1：已知下列有机化合物：CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH 和CH3OCH3 和 CH3CH2CH=CHCH3和CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH(1)其

7、 中 属 于 同 分 异 构 体 的 是_(填 序 号，下 同)。(2)其 中 属 于 碳架 异 构 的 是_。(3)其 中 属 于 位 置 异 构 的 是_。(4)其 中 属 于 官 能 团异构的是_。(5)其中属于同一种物质的是_。判断下列异构属于何种异构？1.1-丁醇和2-丁醇2.CH3COOH和 HCOOCH3 3.CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4.CH3CH-CH3和 CH3 CH2CH2 CH35.CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2位置异构官能团异构官能团异构碳架异构位置异构-CH3对点训练 CH3CH2CH2CH2CH3物质名称 正戊烷 异戊烷

8、球棍模型结构简式相同点不同点分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同但具有不同的结构烷烃中碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10同分异构体数目无 无 无2 3 5 9 18 35 75新戊烷有机化合物中的碳原子数目越多，同分异构体的数目越多烷烃存在什么异构？烷烃只存在碳架异构思考与讨论 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边(不到端)，排布由同、邻到间。有序思维：限定条件下勿漏、勿重。碳架异构减碳链法先确定碳链结构，再补氢原子(C4价)四、书写方法 1、直链CC C C C C 练习：书写己烷C6H14的同分异构体：2、主链少一个碳CC C C C C CC C C

9、C C 碳链两端的C上不能接任何支链 练习：书写己烷C6H14的同分异构体：3、主链少二个碳CCCC C CC CCC C C（1）支链为乙基（2）支链为两个甲基（1）支链为乙基CCC一C一C一C（2）支链为两个甲基（同邻间）乙基不能连在2号C上，否则会更改主链练习：书写己烷C6H14的同分异构体：4、主链少3个碳（不成立）注意：从母体上取下来的C原子个数不得多于或等于母链剩余的部分写完碳骨架后，用H补足碳原子的四价键。先碳架，再补氢(C4价)C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C CCCC C-C

10、-C-C-C C-C-C-C-CCCC2H5CCCCCCCC CC C1.庚烷C7H16同分异构体同邻间同心到边，不到端点一条直链减1个碳原子减2个碳原子减3个碳原子先考虑1个乙基，再分为2个甲基(由整到散)；位置：同到邻再到间共9种注意:A.找中心对称线，对称C支链不重复B.减C数目不超过C原子数的1/2C.补H（C4价）只能分成3个甲基注意：D.甲基不连主链两端 乙基不连主链两端的第二位 丙基不连主链两端的第三位 烷烃 CnH2n+2注：C数目越多，同分异构体越多（掌握7以内即可）甲烷CH4、乙烷 C2H6、丙烷 C3H8：1种结构 丁烷C4H10：2种 戊烷 C5H12：3种 己烷C6H

11、14：5种 庚烷C7H16：9种【尝试应用】书写C5H10烯烃的同分异构体C-C-C-CCC=C-C-C-CC-C=C-C-CC=C-C-CC先长后短C-C-C-C-C 碳架异构官能团位置异构C-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC没有双键位置补H(C4价)2.烯烃存在什么异构？课堂练习4：写出分子式为C5H10烯烃的同分异构体2、位置异构 插入法：先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）C=C-C-C-CC-C=C-C-CC=C-C-CCC-C=C-CCC-C

12、-C=CCC-C-C-CCC-C-C-C-CC-C-CCC没有双键位置书写C5H10属于环烷烃的同分异构体(?种)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5 C5H10的同分异构体：5种烯烃+5种环烷烃=10种C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在类别异构？环烷烃拓展延伸 2.写出分子式为C4H8的所有同分异构体：C C C CC C C CC C C CC CC CC C CC 烯烃环烷烃补H(C4价)书写步骤：类别异构碳架异构位置异构5对点训练 1.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有 3个甲基的同分异构体有(）A、2个 B、3个 C、4个 D、5个A同分异构体的书写方法1.先考

13、虑类别异构，确定先写哪一类有机物2.在确定某一类具有相同官能团的有机物同分异构体时，应先考虑碳架异构3.在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构一般按照“类别异构碳架异构位置异构”顺序也可按照“碳架异构位置异构类别异构”顺序碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质归纳小结 同一碳原子上的氢原子等效；等效氢的判断C CH H3 3C CH H3 3C CH H4 4 CH3CH3-C-CH3 CH3处于对称位置上的氢原子等效。CH3CH2CH2CH2CH3 bbb ba aaa1.等效氢原子法同一碳原子上所连接甲基上的氢

14、原子等效；CH3CHCHCH3CH3CH3五、有机物同分异构体数目判断的技巧 找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 对称点对称面等效氢法bbb baa aa1.判断下列有机物的一氯取代物数目：2种3种3种3种对点训练 2.菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有()A5种 B7种 C8种 D10种A3.并六苯的某衍生物结构简式为其苯环上的氢原子再被1个Cl原子 取代的产物有()A.3种 B.6种 C.7种 D.8种C对点训练 4.进行一氯

15、取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（）A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH2CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3D对点训练 无对称无对称5.下列有机物的一氯取代物数目相等的是（）CH2CH3CH3CH3CH CH3CH3CH3CH3CH CHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CH3CH3B.C.D.BC八种四种四种七种对点训练 2.基元法:由烃基确定一取代产物的数目=烷

16、基的种类(烃基的同分异构体数目)例如：C4H9Cl的同分异构体，可理解为Cl-与C4H9-(丁基）相结合的物质，C4H9Cl的同分异构体种数=C4H9-(丁基）的种数C4H10O属于醇(C4H9-与-OH相结合)的同分异构体有几种？4种C4H8O2属于酸(C3H7-与-C0OH相结合)的同分异构体几种？C5H11Cl的同分异构体有几种？2种8种记住常见烃基异构体种数：正式作业甲基CH3乙基C2H5丙基C3H7丁基C4H9戊基C5H1111248同分异构体的书写和数目判断：未完待续。名称 化学式 异构体 种数甲基 CH3-CH3-1乙基 C2H5-C2H5-1丙基 C3H7-CH3CH2CH2-

17、正丙基2CH3CH-异丙基|CH3丁基 C4H9-CH3CH2CH2CH2-正丁基4CH3CHCH2-异丁基|CH3CH3CH2CH-仲丁基|CH3(CH3)3C-叔丁基名称 化学式 异构体 种数戊基 C5H11-CH3(CH2)3CH2-正戊基8（CH3)2CHCH2CH2-异戊基(CH3CH2)2CH-CH3(CH2)2CH-|CH3(CH3)2CCH2-|CH3 CH3|CH3-CH-CH|CH3CH3CH2CHCH2-|CH3 CH3|CH3-CH2-C|CH3常见烃基异构体数目的确定3.定一移一法：固定一个取代基，再移动另一个取代基。（二）认识位置异构的书写方法【例题】写出二氯丁烷（

18、C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。第一步：写出一取代物的结构。第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。一氯代物 二氯代物【例题】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。与号重复 与号重复与号重复(4)定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体。变式练习主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（）A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 A二元取代物同分异构体的确定变式练习立方烷是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如下图所示。（1）立方烷的分子式为

19、：。（2）该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是。C8H83种3.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)()A.8种 B.10种 C.12种 D.14种C（四）苯的同系物的同分异构（侧链的个数、侧链的碳链异构及侧链的位置异构）例：写出C8H10含有苯环的同分异构体从侧链的个数进行分类。侧链为1个，只有一种可能：乙基苯;侧链为2个，要考虑两个甲基在苯环上的位置异构：邻二甲基苯、间二甲基苯、对二甲基苯。8思维的有序性显得尤为重要，有序方能不缺漏不重复练习：C9H12含有苯环的同分异构体共有（）种（正式作业本）1、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（）A.

20、两种 B.三种 C.四种 D.五种C替代法判断同分异构体的数目如苯C6H6，二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代Cl)。用相对分子质量为43 的烷基取代C4H10分子中的一个氢原子,所得的有机物(不考虑立体异构)有几种（正式作业本）1.定义：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。属于同类物质，官能团种类、数目均相同。相对分子质量相差14或14的整数倍 因结构相似，所以化学性质相似；它们的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化。思考与讨论：分子组成相差CH2的有机化合物，一定是同系物吗？不是。比如：乙

21、烯与环丙烷六、同系物 CH3下列物质是否为同系物：CH3CHO 和 CH3COOH CH2=CH2 和 CH4 和 CH3CH3 CH3CH2CH3 和CH3CH2CHCH3CH3否否否否是是是是CH3CH2CH2CH3和 CH3CH3CHCH3否否判断关键点：通式相同，分子式不同；结构相似：官能团种类(特征结构)同，数目同CH3OH 和 HOCH2CH2OH(乙二醇)C2H6O和C3H8OCH3CH3CH3对点训练 否否否否和CH3和是是否否适用对象判断依据 结构特点 性质 实例同位素同素异形体同系物同分异构体原子单质有机物有机物、无机物质子数相同，中子数不同同一种元素的不同单质1、结构相似

22、2、通式相同3、相对分子质量不同(相差14n)1、分子式相同2、结构不同电子层结构相同，原子核结构不同单质的组成和性质不同相似不同或相似化学性质几乎一样，物理性质有差异化学性质相似，物理性质差别较大化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同H、D、T金刚石与石墨、O2与O3、红磷和白磷CH4与C2H6、甲苯与乙苯戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体化学中的“四同”比较同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2对比归纳 1.练习：下列物质是否为同系物 CH2=CH2 和 CH3CH2CH3 和H2CCH2CH2CH3C

23、H2CHCH3CH3否是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3否 和对点训练 2.下列各组物质中属于同位素的是()；属于同素异形体的是（）；属于同系物的是();属于同分异构体的是()。属于同一物质的是()A.正丁烷和异丁烷 B.CH3CH3、CH3CH2CH3 CH2 C.CH3CHCH2 CH2 CH2 D.金刚石、石墨、C60 E.氕、氘和氚 F.O、O、O G.O2、O3和O4 I.H2和D216 817 818 8E FD G B A CH.H I对点训练 范 托 夫 与 碳 价 四 面 体 学 说 早期的有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面形的，分子中所有的原子都处在同一平面内。例如，甲烷的碳原子和氢原子都在同一平面上。但是这种结构理论无法解释下列现象，如果甲烷的两个氢原子被两个氯原子取代得到的二氯甲烷，按照平面结构理论应当有两种异构体。事实证明，组成为CH2Cl2的分子不存在异构体。1874年，范霍夫发表了空间化学引论，他认为建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，在甲烷分子中，碳的4个价键指向正四面体的顶点，碳原子位于四面体的中心，氢原子位于四面体的4个顶点。科学史话