【高中化学】醛酮课件 2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、醛醛 酮酮实验方案：在试管里加入实验方案：在试管里加入2 mL 10%NaOH2 mL 10%NaOH溶液，加入溶液，加入5 5滴滴5%CuSO5%CuSO4 4溶液溶液，得到得到新新制的制的Cu(OH)Cu(OH)2 2，振荡后加入，振荡后加入0.5 mL0.5 mL乙醛溶液乙醛溶液，加热加热。观察实验现象。观察实验现象。与与新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液的反应的反应生生成成砖砖红红色色沉沉淀淀CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2NaOH NaOH CH CH3 3COONaCOONaCuCu2 2OO3H3H2 2O O砖红色沉淀砖红色沉淀定

2、量：定量：1mol1mol CHO CHO 2mol 2mol Cu(OH)Cu(OH)2 2 1mol 1mol CuCu2 2O O应用：应用：实验室也可用此反应实验室也可用此反应检验醛基的存在检验醛基的存在;医学上用此反应医学上用此反应检验尿糖。检验尿糖。注意：注意：配制配制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液时，悬浊液时，NaOHNaOH要过量，使溶液呈碱性。要过量，使溶液呈碱性。Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液必须是新制备的。悬浊液必须是新制备的。思考：思考：如何配新制如何配新制Cu(OH)2Cu(OH)2悬浊液？悬浊液？变式练习：变式练习：写出写出甲醛、苯甲醛、乙二醛、甲醛、苯

3、甲醛、乙二醛、甲酸乙酯甲酸乙酯与银氨溶液反应的方程式。与银氨溶液反应的方程式。拓展：甲醛与新制的拓展：甲醛与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液的反应的反应氧化氧化HCHOHCHO4 4Cu(OH)Cu(OH)2 22NaOH 2NaOH 2 2CuCu2 2OONaNa2 2COCO3 36H6H2 2O O HCHO 2Cu2O醛基醛基能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液、酸性溶液、酸性K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液及溴水褪色。溶液及溴水褪色。与酸性高锰酸钾的反应与酸性高锰酸钾的反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液酸性酸性K K2 2CrCr2 2O O

4、7 7溶液溶液橙色变成绿色橙色变成绿色紫红色变成无色紫红色变成无色醛醛醛醛思考思考:用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃催化氧化催化氧化在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸。在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸。与与O O2 2 的反应的反应 2CH3CHOO2 2CH3COOH催化剂催化剂小结：小结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化C Cn nH H2n+22n+2O CO Cn nH H2n2nO

5、 CO Cn nH H2n2nO O2 22CH3CHO+O2 2CH3COOH2CH3CHO5O2 4CO2+4H2O（1 1）乙醇氧化法）乙醇氧化法 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCuCu（2 2）乙炔水化法）乙炔水化法 +H2O CH3CHOHCCH催化剂催化剂（3 3）乙烯氧化法）乙烯氧化法 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO加热加压加热加压催化剂催化剂4.4.乙醛的制备乙醛的制备二、醛类二、醛类一、醛的分类一、醛的分类1.1.按醛基的数目分类按醛基的数目分类一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛醛醛CHCH3 3CHOCHOOHC-CH-CH2CHO CHO 2

6、.2.按烃基结构分类按烃基结构分类CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO饱和饱和一元醛一元醛：C Cn nH H2n+12n+1CHOCHO或或C Cn nH H2n2nO OCHOCHO脂肪族醛脂肪族醛不饱和醛不饱和醛芳香族醛芳香族醛醛醛饱和醛饱和醛CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHOCHO二、醛的命名二、醛的命名1.1.选择连有醛基的最长碳链为主链，称选择连有醛基的最长碳链为主链，称“某醛某醛”。2.2.从靠近醛基一端编号，醛基碳为从靠近醛基一端编号，醛基碳为1 1号碳号碳。3.3.按按“取代基位号取代基位号-个数个数+名称名称+某醛某醛”写名称。写名称。CHOCHOCHOCH

7、OOHCCHOHCCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHOCHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO戊醛戊醛2 2，2-2-二甲基丙醛二甲基丙醛2 2，3-3-二甲基戊醛二甲基戊醛戊二醛戊二醛苯乙苯乙醛醛环己烷基甲环己烷基甲醛醛【训练】写出分子式为【训练】写出分子式为C C5 5H H1010O O的的醛醛的同分的同分异构体并命名。异构体并命名。饱和一元醛（饱和一元醛（4 4种）种）饱和一元酮（饱和一元酮（3 3种）种）烯醇（羟基不在碳烯醇（羟基不在碳碳双键上碳双键上1313种种）烯醚烯醚环醇环醇环醚环醚醛类醛类：C C4 4H H9 9CHOCHOC C4

8、 4H H9 9有有4 4种种1.1.一般说来，熔沸点随碳原子数增多而变大，随支链增多而减一般说来，熔沸点随碳原子数增多而变大，随支链增多而减小。密度随碳原子数增多而逐渐变大。小。密度随碳原子数增多而逐渐变大。2.2.醛基是醛基是亲水基，亲水基，随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小，低级醛易溶于水（渐减小，低级醛易溶于水（CHCH3 3CHOCHO、HCHOHCHO）。）。3.3.除了甲醛是气体，其他的醛常温下是液体或者固体，有一除了甲醛是气体，其他的醛常温下是液体或者固体，有一定气味（或刺激性气味）。定气味（或刺激性气味）。三、醛类物质的物理性质三、

9、醛类物质的物理性质醛类物质的特征反应醛类物质的特征反应R-CHOR-CHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH R-COONHOH R-COONH4 42Ag2Ag3NH3NH3 3+H+H2 2O O水浴加热水浴加热R-CHO+2Cu(OH)R-CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH R-COONa+NaOH R-COONaCuCu2 2O O 3H3H2 2O O醛类、醛类、醛类、醛类、HCOOHHCOOHHCOOHHCOOH、HCOORHCOORHCOORHCOOR、葡萄糖、麦芽糖等。、葡萄糖、麦芽糖等。、葡萄糖、麦芽糖等。、葡萄糖、麦芽糖等。含有含有含有含有CHOCHOCHOC

10、HO的有机物：的有机物：的有机物：的有机物：（1 1）银镜反应）银镜反应（2 2 2 2）在碱性条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应）在碱性条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应）在碱性条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应）在碱性条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应-醛基的检验醛基的检验三、醛的化学性质（类似乙醛）三、醛的化学性质（类似乙醛）+4Cu(OH)+4Cu(OH)2 2+2NaOH+2NaOH 6H6H2 2OO2Cu2Cu2 2OO NaO-C-C-ONa NaO-C-C-ONaOO OO H-C-C-H H-C-C-HOO OO 乙二醛乙二醛乙二酸钠（草酸钠）乙二酸钠（草酸钠）【训练】试写

11、出丙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜、【训练】试写出丙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜、H H2 2、HCNHCN反应的化学方程式。反应的化学方程式。(1)(1)与银氨溶液反应与银氨溶液反应(2)(2)与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应(3)(3)与氢气反应与氢气反应(4)(4)与氰化氢反应与氰化氢反应CH3CH2CHO 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4H2O2Ag3NH3CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O+3H2OCH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化剂催化剂CH3CH2CHO+HCNCH3CH2CHCNOH催化剂催化剂CH

12、CH2 2O OHCHOHCHO四个原子共平面，四个原子共平面，分子中有两个醛基。分子中有两个醛基。分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式结构特点结构特点相当于含两个醛基相当于含两个醛基四、甲醛四、甲醛HCHO1.1.结构特点结构特点HCHO（1 1）甲甲醛醛又又叫叫蚁蚁醛醛，是是一一种种无无色色具具有有强强烈烈刺刺激激性性气气味味的的气气体体(含含氧氧衍生物唯一常温为气体的物质衍生物唯一常温为气体的物质)，易溶于水。，易溶于水。（2 2）福福尔尔马马林林是是质质量量分分数数含含35354040的的甲甲醛醛水水溶溶液液。甲甲醛醛的的水水溶溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。液具有杀菌

13、和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。（3 3）居室污染的主要气体之一。）居室污染的主要气体之一。2.2.甲醛的物理性质甲醛的物理性质可用于消毒和制作标本可用于消毒和制作标本3.3.甲醛的化学反应甲醛的化学反应（1 1 1 1）被银氨溶液氧化）被银氨溶液氧化）被银氨溶液氧化）被银氨溶液氧化（2 2 2 2）被新制）被新制）被新制）被新制Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)2 2 2 2碱性悬浊液氧化碱性悬浊液氧化碱性悬浊液氧化碱性悬浊液氧化HCHOHCHO4Ag(NH4Ag(NH3 3)2 2OH 4AgOH 4Ag(NH(NH4 4)2 2COCO3 36NH6NH3 32H2H2 2

14、O O水浴加热水浴加热HCHOHCHO4Cu(OH)4Cu(OH)2 22NaOH 2Cu2NaOH 2Cu2 2OONaNa2 2COCO3 36H6H2 2O O加热加热（3 3 3 3）加成反应）加成反应）加成反应）加成反应（4 4 4 4）缩聚反应）缩聚反应）缩聚反应）缩聚反应酚醛树脂主要用作绝酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。音材料和复合材料。1.1.组成和结构组成和结构 分子式：分子式：C C6 6H H7 7O O 结构简式：结构简式：五、苯甲醛五、苯甲醛2.2.物理性质物理性质 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦苯甲醛是最简单

15、的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。杏仁气味的无色液体。3.3.用途用途 杏仁中含有苯甲醛，苯甲醛是制造染料、香料及药物杏仁中含有苯甲醛，苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。的重要原料。4.4.化学性质化学性质（1 1）加成反应（还原反应）：与）加成反应（还原反应）：与H H2 2、HCNHCN反应。反应。（2 2）氧化反应）氧化反应燃烧。燃烧。被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。+O2CHO2COOH2苯甲醛苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶。在空气

16、中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶。1.1.组成和结构组成和结构 分子式：分子式：C C9 9H H8 8O O 结构简式：结构简式：2.2.桂皮中含有肉桂醛。肉桂醛的化学性质主要体桂皮中含有肉桂醛。肉桂醛的化学性质主要体现在醛基、碳碳双键上。现在醛基、碳碳双键上。六、肉桂醛六、肉桂醛3.3.肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。糖果和调味品中。【训练】工业上可通过苯甲醛与乙醛通过加成和消去反应制备【训练】工业上可通过苯甲醛与乙醛通过加成和消去反应制备肉桂醛肉桂醛(C(C6 6H H5 5CH=CHCHO)CH=CHCHO)。

17、-C-H=O+CH3CHONaOHNaOH溶液溶液 -CH-CH2CHO|OH-CH-CH2CHO|OH-CHCH-CHO+H2O加成反应：加成反应：消去反应：消去反应：三、酮三、酮概念：概念：羰基羰基与与两个烃基两个烃基相连的化合物相连的化合物官能团：羰基（官能团：羰基（）通式：通式：1.1.酮的概念和结构特点酮的概念和结构特点 若其中若其中R R和和RR均为烷基均为烷基(-C(-Cn nH H2n+12n+1)，则为饱和一元酮。，则为饱和一元酮。C Cn nH H2n2nO O（n3n3）饱和一元酮的通式为饱和一元酮的通式为:空间充填模型空间充填模型 球棍模型球棍模型分子式分子式用途用途沸

18、点沸点结构简式结构简式颜色状态颜色状态挥发性挥发性溶解性溶解性2.2.最简单的酮最简单的酮丙酮丙酮C C3 3H H6 6O O无色透明无色透明液体液体56.256.2o oC C易挥发易挥发能与水、能与水、乙醇等乙醇等互溶。互溶。化学纤维、化学纤维、钢瓶储存钢瓶储存乙炔等的溶剂，乙炔等的溶剂，生产生产有机玻璃、农药和涂有机玻璃、农药和涂料等。料等。具有令人愉具有令人愉快的气味。快的气味。CHCH3 3COCHCOCH3 33.3.酮的化学性质酮的化学性质(1)(1)氧化反应氧化反应酮类通常情况不能被氧化，酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。但大多数酮能在空气中燃烧。酮酮中中的的

19、羰羰基基直直接接与与两两个个烃烃基基相相连连，没没有有与与羰羰基基直直接接相相连连的的氢氢原原子子，因因此酮不能被此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜银氨溶液、新制的氢氧化铜等等弱氧化剂氧化。弱氧化剂氧化。可用于鉴别酮与醛可用于鉴别酮与醛(2)(2)加成反应：能与加成反应：能与H H2 2、HCNHCN、NHNH3 3、甲醇等发生加成反应、甲醇等发生加成反应（酮（酮的催化加氢的催化加氢生成生成醇醇是还原反应）是还原反应）与与H H2 2加成加成与与HCNHCN加成加成COCH3CH3+HCN与与NHNH3 3、RNHRNH2 2(胺胺)加成加成-+-+COCH3CH3+HNH2-+-+COCH3

20、CH3+HNHCH3-+-+COHCH3CNCH3COHCH3NH2CH3COHCH3NHCH3CH3应用：应用：可用来增可用来增长碳链。长碳链。与醇类加成与醇类加成COCH3CH3+HOCH2CH3+-+COHCH3OCH2CH3CH3-2-2-甲基甲基-3-3-戊戊酮酮4.4.酮的酮的命名（醇、醛的命名相似）命名（醇、醛的命名相似）CH3CHCCH2CH3CH3CH3CCH2CH2CH3O=2-2-戊酮戊酮=O（1 1）选取分子中连有酮羰基的最长碳链作为主链，按照主链所含碳原子数称）选取分子中连有酮羰基的最长碳链作为主链，按照主链所含碳原子数称为为“某酮某酮”。（2 2）从距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。）从距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。（3 3）在）在“某酮某酮”之前加上取代基的位次号和名称。之前加上取代基的位次号和名称。作业作业1.1.及时复述、回顾、复习授课内容。及时复述、回顾、复习授课内容。2.2.完成课本相关作业，做在课本上。完成课本相关作业，做在课本上。3.3.完成教辅书上自选的完成教辅书上自选的5 5道题或以上。道题或以上。