(20)--3-第十章有机化学有机化学.ppt

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1、醛酮醛酮醛、酮的醛、酮的化学性质化学性质羰基-H的反应 1.羰基-H的酸性 稀酸或稀碱溶液中，醛、酮脱去-H，可形成负碳离子或烯醇负离子，碳与氧原子上皆带有部分负电荷，可发生卤代反应和羟醛缩合反应。羰基-H的反应 2.卤代反应 酸催化历程酸催化历程 卤原子的引入使烯醇式双键上的电子云密度降低，与卤素加成时反应活性降低，则卤代反应通常停留在一卤代物上。羰基-H的反应 2.卤代反应 32%57%羰基-H的反应 2.卤代反应 碱催化历程碱催化历程 卤素原子电负性较大，具有吸电子诱导效应，有利于稳定碳负离子或烯醇负离子，则易生成多卤代物。羰基-H的反应 2.卤代反应 含有 或含有能氧化为 的醇类，在稀

2、碱中与卤素反应，形成卤仿及低一碳羧酸的过程。具有氧化性 卤仿反应卤仿反应羰基-H的反应 2.卤代反应 卤仿反应历程卤仿反应历程羰基-H的反应 2.卤代反应 黄色结晶或沉淀中华人民共和国药典利用此反应来鉴别甲醇和乙醇。CHI3为黄色固体，常用来鉴别含甲基酮或可氧化为甲基酮的化合物。羰基-H的反应 3.羟醛缩合 两分子含H的醛、酮在酸或碱催化下发生缩合，形成羟基醛、酮的反应。反应结构条件反应条件羰基-H的反应 3.羟醛缩合 碱催化反应历程碱催化反应历程羰基-H的反应 3.羟醛缩合 酸催化反应历程酸催化反应历程羰基-H的反应 3.羟醛缩合 若产物有-H受热后易脱水形成，不饱和醛、酮。羰基-H的反应 3.羟醛缩合 交叉羟醛（酮）缩合反应交叉羟醛（酮）缩合反应（1）含-H的醛自身缩合，产物一种。（2）含H的酮自身缩合，产物一种。羰基-H的反应 3.羟醛缩合 交叉羟醛（酮）缩合反应交叉羟醛（酮）缩合反应（3）含H的醛、酮与不含H的醛、酮缩合，产物二种。羰基-H的反应 3.羟醛缩合 交叉羟醛（酮）缩合反应交叉羟醛（酮）缩合反应（4）含有二羰基的化合物自身缩合，产物一种。羰基-H的反应 3.羟醛缩合 交叉羟醛（酮）缩合反应交叉羟醛（酮）缩合反应应用应用增长碳链 制五、六元环状化合物 例例用4碳以内烯烃为主要原料合成