(4.4)--药学-药物化学药物分析.doc

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1、中 医 药 大 学药物化学教学大纲Medicinal Chemistry（供四年药学专业使用） 课程代码：课程总学分：7课程总学时：112一、课程目标1、 课程的性质和目的课程性质： 药物化学课程是高等医药院校药学专业的专业课，是全国执业药师考试的必考课程。 药物化学是一门用现代科学方法和手段来研究化学药物的化学结构、理化性质、合成原理、构效关系、体内代谢以及寻找新药的途径和方法的综合性应用基础学科；建立在化学学科基础上，涉及到生物学、医学、和药学等各个学科的内容。目的：通过本课程的学习，使学生能够掌握本课程中的基本概念、基本理论、基本知识、基本技能，为继续学习药物分析、药剂学等相关的专业课，

2、以及为进一步开展新药研究和开发奠定基础，并能够运用药物化学的知识，在从事药物生产、分析检验、科研、教学等技术工作中，掌握分析问题及解决问题的能力。2、本课程与其它课程的联系 本课程的先修课程为有机化学、生物化学、微生物学、生理学、药物合成反应、药理学，后续课程为药物分析、药剂学、药代动力学、制药工艺学。 二、课程学时分配 总学时数112学时，其中理论课48学时，实验课56学时，自主学习8学时。课程主要内容和学时分配见课程学时分配表。 课程学时分配表教学环节时数课程内容多媒体实践教学自主学习小计实验实训见习其他绪论1568药物设计的基本原理和方法3镇静催眠药和抗癫痫药5精神神经疾病治疗药4非甾体

3、抗炎药5抗变态反应药物3消化系统药物3抗高血压药和利尿药3心脏疾病药物和血脂调节药4抗生素6合成抗菌药3抗病毒药2抗肿瘤药6总 计48568112三、建议教材和教学参考书目1教材 尤启冬主编. 药物化学.第三版.北京：化学工业出版社，2016年2主要参考书1 徐正主编.药物化学学习指导与习题集. 第二版.北京:人民卫生出版社,2007年2 郑虎主编.药物化学. 第六版 .北京:人民卫生出版社,2008年3 闻韧主编.药物化学.北京: 科学技术文献出版社,2006年4 仉文升主编.药物化学.北京: 高等教育出版社, 2005年5 仉文升主编.药物化学应试指南.北京:北大医学出版社,2006年6

4、仇缀百主编.药物设计学.第一版.北京:高等教育出版社,1999年7 卡米尔（法）.创新药物化学.第二版.迟玉明译.北京:世界图书出版公司,2004年8 尤启冬主编. 药物化学.第三版.北京：化学工业出版社，2008年四、课程考核课程考核方式：药物化学为考试课，课程结束后一次性闭试卷考试，并结合实验课成绩和自主学习及考勤成绩，评定总成绩。期末考试成绩占70%；考勤成绩占5%；自主学习成绩占10%；实验课成绩占15%。五、课程教学内容及基本要求第一章 绪论【目的要求】熟悉药物化学的研究对象和任务了解药物化学的起源与发展【教学内容】1、了解药物化学的起源，发展方向和我国药物化学的现状2、传统的新药研

5、究与开发的模式3、现代的新药开发与研究的内容【教学方法和时数】（多媒体教学） 1学时第三章 药物设计的基本原理和方法【目的要求】掌握先导化合物的定义，发现途径及优化方法；生物电子等排原理、拼合原理及前药原理的定义。熟悉前药的修饰方法及优势了解定量构效关系的概念及应用；了解计算机辅助药物设计的方法【教学内容】第一节 先导化合物发现的方法和途径 第二节 先导化合物的优化 一.烷基链或环的结构改造二生物电子等排原理 三前药原理 四软药五. 硬药六孪药第三节 定量构效关系第四节 计算机辅助药物设计【教学方法和时数】（多媒体教学） 3学时 第四章 镇静催眠药和抗癫痫药【目的要求】 掌握镇静催眠药和抗癫痫

6、药的分类；掌握典型药物的化学结构、理化性质熟悉苯二氮卓类药物的构效关系；熟悉典型药物的合成了解典型药物的药理作用及体内代谢等；了解镇静催眠药和抗癫痫药的研发过程【教学内容】第一节 镇静催眠药一 镇静催眠药的发展和分类二 镇静催眠药的作用靶标和作用机制三 苯二氮卓类药物镇静催眠药四 非苯二氮卓类GABA1受体激动剂第二节 抗癫痫药一 巴比妥类药物二 乙内酰脲类药物三 二苯并氮卓类药物四 GABA类似物五 脂肪羧酸类【教学方法和时数】（多媒体教学） 5学时第五章 精神神经疾病治疗药【目的要求】掌握镇抗精神病药的结构类型；掌握典型药物的化学结构、理化性质熟悉吩噻嗪类药物的构效关系；熟悉典型药物的合成

7、及作用机制了解不同类型药物的药理作用及体内代谢；了解抗精神病药物的发展过程【教学内容】第一节 经典的抗精神病药一 吩噻嗪类二 硫杂蒽类三 丁酰苯类四 苯甲酰胺类五 二苯二氮卓类及其衍生物第二节 非经典的抗精神病药 第三节 抗抑郁药一 单胺氧化酶抑制剂二 去甲肾上腺素重摄取抑制剂三 5-HT重摄取抑制剂第四节 抗焦虑药和抗躁狂药【教学方法和时数】（多媒体教学） 4学时第八章 非甾类抗炎药【目的要求】掌握解热镇痛药及非甾类抗炎药物的分类及不同类型典型药物的化学结构、理化性质、合成及药物的构效关系熟悉解热镇痛药及非甾类抗炎药物的作用机制了解药物的药理作用及体内代谢；了解解热镇痛药及非甾类抗炎药物的发

8、展过程【教学内容】第一节 非甾体抗炎药的作用机制一 花生四烯酸代谢途径和炎症介质二非甾体抗炎药的作用靶点第二节 解热镇痛药一苯胺类二水杨酸类：三吡唑酮类：安乃近第三节 非甾体抗炎药一非选择性的非甾体抗炎药二选择性环氧合酶-2抑制剂 【教学方法和时数】（多媒体教学） 5 学时 第十章 抗变态反应药物【目的要求】掌握组胺H1受体拮抗剂的分类及典型药物的化学结构、理化性质及合成熟悉非镇静性H1受体拮抗剂的结构特点和作用特点了解药物的药理作用及体内代谢；了解H1受体拮抗剂的构效关系【教学内容】第一节 组胺H1受体拮抗剂和抗变态反应药物一 经典的H1受体拮抗剂二 非镇静性H1受体拮抗剂三H1受体拮抗剂的

9、构效关系第二节 过敏介质和抗变态反应药物【教学方法和时数】（多媒体教学） 3 学时第十一章 消化系统药物【目的要求】：掌握典型药物的化学结构、理化性质；掌握不可逆质子泵抑制剂的作用机制熟悉组胺H2受体拮抗剂的构效关系了解消化系统药物类型；了解典不同类型的药理作用及体内代谢等【教学内容】第一节 抗溃疡药一 H2受体拮抗剂抗溃疡药物二质子泵抑制剂第二节 胃动力药和止吐药【教学方法和时数】（多媒体教学） 3 学时第十四章 抗高血压药和利尿药【目的要求】 掌握抗高血压药的结构类型，典型药物的化学结构、理化性质和合成；二氢吡啶类钙拮抗剂构效关系熟悉利尿药的结构类型；典型药物的作用机制；ACE抑制剂的构效

10、关系了解药物的药理作用及体内代谢；了解ACE抑制剂的研发过程【教学内容】第一节 抗高血压药一. 作用于交感神经系统的抗高血压药二.血管扩张药物三.影响RAS系统的抗高血压药四.钙拮抗剂第二节 利尿药【教学方法和时数】（多媒体教学） 3 学时第十五章 心脏疾病药物和血脂调节药【目的要求】掌握心脏疾病药物和血脂调节药物的分类；典型药物的化学结构、理化性质和合成熟悉-受体阻滞剂分类、作用特点和构效关系；他汀类药物的作用机制了解心脏疾病药物的类型；了解药物的药理作用及体内代谢【教学内容】第一节 强心药物一强心苷类二磷酸二酯酶抑制剂三b1受体激动剂 第二节 抗心率失常药一.抗心律失常药的作用机制二.抗心

11、律失常药的分类第三节 抗心绞痛药一.硝酸酯及亚硝酸酯二. b受体抑制剂第四节 降血脂药一羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂二苯氧基烷酸类三烟酸类【教学方法和时数】（多媒体教学） 4 学时 第十七章 抗生素【目的要求】掌握-内酰胺类抗生素药物的分类，作用机制及构效关系；掌握大环内酯类抗生素红霉素的结构修饰与改造；典型药物的化学结构、理化性质熟悉不同类型抗生素药物的作用特点及不良反应了解抗生素药物的发展过程；了解半合成青霉素的合成方法【教学内容】第一节 -内酰胺类抗生素一-内酰胺类抗生素结构的结构类型、结构特征、作用机理。二青霉青类三头孢菌素类四非经典的-内酰胺类五-内酰胺酶抑制剂第二节 四环素类抗生素

12、 一天然四环素的结构、性质。 二天然四环素的结构改造第三节 氨基糖苷类抗生素 一氨基糖甙类的结构特点、作用机制及耐药性。 二链霉素三卡那霉素及其衍生物第四节 大环内酯类抗生素 一大环内酯类的结构特征、作用特点、主要毒副作用。 二红霉素及其衍生物第五节 其它抗生素一 氯霉素及其衍生物二林可霉素及其衍生物【教学方法和时数】（多媒体教学） 6 学时第十八章 合成抗菌药【目的要求】掌握合成抗菌药物的分类；典型药物的化学结构、理化性质和合成；喹诺酮类药物的构效关系熟悉磺胺类药物和抗菌增效剂的作用机制了解化学治疗药物药物的药理作用及体内代谢和药用特点【教学内容】第一节 合成抗菌药一 磺胺药及抗菌增效剂二喹

13、诺酮类抗菌药物三 恶唑烷酮类抗菌药物第二节 抗结核病药一 合成抗结核菌药物二 抗结核抗生素【教学方法和时数】（多媒体教学） 3 学时 第十九章 抗病毒药【目的要求】掌握抗病毒药的作用方式、结构分类；典型药物的化学结构、理化性质熟悉抗逆转录病毒药物的构效关系了解HIV蛋白水解酶抑制剂和整合酶抑制剂药物的药理作用【教学内容】第一节 抗非逆转录病毒药物一抑制病毒穿入和释放的药物二干扰病毒核酸复制的药物 三影响核糖体翻译的药物第二节 抗逆转录病毒药物一逆转录酶抑制剂二蛋白水解酶抑制剂【教学方法和时数】（多媒体教学） 2学时【目的要求】掌握抗肿瘤药物的分类；典型药物的化学结构、理化性质和合成；代谢拮抗、

14、生物烷化剂等的概念熟悉典型药物的作用机制及药物的修饰改造了解抗肿瘤药物发展过程及新型抗肿瘤药物的研发【教学内容】 第一节 直接作用于DNA的药物一烷化剂：二金属铂络合物三博来霉素类 四作用于DNA拓扑异构酶的药物第二节 干扰DNA合成的药物一叶酸拮抗物二嘧啶拮抗物三嘌呤拮抗物第三节 作用于结构蛋白的药物一抑制微管蛋白聚合的药物二抑制微管蛋白解聚的药物【教学方法和时数】（多媒体教学） 6 学时药物化学自主学习（8课时）药物化学自主学习是药物化学教学的一个重要环节，是综合应用本门课程和有关先修课程所学知识，通过不同形式强化学生自主学习能力和培养学生创新能力。通过自主学习使学生进一步掌握药物化学的基

15、本知识和学习方法，并在查阅资料、方面得到一次基本训练，在设计过程中还应培养学生树立正确的设计思想和实事求是、严肃负责的工作作风。根据课程学习过程中所学的知识、通过自主查阅文献及学习药物化学课程中其他章节知识，并拓展学生视野和促进自学能力。一、自主学习目的1.巩固和运用所学的理论知识，培养学生具有自主学习的能力；2.掌握基本的学习方法和技巧，为毕业后工作和学习打好基础；3.达到对学生进行基本知识的自主学习能力，加强学生的自我提升能力，培养学生的创新意识。二、自主学习的要求1.以组或个人为单位，基于自主学习所要求的内容开展。在自主学习过程中，应充分发挥自己的想象力和创造力，对每个知识点和细节认真考

16、虑，并提出自己的见解，反对盲从。2.自主学习方案可根据所学知识查阅相关资料，确定学习方案。3.学习方案在确定之前，最好与指导教师商讨方案的可行性。三、自主学习内容(一). 局麻药（4课时）通过学习，了解局麻药的研发过程。局麻药的结构类型及代表药物。局麻类药物的构效关系。(二) 甾体激素（4课时）1.了解甾体激素的结构特征及分类2. 针对天然甾体激素存在的不足，怎样进行结构修饰和改造。四进行方式及时间安排在教师指导下集中一周时间完成，拟在药物化学课程结束后进行。五自主学习的形式与方式通过学生自主课堂讲座及PPT形式展示学习成果。药物化学实验（56课时）实验一 水杨酸苦参碱的合成【目的要求】1.

17、掌握天然活性成分的结构优化途径及在药物研发中的作用。2. 熟悉药物化学的拼合原理及其应用。3.了解产物的分离纯化的方法。【教学内容】1. 水杨酸苦参碱盐的合成2. 水杨酸苦参碱盐的纯化3. 水杨酸苦参碱盐的定性分析实验二 丹皮酚乙酸哌嗪盐的制备【目的要求】1.掌握 Williamson合成法的基本原理和操作方法2.掌握天然活性成分的结构优化途径及在药物研发中的作用。3. 熟悉药物化学的拼合原理及其应用。了解产物的分离纯化的方法。【教学内容】1.丹皮酚乙酸的合成2.丹皮酚乙酸的纯化3.丹皮酚乙酸哌嗪盐的合成实验三 桂皮酸的制备【目的要求】掌握 桂皮酸制备原理和无水操作熟悉 桂皮酸合成的基本路线及

18、水蒸气蒸馏的操作了解 桂皮酸在药物中的应用。【教学内容】一、桂皮酸制备原理：Perkin反应二、无水操作及水蒸气蒸馏装置及注意事项实验四 磺胺醋酰的合成【目的要求】掌握酰胺反应原理及利用理化性质的差异分离纯化产物熟悉磺胺醋酰合成的基本路线；磺胺醋酰钠的性质了解了解pH、温度等条件在药物合成中的重要性【教学内容】一、磺胺醋酰的制备二、磺胺醋酰的纯化实验五 香豆素-3-羧酸的制备【目的要求】掌握Knovengel反应的基本原理和操作步骤熟悉重结晶操作了解香豆素在药物研发方面的应用【教学内容】一、香豆素-3-羧酸乙酯的制备二、香豆素-3-羧酸的制备和纯化实验六 阿魏酸哌嗪盐的制备【目的要求】掌握药物

19、的拼合原理及天然活性成分的结构修饰和优化方法熟悉天然活性成分结构修饰和优化在药物研发中的应用了解阿魏酸在药物研发方面的应用【教学内容】一、阿魏酸哌嗪盐的合成二、阿魏酸哌嗪盐的纯化三、实验类型与学时分配序号实验项目名称内 容 提 要学时类 型综合设计验证必修实验：一香豆素-3-羧酸的制备1、香豆素-3-羧酸乙酯的制备2、香豆素-3-羧酸的制备和纯化18必修实验：二水杨酸苦参碱的合成1.水杨酸苦参碱盐的合成2. 水杨酸苦参碱盐的纯化3. 水杨酸苦参碱盐的定性分析9必修实验：三磺胺醋酰的合成1.磺胺醋酰的制备2.磺胺醋酰的纯化11选修实验：四阿魏酸哌嗪盐的制备1.阿魏酸哌嗪盐的合成2.阿魏酸哌嗪盐的

20、纯化9选修实验：五桂皮酸的制备1.桂皮酸制备原理：Perkin反应2.无水操作及水蒸气蒸馏装置及注意事项18选修实验：六丹皮酚乙酸哌嗪盐的制备1.丹皮酚乙酸的合成2.丹皮酚乙酸的纯化3.丹皮酚乙酸哌嗪盐的合成18四、建议教材和教学参考书目1.教材及讲义1）药物化学及药物合成反应实验指导书 安徽中医药大学自编教材2）研究室科研创新内容2主要参考书 1）尤启冬药物化学实验学习与指导第一版中国医药科技. 20002）尤启冬药物化学实验学习与指导(全国高等医药院校药学类实验双语教材)第一版中国医药科技. 20083） 姚其正. 药物合成基本技能与实验. 第一版.化学工业出版社.2008五、主要使用仪器序号实验项目名称使用仪器设备名称性能要求台套数1香豆素-3-羧酸的制备常规玻璃仪器，循环水泵，磁力搅拌器等322水杨酸苦参碱的合成常规玻璃仪器，循环水泵，磁力搅拌器等323磺胺醋酰的合成常规玻璃仪器，循环水泵，磁力搅拌器等324阿魏酸哌嗪盐的制备常规玻璃仪器，循环水泵，磁力搅拌器等325桂皮酸的制备常规玻璃仪器，循环水泵，磁力搅拌器等326丹皮酚乙酸哌嗪盐的制备常规玻璃仪器，循环水泵，磁力搅拌器等32六、内容考核方式考核方式采用实验课考勤、实验操作技能考核和实验完成结果相结合的考核方式；评分方法：满分占本门课程总分的15%。13