有机化学-习题答案-陈宏博(总26页).pdf

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1、有机化学习有机化学习 题题 解解 答答陈宏博主编、陈宏博主编、大连理工大学出版社、大连理工大学出版社、20052005、1 1 第二版第二版第一章第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点？答:(1)有机化合物分子中,原子之间就是以共价键相连;(2)在有机化合物中,碳原子之间以及碳原子与其她非金属原子之间可形成不同类型共价键;两碳原子间可以单键、双键或叁键相连,碳原子间可以就是链状,也可以就是环状,且分子骨架中可以掺杂其她元素的原子;(3)大多数有机物不易溶于水,易燃烧;液体易挥发;固体熔点低;(4)有机化合物的化学反应速率一般较小;有机反应常伴有副反应。1-2 根据键能数据,判断乙烷分子 CH

2、3CH3在受热裂解时,哪种共价键易发生平均断裂？答:在乙烷分子中,CC 间键能为 347、3 kJ/mol,而 CH 间键能为 414、2 kJ/mol、由于 CC 间键能小于CH间键能,所以乙烷受热裂解时,C-C 键易发生平均断裂。1-3根据电负性数据,以+或-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。O-H,N-H,H3C-Br,OCO,CO,H2CO答:O HN HH3CBrO C OH2C O1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。CH3CH2Cl,CH3CH2Br,CH3CH2CH3,CH3CN,CH3CHCH2答:CH3CN CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3

3、CH=CH2 CH3CH2CH31-5 解释下列术语。键能,键的离解能,共价键,键,键,键长,键角,电负性,极性共价键,诱导效应,路易斯酸(碱),共价键均裂,共价键异裂,碳正离子,碳负离子,碳自由基,离子型反应,自由基型反应答案略,见教材相关内容1-6 下列各物种,哪个就是路易斯酸？哪个就是路易斯碱？.+BF3,:NH3,(C2H5)2O ,NO2 ,CH3CH2 ,CH CH32,.AlCl3I-,H2O.CH3CH2OH,.H3+O,+-NH4,NC,HCC-Br+,Br-.HO ,SO3 ,CH3SCH.3,-.C6H5NH2,(C6H5)3P.+答:路易斯酸：BF3，NO2，CH3CH

4、2，AlCl3 ,H3O ,NH4,SO3,Br+路易斯碱：:NH3，(C2H5)2O，CH3CH2,I，H2O.，.，CH3CH2OH+.CN,C.CH,Br ,HO ,CH3 S CH.3,C6H5NH2,(C6H5)3P:1-7 指出下列化合物所含官能团的名称与化合物所属类别。CH3CH2SH,C2H5OC2H5,CH3CH2CHCH2,HOOCCHCHCOOHCH3CH,ClCH2CH2Cl,CH3CHO,CH3CH2COCH3COOHOHSO3 3HNH2NO2NHCOCH2,OH,O,CN,COCl,COOCH3N.,CH3CH2SH,C2H5OC2H5,O,化合物官能团名称化合物

5、类别化合物官能团名称化合物类别化合物化合物化合物CH3CH2CH=CH2HOOCCH=CHCOOH巯基硫醇烷氧基醚ClCH2CH2Cl卤基卤代烃COOH烯基(双键)烯烃CH3CHO醛基醛NH2羧基(双键)烯酸酮基酮CH3CCH炔基(叁键)炔烃OHSO3 3HNO2NHCOCH2羟基酚羧基羧酸磺基磺酸O氨基胺硝基硝基化合物CN乙酰氨基酰胺OHCOClN.羟基醇酮基环酮氰基腈卤代甲酰基酰卤O杂环化合物吡啶环COOCH3杂环化合物呋喃环酯第二章第二章2-1 用系统命名法命名分子式为C7H16的所有构造异构体。答:不饱与度 N=1+7-16/2=0属饱与烷烃CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3正

6、庚烷,CH3CHCH2CH2CH2CH3|CH32-甲基己烷CH3CH2CHCH2CH2CH3|CH33-甲基己烷,CH3|CH3CCH2CH2CH3|CH3|CH3CH CHCH2CH3|CH3CH32,3-二甲基戊烷CH3|CH3CH2CCH2CH3|CH3|2,2-二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷CH3CHCH2CHCH3|CH3CH3|2,4-二甲基戊烷CH3CH2CHCH2CH3|CH2CH33-乙基戊烷C|C-C-C-C|C C2,2,3-三甲基丁烷2-2 试将下列各化合物按其沸点由高到低排列成序。答:正癸烷 正辛烷 正庚烷 正己烷2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷2-3 用纽曼式表示下列

7、各化合物的优势构象。H(1)ClClHCH3CHCH3 3ClClH HH HClClCH3H(2)CCH3CH3HCBrH(3)CH3HHCH3H HCHCH3 3H HH HBrBrH HCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3答:(1)(2)2-4 给出自由基稳定性次序。(3)H H(1)A.CH3CHCH2C H2 B.CH3CHC HCH3 C.CH3C CH2CH3CH3CH3CH3.(2)A.CH H32.B.CH3C.CH3答:(1)C B A(2)B C A2-5 下面的反应中,预计哪个产物较多？CH3CH2CH2CH2CH3 +Br2hv(CH3CH2)2C

8、HBr +CH3(CH2)3CH2Br +CH3CH2CH2CHBrCH3答:(CH3CH2)2CHBr 比较多,因为氢的活泼性:3H 2H 1HCH3CH2CH2CHBrCH3最多,因 2H 数量多,活性也比较大(42、5=10)2-6 乙烷与 2,2二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应,得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为 1:2、3。问:在乙烷与 2,2二甲基丙烷中,哪个伯氢反应活性较高？答:氢原子的反应活性比为:乙烷：2,2二甲基丙烷6:1220:23所以 2,2二甲基丙烷的伯氢反应活性高。2-7 写出环己烷与 Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。答:自由基引发阶段:Br

9、-Br1 2.3光照2BrH、+Br链增长阶段：+HBrBr Br+Br+Br链终止阶段：Br+BrBrBrBr+.Br+2-8 用化学方法区别 1,2二甲基环丙烷与环戊烷。答:用溴的四氯化碳溶液,能使溴水褪色的为 1,2二甲基环丙烷,不能使溴水褪色的为环戊烷。2-9 命名下列化合物:CH3(2)CH3(3)CH3HC2H5(1)？H答:(1)2,7,7三甲基双环2,2,1庚烷(2)2,5二甲基螺3,5壬烷(3)反1甲基-4-乙基环己烷2-10 完成下列化学反应:(1)CH3+Br2hv?(2)+O2钴催化剂?+?(4)+H2Ni?+?(3)H3C+HICH3Br答:(1)|OH,HBr(2)

10、,O OCH3CHCH2CH3(3)I(4)CHCH2 2CHCH3 3,2-11 写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。ClClC CCHCH3 3H HClClC CH H3 3C CC C2 2H H5 5答:CHCH2 2CHCH2 2ClCl,(S)(R)H H,ClC C2 2H H5 5H HClClH HClClC C2 2H H5 5C C2 2H H5 5H H|ClCl|H HClClC C2 2H H5 5H HH HC C2 2H H5 5H HH HH HClClClClH HC C2 2H H5 5H HClClH HH

11、 HH HC C H HClCl2 25 5|H HC C2 2H H5 5ClClH HH HH HH H|C C2 2H H5 5ClClH HH HC C2 2H H5 5ClClH HH HC C2 2H H5 5C C2 2H H5 5ClCl2-12 举例说明分子中的角张力、扭转张力、非键张力,并比较下列各对化合物的稳定性。H HCHCH3 3CHCH3 3H HCHCH3 3CHCH3 3(2)(1)和CHCH3 3H H3 3C CH HH H和HHCHCH3 3CHCH3 3H HCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3H H3 3C C(3)和H HH H(4)和答:角张

12、力扭转张力非键张力(略,见教材)CHCH3 3H HCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3稳定性:(1)CHCH3 3H H3 3C CH HH HH(2)HCHCHCHCH3 33 3H HH H(4)2-13 写出菲烷的稳定构象式。答:H|HH|H|2-14 试分析在甲烷氯代反应中生成极少量的氯乙烷的原因。答:甲烷的氯代反应,经过自由基引发阶段、链增长阶段、链终止阶段,生成大量的 CH3Cl,生成的 CH3Cl 作为反应物,进行下面反应:ClCH3及:+H CH2ClCH2ClCH3H Cl+CH2Cl+CH3CH2ClCH3CH3CH3CH3CH3+ClC

13、2H5+HClC2H5+Cl2Cl C2H5+Cl所以甲烷氯代反应中可生成极少量的氯乙烷。2-15 比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。CHCH3 3CHCH3 3H H,H H,CHCH3 3CHCH3 3H H答:HH3CHCH3C=CHKMnO4CH3HOHOHHCH3内消旋体OH-,冷CH3H3CHHC=CCH3KMnO4OH-,冷HOHHOHCH3HHOCH3OHHCH3外消旋体4-4 比较碳正离子稳定性的大小:(1)A.CH3CHCHCH2CH2CH2B.CH3CHCHCH2CHCH3C.CH3CHCHCHC2H5(2)A.CH3CHCH3 B.Cl3C CHCH3 C

14、.(CH3)3C答:(1)C B A(2)C A B4-5 用化学方法区别下列各化合物(1)答:Ag(NH3)2NO3(CH3)2CHCH=CH2CH3(CH2)2C白CH3CH CH CHCH2(2)(CH3)2CHCH=CH2(3)CH3(CH2)2C CH(4)CHCH3CH CH白CHCH2OOOKMnO4/HO-4-6 完成下列反应:(1)CH3CH2CCH +H2OHgSO4H2SO4褪色褪色褪色(2)F3CCHCH2 +HBrCC2H5 +Br2(6)CH2CHCCH3HOBrCH2 +HBr(3)CH3C(5)CH3CHCH +HCNCuCl(4)C2H5CH2Pd-CaCO3

15、,喹啉CHCH2C(E)CCH3O3H2O,Zn(写出稳定的构象式)(7)CHC(CH3)2KMnO4H3O(8)CH3(9)答:OCH3C=CH2CN(1)CH3CH2CCH3(2)F3CCH2CH2Br(3)C C2 2H H5 5BrBrC=CBrBr(4)BrBrC C2 2H H5 5CHCH3 3(5)H H3 3C CH HC=CC=CH HH HCHCH2 2C=CC=CH HCHCH3 3O OCH2=CHCBrCH2-CH=C,OCHCH3 3(6)OCHCH3 3CHCH3 3COOHCOOH(7)HOHBrH,HOCH3CCH3H(8)CH3CCH2CH2CH2CH2C

16、H(9)BrH4-7 完成下列转化:(1)(2)C2H5CH+NaNH2?O3?+?H2O?BrC2H5?HgSO4/H2SO4(3)CH3CH(4)+CHCl2高温?NaCHCH?Br(1mol)?COOH3CHcCHcCOOCH3?CH3CO3H?(5)HCCH+HC?H2CCHCCH(6)+?KMNO4H3O.?答:(1)OHCCH CHOCH3,OHCCH2CHOO(2)C2H5CCNa,C2H5CCC2H5,C2H5CCH2C2H5(3)CH2CH CH2Cl,CH2CH CH2CCOOCHCOOCH3 3H HH HCOOCHCOOCH3 3O OCOOCHCOOCH3 3H HH

17、 HCOOCHCOOCH3 3CH2CCH2CCHCH,BrBr(4),CH2=CH C=CH2Cl(5)Cu2Cl2/NH4Cl,CH2CH=C CH2nClHOOC(6),CH3CHCOOHHOOCCCHCH3COOHOH4-8 试写出下面反应所得产物的反应机理:H3CCHCH2H2OH2SO4H3COHCH3H3C+CHCH3+HOCH(CH3)2答:+CH3CH=CH2CH3+OH2CHCH3OHCH3CHCH3CHCH3CH3H+H2OH+扩环重排+CH3CH3CH3H2O+OH2CH3H+CH3OHCH3CH3迁移+CHCH3CH3H2OOH2CH3CHCH3H+OHCH(CH3)

18、24-9 比较下列各化合物进行亲电加成反应的活性:(1)A.CH2CCCH2B.CH2CHCHCHCH3C.H2CCHCH2CHCH2CH3CH3(2)A、CH2C(CH3)2B、CH3CHCH2C、CH2CHCl(3)A、CH3CH2CHCH2B、CH3CH2CCHC、CH3CHCHCH3答:(1)A B C(2)A B C(3)C A B4-10 比较化合物的热力学稳定性:(1)CH2CHCH2CHCH2(2)CH2CHCHCHCH3(3)CH3CHCHCH2CH3(4)CH2CHCH2CH2CH3答:(3)(4)(2)(1)4-11 合成化合物(试剂任选)。(1)由乙炔出发合成 CH3C

19、H2CH2CH2OH 及 H2C=CHC2H5CNCN(2)由乙炔出发合成及顺式 3己烯ClCHClCH2 2CHCHCHCH2 2O O(3)由 CH3CH=CH2合成 ClCH2CHBrCH2Br 及CHCH2 2COCHCOCH3 3(4)由乙炔与丙烷为原料,合成答:(1)A:CH法一CHH2LindlarCH2CH2HClCH3CH2ClCHNaNH2CHCH液NH3CHC2H5CNaCH3CH2ClHCCC2H5H2LindlarCH2 BH3 H2O2/OH-CH3CH2CH2CH2OH2CH法二CHCuCl2NH4ClCHCCHCH2HBrCHROORCCH2CH2BrB:H2N

20、iCHCH3CH2CH2CH2BrH2CHLindlarCH2CH2H2OCH3CH2CH2CH2OHOH-H2OCHCHCH2CHOC2H5CH3CH2OHH2SO4,20KOH,P,T2CH(2)A:CHCu2Cl2NH4ClCHCCHH2CH2Pd/BaSO,喳林CH24CHCHCH2CHCu2Cl2CH+HCNNH ClCH24H2CH2LindlarNaCCH2CHCHCHCNHBrCH2CNB:CHCHCH2CH3CH2BrCHCH2NaNH4液NH3C2H5HCNa2CH3CH2BrC2H5CCC2H5H2Lindlar(3)C=CC=CC2H5HClCH2 2ClClOHOHC

21、lCH CH2+CH2 2CH CHCH2 2CH2ClCHBrCH2BrCa(OH)2-HClHOClA：CH3CHCH2Cl2500Cl2CH2CHCH2ClBr2CCl4B:CH3CHCH2500CH2CHCH2ClO2Ag/250CH2CHCH2ClClOCNaCH3CH(4)ClCH22500CH2CHCH2ClCHCHNaNH2,液NH3CH2CHCHCu2Cl2NH4ClCHCCHCH2H2LindlarCH2CHCHCH2CH2CHCH2ClCH2ClH2NiCH2Cl CHCNaCH2CCHH2OH2SO4,HgSO4,CH2COCH3H4-12 选择适当构型的 2丁烯及相关

22、试剂,合成下列化合物:BrOH(1)HH3CCH3BrH(2)HH3CCH3ClH(3)H3CCOCH3(4)HHOHOHCH3CHHCH3CH3-Br-CHBrCCH3Br-BrCH3HCC+Br2HCH3H3CHBrHCH3答:(1)CH3HHCH3OHCC+HO ClCH3-OH-CHClCHCH3OH-H3CHClCH3H(2)CH3(3)HCCCH3CH3CO3HHCH3HKMnO4OH-HCH3H HH HHCOCHCH3 3OHOHOHOHCHCH3 3CCH3CH3HCC(4)4-13 排列化合物与 1,3丁二烯进行双烯合成反应的活性次序CH3(1)(2)CH2Cl(3)CHO

23、(4)OCH3答:(3)(2)(1)(4)4-14 化合物 A 分子式为 C7H14,A 经 KMnO4/H+氧化或经 O3/H2O、Zn 作用都生成 B 与 C,写出 A 的构造式。CH3CCCH2CH3CH34-15 分子式为 C6H10的化合物 A,能加成两分子溴,但不与氯化亚铜氨溶液起反应;在 HgSO4/H2SO4存在下加一分子水可生成 4甲基2戊酮与甲基戊酮。写出A 的构造式。A：H3CCH3A：CH3CCCHCH34-16 下列化合物或离子哪个属于 共轭体系、共轭体系、共轭体系？O(1)NHCCH3(2)CH3(3)Cl(4)NO2(5)OCH3(6)COCH3(7)CH2(8)

24、:(4)(6)(7):(1)(3)(5)(8):(1)(2)(6)(7)4-17 写出下列各物种的共振极限结构(1)CH CH2(2).OH.(3)CH2HCCHOHNO2O(5)(4)+.CH(6)(7)答案(略)4-18 试写出异丁烯二聚的反应机理。答案(略)CCCC+H+CCC+HCCCCCCCCCHC HCC-H+C第五章第五章5-1 分子式为 C10H14的烷基苯有几个构造异构体？哪个有旋光活性？CHCH2CH3有 22 个构造异构体,其中5-2 命名下列化合物。CH3H有旋光活性CH3CH3CCH(1)CH(CH2CH3)2(2)CH2(3)CH3ClBrCH3(4)NO2(5)(

25、6)Cl答:(1)3(4环丙基)苯基戊烷(2)(E)1苯基2丁烯(3)1,5二甲基萘(4)4硝基2氯甲苯(5)9溴蒽(6)2氯萘5-3 比较下列各组化合物进行亲电取代反应的活泼性。(1)A 苯B 甲苯C 氯苯D 硝基苯E 间二甲苯F 苯甲醛G 苯酚OO(2)ACNH2BNHCCH3CNH0C2H5(3)ACH3BOCH3COHCH3O(4)ANO2BCO2HCOCH2CH3答:(1)G E B A C F D(2)CBA(3)CBA(4)CBA5-4完成反应,写出主产物或反应物的构造式。(1)+CH3CH2CHCH2CH3ClAlCl3(2)CH3CH3+H2S04(3)CH CH2+HBrR

26、OOR(4)2+CH2Cl2AlCl3(5)OCH3HNO3H2SO4(6)(8)NO2+(CH3)2CH2CCH2HF(7)CH2COClAlCl3CH3H2SO4(9)(H3C)2HCCH2O,HClZnCl2CH3(10)H2SO4165.+Br2FeBr3(11)NO2KMnO4H+(12)H3+OHSO3ClNaOHADBC300.CH3CH3CCH2CH3CH3CH2CH2Br答:(1)CH3CH2(2)SO3HNO2(3)OCH3C(CH3)3(4)(5)O2NCO(6)CH3SO3H(7)O(8)Br(9)(CH3)2CHCH2Cl(10)SO3H(11)O2NCOOHONa(

27、12)A:SO3HB:OHOHC:D:5-5 写出下面反应的机理。SO3H+H3+OH+H2SO4(1)H3CC6H5CCH3(2)CH2H2SO4CH3CCCH3CH2C6H5+H3+O答:(1)+H2OSO3-H+-H2OHSO3-H+H2SO4SO3-CCH3(2)CH2H+CCH3CH3C CH2CH3CH3C+CH3CH2CCH3C6H5CH3亲电取代CH3CCH2C-H+CH3CCH3CH2CC6H55-6 合成化合物(试剂任选)NO2Br与CH3CH3C6H5OCH2CH2CH2CH2OH(1)由苯合成:Br、CO2HH5C2CCO(2)由甲苯合成:答:(1)A:NO2CH2CH

28、2CHOCH2CHCHCH2与、(E)BrBr2FeBr浓H2SO4HNO3BrNO2SO3HH3+O浓HSO4BrNO2SO3HOOOB:法一OCCH2CH2COOHZn/Hg浓HClCH2CH2CH2COOHLiAlH4CH2CH2CH2CH2OH法二OCl CCH2CH CH2AlCl3OCCH2CH2CH2Zn/Hg浓HClCH2CH2CHCH2BH3H2O2/OH-CH2CH2CH2CH2OHC2H5BrAlCl3C2H5C、OO2V2O5/K2SO4OOC2H5AlCl3C2H5HOOCH2SO4OC2H5CH3FeBr2OCH3COOHKMnO4H+BrBrHNO3浓H2SO4B

29、rCOOHNO2(2)A:B.法一CH3Cl2hBH3H2O2/OH-CH2ClHCCNaCH2CCHCH2CH2CHO法二CH3Br2hCH2BrMg干醚CH2MgBrOH+CH2CH2CH2OHC:CH3Cl2hPCCCH2CH2CHOCH2ClNaCCNaCH2CCCH2Na液NH3CH2CHCHCH2(E)5-75-7用化学方法区别下列各组化合物。C(1)A、CHB、CHCH2C、C2H5CCH(2)A、B、C、C答:(1)CHCHCH2C2H5Ag(NH3)2NO3白Br2/CCl4褪色褪色CCH(2)Ag(NH3)2NO3白KMnO4/HO-褪色褪色5-85-8根据休克尔规则判断下

30、列化合物或离子有无芳香性、CH(1)、+(2)、.(3)、s(4)、CH3+Ph(5)、Ph-+Ph(6)、H H(7)、(8)、答:(1)(2)(3)(5)(7)(8)有芳香性5-9 化合物(A)分子式为 C10H10,(A)与 CuCl/NH3溶液反应,可生成红色沉淀。(A)与 H2O-HgSO4/H2SO4作用得化合物(B),(A)与(BH3)2作用,经 H2O2/HO-处理得化合物(C),(B)与(C)就是构造异构体,(A)与 KMnO4/H3+O作用生成一个二元酸(D),(D)的一硝化产物只有一种。将(A)彻底加氢后生成化合物(E),分子式为 C10H20,(E)有顺反异构而无旋光异

31、构,试写出(A)、(B)、(C)、(D)、(E)的构造式。CCHOCCH3CH2CHOCOOH答:答案 A:C2H5B:C2H5HC2H5OC:C2H5D:COOHC2H5EHC2H5HC2H5(H)CH2CCHCH2CCH3CH2CH2CHOCOOH答案A:CH3B:CH3C:CH3CH3D:COOHCH3E:HCH2CH2CH3HHCH2CH2CH3)(H5-10 化合物(A)分子式为 C9H12,在光照下与不足量的溴反应生成(B)、(C)与(D),分子式均为 C9H11Br。(B)与(C)没有旋光性,不能拆开;(D)没有旋光性,但能拆开成一对对映体。从(A)的核磁共振谱中得知(A)含有苯

32、环,试写出(A)、(B)、(C)、(D)可能的构造式。CH3C2H5答:A:CH2BrC2H5CH3CH2CH2BrD:CHBrCH3CH3(o-,m-,p-)(o-,m-,p-)B:(o-,m-,p-)C:(o-,m-,p-)5-11 分子式均为 C9H12的化合物 A 与 B,测得其核磁共振(1HNMR)数据如下,试写出 A 与 B 的构造式。A:=2、25(单峰),=6、78(单峰)B:=2、25(双峰),=2、95(单峰),相应的峰面积之比为6:1:5。CH3CH3CHB:答:A:CH3CH3CH3第六章第六章6-1 下列各组化合物的红外光谱有什么特征区别？(1)CH3CH2CH2CH

33、3与 CH3CH2CH=CH2(2)与OH3CH(3)CH3CCH与3CH2CCH(4)O与CO2H(5)与CHO(6)与C2H5(7)C2H5C2H5C CHC CHC2H5(8)HH与C2H5与CH3CH3答:(1)CH3CH2CH=CH2在 3000cm-1以上有吸收峰,而 CH3CH2CH2CH3无吸收峰(2)在 30003100 cm-1有吸收峰而在此处无吸收峰(3)CH3CH2CCH在 21402100 cm-1处有吸收峰而CH3CCH无吸收峰3OH(4)在 35003650 cm-1有吸收峰,O在 17251705 cm-1有吸收峰CO2H(5)近出现双峰在 33002500cm

34、-1有双分子缔合宽的吸收峰,CHO在 2800 第二 2720cm-1附(6)在 1725 cm-1处有吸收峰,在此处无吸收峰C2H5(7)C2H5HC2H5C CC CHC2H5在970cm-1有吸收峰HH在690cm-1有吸收峰,C2H5(8)在 770730,710690cm-1有吸收峰,6-2 下列各组化合物的核磁共振谱有什么样特征区别？(1)CH3CH=CH2与CH3CCH3CH3770735cm-1有吸收峰CH(2)CH3CH2OH 与 CH3OCH3OC OCH3CH2OHCHOOCCH3(3)H3C与CH3(4)与(5)与ClCl(6)HOCH3与OCH3(CH3)2C(7)C

35、H2O与H3CCH3HOHCH3(8)CH3C CH2与CH3HC CCH3HH3C(9)ClCH2CH2Br 与 BrCH2CH2Br(10)答:(1)CH3CH=CH2在=1、9 处有吸收峰,CH3CCH3CH3与CH3CH在=1、8 处有吸收峰,CH3CH=CH2有 4 种氢,CH3CCH有 2 种氢信号。OC OCH3(2)CH3CH2OH 有 3 种氢且有偶合裂分,CH3OCH3有一种氢就是单峰OCCH3(3)上甲基峰在=2、4 左右,CH2OH甲基峰在=4、15 左右CHO(4)(5)H3C醇羟基氢在=5 左右出峰,CH3醛基上氢在=910 出现在=12 有吸收峰而ClCl在此处无

36、吸收峰(6)HOCH3在 78 间有对称性好的四重峰,OCH3在=78 处只有单峰(CH3)2C(7)在碳谱与 dept 谱图中,CH2O季碳峰不出现。CH3(8)在碳谱与 dept 谱图中,CH3C CH2季碳峰不出现。(9)ClCH2CH2Br 有 2 种氢且偶合裂分,BrCH2CH2Br 有 1 种氢为单峰H3C(10)CH3CH3在=78 之间有 1 个双峰CH3在=78 有三重峰6-3 预计下列各化合物的1HNMR 图中,将有几个核磁共振信号峰出现。答:(1)4 种(2)4 种(3)3 种(4)3 种(5)4 种(6)1 种(或 2 种)(7)3 种(8)2 种(9)3 种6-4按化

37、学位移值由大到小,把下列化合物中各个质子的 值排列成序。答:6-5 根据 IR、1HNMR 光谱数据,推测化合物构造式。(1)分子式为 C9H11Br,1HNMR 谱:=2、15(2H 五重峰),=2、75(2H 三重峰),=3、38(2H 三重峰),=7、22(5H 单峰)。（1）分子式为 C9H10O,1HNMR 谱:=2、0(3H 单峰),=3、5(2H 单峰),=7、1(5H 多重峰)。IR 谱中有1705cm-1强吸收峰。（2）实验式为 C3H6O,1HNMR 谱:=1、2(6H 单峰),=2、2(3H 单峰),=2、6(2H 单峰),=4、0(1H 单峰)。IR 谱在 1700 c

38、m-1及 3400 cm-1处有明显吸收峰。答:6-6 用 1mol 丙烷与 2mol 氯气进行自由基氯代反应,对生成的氯代产物进行精密分馏,得到 4 种二氯代丙烷 A、B、C、D。试从核磁共振谱的数据,推测其结构。化合物 A:=2、4,6H 单峰(沸点 69);化合物 B:=1、2,3H 三重峰,=1、9,2H 五重峰,=5、8,1H 三重峰(沸点 88);化合物 C:=1、4,3H 二重峰,=3、8,2H 二重峰,=4、3,1H 多重峰(沸点 96);化合物 D:=2、2,2H五重峰,=3、7,4H 三重峰(沸点 120)。答:6-7 下列化合物中,各有几个磁不等价质子？H(1)HC CBrH CCl(2)3Cl(3)NO2CH3CH(6)H3CCH3(4)CH2CH=CH2(5)CH3CH2C(顺或反)答:(1)2 种(2)3 种(3)3 种(4)4 种(5)3 种(6)顺式 2 种,反式 4 种6-8 下面的两张1HNMR 谱图,哪个代表乙酸苯甲醇酯,哪个代表对甲基苯甲酸甲酯？答:A 代表对甲基苯甲酸甲酯B 代表乙酸苯甲醇酯6-9 下面给出了化合物 C10H14与 C9H12O 的 IR 谱、1HNMR 谱。试写出这两个化合物的构造式。C2H5C2H5(2)HC CH2CH3OH答:(1)