有机化学课后题答案chapter10习题解答.pdf

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1、第十章习题解答第十章习题解答 习题习题 10-1(1)CH2=CH2CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3(2)CH=CH CH3CH=CHCH3(4)CH3CH2CCCH2CH3CH3CH3 习题习题 10-2(1)Br(2)BrCN+BrCN 若为 2mol HBrCBrCH3CH2BrCH(CH3)2CCH3BrBrCH2CH(CH3)2+(3)若为 1mol HBrCBrH3CHCCH(CH3)2+H3CCBrCHCH(CH3)2(4)CH3OCHCH3Br(5)(CH3)3NCH2CH2Br(6)CF3CH2CHClBr 习题习题 10-3 第（2）小题的结构式应该为 (2)Br

2、(1)(2)(3)or习题习题 10-4 两个异构体，互为对映异构体。HBrH3CBrCH3H+BrCH3HH3CH3CCH3 习题习题 10-5(1)(CH3CH2)2CCH2CH3Br(2)CH3CH2CCHCH3BrCH3+CH3CH2CCHCH3BrCH3CH3 习题习题 10-6(1)OHHHOH(主)H2O/H+OHHHOH(主)H2O/H+(2)OHOHHH(3)orHOH2O/H+H2O/H+more stableOHormore stable 习题习题 10-7(1)CH3CH2CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH CH2H2OH+CH3CH2CHCH3OH(2)CH3C

3、H2CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH CH2H2OH+CH3CH2CHCH3OH NaCH3CH2CHCH3ONaCH3CH2CHCH3OCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2Br HC CH(3)Br(1)NaNH2(2)CHC(1)NaNH2C CBr(2)HBrC CBrH(A)C CBrH+BrLiLiCuI2CuLiA 习题习题 10-8 应该是 XOH 中带正电荷的 X 部分加成到含氢较多的双键碳原子上，从而形成更加稳定的碳正离子。习题习题 10-9 H3CHHCH3BrBrBrHHCH3H3CBrabBrH3CHBrHH3CBrH3CHBrHH3C+CH3BrH

4、CH3HBrCH3HBrCH3BrH+H3CHCH3HBrBrBrCH3HHH3CBrabBrHCH3BrHH3CBrH3CHBrCH3H+CH3HBrCH3HBr(meso)习题习题 10-10 HH3CHH3CBrBrBrH3CH3CBrBrBrBr2(s)-4-甲基环己烯较稳定 习题习题 10-11(1)BrC2H5C2H5Br()(2)()C2H5HBrCH(CH3)2HBr(3)CH3HCH3HBrBrBr2 Br2CH3HCH3HBrBr-H3CHBrBr(3)（进一步说明）习题习题 10-12(1)H3OOH(1)Hg2+OH(2)NaBH4(2)H3OHOHO(1)Hg2+(2

5、)NaBH4(3)OHH3OOH(1)Hg2+(2)NaBH4 习题习题 10-13 H3OOH(1)(2)B2H6 H2O2/OH-OH(3)B2H6 H2O2/OH-OH(4)DD B2H6 H2O2/OH-OH 习题习题 10-14(1)CH3O(2)O(3)O+O 习题习题 10-15 C CHCH3H+C CH2CH3CCH2CH3OH-H+:OH2互变异构COCH3CH3习题习题 10-16(1)CH3CH2CH2CHO(2)CH3CCH2CH3O(3)CH3(CH2)3CCH3OCH3CH2CH2CCH2CH3O(4)习题习题 10-17 (1)CH3CH2CHCH3BrCH3C

6、H2CH2CHONaOHCH3CH2CH=CH2Br2CH3CH2CHCH2Br BrNaNH2CH3CH3CCH1.B2H62.H2O2,-OH 学习了第十一章后可以用另外一条合成路线。NaOH(2)(CH3)2CCH2CH2CH3BrC CCH3H(H3C)2HCH(CH3)2C=CHCH2CH3HBrROOR(CH3)2CHCHCHCH3BrNBS(CH3)2C=CHCHCH3BrNaNH2Br(CH3)2CHC CCH3Lindlar cat.H2 习题习题 10-18(1)ClCl(2)CH(CH3)2H3C 习题习题 10-19(1)HBrCH2Cl2Br(2)HBrEt2O,RO

7、ORBr(3)HBrCH2Cl2Br(4)HBrEt2O,ROORBr习题习题 10-20 PhCH CH2HPhCH2CH3CH2CH PhCHCH2CHCH3PhPhCH2CHPh CHCH2CHCH2CHCH3PhPhPhCH2CHPhCHCH2CHCH2CHCH2CHCH3PhPhPhPh CHCH2CHCH3PhnPh 习题习题 10-21(1)Cl+Cl1,2-1,4-(动力学）（热力学）(2)ClClClCl1,2-1,2-1,4-1,4-+(动力学）（热力学）相同结构(3)CH3CH CHCCH3CH3Br+CH3CHCH CCH3CH3Br1,2-1,4-(动力学）（热力学）

8、(4)BrCH CHCH3+CH CHCH3Br1,2-1,4-(动力学）（热力学）习题习题 10-22 （1）（4）的活性较高 习题习题 10-23 （1）（3）可以发生 DA 反应 习题习题 10-24 OCH3OCH3OO+COOCH3COOCH3 习题习题 10-25(1)COOCH3COOCH3(2)+COOCH3COOCH3exoendo（热力学）(动力学）(3)H3COCHO(4)COOC2H5(5)OOOC2H5(6)+CHOCHOexoendo（热力学）(动力学）习题习题 10-26（1）是，电环化反应；（2）是，s-迁移反应；（3）是，环加成反应；（4）是，环加成反应；（5

9、）是，环加成反应。习题习题 10-27（略）习题习题 10-28 顺-2-丁烯H3CCH3HHH3CCH3HH同面加成或者H3CCH3HHHHH3CCH3同面加成 反-2-丁烯H3CHHCH3H3CHHCH3同面加成或者H3CHHCH3HCH3H3CH同面加成 习题习题 10-29（1）和（2）均为4+2环加成；O(1)(2)O 习题习题 10-30(1)CNCNCNCN(2)OCOOMeCOOMe(3)O(4)NNCOOEtCOOEtHHHH(5)(6)O(7)OO+OO(8)NNNEtOOCCOOEtOO+4+42+2 习题习题 10-31(1)PhMeOCHOh对旋(2)(3)(4)习题

10、习题 10-32 顺旋对旋CH3HCH3HhCH3HCH3CH3HCH3HH+_trans-cis-(2E,4Z,6Z,8E)习题习题 10-33(1)(2)顺旋对旋HHHH 习题习题 10-34(1),顺旋(2)h,顺旋HClClHCH3HCH3H(3)h,顺旋DDHH,对旋HHDD+DDHH+HDDHHH(intramolecular electrocyclic addition)(4)h,顺旋HHO(5)h,顺旋NNH H(6),对旋CH3H3CHHorCH3HH3CH 习题习题 10-35 CH3Br2HClClCH3+CH3ClCH3CH3BrBrH3+OOHCH3+CH3OHOSO

11、3HCH3+CH3OSO3HH2SO4 B2H6CH3B3CH3HgOAcCH3OHBrCH3BrOH+Hg(OAc)2Br2,OH-,H2OCH3ClClCHCl3,KOH(8)BrCH3+CH3Br(9)CH3 习题习题 10-36(1)Br(2)(3)(4)Br(+)BrBrBr(+)习题习题 10-37 BrBrA.SSBrHBrHSSBr2 机理略，还可能生成上述产物的对映异构体，即两个手性碳构型均为 R，R 的产物。B.H3CBrBrH3CBr2H3CH3CBrBrmajorminorless stablemore stable 习题习题 10-38（略，请同学们自己总结）（略，请

12、同学们自己总结）习题习题 10-39 “2，4-二甲基-3-己炔”应该为“2，5-二甲基-3-己炔”OOO（1）H3+O，Hg2+（2）1 mol Br2BrBrBrBr（3）1 mol HBrBrBrBr（4）2 mol HBrBr BrBrBrBr Br（5）A.B2H6，Et2O B.H2O2，OH-B3B3OO 习题习题 10-40(1)(1)B2H6 Et2O(2)H2O2,OH-(2)Br2BrBrCH3CH3(3)Cl1mol HCl(4)CH2I2Zn(Cu)(5)OH+,H2OHg+(6)H+,H2O(7)HCNCuCl2,(8)(1)B2H6,Et2OOHOH(+)OH(2

13、)H2O2,OH-CHCHNC 习题习题 10-41（略，请同学们自己总结）（略，请同学们自己总结）习题习题 10-42(1)ClCl(2)OCH2CH2CH3(3)(4)O(5)CHOBrOHO+CH3CH2MgBr+CH3CH2MgBrBr+(CH3)2CHMgBrBr+BrMgBr+BrMg(6)OH+CH3CH2MgBrBr 以上仅提供了一种逆合成思路，同学们自己完成正向合成路线，最好进一步思考其他的合成途径，尤其是学习了后续章节后，可以选择用后续章节的方法来完成合成，看是否可以简化合成。习题习题 10-43 反式肉桂酸在光反应条件下发生2+2环加成反应，有两种不同的区域取向和立体取向

14、，因此可以分别得到两种不同的吐星酸和两种不同的吐昔酸。具体反应过渡态和产物结构如图所示。PhHHCOOHPhHHCOOH同面加成PhPh或者PhHHCOOHHCOOHPhH同面加成PhPhCOOHCOOHCOOHCOOH反式肉桂酸吐星酸PhHHCOOHHOOCHHPh同面加成HOOCPh或者PhHHCOOHHPhHOOCH同面加成PhCOOHPhCOOHCOOHPh反式肉桂酸PhCOOHPhCOOH吐昔酸PhCOOHHOOCPh 习题习题 10-44 80100oCACOOMeMeOOCB顺旋HHHHMeOOCCOOMe 环消除COOMeCOOMe+习题习题 10-45(1)h（2）D、h；（3）E、；（4）F、，G、h。习题习题 10-46 h100oCHH25oCHH对旋对旋顺旋 习题习题 10-47(1)(2)OOOCHOCHO+OOO+(3)(4)CNh+CN(5)(6)COOC2H5(7)+COOC2H52h2(第（7）小题的结构式中确失了一个双键，见答案红色部分)