(29)--4-第十章有机化学有机化学.ppt

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醛酮醛酮醛、酮的醛、酮的化学性质化学性质氧化反应 1.酮的氧化 但环己酮在HNO3条件下氧化可得到单一的己二酸化合物，所以工业上制备己二酸常用此法。酮较难氧化，长时间在强氧化剂下也可氧化，但产物复杂。还原反应 1.还原成醇（1）催化氢化 无选择性，若含其可被还原的基团，则同时被还原。还原反应 1.还原成醇（2）金属氢化物还原NaBHNaBH44 LiAlHLiAlH44 还原反应 1.还原成醇（2）金属氢化物还原只有一个基团被还原两个基团均可以被还原还原性较强，还可还原COOH、NO2、CN等官能团。NaBHNaBH44 LiAlHLiAlH44 还原反应 2.还原成亚甲基（1）克莱门森（Clemmensen）反应 介质酸性 还原反应 2.还原成亚甲基（2）沃尔夫-凯惜纳尔-黄鸣龙反应 介质酸性 Cannizzaro（康尼扎罗）反应和安息香缩合 1.Cannizzaro（康尼扎罗）反应无H的醛在浓碱作用下，自身岐化，生成一分子醇和一分子酸的过程。Cannizzaro（康尼扎罗）反应和安息香缩合 1.Cannizzaro（康尼扎罗）反应历程历程Cannizzaro（康尼扎罗）反应和安息香缩合 1.Cannizzaro（康尼扎罗）反应羟醛缩合必须具有H的醛康尼扎罗必须无H的醛Cannizzaro（康尼扎罗）反应和安息香缩合 2.安息香缩合历程历程