(23)--4-1醌类化合物的结构类型.ppt

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1、天然药物化学天然药物化学醌类化合物的结构类型醌类化合物的结构类型醌类化合物在自然界中的分布十分广泛，是许多天然药物中的有醌类化合物在自然界中的分布十分广泛，是许多天然药物中的有效成分，如大黄、紫草、何首乌等。效成分，如大黄、紫草、何首乌等。一、概述一、概述二、醌二、醌类化合物的结构类型类化合物的结构类型u指指分子中具有分子中具有不饱和环二酮不饱和环二酮结构结构(醌式结构醌式结构)或容易或容易转变成这样结构的天然有机化合物。转变成这样结构的天然有机化合物。u分为分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌*四种四种类型，其中蒽类型，其中蒽醌及其衍生物尤其重要。醌及其衍生物尤其重要。1.1.苯

2、苯醌类醌类(Benzoquinones)(Benzoquinones)辅酶辅酶Q10Q10胶囊胶囊苯苯醌是自然界广泛存在的醌是自然界广泛存在的泛醌类，是细胞生物氧化泛醌类，是细胞生物氧化反应的辅酶，主要治疗心反应的辅酶，主要治疗心脏病、高血压等疾病。脏病、高血压等疾病。多多为为黄黄色色或或橙橙黄黄色色晶晶体，体，能能随随水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏2.2.萘醌类萘醌类(naphthoquinones)(naphthoquinones)-（1 1，4 4）萘醌）萘醌神奇紫草膏神奇紫草膏该类化合物结构中多数带有羟基，多呈黄色到橙黄色，该类化合物结构中多数带有羟基，多呈黄色到橙黄色，少数呈紫色。具有止血、抗

3、炎、抗菌、抗病毒活性。少数呈紫色。具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒活性。3.3.菲醌菲醌(phenanthraquinone)(phenanthraquinone)4.4.蒽醌蒽醌(anthraquinones)(anthraquinones)1,4,5,81,4,5,8位为位为 位位2,3,6,72,3,6,7位为位为 位位9 9，1010为中位。为中位。蒽醌类化合物是许多中药的主要活性成分，如中药大黄、虎杖、蒽醌类化合物是许多中药的主要活性成分，如中药大黄、虎杖、番泻叶等，目前已经发现的蒽醌类化合物有近番泻叶等，目前已经发现的蒽醌类化合物有近200200种。种。根据蒽醌母核上羟基分布情况，根据

4、蒽醌母核上羟基分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为两类。可将羟基蒽醌衍生物分为两类。蒽醌衍生物蒽醌衍生物 大黄素型大黄素型 茜草素型茜草素型(两侧两侧苯环上苯环上）(一侧一侧苯环上苯环上)依依羟基羟基分布分布(1(1)大黄大黄素素型型u结构特点：结构特点：羟基分布在羟基分布在两侧两侧苯环上，化合物多呈黄色。苯环上，化合物多呈黄色。u以下五种大黄素型蒽醌衍生物苷元在中药中分布广泛。以下五种大黄素型蒽醌衍生物苷元在中药中分布广泛。u该类化合物主要活性表现为抗菌、抗肿瘤。该类化合物主要活性表现为抗菌、抗肿瘤。（2 2）茜素型茜素型u结构特点：结构特点：羟基分布在羟基分布在同侧同侧苯环上；苯环上；由于助色

5、团（由于助色团（-OH-OH）集中，因此，该类化合物颜色较深，）集中，因此，该类化合物颜色较深，多呈橙黄色至橙红色；多呈橙黄色至橙红色；主要存在于中药茜草中，具有止血、抗菌活性。主要存在于中药茜草中，具有止血、抗菌活性。蒽酚或蒽酮衍生物蒽酚或蒽酮衍生物u蒽醌在酸性条件下还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。蒽醌在酸性条件下还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。u蒽酚或蒽酮性质不稳定，仅存在于新鲜的植物中，蒽酚或蒽酮性质不稳定，仅存在于新鲜的植物中，该类成分可以该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌慢慢被氧化成蒽醌二蒽酮可以看成是两分子蒽酮通过二蒽酮可以看成是两分子蒽酮通过C10-10C10-10位位相互结合相互

6、结合而成的化合物，如大黄及番泻叶中的致泻主要成分番泻苷而成的化合物，如大黄及番泻叶中的致泻主要成分番泻苷A A、B B、C C、D D即为二蒽酮类化合物即为二蒽酮类化合物。二、二、蒽酮类衍生物蒽酮类衍生物致泻作用致泻作用二蒽酮类二蒽酮类C10-C10C10-C10键容易断裂键容易断裂,生成蒽酮类化合物。大黄和番泻生成蒽酮类化合物。大黄和番泻叶的致泻作用，就是番泻苷叶的致泻作用，就是番泻苷A A在肠内变成大黄酸蒽酮导致。在肠内变成大黄酸蒽酮导致。蒽醌结构总结蒽醌结构总结结构类型结构类型苯醌苯醌萘醌萘醌菲醌菲醌蒽醌蒽醌羟基蒽醌衍生物羟基蒽醌衍生物蒽酚或蒽酮衍生物蒽酚或蒽酮衍生物二蒽酮衍生物二蒽酮衍生物休息一下休息一下