生活中两种常见的有机物醇精品文稿.ppt
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1、生活中两种常见的有机物醇第1页,本讲稿共66页燃烧产物将4.6g乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管,充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重5.4g,干燥管质量增重8.8g。能否确定乙醇的分子式?信息:第2页,本讲稿共66页n(C)=8.8g44g/mol=0.2moln(H)=5.4g18g/mol 2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2 12-0.6 1)gn(O)=0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1n(C):n(H):n(O)=2:6:1第3页,本讲稿共66页一、乙醇1、乙醇的分子结构实验测定分子式为 C2H6O,试推测可能有的结构?H
2、CCOHHH HH 两者互为同分异构体,究竞那一个是乙醇的分子两者互为同分异构体,究竞那一个是乙醇的分子结构式?结构式?要由实验确定要由实验确定。问题:H CHHH HHCOB式式A式式第4页,本讲稿共66页 定性实验将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小烧杯中,观察现象有何异、同?哪一个更剧烈?钠与水钠与乙醇位置状态有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式2Na2H2O2 NaOH H2浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈仍为块状没有声音放出气泡缓慢第5页,本讲稿共66页实验的操作如下:实验的操作如下:1、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中,、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中,并控制反应
3、速率,酒精加完后关闭活塞。并控制反应速率,酒精加完后关闭活塞。2、在广口瓶中加入适量的水。、在广口瓶中加入适量的水。3、待烧瓶冷却后对量筒读数。、待烧瓶冷却后对量筒读数。4、把定量、把定量VmL无水乙醇完全倒入分液漏斗中。无水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、检查装置的气密性。、检查装置的气密性。6、将几小块钠(足量)放入烧瓶中。、将几小块钠(足量)放入烧瓶中。正确的操作顺是正确的操作顺是 。5 6 4 2 1 3 或或 5 2 6 4 1 3第6页,本讲稿共66页 若上述实验的数据是在标准状态若上述实验的数据是在标准状态下测定的,无水乙醇的密度为下测定的,无水乙醇的密度为p g/cm-3,充分反应
4、后量筒内液面读数为充分反应后量筒内液面读数为a mL,则一个乙醇分子中能被置换,则一个乙醇分子中能被置换的氢原子数为的氢原子数为 。(用含(用含a、V、p的式子表示)的式子表示)n(H)=23 a/5600 Vp第7页,本讲稿共66页定量实验:定量实验:实验测定实验测定,4.6克克(0.1mol)无水无水酒精可与足量金属钠反应酒精可与足量金属钠反应,收集到标收集到标况下况下1.12升氢气升氢气:nC2H6O nH2=2 1实验结论:实验结论:A式由此证明乙醇的结构式应为_,第8页,本讲稿共66页烃的衍生物的概念:烃的衍生物的概念:烃分子中的烃分子中的H原子被其他原子或原子被其他原子或原子团所取
5、代而生成一系列化合原子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。物。称为烃的衍生物。官能团的概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。第9页,本讲稿共66页几种常见的官能团名称和符号为:几种常见的官能团名称和符号为:名称 卤素原子羟基 硝基 醛基 羧基符号X OH NO2CHO或COOH或OH第10页,本讲稿共66页OHHHHHH乙醇第11页,本讲稿共66页2、乙醇的化学性质2-1取代反应取代反应与活泼金属反应与活泼金属反应(如如Na、K、Mg、Al等等)演示 钠与无水酒精的反应:乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O
6、)2Mg+H2 乙醇镁 HC COH ,HH HH处处OH键断开键断开拓展:拓展:a哪些物质可与金属钠反应?哪些物质可与金属钠反应?b物质的量或质量与氢气体积的关系?物质的量或质量与氢气体积的关系?第12页,本讲稿共66页思考 1、A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少?一元醇二元醇三元醇 H2 1H2 3/2H2 212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H2第13页,本讲稿共66页2、相同质量的下列醇,与足量钠反相同质量的下列醇,与足量钠反应放出氢气最多的是:应放出氢气最多的是:A:
7、甲 醇B:乙 醇C:乙二醇D:甘 油第14页,本讲稿共66页可能产生的现象分析乙醇与氢卤酸乙醇与氢卤酸的取代反应的取代反应2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140浓H2SO4 2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O浓硫酸CH3C-OCH2CH3+H2O乙醇与乙酸的酯化反应乙醇与乙酸的酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COH+HOCH2CH3第15页,本讲稿共66页2-2氧化反应 燃烧燃烧 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O烃的衍生物燃烧通式烃的衍生物燃烧通式:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 xCO2+y/2H2O点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液
8、褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色(淡蓝色火焰淡蓝色火焰,放出大量热放出大量热)第16页,本讲稿共66页练习:练习:对于司机酒后驾车者,可对其呼出的气体对于司机酒后驾车者,可对其呼出的气体进行检验而查出,利用的化学反应如下:进行检验而查出,利用的化学反应如下:2CrO3(红色红色)3C2H5OH3H2SO4Cr2(SO4)3(绿色绿色)3CH3CHO6H2O,被检测的气体成分是:,被检测的气体成分是:,上述反应中氧化,上述反应中氧化剂是:剂是:,还原剂是:,还原剂是:第17页,本讲稿共66页催化氧化催化氧化 由此可见,实际由此可见,实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO Cu是是催化剂催化剂 总:2
9、CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu现现象象:Cu丝丝黑黑色色又又变变为为红红色色,液液体体产产生生特殊气味特殊气味(乙醛的气味)(乙醛的气味)2Cu+O22CuO红色变为黑色CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O乙 醛第18页,本讲稿共66页练习练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3(CH3)3CCH2OH醇氧化机理:-位断键位断键 R2COHR1H+O22醛或酮+2H2OC=OR1R22Cu 2第19页,本讲稿共66页小结:叔醇叔醇(连接连接OH的叔碳原子上没有的叔碳原子上没有H)
10、,则则不能去氢氧化不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu连接连接-OH的碳原子上的碳原子上必须有必须有H,才发生才发生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上),去氢氧化为,去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳-中间碳上中间碳上),去氢氧化为,去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O第20页,本讲稿共66页练练 习习 题题把质量为mg的铜丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,能使铜丝变红,而且质量仍为mg的是:A:稀硫酸B:酒 精C:稀硝酸D:CO第21页,本讲稿共
11、66页2-3脱水反应分子内脱水(消去反应)分子内脱水(消去反应)断键位置:断键位置:-OH -OH 邻位邻位C-HC-H分子间脱水(取代反应)分子间脱水(取代反应)断键位置:断键位置:-OH-OH H-O-H-O-具有羟基的结构可能脱水具有羟基的结构可能脱水 第22页,本讲稿共66页乙醇的脱水反应:(1)分子内脱水)分子内脱水(1)分子内脱水1700CCH2=CH2+H2O 乙烯乙烯-消去反应消去反应醇都能发生消去反应吗?醇都能发生消去反应吗?第23页,本讲稿共66页【练习】下列各醇不能发生消去反应的是()ACH3OH BC2H5OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2OHAD第24
12、页,本讲稿共66页乙醇的脱水反应:(2)分子间脱水)分子间脱水-取代反应取代反应 H H|HOC C H|H H H H|HC C OH+|H H 1400CC2H5OC2H5 +H2O 乙醚乙醚第25页,本讲稿共66页【练习】有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成其它有机化合物的种数有()A.5 B.6 C.7 D.8第26页,本讲稿共66页HOHHCCHHH与金属反应消去反应被氧化酯化反应第27页,本讲稿共66页让我看一看?想一想?颜 色:气 味:状 态:挥发性:密 度:溶解性:无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发3、
13、物理性质第28页,本讲稿共66页4、乙醇的工业制法(2)乙烯)乙烯水化水化法法:CaO蒸溜酒精溶液 无水酒精(1 1)发酵法发酵法:含糖类丰富的各种农含糖类丰富的各种农产品经发酵,分馏可得到产品经发酵,分馏可得到95%95%的乙醇。的乙醇。催化剂加热加压CH2=CH2 +HOH CH3CH2OH第29页,本讲稿共66页 工业酒精 约含乙醇96%以上(质量分数)无水酒精 99.5%以上(质量分数)医用酒精 75%(体积分数)饮用酒 视度数而定体积分数。如何检验酒精是否含水?如何检验酒精是否含水?用工业酒精与新制生石灰混合蒸用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏,可得无水酒精。馏,可得无水酒精。用无水硫酸
14、铜检验用无水硫酸铜检验 .如何由工业酒精制取无水酒精?如何由工业酒精制取无水酒精?【问题】第30页,本讲稿共66页练练 习习 题题1、在下列物质中加入溴水数滴,振在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴水不褪色的是:荡,溴水不褪色的是:A:NaOH溶液B:酒 精C:SO2溶液D:氢硫酸溶液第31页,本讲稿共66页练练 习习 题题A:浓硫酸B:浓NaOH溶液C:碱石灰D:无水氯化钙2、酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物质完全吸收,这种物质是:第32页,本讲稿共66页 HOH H+OH-C2H5OH?问题:请选择A式或B式证明乙醇的结构,并说明理由?对比结构:第33页,本讲稿共66页二、二、醇类醇类1
15、醇的概念 R-OH 2.饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O 多元醇的化学通式 CnH2n+2O2 CnH2n+2O3第34页,本讲稿共66页3 3分类分类饱和醇 不饱和醇 几种重要的醇甲醇甲醇俗称:木醇有毒一元醇多元醇脂肪醇芳香醇第35页,本讲稿共66页乙二醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低,与水以任意比例混溶 化学性质:与乙醇相似。用途:抗冻剂、原料、发雾剂。第36页,本讲稿共66页丙丙三三醇醇球球棍棍模模型型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强,与水以任意比例混溶。化学性质:与乙醇相似。用途:制印泥、化妆品,防冻剂,制炸药(消化甘油)。第37页,本讲稿共
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