宗濂有机化学第五章.ppt

《宗濂有机化学第五章.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《宗濂有机化学第五章.ppt（33页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、Chemistry is a key of science 天天 道道 酬酬 勤勤 第五章 芳香烃目的要求：掌握芳香烃的基础理论和基本知识；了解某些非苯芳香性化合物 具体掌握内容：1苯环结构和芳香性；2芳环的亲电取代反应和苯环取代定位法则；3非苯芳香性和休克尔规则。学时：学时：6 6学时学时一、命名 1.单环芳烃 4-硝基-2-氯苯胺4-硝基苯甲酸4-氨基苯甲酸4-甲氧基苯甲醛1-硝基-2,4-二氯苯2,4-二氯甲苯（2）多环芳烃 二、苯的结构和芳香性 苯的结构苯的结构 1Kekule环状结构 2苯分子结构的现代解释 三、苯环上的亲电取代反应亲电取代反应，分两步进行。第一步：第一步：第二步：第

2、二步：反应机理：反应机理：1.卤代反应2.硝化反应3.磺化反应4.烷基化反应（Friedel-crafts reaction)练习：练习：主产物是：o,p练习：练习：主产物是：o,p主产物是：m o o,p,p 定位基定位基-结构特点：与苯环碳直接相连的原子不含双键、三键，多数含有未共用电子对。如：如：m m定位基定位基-结构特点：与苯环直接相连的原子一般有双键、叁键或带正电荷。o,p位定位基（除了卤素外）都能使苯环电子云密度升高。其中，o,p位定位基使苯环上o,p位电子云密度升高得更多，M位定位基使苯环上电子云密度降低。而间位（M）定位基使间位电子云密度降低得最少。o.p定位基：m定位基：而

3、X:练习练习:四、烷基苯的反应侧链上反应苯环上反应由于-超共轭，-H活性增大，易发生-H卤代。1.侧链上反应-H卤代+hh+机理：自由基取代机理：亲电取代NBS为溴代试剂。2).氧化反应 苯环有特殊的稳定性，烷基苯在高锰酸钾、硝酸、铬酸等强氧化剂作用下，烷基氧化成羧基。注意：不论侧链有多长，总是-H反应生成苯甲酸。若无-H，一般不发生氧化，若用强烈的氧化剂，环被破坏。强烈2.烷基苯苯环上反应1).苯环上的亲电取代反应2).加成反应+紫外光3).苯环氧化 用特殊催化剂V2O5，将苯氧化成顺丁烯二酸酐（简称顺酐），是工业上合成顺酐的方法。+385400顺丁烯二酸酐顺酐马来酸酐五、多环芳烃和非苯芳烃（一）稠环芳烃（1）卤代反应主要发生在主要发生在位位1.萘（3）磺化反应（4）加成反应（2）硝化反应主要发生在位顺式反式顺氢化萘反氢化萘a,e 稠合 e,e 稠合2.蒽和菲蒽菲全氢菲（二）非苯型芳烃Hckel规则：凡在环烯分子中，具有平面结构的闭合共轭体系，而且电子数目符合4n+2（n为自然数）都具有芳香性。反键轨道非键轨道成键轨道练习：10轮烯14轮烯18轮烯=10=14=18下节课内容提示下节课内容提示对映异构对映异构