温州大学有机化学课件第一章.ppt

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1、1第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学一、有机化合物的定义与特征一、有机化合物的定义与特征1、定义、定义1806年：年：瑞典瑞典伯齐利乌斯（伯齐利乌斯（J.Berzeliuus）有机化学是植物物质及动物物质的化学有机化学是植物物质及动物物质的化学,或是在或是在生命力生命力影响下所制成的物质的化学影响下所制成的物质的化学.2第一节、有机化合物和有机化学第一节、有机化合物和有机化学第一章第一章 绪绪 论论第二节、有机化合物的结构理论第二节、有机化合物的结构理论第三节、有机化学中的诱导效应第三节、有机化学中的诱导效应第四节、研究有机化合物的一般步骤第四节、研究有机化合物的一般步骤第

2、五节、有机化合物的分类第五节、有机化合物的分类3德德盖墨林（盖墨林（L.Gmelin)1848年年德德凯库勒（凯库勒（Kekl):有机化合物就是碳的化合物，有机化学就是有机化合物就是碳的化合物，有机化学就是研究碳化合物的化学。研究碳化合物的化学。德德肖莱马（肖莱马（K.Schorlemmer）:有机化合物是碳氢化合物及其衍生物，有机化学有机化合物是碳氢化合物及其衍生物，有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。以上两定义通用，但后者在国内更流行。以上两定义通用，但后者在国内更流行。42、有机化合物的特征、有机化合物的特征组成上的特征：组成上的特征：1、所含

3、元素种类少。、所含元素种类少。所有的有机化合物都所有的有机化合物都含有碳，绝大部分含有氢，此外常见的元素含有碳，绝大部分含有氢，此外常见的元素是是O、N、S、P、X。2、数目众多。数目众多。以传统的观点来看，有机化以传统的观点来看，有机化合物占化合物总数的合物占化合物总数的95%左右。左右。53、分子组成复杂、分子组成复杂VB12:C63H90N14O14PCo它含有它含有9个个C*，具有，具有512个立体异构体。个立体异构体。6性质上的特征：性质上的特征：2、热稳定性差。、热稳定性差。1、容易燃烧。、容易燃烧。3、难溶于水，易溶于有机溶剂。、难溶于水，易溶于有机溶剂。4、反应速度慢，副反应多

4、。、反应速度慢，副反应多。7有机化合物与无机化合物在组成和性质有机化合物与无机化合物在组成和性质上差别的根本原因在于：上差别的根本原因在于：有机化合物结有机化合物结构的基石构的基石 共价键：碳原子的四价。共价键：碳原子的四价。8二、有机化学二、有机化学一一)、建立时期（、建立时期（18世纪末世纪末 19世纪中叶）世纪中叶）这一时期的特点是：这一时期的特点是：1、主要工作是从天然物中提取纯的有机化合物。、主要工作是从天然物中提取纯的有机化合物。积累实验资料。积累实验资料。2、建立分析方法。分析纯有机化合物的化学、建立分析方法。分析纯有机化合物的化学组成。组成。这一这一时期，工作最显著的当属瑞典的

5、一位药剂时期，工作最显著的当属瑞典的一位药剂师舍勒（师舍勒（S.W.Scheele)9瑞典药剂师舍勒（瑞典药剂师舍勒（C.W.Scheele)1770年：年：酿酒副产物酿酒副产物 酒石酸。酒石酸。1776年：植物汁液年：植物汁液 草酸。草酸。1780年：酸牛奶年：酸牛奶 乳酸。乳酸。1784年：柠檬年：柠檬 柠檬酸。柠檬酸。1785年：苹果年：苹果 苹果酸。苹果酸。1780年：人尿年：人尿 尿素。尿素。1783年：橄榄油年：橄榄油 甘油。甘油。1786年：五味子年：五味子 没食子酸。没食子酸。10这个时期其他化学家的主要工作：这个时期其他化学家的主要工作：1773年：牛和骆驼尿年：牛和骆驼尿

6、马尿酸。马尿酸。1805年：鸦片年：鸦片 吗啡。吗啡。1815年：动物脂肪年：动物脂肪 胆固醇。胆固醇。1820年之后相继得到：年之后相继得到：金鸡呐碱、番木鳖碱金鸡呐碱、番木鳖碱 辛可宁碱等。辛可宁碱等。11分析方法的建立：分析方法的建立：1781年：年：法法拉瓦锡（拉瓦锡（Lavoisier)利用燃烧法分析了大量的有机化合物，发现植物利用燃烧法分析了大量的有机化合物，发现植物物质主要由物质主要由C、H、O三种元素组成；动物物质则三种元素组成；动物物质则主要主要C、H、O、N四种元素组成。拉瓦锡被称之四种元素组成。拉瓦锡被称之为有机定性分析的奠基人。为有机定性分析的奠基人。1811年：年：意

7、大利意大利阿佛加德罗（阿佛加德罗（Avagardro)发明了分子量测定法。发明了分子量测定法。1811年：年：法法盖盖.吕萨克（吕萨克（Gay _ Lussaac)改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中C、H、O的含量可进行定量测定。的含量可进行定量测定。121814年：年：瑞典瑞典伯齐利乌斯（伯齐利乌斯（Berzelius)对有机分析方法又进行了改进补充相继创对有机分析方法又进行了改进补充相继创 立了立了C.H.O的定量分析法。的定量分析法。(有机定量分析有机定量分析 的奠基人）的奠基人）1830年：年：法法杜马（杜马（J.B.Dumas)创立了创立了N的测

8、定法。的测定法。1831年：年：德德李比希（李比希（J.Libig)集前人之大成，建立了完善的有机分析方集前人之大成，建立了完善的有机分析方 法，对有机化合物中的元素分析可以得到法，对有机化合物中的元素分析可以得到 精确的结果。他建立的分析方法，至今人精确的结果。他建立的分析方法，至今人 们仍在沿袭使用。们仍在沿袭使用。到到19世纪中叶，随着实验资料的积累、分析方法的建立，世纪中叶，随着实验资料的积累、分析方法的建立，使有机化学形成了自己的体系，成为了一门科学。使有机化学形成了自己的体系，成为了一门科学。13有机合成的发展有机合成的发展与与“生命力生命力”论（论（Vital Power)的的破

9、破产产“有机物是生命过程的产物，所以有机物有机物是生命过程的产物，所以有机物只能在细胞中受一种奇妙的只能在细胞中受一种奇妙的生命力生命力的作用的作用才能产生。生命力是活细胞所固有的，人工无才能产生。生命力是活细胞所固有的，人工无法创造生命力，也就无法用化学的方法制造有法创造生命力，也就无法用化学的方法制造有机物。生命力是什麽呢？神秘，不可捉摸。机物。生命力是什麽呢？神秘，不可捉摸。”伯齐利乌斯伯齐利乌斯（Berzelius）14“我应当告诉您，我制出了尿素，而且不求我应当告诉您，我制出了尿素，而且不求助于肾或动物无论人或犬。助于肾或动物无论人或犬。”1828年：年：德德维维 勒（勒（Whler

10、）在加热氰酸铵时得到了尿素，他怀着兴奋的在加热氰酸铵时得到了尿素，他怀着兴奋的心情将这件事告诉了他老师心情将这件事告诉了他老师“生命力论生命力论”的的代表人物代表人物 Berzelius：“尿素的合成是特别值得注意的事实，因尿素的合成是特别值得注意的事实，因为它提供了一个从无机物人工制成有机物为它提供了一个从无机物人工制成有机物并确实是动物体上的实物的例证。并确实是动物体上的实物的例证。”_1828年年 Whler151845年：柯尔贝年：柯尔贝(Kolbe)完全以无机完全以无机物为原料合成了醋酸。物为原料合成了醋酸。1854年：柏赛罗年：柏赛罗(Berthelot)合成了油脂。合成了油脂。人

11、们又合成了酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、苹人们又合成了酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸果酸等。等。在一连串铁的实事面前，在一连串铁的实事面前，“生命力生命力”论就象论就象一艘触礁的破船，被淹没在有机合成的浪滔一艘触礁的破船，被淹没在有机合成的浪滔之中。开辟了有机合成的新纪元。之中。开辟了有机合成的新纪元。16二）发展时期（二）发展时期（19世纪中世纪中 20世纪三十年代）世纪三十年代）这这一一时期的特点是：化学家们开始对有机化合物进时期的特点是：化学家们开始对有机化合物进行理论上的研究，建立经典的结构理论。具有代表行理论上的研究，建立经典的结构理论。具有代表性的工作如下：性的工作如下：1857年：年：

12、德德凯库勒（凯库勒（A.KeKl）英英库库 伯（伯（Couper)提出碳原子的四价以及碳原子之间提出碳原子的四价以及碳原子之间 可以相互成键的概念可以相互成键的概念。1861年：年：俄俄布特列洛夫提出化学结构布特列洛夫提出化学结构 的概念。的概念。1865年：凯库勒提出了苯的结构。年：凯库勒提出了苯的结构。171916年：年：德德W.Kossel 英英路易斯（路易斯（Lewis）分别提出离子键和共价键理论。分别提出离子键和共价键理论。1874年：年：荷兰荷兰范范.特荷夫（特荷夫（Van，Hoff）法法勒勒.贝尔（贝尔（Le Bel）提出碳原子正四面体的学说。提出碳原子正四面体的学说。经典结构理

13、论的建立被认为是有机化学的发经典结构理论的建立被认为是有机化学的发展时期展时期18三）近代有机化学三）近代有机化学l近代有机化学是指近代有机化学是指1926年以后，经典的结构理年以后，经典的结构理论与量子力学相结合，以及各种先进的物理方论与量子力学相结合，以及各种先进的物理方法手段引入之后发展起来的有机化学。法手段引入之后发展起来的有机化学。l过去的有机化学被认为是：过去的有机化学被认为是：实验现象的记录，实验现象的记录，实验经验的积累的所谓实验经验的积累的所谓“经验经验 技巧技巧”的一的一门艺术。门艺术。l 现在的有机化学已经成为：现在的有机化学已经成为：构思巧妙、逻辑严构思巧妙、逻辑严密、

14、理论严格，比较成熟的近代科学了。密、理论严格，比较成熟的近代科学了。l特点：理论比较严格，手段比较先进。特点：理论比较严格，手段比较先进。19近代有机化学的特征：近代有机化学的特征：1、物理手段的引入使研究方法现代化。、物理手段的引入使研究方法现代化。2、新的合成方法不断涌现，新的化合物大量产生。、新的合成方法不断涌现，新的化合物大量产生。3、深入研究反应机理，从微观上对有机反应作深入、深入研究反应机理，从微观上对有机反应作深入 了解。了解。有机化学已经进入：有机化学已经进入：从宏观到微观、从静态到动态、从宏观到微观、从静态到动态、从定性到定量、从体相到表相、从定性到定量、从体相到表相、从平衡

15、态到非平衡态的研究领域。从平衡态到非平衡态的研究领域。20有机化学的两个前沿阵地：有机化学的两个前沿阵地：1、有机化学与生物化学相结合，、有机化学与生物化学相结合，从分子水平来研究生物学问题。从分子水平来研究生物学问题。2、有机化学与现代物理学相结合、有机化学与现代物理学相结合,使研究方法现代化。使研究方法现代化。21近代有机化学可归纳为四个新来描述：近代有机化学可归纳为四个新来描述：1、新的有机化合物和新的有机反应层出不穷。、新的有机化合物和新的有机反应层出不穷。1900年：年：15万万 年增加量年增加量1945年：年：110万万 （2.1万）万）1961年：年：175 （4万）万）1972

16、年：年：400万万 （20万）万）1984年：近年：近800万万 （33万）万）1990年：年：1057.6万万 （42万）万）上世纪最后一天据上世纪最后一天据 美国美国CA统计统计:2343万（万（128万万/年增）年增）22近代有机化学中的部分重要合成：近代有机化学中的部分重要合成：1972年：年：美美哈佛大学教授伍德哈佛大学教授伍德（Woodward)合成合成VB12.1965年：我国化学家合成了具有生物活性的结晶年：我国化学家合成了具有生物活性的结晶 牛胰岛素。是我国化学家在探索生命奥牛胰岛素。是我国化学家在探索生命奥 秘的征途上所攀登上的第一座高峰。秘的征途上所攀登上的第一座高峰。2

17、31970年：美国化学家合成了由年：美国化学家合成了由188个氨基个氨基 酸组成的酸组成的 人生长激素。人生长激素。1981年：我国科学家又合成了生命遗传物年：我国科学家又合成了生命遗传物 质质:酵丙氨氨酸转移核糖核酸。酵丙氨氨酸转移核糖核酸。1984年：发现足球烯年：发现足球烯C60.现在合成了现在合成了C76、C78、C84、C90、C94 等等.将可将可 用作高级润滑剂用作高级润滑剂.242、新理论、新概念日新月异。、新理论、新概念日新月异。1965年：年：美美Woodward Hoffmann 提出提出 “分子轨道对称守恒原理分子轨道对称守恒原理”。1963年：年：美美 Pearson

18、 提出软硬酸碱理论。提出软硬酸碱理论。二十世纪二十世纪80年代初：年代初：美美赫尔顿（赫尔顿（Herndon）提出）提出“结构共振论，使结构共振论，使 得鲍林的共振论得以定量化。得鲍林的共振论得以定量化。25近几十年来，有机化学理论的研究主要集中近几十年来，有机化学理论的研究主要集中在对反应活性中间体和过渡态结构的阐明上，在对反应活性中间体和过渡态结构的阐明上，发现的新活性中间体有发现的新活性中间体有双自由基、阴离子自双自由基、阴离子自由基、非经典碳阳离子、叶立德、卡宾、乃由基、非经典碳阳离子、叶立德、卡宾、乃春、苯炔春、苯炔等。等。263、新方法新技术不断发展、新方法新技术不断发展在合成方法

19、上除了传统的化学合成方法外，在合成方法上除了传统的化学合成方法外，这些年来发展了多种新的合成方法：光合成、这些年来发展了多种新的合成方法：光合成、电合成、超声波合成、微波合成等新方法。电合成、超声波合成、微波合成等新方法。利用计算机设计合成路线也已得到了初步利用计算机设计合成路线也已得到了初步的应用。的应用。274、新的实验测试手段日益更新、新的实验测试手段日益更新有机化学中最常用的测定手段：有机化学中最常用的测定手段：NMR、IR、UV、MS.此外顺磁共振、激光拉曼此外顺磁共振、激光拉曼光谱、光谱、X射线衍射、中子衍射、电子自旋射线衍射、中子衍射、电子自旋光谱、高倍电子显微镜等。光谱、高倍电

20、子显微镜等。美美化学家曾用扫描隧道显微镜得到清化学家曾用扫描隧道显微镜得到清晰的苯环的影像，证实了晰的苯环的影像，证实了1865年人们提出年人们提出的苯环的正六边形的构想。的苯环的正六边形的构想。28三、有机化学的任务与作用三、有机化学的任务与作用任务：发现和研究自然界存在的化合物任务：发现和研究自然界存在的化合物,了解了解 其结构和性能其结构和性能,总结规律总结规律,合成与天然合成与天然 化合物结构完全相同或类似但性能更好化合物结构完全相同或类似但性能更好 的化合物。的化合物。作用：为我们建立一个更加丰富的物质世界作用：为我们建立一个更加丰富的物质世界,来来 丰富、美化我们的生活。丰富、美化

21、我们的生活。29“自从自从Berthelot指出有机合成这条道路之后，指出有机合成这条道路之后，有机化学实质上是在有机化学实质上是在老的自然界老的自然界旁又放置旁又放置了了一个一个新的自然界新的自然界。”Woodward有机合成的威力有机合成的威力:十九十九世纪后叶世纪后叶(1850 _ 1900年）发展起来的煤年）发展起来的煤焦油化学给我们带来了焦油化学给我们带来了 一个五彩缤纷的世界一个五彩缤纷的世界.二十世纪四十年代以后，在石油化工的基础二十世纪四十年代以后，在石油化工的基础上兴起的高分子合成上兴起的高分子合成,使我们感觉到：有机使我们感觉到：有机合合成确实是给我们建立了一个成确实是给我

22、们建立了一个“新的自然界新的自然界”.301、全球变暖、全球变暖 2、臭氧层破坏、臭氧层破坏3、生物多样性减少、生物多样性减少 4、酸雨蔓延、酸雨蔓延5、森林锐减、森林锐减 6、土地荒漠化、土地荒漠化7、大气污染、大气污染 8、水体污染、水体污染9、海洋污染、海洋污染 10、固体废物污染、固体废物污染四、环境污染的治理与绿色化学四、环境污染的治理与绿色化学二十世纪十大环境危机二十世纪十大环境危机31“绿色化学绿色化学”这一理念这一理念1991年由美国化学会年由美国化学会（ACS）提出，很快成为美国环境保护局的）提出，很快成为美国环境保护局的中心口号，现在已成为所有化学工作者的中中心口号，现在已

23、成为所有化学工作者的中心口号。心口号。治理污染：浪费资源、浪费能源；治理污染：浪费资源、浪费能源；综合利用：类似鸡肋，食之无味，弃之不综合利用：类似鸡肋，食之无味，弃之不 能。二者均是被动的无奈。能。二者均是被动的无奈。32绿色化学的核心是绿色化学的核心是:利用化学原理从源头上消利用化学原理从源头上消 除污染；除污染；绿色化学的主要特点是绿色化学的主要特点是:原子经济原子经济。绿色化学着眼于防止污染物的形成，聚焦于最绿色化学着眼于防止污染物的形成，聚焦于最终使污染物的处理成为不必要。鼓励化学工作终使污染物的处理成为不必要。鼓励化学工作者去者去研究新的技术和方法研究新的技术和方法，以避免产生和使

24、用，以避免产生和使用有害物质。使污染消灭在生产的源头，使整个有害物质。使污染消灭在生产的源头，使整个生产工艺与合成过程对环境友好，是一种从根生产工艺与合成过程对环境友好，是一种从根本上消灭污染的理念和对策。本上消灭污染的理念和对策。33关于原子经济关于原子经济:34第二节第二节 有机化合物的结构理论有机化合物的结构理论1、1857年年KeKl Couper提出的基本原则：提出的基本原则：一、经典的结构理论一、经典的结构理论、碳原子之间可以成键：碳原子之间可以、碳原子之间可以成键：碳原子之间可以 单键、双键或三键相连。他们可以连成单键、双键或三键相连。他们可以连成 链状，也可以连成环状。链状，也

25、可以连成环状。、碳原子的四价：无论在简单还是复杂的、碳原子的四价：无论在简单还是复杂的 化合物里碳原子总是保持四价。化合物里碳原子总是保持四价。352、布特列洛夫的化学结构的概念、布特列洛夫的化学结构的概念 1861年年分子中的原子按照一定的规律相互连接，分子中的原子按照一定的规律相互连接，它们是相互影响的，而不是独立存在的。化它们是相互影响的，而不是独立存在的。化合物分子的性质不仅取决与组成它的原子的合物分子的性质不仅取决与组成它的原子的种类、性质、数量，而且还取决于彼此之间种类、性质、数量，而且还取决于彼此之间的关系。由于组成、数量和彼此关系不同，的关系。由于组成、数量和彼此关系不同，而引

26、起了性质上的差异。因此，而引起了性质上的差异。因此，可以根据化可以根据化合物的性质去推测化合物的结构，也可以从合物的性质去推测化合物的结构，也可以从化合物的结构去预测化合物的性质。化合物的结构去预测化合物的性质。363、1874年：碳原子的正四面体学说年：碳原子的正四面体学说 荷兰荷兰范特霍夫范特霍夫 Van，t Hoff 法法 勒贝尔勒贝尔 Le Bel思路：分子若是平面的，那么二氯乙烷应该有两思路：分子若是平面的，那么二氯乙烷应该有两 种异构体但实际上二氯乙烷并没有异构体种异构体但实际上二氯乙烷并没有异构体 存在，说明分子并不是平面的，而是在空存在，说明分子并不是平面的，而是在空 间有着一

27、定的构型的。间有着一定的构型的。37二、有机化学的电子理论二、有机化学的电子理论1916年：在物理学电子理论的基础上，年：在物理学电子理论的基础上，英英Lewis 和和德德 Kossel分别提出了八隅体学说。分别提出了八隅体学说。Kossel：通过得失电子达到八隅体的稳定结构，：通过得失电子达到八隅体的稳定结构，形成的键叫离子键。是无机化合物的形成的键叫离子键。是无机化合物的 结构特征。结构特征。Lewis：通过共用电子对达到八隅体的稳定结通过共用电子对达到八隅体的稳定结 构，形成的键叫共价键。是有机化合构，形成的键叫共价键。是有机化合 物结构的特征。物结构的特征。38三、现代价键理论三、现代

28、价键理论指上世纪三十年代量子力学引入化学之后，指上世纪三十年代量子力学引入化学之后，发展起来的结构理论。发展起来的结构理论。现代价键理论成功地解决了下列问题：现代价键理论成功地解决了下列问题：1、分子的稳定性与共价键的本质。、分子的稳定性与共价键的本质。2、共价键的饱和性。、共价键的饱和性。3、分子的几何形状与共价键的方向性的关系。、分子的几何形状与共价键的方向性的关系。4、化学键与分子的理化性质的关系。、化学键与分子的理化性质的关系。39一一、原子轨道、原子轨道 描述核外电子运动状态的四个量子数：描述核外电子运动状态的四个量子数：1、主量子数：轨道的能量。、主量子数：轨道的能量。2、角量子数

29、：轨道的形状。、角量子数：轨道的形状。3、磁量子数：轨道在空间的取向。、磁量子数：轨道在空间的取向。4、自旋量子数：决定着电子在空间的自、自旋量子数：决定着电子在空间的自 旋方向。旋方向。40 二二 共价键的形成共价键的形成 1、价键法（、价键法（Valence Bond）：）：共价键的形成可以看做是原子轨道的重叠或电子的共价键的形成可以看做是原子轨道的重叠或电子的配对。着眼于成键的两原子成键电子仅限于成键的配对。着眼于成键的两原子成键电子仅限于成键的两原子之间运动，是一种局部的观点。两原子之间运动，是一种局部的观点。2、分子轨道法：、分子轨道法：分子轨道看做是由原子轨道的线性组合有多少个原分

30、子轨道看做是由原子轨道的线性组合有多少个原子轨道就可以组合成多少个分子轨道。着眼于整个子轨道就可以组合成多少个分子轨道。着眼于整个分子。认为每一个成键电子都属于整个分子体系，分子。认为每一个成键电子都属于整个分子体系，都是在整个分子体系中运动。是属于全局的观点。都是在整个分子体系中运动。是属于全局的观点。41 原子轨道重叠相加形成成键分子轨道，重叠原子轨道重叠相加形成成键分子轨道，重叠相减形成反键分子轨道：相减形成反键分子轨道：1=c1 1+c2 2 2=c1 1 c2 2 ：分子轨道函数。分子轨道函数。：原子：原子轨道函数。轨道函数。c：系数，波的振幅。有大小及正负之分。：系数，波的振幅。有

31、大小及正负之分。可反映原子轨道在形成分子轨道时贡献可反映原子轨道在形成分子轨道时贡献 的大小。的大小。42原子轨道重叠相加形成成键分子轨道原子轨道重叠相加形成成键分子轨道 2表示电子云的密度，表示电子云的密度，在成键轨道中，电子云在成键轨道中，电子云主要分布在两核之间。主要分布在两核之间。43原子轨道重叠相减形成反键轨道原子轨道重叠相减形成反键轨道 2表示电子云的密度，表示电子云的密度，在反键轨道中，电子在反键轨道中，电子云主要分布在两核的云主要分布在两核的外侧，两核间有一节外侧，两核间有一节面。面。44原子轨道组合成分子轨道的三个条件原子轨道组合成分子轨道的三个条件 （成（成键三键三原则）原

32、则）1、对称匹配：、对称匹配：即参与成键的原子轨道的位相相同才能成即参与成键的原子轨道的位相相同才能成 键，位相不同时不能成键。这一条件是能键，位相不同时不能成键。这一条件是能 否成键的决定因素。否成键的决定因素。2、能量相近：决定成键的效率、能量相近：决定成键的效率3、最大重叠：、最大重叠：决定着成键的效率和共价键的方向性。决定着成键的效率和共价键的方向性。45原子轨道形成分子轨道示意图原子轨道形成分子轨道示意图46 三三 、关于共价键的键参数：、关于共价键的键参数：1、键长：以共价键相连的两个原子之间的平衡、键长：以共价键相连的两个原子之间的平衡 距离。距离。2、键角：由同一个原子上所形成

33、的两个共价键、键角：由同一个原子上所形成的两个共价键 之间的夹角。常以此来判断分子在空之间的夹角。常以此来判断分子在空 间的几何构型。间的几何构型。474.共价键的极性共价键的极性 3.键能键能 当当A和和B两个原子两个原子(气态气态)结合生成结合生成A-B分子分子(气态气态)时，时，放出的能量叫放出的能量叫A-B键的离解能，通常也叫键能。单位：键的离解能，通常也叫键能。单位：KJ/mol 对于多原子分子而言，键能不能等同离解能，键能的数值是对于多原子分子而言，键能不能等同离解能，键能的数值是一个平均值（如一个平均值（如C-H的的键能，键能，CH4)。键能愈大键能愈大,键愈稳定键愈稳定。极性键

34、与非极性键极性键与非极性键相同元素的原子间形成的共价键没有极性（相同元素的原子间形成的共价键没有极性（非极性键非极性键）。不）。不同元素的原子间形成的共价键，由于共用电子对偏向于电负同元素的原子间形成的共价键，由于共用电子对偏向于电负性较强的元素的原子而具有极性（性较强的元素的原子而具有极性（极性键极性键）。）。48键的极性用偶极矩键的极性用偶极矩来表示，单位为德拜来表示，单位为德拜(D).偶极矩是一个向量，通常用如下方偶极矩是一个向量，通常用如下方式表示，箭头指向负电中心。式表示，箭头指向负电中心。49偶极矩越偶极矩越大，键的极性越强。大，键的极性越强。键的极性是决定分子的物键的极性是决定分

35、子的物理及化学性质的重要因素之一。理及化学性质的重要因素之一。双原子分子：键的偶极矩就是分子的偶极矩双原子分子：键的偶极矩就是分子的偶极矩例如：例如：U=1.03 D多原子分子：分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和，多原子分子：分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和，决定于分子的形状。决定于分子的形状。U=0 D50第三节第三节 诱导效应诱导效应1、定义：由于分子中的原子或基团的电负性不、定义：由于分子中的原子或基团的电负性不 同，而使得分子中的成键电子沿碳链同，而使得分子中的成键电子沿碳链 向一个方向偏移的现象叫诱导效应。向一个方向偏移的现象叫诱导效应。2、标准：、标准：Y：具有给电子诱导效应：具

36、有给电子诱导效应 (+I）X：具有吸电子诱导效应（：具有吸电子诱导效应（-I）513、强度；诱导效应的基础是原子或基团的电、强度；诱导效应的基础是原子或基团的电 负性，判断其强弱以电负性为依据负性，判断其强弱以电负性为依据 来判断。在有机化学中请注意下列来判断。在有机化学中请注意下列 两组基团的诱导效应及其强度：两组基团的诱导效应及其强度：碳原子的碳原子的杂化轨道中杂化轨道中S成分越多其吸电子诱导效应就成分越多其吸电子诱导效应就越强：越强：烷基连接在不饱和碳上时，具有给电子诱导效应烷基连接在不饱和碳上时，具有给电子诱导效应，其，其强度如下：强度如下：52第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤研

37、究有机化合物的一般步骤1、分离提纯、分离提纯 2、检验纯度、检验纯度3、确定化合物的实验式和分子式、确定化合物的实验式和分子式 注意：注意：、当计算得到的原子个数为小数时，要把它、当计算得到的原子个数为小数时，要把它 转化成整数。转化成整数。、化合物分子中氧的含量由减重法求出。、化合物分子中氧的含量由减重法求出。4、确定结构式、确定结构式利用波谱数据结合理化性质确定化合物的结构。利用波谱数据结合理化性质确定化合物的结构。53第五节第五节 有机化合物的分类有机化合物的分类一、按分子骨架分类：一、按分子骨架分类：1、开链化合物、开链化合物 2、碳环化合物、碳环化合物：、脂环化合物、脂环化合物 、芳香化合物、芳香化合物 3、杂环化合物、杂环化合物二、按官能团分类二、按官能团分类 烷（分子中无官能团）、烯、炔、卤代烃、烷（分子中无官能团）、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸醇、酚、醚、醛、酮、羧酸。54