乙酰乙酸乙酯合成精.ppt
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1、乙酰乙酸乙酯合成第1页,本讲稿共10页主要内容主要内容一、实一、实验验目目的的二、实二、实验验原原理理三、仪三、仪器器药药品品四、实四、实验验装装置置五、实五、实验验流流程程六、注六、注意意事事项项七、思七、思考考题题第2页,本讲稿共10页一、实验目的一、实验目的1了解利用了解利用Claisen酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯的酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法。原理和方法。2掌握无水操作和减压蒸馏等基本操作。掌握无水操作和减压蒸馏等基本操作。3熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作;熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作;第3页,本讲稿共10页二、实验原理二、实验原理含含-活泼氢的酯在强碱性试剂(
2、如活泼氢的酯在强碱性试剂(如Na,NaNH2,NaH,三苯甲基钠或,三苯甲基钠或格氏试剂)存在下,能与另一分子酯发生格氏试剂)存在下,能与另一分子酯发生Claisen酯缩合反应,生成酯缩合反应,生成-羰基酸羰基酸酯。乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。虽然反应中使用金属钠作缩合试剂,酯。乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。虽然反应中使用金属钠作缩合试剂,但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构(或动态异构)现象的一个典型例子,乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构(或动态异构)现象的一
3、个典型例子,它们是酮式和烯醇式平衡的混合物,在室温时含它们是酮式和烯醇式平衡的混合物,在室温时含92%的酮式和的酮式和8%的烯醇式。的烯醇式。单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态,但在微量酸碱催化下,迅速转化为单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态,但在微量酸碱催化下,迅速转化为二者的平衡混合物。二者的平衡混合物。第4页,本讲稿共10页三、仪器与药品三、仪器与药品试剂:甲苯试剂:甲苯12.5mL(10.75g,0.117mol););新切金属钠新切金属钠2.58g(0.112mol);乙酸乙酯);乙酸乙酯27.5mL(24.81g,0.282mol););50乙酸乙酸15mL。仪器:仪器:1
4、00mL圆底烧瓶;回流冷凝管;干燥圆底烧瓶;回流冷凝管;干燥管;冷凝管;减压蒸馏头;接引管。管;冷凝管;减压蒸馏头;接引管。第5页,本讲稿共10页四、实验装置四、实验装置 干燥回流反干燥回流反应应装置装置 乙酸乙乙酸乙酯酯蒸蒸馏馏装置装置第6页,本讲稿共10页减减压压蒸溜乙蒸溜乙酰酰乙酸乙乙酸乙酯酯装置装置第7页,本讲稿共10页1.反应:反应:在干燥的100 mL圆底烧瓶中,加入12.5 mL甲苯和2.58 g新切金属钠,装上回流冷凝管,其上口安装氯化钙干燥管,加热回流至钠熔融。待回流停止,拆去冷凝管,用橡皮塞塞紧瓶口,按紧塞子用力振摇几下,使钠分散成钠珠,待甲苯冷却,钠珠迅速固化成粉状。静置
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