有机化合物的获得与应用专题-oyf.ppt

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1、1.1.组成结构组成结构（1）烃（CxHy）烷烃：CnH2n+2，典例CH4，正四面体结构CH2=CH2，所有原子在同一平面上 ，所有原子在同一直线上CHCH，所有原子在同一平面上 饮食中（2）的有机 化合物乙醇：CH3CH2OH，OH决定其化学性质乙酸：CH3COOH，COOH决定其化学性质糖单糖，葡萄糖（C6H12O6）多糖淀粉（C6H10O5）n纤维素（C6H10O5）nCH2（CHOH）4CHOOH油脂：R1COOCH2|R2COOCH|R3COOCH2（R1、R2、R3可相同，也可不同）蛋白质：蛋白质由氨基酸缩合而成CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2（甘氨酸）（丙氨酸）2.

2、2.性质反应类型性质反应类型（1）取代 反应CH4与Cl2光照取代反应与Br2、HNO3、H2SO4发生取代反应CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应，也是取代反应CH3COOCH2CH3，油脂水解也为取代反应（2）加成 反应CH2=CH2与Br2、HCl发生加成 与HCl、Br2发生加成反应与H2发生加成反应CHCH（3）氧化 反应CHCH ，H2C=CH2被酸性KMnO4溶液氧化CH3CH2OH的催化氧化CH3CHO催化氧化，被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+氧化 被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+氧化CH2（CHOH）4CHOOH（4）合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。3.3

3、.转化关系转化关系题型一题型一 有机物分子式的确定有机物分子式的确定1.有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：CCO2，HH2O，ClHCl。某些有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。2.实验式（最简式）和分子式的区别与联系（1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。注意：注

4、意：最简式是一种表示物质组成的化学用语；最简式是一种表示物质组成的化学用语；无机物的最简式一般就是化学式；无机物的最简式一般就是化学式；有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯（其分子式就不同。例如，苯（C C6 6H H6 6）和乙炔（）和乙炔（C C2 2H H2 2）的最简式相同，均为）的最简式相同，均为CHCH，它，它们所含们所含C C、

5、H H原子个数可能不同，但元素的质量分数是相同的。原子个数可能不同，但元素的质量分数是相同的。（2）分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子注意：注意：分子式是表示物质组成的化学用语；分子式是表示物质组成的化学用语；无机物的分子式一般就是化学式；无机物的分子式一般就是化学式；由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；物质可能有多种；分子式分子式=（实验式）（实验式）n n，即分子式是在实验式的基础上扩大，即分子式是在实验式的基础上扩大n n倍。倍。3.确定分子式的方法（1）实验式法：由各元

6、素的质量分数求各元素的原子个数之比（实验式）相对分子质量求分子式。（2）物质的量关系式法：由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。（3）化学方程式法：利用化学方程式求分子式。（4）燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。【例1】3.26 g样品燃烧后，得到4.74 g CO2和1.92 g H2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。【解析】（【解析

7、】（1）求各元素的质量分数）求各元素的质量分数 样品样品 CO2 H2O3.26 g 4.74 g 1.92 gm(C)：4.741244=1.29 gm(C)m(样品样品)100%=1.29 g3.26 g100%=39.6%m(H)=1.92 g218=0.213 gm(H)=m(样品样品)100%=0.213 g3.26 g100%=6.53 g氧的质量分数为氧的质量分数为100%-(39.6%+6.53%)=53.87%（2）求样品分子中各元素原子的物质的量之比）求样品分子中各元素原子的物质的量之比n(C):n(H):n(O)=（39.6%/12）:（6.53%/1）:（53.87%/

8、16）=1:2:1这个样品的实验式为这个样品的实验式为CH2O。（3）求分子式）求分子式通过实验测得其相对分子质量为通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式，这个样品的分子式=（实验式）（实验式）n。m(CH2O）n=60,(12+12+16)n=60,n=2。故这个样品的分子式为故这个样品的分子式为C2H4O2。题型二题型二 基本概念基本概念1.几种重要的反应类型取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的反应。加聚

9、反应：像乙烯生成聚乙烯这样的聚合反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。2.同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3.分馏和干馏石油的分馏：不断地加热和冷凝，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，这种方法就是石油的分馏。煤的干馏：煤的干馏就是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也叫煤的焦化。4.裂化和裂解裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大，沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂解是石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度，使长链烃断裂成短链烃乙烯、丙烯等的加工过程。【例3】聚丙烯

10、酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为 ，它属于 ()无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物 A.B.C.D.nCH2CHCOORC【解析】【解析】属于高分子化合物，有机物，共价化合物。属于高分子化合物，有机物，共价化合物。nCH2CHCOOR【例4】下列物质属于纯净物的是 ()A.苯 B.聚乙烯 C.汽油 D.煤A【解析】聚乙烯为高分子化合物，属于混合物，汽油是含【解析】聚乙烯为高分子化合物，属于混合物，汽油是含C5C11的烃的混合的烃的混合物，煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。物，煤是由有机物和无

11、机物组成的复杂的混合物。【例5】下列各组物质中，互为同素异形体的是 ()A.甲烷和乙烷 B.丙烯和环丙烷 C.金刚石和石墨 D.35Cl和37ClC【解析】要注意区别“四同”。同位素针对原子而言，同素异形体针对单质而言，同分异构体分子式必须相同，同系物分子式必须不同。【例6】甲烷和氯气的混合气体见光，发生反应的类型为 ()A.取代反应 B.加成反应 C.聚合反应 D.置换反应A【解析】CH4+Cl2 CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl均属于取代反应，其特点是有“上”有“下”，区别于加成反应，其特点是只“上”不“下”。光照 光照题型三题型三 重要有机物组成、结构、性质重

12、要有机物组成、结构、性质1.结构有机物有机物甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯结构简式结构简式CHCH4 4CHCH2 2=CH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3空间构型空间构型正四面体正四面体平面平面平面平面2.性质（1）物理性质有机物有机物有机物有机物甲烷甲烷甲烷甲烷乙烯乙烯乙烯乙烯苯苯苯苯乙醇乙醇乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯水溶性水溶性水溶性水溶性难溶难溶难溶难溶难溶难溶难溶难溶难溶难溶难溶难溶易溶易溶易溶易溶易溶易溶易溶易溶难溶难溶难溶难溶密度

13、密度密度密度小于空气小于空气小于空气小于空气略小于空气略小于空气略小于空气略小于空气小于水小于水小于水小于水小于水小于水小于水小于水大于水大于水大于水大于水小于水小于水小于水小于水气味气味气味气味无味无味无味无味稍有气味稍有气味稍有气味稍有气味特殊气味特殊气味特殊气味特殊气味特殊香味特殊香味特殊香味特殊香味刺激性气味刺激性气味刺激性气味刺激性气味香味香味香味香味（2）化学性质甲烷甲烷取代反应取代反应CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HCl CHCl+HCl CH3 3Cl+ClCl+Cl2 2 CH CH2 2ClCl2 2+HCl+HClCHCH2 2ClCl2 2+C

14、l+Cl2 2 CHCl CHCl3 3+HCl CHCl+HCl CHCl3 3+Cl+Cl2 2 CCl CCl4 4+HCl+HCl乙烯乙烯加成反应加成反应CHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色苯苯取代反应取代反应乙醇乙醇取代反应取代反应2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2NaOH+2Na2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2催化氧化催化氧化2CH2CH3 3CHCH2 2

15、OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O酯化反应酯化反应CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O乙酸乙酸酸性酸性具有酸的通性，酸性比盐酸弱，比碳酸强具有酸的通性，酸性比盐酸弱，比碳酸强酯化反应酯化反应同乙醇同乙醇乙酸乙酯乙酸乙酯水解反应水解反应CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O CHO CH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOH或或CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+NaOH+NaOHCHCH

16、3 3COONa+CHCOONa+CH3 3CHCH2 2OHOH光 催化剂、加热 浓H2SO4 n CF2=CF2 CF2CF2 引发剂 n光光光 浓硫酸 5060 NO2+HNO3+H2O 浓硫酸加热【例7】下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是 ()CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3CH2=CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CHO A.B.C.D.OHC【解析】醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳【解析】醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。碳双键、醇羟

17、基、醛基等能被氧化。三种有机物都符合题设条件。三种有机物都符合题设条件。【例8】如图1，一端封闭的U型管，封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液柱，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化（假设中间气柱未移出U型管的水平部分）()A.变大 B.变小 C.不变 D.难以确定A【解析】本题为物理与化学的综合题，【解析】本题为物理与化学的综合题，CH4与与Cl2在光照条件下发生取代反应，气体总体积减小。在光照条件下发生取代反应，气体总体积减小。右边液体下降，中间气体压强减小，体积膨胀。右边液体下降，中间气体压强减小

18、，体积膨胀。【例9】如图2所示是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是()A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为C3H6O3【解析】题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接等。观察模型中有三种球（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中，C、H、O等常见原子形成共价键的特征，可分析出黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。C【例10】下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是 (

19、)A.C6H6，C2H4，CO2B.CO2，HCl，H2C=CHCH3C.C6H6，HCl，CH4D.CO2、HCl、C2H6A【解析】H2C=CHCH3中所有原子不在同一平面上或不在同一直线上。CH4中所有原子不在同一平面上，也不在同一直线上。C2H6中所有原子不在同一直线上，也不在同一平面上，因此只有A项正确。【例11】某有机物的结构简式为CH2=CHCHCH2OH。下列关于该有机物的叙述不正确的是 ()A.能与金属钠发生反应并放出氢气B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应C.能发生银镜反应D.在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应CH3C【解析】该有机物含有官能团【解析】该有机物含有官

20、能团 ，OH，可与，可与Na、H2反应，在一定条反应，在一定条件下可发生酯化，无件下可发生酯化，无CHO不能发生银镜反应。不能发生银镜反应。C=C题型四题型四 有机推断有机推断【例12】农用薄膜在农业上的广泛运用为农民增产增收起到了重要作用。传统的农用薄膜是由聚氯乙烯为原料做成的，生产聚氯乙烯的主要方案有如下两条：()焦炭 电石 乙炔 氯乙烯 聚氯乙烯()石油裂解 乙烯 1,2-二氯乙烷 氯乙烯 聚氯乙烯据此完成下列问题：（1）写出下列有关反应式，并指出步反应的反应类型。_；反应类型_。_；_；_。（2）两个方案在生成聚氯乙烯的同时都会同时产生一些副产品，请写出其中一种在农业方面的两个用途。CHCH 催化剂CH2=CHCl+HCl加成反应n CH2=CH2CH2CH2 nClCl引发剂CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2ClCH2ClCH2Cl CH2=CHCl+HCl 催化剂Ca（OH）2可以在农业上用于中和酸性土壤，还可以用于制农药波尔多液等。可以在农业上用于中和酸性土壤，还可以用于制农药波尔多液等。