2023年有机化学基础知识点总结归纳全面汇总归纳.pdf

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1、名师总结 优秀知识点 有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物：烃：分子中碳原子数 n4（特例：）,一般：n16 为液态，n16 为固态。烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _，密度增大。同分异构体中，支链越多，熔、沸点_。3、气味。无味甲烷、乙炔（常因混有 PH3、AsH3而带有臭味）稍有气味乙烯 特殊气味苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性-甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 香味-乙醇、低级酯 甜味-乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 苦杏仁味硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水

2、小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。苯酚：常温时水溶性不大，但高于 65时可以与水以任意比互溶。可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于 3 的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。8、能与 Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（

3、肽）、盐。11、能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH 醇溶液：消去)（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）12、遇石蕊试液显红色或与 Na2C03、NaHC03溶液反应产生 CO2：羧酸类。13、与 Na2CO3溶液反应但无 CO2气体放出：酚；14、常温下能溶解 Cu(OH)2：羧酸；15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）16、羧酸酸性强弱：17、能发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦

4、芽糖等凡含醛基的物质。18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）名师总结 优秀知识点 19、能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如 SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：密度比水大的：卤代烃(CCl4、

5、溴苯、溴乙烷等）、CS2 密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解 21、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的 酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。22、有明显颜色变化的有机反应：苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；KMnO4酸性溶液的褪色；溴水的褪色；淀粉遇碘单质变蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）23、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化

6、成酸（两步合成一步）。24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类 25、推断出碳氢比，讨论确定有机物。碳氢个数比为 1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）；1：4：CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素）26、由烃的相对分子质量确定其分子式：分类 相对分子质量/14 分子中 碳原子数 烃的通式 商 余数 烷烃 n n CnH2n+2 烯烃或环烷烃 n n CnH2n 炔烃或二烯烃 n n CnH2n-2 苯及苯的同系物 n n CnH2n-6 27、含 n

7、个 C原子的醇或醚与含（n-1）个 C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。二、有机官能团的转化 1、官能团的引入（1）引入卤原子（X）的方法：（进而可以引入OH 进而再引入碳碳双键）烃与 X2的取代（无水条件+光照下）、苯酚与溴水；醇羟基与 HX取代；不饱和烃与 X2或 HX加成（可以控制引入 1 个还是 2 个）（2）苯环上引入 体中支链越多熔沸点气味无味甲烷乙炔常因混有而带有臭味稍有气味乙苯硝基苯四氯化碳等密度比水小的液体有机物有烃苯及苯的同系物大多醇醛酮羧酸等特殊的用途甲苯苯酚甘油维素能制备炸药乙二醇可用作防名师总结 优秀知识点 （3）有机物上引入羟基（OH)的方法：加成：烯烃与

8、 H2O加成；醛或酮与氢气加成；水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；发酵法。（4）引入双键的方法：碳碳双键或三键（CC或 CC）：某些醇（浓硫酸、170）或卤代烃（NaOH、醇）的消去。碳氧双键（即CHO 或酮）：a.醇的氧化（CH2OH被氧化成醛，-CHOH 被氧化成酮）；b.CC与 H2O加成。（5）引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。（6）引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化。（7）引入高分子：含 CC 的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。2官能团的消除 (1)通过加成反应可以

9、消除 如 CH2CH2在催化剂作用下与 H2发生加成反应 (2)通过消去或氧化反应可消除OH 如CH3CH2OH消去生成 CH2=CH2；CH3CH2OH氧化生成乙醛 (3)通过加成或氧化反应可消除CHO 如CH3CHO 氧化生成 CH3COOH；CH3CHO 加 H2还原生成 CH3CH2OH.(4)通过水解反应可消除 如 CH3COOC2H5在酸性条件下的水解 3官能团数目的改变 如CH3CH2OH 浓H2SO4 CH2=CH2 与X2加成 NaOH/H2O CH3CH=CHCH3 X2 NaOH/乙醇CH2=CHCH=CH2 4官能团位置的改变 如CH3CH2CH2Cl 消去HCl CH

10、3CH=CH2 与HCl加成CH3CHClCH3 RCH2CH2OH 消去RCH=CH2 加成一定条件 水解 5碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与 HCN 反应体中支链越多熔沸点气味无味甲烷乙炔常因混有而带有臭味稍有气味乙苯硝基苯四氯化碳等密度比水小的液体有机物有烃苯及苯的同系物大多醇醛酮羧酸等特殊的用途甲苯苯酚甘油维素能制备炸药乙二醇可用作防名师总结 优秀知识点 以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。三、单体的聚合与高分子的解聚 1、单体的聚合：（1）加聚：乙

11、烯类或 1,3 丁二烯类的(单聚与混聚)；开环聚合；（2）缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质；2、高分子的解聚：加聚产物“翻转法”缩聚产物“水解法”四、燃烧规律 1、气态烃在温度高于 100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数 为 4；若为混合烃，则氢原子的平均数为 4，可分两种情况：按一定比例，则一种烃的氢原子数小于 4，另一种烃的氢原子数大于 4；任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。2、烃或烃的含氧衍生物 CxHy或 CxHyOz 耗氧量相等 生成 CO2量相等 生成 H2O量相等 等质量 最

12、简式相同 含碳量相同 含氢量相同 等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同 注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与 CxHy(CO2)m(H2O)n 推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的 CO2量一定，生成的水的量也一定；含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的 CO2的量也一定；含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的 CO2的量也一定；两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的

13、水的量也一定。五、有机物之间的衍生关系 体中支链越多熔沸点气味无味甲烷乙炔常因混有而带有臭味稍有气味乙苯硝基苯四氯化碳等密度比水小的液体有机物有烃苯及苯的同系物大多醇醛酮羧酸等特殊的用途甲苯苯酚甘油维素能制备炸药乙二醇可用作防名师总结 优秀知识点 六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 反应类型 涉及的主要有机物类别 取代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 加成反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖 消去反应 醇、卤代烃 酯化反应 醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖 还原反

14、应 醛、葡萄糖 加聚反应 烯烃、二烯烃 缩聚反应 苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇 七、官能团的定量关系 1、与 X2反应：（取代）RX2；（加成)C=CX2；CC2X2 2、与 H2加成反应：C=C H2；CC2H2；C6H63H2；（醛或酮）C=O H2 3、与 HX反应：（醇取代）-OH HX；（加成）C=C HX；CC2HX 4、银镜反应：-CHO 2Ag；HCHO 4Ag 5、与新制 Cu(OH）2反应：-CHO 2Cu(OH)2Cu2O；-COOH Cu(OH)2 6、与 Na反应（产生 H2）：（醇、酚、羧酸）-OH（或-COOH）H2 7、与 NaOH 反应：

15、一个酚羟基(-OH)NaOH；一个羧基(-COOH)NaOH；RXNaOH；2NaOH；一个醇酯(-COOR)NaOH；一个酚酯(-COOC6H5)2NaOH。八、反应条件 1、反应条件比较 同一化合物，反应条件（温度、溶剂、催化剂）不同，反应类型和产物不同。例如：（3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（Fe 或光）不同，产物不同。2、高中有机化学反应条件的归纳整理：（1）高温：烷烃的裂化、裂解（2）光照：烷烃和苯的同系物支链的取代（3）浓硫酸、加热：a.醇消去 H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。（4）稀硫酸、加热：a.酯类水解；b.糖类水

16、解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件（5）混酸、加热：芳香烃的硝化、醇的酯化 X 体中支链越多熔沸点气味无味甲烷乙炔常因混有而带有臭味稍有气味乙苯硝基苯四氯化碳等密度比水小的液体有机物有烃苯及苯的同系物大多醇醛酮羧酸等特殊的用途甲苯苯酚甘油维素能制备炸药乙二醇可用作防名师总结 优秀知识点（6）Ni 作催化剂、加热：不饱和物质的加成，如：、CC、（7）酸性高锰酸钾：不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化（8）Fe 作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代（9）NaOH 的水溶液：卤代烃的水解、酯的水解（10）NaOH 的醇溶液：卤代烃的消去（11）Cu或 Ag作催化剂、加热：醇的氧化（12）新制的

17、银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质的氧化（13）与金属钠作用：含羟基的物质（醇、酚、羧酸等）（14）与 NaHC03作用：含羧基的物质(15)需水浴加热的反应有：银镜反应；乙酸乙酯的水解；苯的硝化；糖的水解；酚醛树脂的制取；固体溶解度的测定 凡是在不高于 100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会 大起大落，有利于反应的进行。(16)需用温度计的实验有：实验室制乙烯（170）；蒸馏；固体溶解度的测定；乙酸乙酯的水解（7080）；中和热的测定 制硝基苯（5060）说明：凡需要准确控制温度者均需用温度计。注意温度计水银球的位置。(17)使用回流装置：苯的溴代 硝基苯的制取 酚醛

18、树脂的制取 九、解答有机推断题 关键要抓好突破口，主要突破口有：1、衍变关系突破，如醇醛羧酸；醇烯烃高聚物；烯烃卤代烃醇（或乙二醇等）；醇醛羧酸，熟悉这些衍变关系，思维会更加清晰和有条理。2、特殊条件突破，如“浓硫酸，”，往往是发生酯化反应或消去反应；“Cl2、Br2”，这往往是发生加成或取代反应的标志；而 KMnO4是氧化反应的条件；H2为还原反应或加成反应的标志。（详见第八点归纳）3、碳架结构突破，在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变。所以根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在至少有 2 个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH连接在

19、只有一个氢原子的碳原子上。（2）由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的相邻的碳原子上必须有氢原子。（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。同时根据某些性质和有关数据推知官能团个数。如 R-CHO 2AgCu2O；2R-OH（R-COOH）H2；4、特征性质突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，则该物质一定含有不饱和键；与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,则该物质一定含有羧基；能发生银镜反应的有机物含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的有机物含有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的有机物含有酯基等。5、物质类别突破，如“高分子化合物”，它

20、不是缩聚产物就是加聚产物，同时还可由高分子化合物的分子式，找出单体。总之，要善于突破，抓好突破口，就能化难为易，思路畅通。体中支链越多熔沸点气味无味甲烷乙炔常因混有而带有臭味稍有气味乙苯硝基苯四氯化碳等密度比水小的液体有机物有烃苯及苯的同系物大多醇醛酮羧酸等特殊的用途甲苯苯酚甘油维素能制备炸药乙二醇可用作防名师总结 优秀知识点 十、有机合成中常见的几种保护情况 1.为了防止OH被氧化可先将其酯化；2.为保护碳碳双键不被氧化可先将其与 HBr加成或与水加成；3.酚羟基的保护 酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。或可先用 NaOH 溶液使转化成，再通入 CO2使其复原。4.醛、酮羰基羰基的保护 缩醛（酮）

21、或环状缩醛（酮）对碱、Grgnard 试剂、金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。5.羧基的保护 6.氨基的保护 十一、常见错误提醒 1、写有机化学方程式要用“”，不用“”，有机物一般写结构简式，注意写条件。2、写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子（一般是水、HCl），写聚合反应不要 忘记写“n”。3、注意 1，3-丁二烯的性质：1，2-加成、1，4-加成、加聚（如橡胶的合成）。4、注意烷烃与 X2取代时，烷烃上一个氢原子被 X取代，消耗 1molX2，同时有 1molHX 生成。5、推断题审题时，一定要把题中的每一个信息都读完，题给的信息一定要考虑。推断出的有机物一定是很熟悉很常见的物质，若有多种选择，要选择最常见的。6、注意答题的要求，是要求书写分子式、结构式还是结构简式。7、注意环状化合物的生成和书写（不清楚时给予编号）。8、再找一下做过的有机推断题中，当时自己推不出来是因为哪一点没有想到，赶紧记在 这里，以便考前再提醒自己。体中支链越多熔沸点气味无味甲烷乙炔常因混有而带有臭味稍有气味乙苯硝基苯四氯化碳等密度比水小的液体有机物有烃苯及苯的同系物大多醇醛酮羧酸等特殊的用途甲苯苯酚甘油维素能制备炸药乙二醇可用作防