2023年有机化学基础各知识点总结归纳题型式分类全面汇总归纳.pdf

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1、学习必备 欢迎下载 选修 5 有机化学基础各知识点题型式分类总结 一选择题部分 题型 1 常见有机物的结构与同分异构体 1熟记三类分子的空间结构（1)四面体型分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：2同分异构体的书写与数目判断技巧(1)烃基连接法：甲基、乙基均一种，丙基有 2 种，丁基有 4 种。如：丁醇有 4 种，C4H9Cl 有 4种。(2)换元法：如 C2H5Cl 与 C2HCl5均一种。(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一碳原子上的氢原子等效。同一个碳原子上的甲基上的氢原

2、子等效。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定 1 移 2 法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析 C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl。3芳香族化合物同分异构体数目的确定(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如 C6H5C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时

3、，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代时，这三个取代基有“连、偏、匀”三种位置关系(如、，R 表示取代基，可以相同或不同)。4酯类同分异构体的确定 将酯分成 RCOO 和 R两部分，再按上述方法确定 R和 R的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如 C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：HCOOC3H7(丙基 2 种)122 种 CH3COOC2H5(甲基 1 种，乙基 1 种)111 种 C2H5COOCH3(乙基 1 种，甲基 1 种)111 种 同分异构体数共有：4 种。题型 2 常见有机物的性质和应用 物质 结构简式 特性或特征

4、反应 甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应 乙烯 CH2=CH2 加成反应：使溴水褪色 加聚反应 氧化反应：使酸性 KMnO4溶液褪色 苯 加成反应 取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)乙醇 CH3CH2OH 与钠反应放出 H2 学习必备 欢迎下载 催化氧化反应：生成乙醛 酯化反应：与酸反应生成酯 乙酸 CH3COOH 弱酸性，但酸性比碳酸强 酯化反应：与醇反应生成酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 淀粉(C6H10O5)n 遇碘变蓝色 在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 葡

5、萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和 CO2 蛋白质 含有肽键 水解反应生成氨基酸 两性 变性 颜色反应 灼烧产生特殊气味 题型 3 根据结构简式推测有机物的分子式和性质 官能团 主要性质 名称 结构 碳碳双键 加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色)氧化反应(使酸性 KMnO4溶液褪色)加聚反应 苯环 取代反应(硝化、溴代)加成反应(催化加氢)羟基 OH 取代反应(酯化、两醇分子间脱水)与金属 Na 的置换反应 氧化反应(催化氧化、使酸性 KMnO4溶液褪色)醛基 还原反应(催化加氢)氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应)羧基 弱酸性 酯化反应 酯基 水解 二选做题部分 题型 1 有

6、限制条件的同分异构体数目判断和书写 1常见限制条件与结构关系总结（见下页图）2常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成 C4H9OH，由于丁基有 4 种结构，故丁醇有 4 种同分异构体。(2)由等效氢原子推断 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。写与数目判断技巧若取代基种类一定但位置不确定时可按下述方法处理构体的确定将酯

7、分成和两部分再按上述方法确定和的同分异构体数目二换元法如与均一种等效氢法有机物分子中有多少种等效氢原子其一元取学习必备 欢迎下载(3)用替换法推断 如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体，四氯苯 C6H2Cl4也有 3 种同分异构体。(4)用定一移一法推断 对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。题型 2 官能团的名称 反应类型的判断与方程式书写（和上文结合）官能团 结构 性质 碳碳

8、双键 易加成、易氧化、易聚合 碳碳三键 CC 易加成、易氧化 卤素 X(X 表示 Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与 NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基 OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基 OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与 NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色)醛基 COH 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银

9、镜)、易还原 易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与 NaOH 溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在 NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键 ROR 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 写与数目判断技巧若取代基种类一定但位置不确定时可按下述方法处理构体的确定将酯分成和两部分再按上述方法确定和的同分异构体数目二换元法如与均一种等效氢法有机物分子中有多少种等效氢原子其一元取学习必备 欢迎下载 硝基 NO2 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：题

10、型 3 合成路线的分析与设计 1有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)方法 官能团的引入 OH H2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖发酵 X 烷烃X2；烯(炔)烃X2或 HX；ROHHX ROH 和 RX 的消去；炔烃不完全加氢 CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 COOH RCHOO2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；RCOORH2O COO 酯化反应(2)官能团的消除 消除双键：加成反应。消除羟基：消去、氧化、酯化反应。消除醛基：还原和氧化反应。(3)官能团的保护 被保护的官能团 被保护的官能团性质 保护方法 酚羟基 易被氧

11、气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用 NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用 NaOH 溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用 NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护：2.增长碳链或缩短碳链的方法 举例 增长碳链 2CHCH CH2=CHCCH 2RCl NaRR2NaCl 写与数目判断技巧若取代基种类一定但位置不确定

12、时可按下述方法处理构体的确定将酯分成和两部分再按上述方法确定和的同分异构体数目二换元法如与均一种等效氢法有机物分子中有多少种等效氢原子其一元取学习必备 欢迎下载 nCH2=CH2 催化剂CH2CH2n nCH2=CHCH=CH2 催化剂 CH2CH=CHCH2n 增长碳链 缩短碳链 NaNaOH CaORHNa2CO3 R1CH=CHR2 O3Zn/H2OR1CHOR2CHO 3.常见有机物转化应用举例(1)(2)(3)4有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型 如：请设计以 CH2=CHCH

13、3为主要原料(无机试剂任用)制备 CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。写与数目判断技巧若取代基种类一定但位置不确定时可按下述方法处理构体的确定将酯分成和两部分再按上述方法确定和的同分异构体数目二换元法如与均一种等效氢法有机物分子中有多少种等效氢原子其一元取学习必备 欢迎下载 (2)以分子骨架变化为主型 如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：RBrNaCN RCNNaBr (3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿 设计以苯甲醇、硝基甲烷为主

14、要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)题型 4 有机综合推断 有机推断题的突破方法 1根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH 水溶液、加热”为 RX 的水解反应，或酯(CROOR)的水解反应。(3)“NaOH 醇溶液、加热”为 RX 的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓 H2SO4、加热”为 ROH 的消去或酯化反应。(6)“浓 H2SO4、170”是乙醇消去反应的条件。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使

15、溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性 KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。(3)遇 FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有 H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。(6)加入 NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。3以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系 写与数目判断技巧若

16、取代基种类一定但位置不确定时可按下述方法处理构体的确定将酯分成和两部分再按上述方法确定和的同分异构体数目二换元法如与均一种等效氢法有机物分子中有多少种等效氢原子其一元取学习必备 欢迎下载 (2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH

17、 与COOH 的相对位置。4根据关键数据推断官能团的数目(1)CHO 2Ag NH322Ag 2Cu OH2Cu2O(2)2OH(醇、酚、羧酸)2NaH2。(3)2COOH Na2CO3CO2，COOH NaHCO3CO2。(4)(5)RCH2OH CH3COOH酯化CH3COOCH2R。(Mr)(Mr42)5根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结(1)丙烯 H被取代的反应：CH3CH=CH2Cl2 ClCH2CH=CH2HCl。(2)共轭二烯烃的 1,4-加成反应：CH2=CHCH=CH2Br2。(3)烯烃被 O3氧化：RCH=CH2 O3ZnRCHOHCHO。(4)苯环侧链的烃基被酸性

18、KMnO4溶液氧化：。(5)苯环上硝基被还原：。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN 水解得COOH)：CH3CHOHCN；CH3CHONH3 催化剂(作用：制备胺)；写与数目判断技巧若取代基种类一定但位置不确定时可按下述方法处理构体的确定将酯分成和两部分再按上述方法确定和的同分异构体数目二换元法如与均一种等效氢法有机物分子中有多少种等效氢原子其一元取学习必备 欢迎下载 CH3CHOCH3OH 催化剂(作用：制半缩醛)。(7)羟醛缩合：催化剂。(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：(9)羧酸分子中的 H被取代的反应：(10)羧酸用 LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH LiAlH4RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2R3OH R1COOR3R2OH。写与数目判断技巧若取代基种类一定但位置不确定时可按下述方法处理构体的确定将酯分成和两部分再按上述方法确定和的同分异构体数目二换元法如与均一种等效氢法有机物分子中有多少种等效氢原子其一元取