2023年有机化学选五第二三章精品讲义.pdf
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1、学习必备 欢迎下载 第二章 烃和卤代烃 课题:第二章 第一节 脂肪烃(1)教学目标:知识与技能:1、了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化。2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。过程与方法:1、注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比。2、善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力。情感态度与价值观:根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。重点:烯烃的结构特点和化学性质。难点:烯烃的顺反异构。教学过程:引入同学们,从这节课开始我们来学习第二章的内容烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种
2、元素,它们都是碳氢化合物,又称烃。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物,是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节脂肪烃。第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式:(1)烷烃:仅含 CC键和 CH键的饱和链烃,又叫烷烃。(若 CC连成环状,称为环烷烃。)通式:CnH2n+2(n1)(2)烯烃:分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)通式:CnH2n(n 2)讲接下来大家通过下表中给出的数据,仔细观察、思考、总结,看自己
3、能得到什么信息?思考与交流 学生阅读 表21和表22:分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据,以分子中碳原子数为横坐标,以沸点或相对密度为纵坐标,制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?投影表 2 1 部分烷烃的沸点和相对密度 表 2-2 部分烯烃的沸点和相对密度 学习必备 欢迎下载 动手 绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图:投影结果 思考与交流(1)P28碳原子数碳原子数与沸点变化曲线图沸点-200-10001002003004001357911131517烷烃烯烃碳原子数与密度变化曲线图碳原子数相对密度00.10.2
4、0.30.40.50.60.70.80.91357911131517烷烃烯烃 总结 烷烃和烯烃溶沸点变化规律:原子数相同时,支链越多,沸点越低。沸点的高低与分子间引力-范德华引力(包括静电引力、诱导力和色散力)有关。烃的碳原子数目越多,分子间的力就越大。支链增多时,使分子间的距离增大,分子间的力减弱,因而沸点降低。2、物理性质(1)物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;(2)碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。(3)常温下的存在状态,也由气态(n 4)逐渐过渡到液态(5 n16)、固态(17 n)。(4)烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。学生
5、阅读思考与交流写出其反应的化学方程式,指出反应类型并说说你的分类依据 投影(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应:;(2)乙烯与溴的反应:;(3)乙烯与水的反应:;(4)乙烯生成聚乙烯的反应:3、基本反应类型(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。动的实物模型计算机课件等手段帮助学生理解概念掌握概念学会方法形反异构教学过程引入同学们从这节课开始我们来学习第二章的容烃和卤看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物是烃的衍生物的一种我们学习必备 欢迎下载(2)加成反应:有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反
6、应。如不饱和碳原子与 H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。阅读学与问下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质 投影 过渡我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。板书4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色(1)取代反应:CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl(2)氧化反应 CnH2n+2 +O2 nCO2+(n+1)H2O(3)分解反应 讲 烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下,烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质
7、化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。讲 烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色。5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)加成反应:(以丙烯为例。要求学生练习)讲大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。(2)氧化反应 1 燃烧:CnH2n+2n3O2n CO2+n H2O 2 使酸性 KMnO4 溶液褪色:RCH=CH2RCOOH+CO2 R1CR2C HR3 R1COR2 +R3COOH 3 催化氧化 2RC
8、H=CH2+O2 2R1COR2CH3 光照 3n+1 2 点燃 动的实物模型计算机课件等手段帮助学生理解概念掌握概念学会方法形反异构教学过程引入同学们从这节课开始我们来学习第二章的容烃和卤看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物是烃的衍生物的一种我们学习必备 欢迎下载 在臭氧和锌粉的作用下,CCR1HR2R3COHR1+COR3R2(3)加聚反应 投影练习请以丙烯和 2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式 6、二烯烃的化学性质 讲二烯烃跟烯烃性质相似,由于含有双键,也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍 1,3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。讲当两个双键一起断裂,同时又生成一个
9、新的双键,溴原子连接在 1、4 两个碳原子上,即 1、4 加成反应(1)二烯烃的加成反应:(1,4 一加成反应是主要的)讲若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,溴原子连接在 1、2 两个碳原子上,即1、2 加成反应 讲以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成,若要完全发生加成反应,1 mol 的二烯烃需要 2 mol 的溴,CH2=CHCH=CH2+2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br 讲二烯烃可发生加聚反应,如(2)加聚反应 n CH2=CHCH=CH2 催化剂 H2CC HH CC H2*n(顺丁橡胶)小结烷烃和烯烃的结构和性质 课后练习 板书设计:第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃
10、 动的实物模型计算机课件等手段帮助学生理解概念掌握概念学会方法形反异构教学过程引入同学们从这节课开始我们来学习第二章的容烃和卤看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物是烃的衍生物的一种我们学习必备 欢迎下载 一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式:(1)烷烃:(2)烯烃:2、物理性质 3、基本反应类型(1)取代反应:(2)加成反应:(3)聚合反应:4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色(1)取代反应:(2)氧化反应:5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)加成反应(2)氧化反应1 燃烧:2 使酸性 KMnO4 溶液褪色:3 催化氧化:2RCH
11、=CH2+O2 2R1COR2CH3 (3)加聚反应 6、二烯烃的化学性质(1)二烯烃的加成反应:(1,4 一加成反应是主要的)(2)加聚反应:n CH2=CHCH=CH2 催化剂 (顺丁橡胶)教学反思:第二章 第一节 脂肪烃(2)教学目标:知识与技能:1、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质。2、乙炔的实验室制法。动的实物模型计算机课件等手段帮助学生理解概念掌握概念学会方法形反异构教学过程引入同学们从这节课开始我们来学习第二章的容烃和卤看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物是烃的衍生物的一种我们学习必备 欢迎下载 3、过程与方法:要注意充分发挥学生的主体性。4、培养学生的观察能力、实验能
12、力和探究能力。情感态度与价值观:在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关注有机物的合理使用。重点:炔烃的结构特点和化学性质。难点:乙炔的实验室制法。教学过程:练习 写出戊烯的同分异构体:思考以下两种结构是否相同?二、烯烃的顺反异构 讲 在烯烃中,由于双键的存在,除因双键位置不同而产生的同分异构体外,在烯烃中还有一种称为顺反异构(也称几何异构)的现象。当 CC 双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时,就会有两种不同的排列方式。1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。2、形成条件:(1)具有碳碳双键(2)组成双键
13、的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.讲两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式(cis-),分居两边的为反式(trans-)。例如,在 2-丁烯中,两个甲基可能同时位于分子的一侧,也可能分别位于分子的两侧。投影顺-2-丁烯 反-2-丁烯 的结构图 三、炔烃 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。自学讨论 在学生自学教材的基础上,教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征,并推测乙炔可能的化学性质 小结 乙炔的组成和结构 1、乙炔(ethyne)的结构 分子式:C2H2,实验式:CH,电子式:结构式:H-C C-H,分子构型:直线型,键角:180 投影乙炔的两种模型 2、乙炔的实验室制取 动
14、的实物模型计算机课件等手段帮助学生理解概念掌握概念学会方法形反异构教学过程引入同学们从这节课开始我们来学习第二章的容烃和卤看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物是烃的衍生物的一种我们学习必备 欢迎下载(1)反应原理:CaC22H2OCH CH Ca(OH)2(2)装置:固-液不加热制气装置。(3)收集方法:排水法。思考 用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味,这是因为其中混有 H2S,PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的(提示:PH3可以被硫酸铜溶液吸收)。讲 使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后,再闻其气味。H2S 和 PH3都被硫酸铜溶液吸收,
15、不会干扰闻乙炔的气味。(4)注意事项:为有效地控制产生气体的速度,可用饱和食盐水代替水。点燃乙炔前必须检验其纯度。思考 为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率?讲饱和食盐水滴到电石的表面上后,水迅速跟电石作用,使原来溶于其中的食盐析出,附着在电石表面,能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触,从而降低反应的速率。思考 试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。3、乙炔的性质 乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。(1)氧化反应 可燃性(明亮带黑烟)2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 演示 点燃乙炔(验纯后再点燃)投影现象;燃烧,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。推知:乙炔含碳量比
16、乙烯高。易被 KMnO4酸性溶液氧化(叁键断裂)演示 将乙炔通入 KMnO4酸性溶液 投影现象:溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。讲乙炔易被 KMnO4酸性溶液所氧化,具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定(2)加成反应 演示 将乙炔通入溴的四氯化碳溶液 投影现象:颜色逐渐褪去,但比乙烯慢。证明:乙炔属于不饱和烃,能发生加成反应。板书 乙炔与溴发生加成反应 分步进行 随堂练习以乙炔为原料制备聚氯乙烯 学与问 1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化,它们有什么结构特点?动的实物模型计算机课件等手段帮助学生理解概念掌握概念学会方法形反异构教学过程引入同学们从这节课开始我们来学习第二章的容烃和卤看成是
17、烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物是烃的衍生物的一种我们学习必备 欢迎下载 烯烃、炔烃,含有不饱和键 学与问2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?不存在,因为三键两端只连有一个原子或原子团。四、脂肪烃的来源及其应用 讲 石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分(如
18、石蜡)在催化剂存在下,在 460520 及 100 kPa 200 kPa 的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。如C16H34C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。小结 乙炔的性质【板书设计】二、烯烃的顺反异构 1、顺反异构 2、形成条件:(1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.三、炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、乙炔的结构:分子式:C2H2,实验式:CH,电子式:结构式:H-C C-
19、H,分子构型:直线型,键角:180 2、乙炔的实验室制取 3、乙炔的性质:乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。(1)氧化反应:可燃性(明亮带黑烟)2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 易被 KMnO4酸性溶液氧化(叁键断裂)(2)加成反应:乙炔与溴发生加成反应 四、脂肪烃的来源及其应用 教学反思:动的实物模型计算机课件等手段帮助学生理解概念掌握概念学会方法形反异构教学过程引入同学们从这节课开始我们来学习第二章的容烃和卤看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物是烃的衍生物的一种我们学习必备 欢迎下载 第二章 第二节 芳香烃 教学目标:知识与技能:了解苯的物理性质,理解苯分子的独特结构,掌握苯的主
20、要化学性质。过程与方法:培养学生逻辑思维能力和实验能力。情感态度与价值观:使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。重点:苯的分子结构与其化学性质。难点:理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。教学过程:引言在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃苯 板书第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质 复习请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质 投影1、苯的物理性质 (1)
21、、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂 动的实物模型计算机课件等手段帮助学生理解概念掌握概念学会方法形反异构教学过程引入同学们从这节课开始我们来学习第二章的容烃和卤看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物是烃的衍生物的一种我们学习必备 欢迎下载(3)、熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体(4)、苯有毒 2、苯的分子结构(1)分子式:C6H6 最简式(实验式):CH(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为 120。(3)苯分子中碳碳键键长为 401010m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4)结构式 (5)结构简式(凯库勒式)3、苯的化学性质(1)氧化反
22、应:不能使酸性 KMnO4溶液褪色 讲苯较稳定,不能使酸性 KMnO4溶液褪色,能燃烧,但由于其含碳量过高,而出现明显的黑烟。投影(2)取代反应 1卤代:投影小结溴代反应注意事项:1、实验现象:烧瓶内:液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内:管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入 Fe 粉是催化剂,但实质起作用的是 FeBr3 3、加入的必须是液溴,不能用溴水,苯不与溴水发生化学反应,只能是萃取作用。4、长直导管的作用是:导出 HBr 气体和冷凝回流 5、纯净的溴苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色,是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质,应用 NaOH
23、 溶液洗液后再分液。方程式:Br22NaOHNaBrNaBrOH2O 思考与交流1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?锥形瓶中导管末端不插入液面以下,防止倒吸(HBr 极易溶于水)2、如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?CCCCCCHHHHHH动的实物模型计算机课件等手段帮助学生理解概念掌握概念学会方法形反异构教学过程引入同学们从这节课开始我们来学习第二章的容烃和卤看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物是烃的衍生物的一种我们学习必备 欢迎下载 证明是取代反应,只要证明有 HBr 生成。3、HBr 可以用什么来检验?HBr 用 AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液 投影2硝化:硝基苯,无
24、色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度水,难溶于水,易溶于有机溶剂 思考与交流1、药品添加顺序?先浓硝酸,再浓硫酸冷却到 50以下,加苯 2、怎样控制反应温度在 60左右?用水浴加热,水中插温度计 3、试管上方长导管的作用?冷凝回流 4、浓硫酸的作用?催化剂 5、硝基苯不纯显黄色(溶有 NO2)如何除杂?硝基苯不纯显黄色(溶有 NO2)用 NaOH 溶液洗,分液 投影3磺化 SO3H 叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。(3)加成反应 板书易取代、难加成、难氧化 小结 反应的化学方程式 反应条件 苯与溴发生取代反应 C6H6+Br2 C6H5Br+HBr 液溴、铁
25、粉做催化剂 动的实物模型计算机课件等手段帮助学生理解概念掌握概念学会方法形反异构教学过程引入同学们从这节课开始我们来学习第二章的容烃和卤看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物是烃的衍生物的一种我们学习必备 欢迎下载 苯与浓硝酸发生取代反应 5060水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 引入下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质苯的同系物。问什么叫芳香烃?芳香烃一定具有芳香性吗?板书芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物 苯的同系物:具有苯环(1 个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物。通式:CnH2n-
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- 2023 有机化学 第二 精品 讲义
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