2023年精品讲义第二节_烃和卤代烃.pdf

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1、学习必备 欢迎下载 第二节 烃和卤代烃 【知识框架】：【考点 1】甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用【考点 2】甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要性质【考点 3】卤代烃 【考点 1】甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用 1结构特点 分子式 结构式 结构简式 分子构型 甲烷 CH4 CH4 正四面体 乙烯 C2H4 CH2=CH2 平面形 乙炔 C2H2 直线形 苯 C6H6 或 平面正六边形 2.重要应用(1)俗称沼气或天然气的清洁能源是 CH4。(2)常用作溶剂且有毒的是。(3)常用于焊接或切割金属的是 CHCH。(4)可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是 CH2=CH2。3烷烃、烯烃和炔

2、烃的组成与结构特点 烃类 结构特点 组成通式 烷烃 分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃 CnH2n2(n1)烯烃 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃 CnH2n(n2)炔烃 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃 CnH2n2(n2)苯及其 同系物 苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃 CnH2n6(n6)【例 1】判断正误(1)和是两种不同的物质。()(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。()(3)乙烯的结构简式可表示为 CH2CH2。()(4)14 g C2H4和 C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为 NA。()(5)分子中最多有 5 个原子在同一条直

3、线上。()(6)C2H2和的最简式相同。()(7)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。()(8)苯的二氯代物有三种。()【例 2】思考问题(1)分子式为 CnH2n2的烷烃中，所含共价键的数目是多少？(请用含 n 的代数式表示)。(2)乙苯的一氯代物有几种，请写出结构简式。4.有机物分子中原子是否共线、共面的判断方法 a几种简单有机物分子的空间构型 学习必备 欢迎下载(1)甲烷，正四面体结构。(2)乙烯，平面形结构。(3)乙炔 HCC H，直线形结构，分子中的 4 个原子处于同一直线上。(4)苯，平面形结构，分子中的 12 个原子都处于同一平面内。b注意事项(1)以

4、上 4 种分子中的 H 原子如果被其他原子(如 Cl 等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。c方法策略(1)判断分子中原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如 CH3CH=CHCCH可改写为。这样可以使共面问题一目了然。(2)若分子结构中含有CH=CH2(乙烯基)、CCH(乙炔基)、(苯基)，则与它们相连的原子一定共平面。【例 1】下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯 A B C D【例 2】下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A BHCC CH3 C D【例 3】

5、已知 CC 键可以绕键轴旋转，结构简式为的化合物中，处于同一平面内的原子最多可能有()A10 个 B12 个 C16 个 D18 个 【考点 2】甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要性质 1烷烃、烯烃、炔烃的物理性质(1)状态：常温下含有 14 个碳原子的烃及新戊烷为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水的小。(4)在水中的溶解性：均难溶于水。2甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质 用俗称沼气或天然气的清洁能源是结构简式分子构型正四面体平面形直点分子中碳原

6、子之间以单键结合成链状碳原子剩余的价键全部跟氢原子系物例判断正误和是两种同的物质丙烷分子中的碳原子在同一条直线上学习必备 欢迎下载 3烃的来源 来源 条件 产品 石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等 减压分馏 润滑油、石蜡等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 芳香烃 天然气 甲烷 煤 煤焦油的分馏 芳香烃 直接或间接液化 燃料油、多种化工原料 【例 1】判断正误 用俗称沼气或天然气的清洁能源是结构简式分子构型正四面体平面形直点分子中碳原子之间以单键结合成链状碳原子剩余的价键全部跟氢原子系物例判断正误和是两种同的物质丙烷分子中的碳原子在同一条直线上学习必备 欢迎下载(1)碳原子数

7、不超过 4 的烃在常温下为气体。()(2)烃都不溶于水，密度比水大。()(3)随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高。()(4)同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(5)聚乙烯可发生加成反应。()(6)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。()(7)乙烯和苯都能与溴水反应。()(8)乙烯和乙烷都能发生加聚反应。()(9)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。()(10)苯不能使 KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。()(11)用溴水鉴别苯和正己烷。()(12)甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应。()(13)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(14)在浓硫酸

8、存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。()(15)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()【例 2】思考问题。(1)制备一氯乙烷有以下两种方案：乙烷和氯气光照取代，乙烯和 HCl 发生加成反应。采用哪种方案更好？(2)实验室如何收集 C2H4、C2H2气体？(3)结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？(4)有下列物质，CH2=CHCH3 CH3CH2CH2CH3 己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？(5)从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。(6)己烯中混有少量甲苯，如何检验？【例

9、 3】下列三种情况的褪色原理相同吗？(1)CH4与 Cl2混合光照后黄绿色褪去；(2)丙烯与溴水作用溴水褪色；(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。4C4H10与 Cl2光照时的一氯代物有几种？5烃的几类重要反应类型归纳 反应类型 实例 氧化反应 剧烈氧 化(燃烧)被酸性 KMnO4 溶液氧化 催化氧化 烷烃卤代 取代反应 苯及苯的同 系物的卤代 硝化 加成反应 加氢 加卤素单质 加水 加卤化氢 加聚反应 6各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液，高锰酸钾酸性溶液反应的比较 单质溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 高锰酸钾 酸性溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生

10、萃取从而使溴水层褪色 不反应，溶解不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 用俗称沼气或天然气的清洁能源是结构简式分子构型正四面体平面形直点分子中碳原子之间以单键结合成链状碳原子剩余的价键全部跟氢原子系物例判断正误和是两种同的物质丙烷分子中的碳原子在同一条直线上学习必备 欢迎下载 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧

11、化褪色 【例 1】下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2CCl4CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH 浓H2SO4CH2=CH2H2O CH3COOHCH3CH2OH 浓H2SO4 CH3COOCH2CH3H2O C6H6HNO3浓H2SO4C6H5NO2H2O A B C D【例 2】下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560反应生成硝基苯 B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯【例 3】下列现象因为发生加成反应而产生的是()A乙烯使酸性 K

12、MnO4溶液褪色 B苯通入溴水中，振荡后水层接近无色 C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失【例 4】下列物质中，既能与酸性 KMnO4溶液反应，又能与溴水反应的是()乙烷，乙炔，苯，丙烯，邻二甲苯 A B C D全部【例 5】下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是()A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯 【考点 3】卤代烃 1概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为X，饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n1X。2物理性质 3化学性质(1)水解反应：反应条件为强碱(如 NaOH)水溶液、加热。C2H5Br 在碱

13、性条件(NaOH 溶液)下水解的反应式为 CH3CH2BrNaOHH2OCH3CH2OHNaX。(2)消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。反应条件为强碱(如 NaOH)的乙醇溶液、加热。溴乙烷(NaOH 乙醇溶液)发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2BrNaOH C2H5OHCH2=CH2 NaBrH2O。4卤代烃对环境、健康产生的影响 含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。【例 1】判断正误(1)CHCl3不属于卤代烃。()(2)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3的

14、沸点高。()(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()用俗称沼气或天然气的清洁能源是结构简式分子构型正四面体平面形直点分子中碳原子之间以单键结合成链状碳原子剩余的价键全部跟氢原子系物例判断正误和是两种同的物质丙烷分子中的碳原子在同一条直线上学习必备 欢迎下载(4)用 AgNO3溶液和稀 HNO3便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。()【例 2】卤代烃遇 AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？【例 3】如何判断卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应？主要是看反应条件，记忆方法：“无醇成醇、有醇成烯”。5卤代烃水解反应和消去反应的比较（1）反应类型 水解反应(取代反应)消去反应 反应条件

15、强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式 卤代烃分子中 X 被水中的 OH 所取代，生成醇 RCH2XNaOH H2ORCH2OHNaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX 产物特征 引入OH，生成含OH 的化合物 消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物（2）卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应 卤代烃在 NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。多卤代烃水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br2NaOH水HOCH2CH2OH2NaBr。(2)消去反应 两类不能发生消去反应的卤代烃。a与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子。b与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原

16、子，但邻位碳原子上没有氢原子。（3）卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)改变官能团的个数。(3)改变官能团的位置。(4)进行官能团的保护。【例 1】双选题卤代烃 RCH2CH2X 的化学键如下所示，则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是和 B发生消去反应时，被破坏的键是和 C发生水解反应时，被破坏的键是 D发生消去反应时，被破坏的键是和【例 2】双选题下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()ACH3Cl BCH3CHBrCH2CH3 C(CH3)3CCH2Br DCH3CH2CH2Br【例 3】下列关于有机物的说法中不正确的是()

17、A所有的碳原子在同一个平面上 B水解生成的有机物可与 NaOH 溶液反应 C不能发生消去反应 D能够发生加成反应【例 4】溴苯的制备 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：在 FeBr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体。Br2 FeBr3HBr 用俗称沼气或天然气的清洁能源是结构简式分子构型正四面体平面形直点分子中碳原子之间以单键结合成链状碳原子剩余的价键全部跟氢原子系物例判断正误和是两种同的物质丙烷分子中的碳原子在同一条直线上学习必备 欢迎下载 按下列合成步骤回答问题：(1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在

18、b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置 d 的作用是_；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_；(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必需的是_(填入正确选项前的字母)；A.重结晶 B过滤 C.蒸馏 D萃取(4)在该实验中，a 的容积

19、最适合的是_(填入正确选项前的字母)。A.25 mL B50 mL C.250 mL D500 mL 【巩固练习】一、选择题(本题包括 10 小题,每小题 6 分,共 60 分)1.下列说法正确的是()A.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 B.煤气的主要成分是丁烷 C.石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物 D.石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃 2.下列说法正确的是()A.氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃 B.化合物不是苯的同系物 C.甲苯完全氢化后,再发生氯代反应,其一氯代物的同分异构体数目有 4 种 D.分子中

20、所有碳原子一定共平面 3.化合物 X 的分子式为 C5H11Cl,用 NaOH 的醇溶液处理 X,可得分子式为 C5H10的两种产物 Y、Z,Y、Z 经催化加氢后都可得到 2-甲基丁烷。若将化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OH 苯 溴 溴苯 密度/g cm3 0.88 3.10 1.50 沸点/80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 用俗称沼气或天然气的清洁能源是结构简式分子构型正四面体平面形直点分子中碳原子之间以单键结合成链状碳原子剩余的价键全部跟氢原子系物例判断正误和是两种同的物质丙烷分子中的碳原子在同一

21、条直线上学习必备 欢迎下载 B.C.D.4.下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A.苯和乙烯都能使溴水褪色,且反应原理相同 B.乙炔和苯均为不饱和烃,都只能发生加成反应 C.乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料 D.分子式为 C10H14苯环上只有一个取代基的芳香烃,其可能的结构有 3 种 5.CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH

22、水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热 6.柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是 ()A.与苯的结构相似,性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应,难发生加成反应 D.该物质极易溶于水 7.下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是()A.CH3Cl B.C.D.8.关于下列结论中正确的是()A.该有机物分子式为 C13H16 B.该有机物属于苯的同系物 C.该有机物分子至少有 4 个碳原子共直

23、线 D.该有机物分子最多有 13 个碳原子共平面 用俗称沼气或天然气的清洁能源是结构简式分子构型正四面体平面形直点分子中碳原子之间以单键结合成链状碳原子剩余的价键全部跟氢原子系物例判断正误和是两种同的物质丙烷分子中的碳原子在同一条直线上学习必备 欢迎下载 9.(2014 烟台模拟)分析下列表格:组 组 CH4、聚乙烯、CH3CHCHCH3、乙炔、将这 6 种物质分为两组的依据是()A.根据物质是否能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.根据物质是否能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应 C.根据物质中所有的碳原子是否可以在同一平面内 D.根据物质中所有的碳原子是否可以在同一直线上 10.(能力挑战题)三位科学

24、家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可示意如下:+下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是()11.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是()A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是 CnH2n2，而烯烃的通式则一定是 CnH2n D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 12.下列说法正确的是()A.烷烃的通式为 CnH2n2，随 n 值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小 B.乙烯与溴发生加成反应的产物为溴乙烷 C.1 摩尔苯恰好与 3 摩尔氢气完全加成，说明一个苯分子

25、中有三个碳碳双键 D.n7，主链上有 5 个碳原子的烷烃共有五种 13.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A.乙烷 B甲苯 C.氯乙烯 D丙烯 14.下列叙述正确的是()A.C2H6是碳链为直线型的分子，可推测 C3H8也是直线型分子 B.对二甲苯分子中所有原子都处在同一平面内 C.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 D.溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热不能生成乙烯 15.下列对相应有机物的描述完全正确的是()甲烷：天然气的主要成分，能发生取代反应 用俗称沼气或天然气的清洁能源是结构简式分子构型正四面体平面形直点分子中碳原子之间以单键结合成链状碳原子剩余的价键

26、全部跟氢原子系物例判断正误和是两种同的物质丙烷分子中的碳原子在同一条直线上学习必备 欢迎下载 乙烯：一个国家石油化工发展水平的标志，可以发生加成反应 苯：平面结构，每个分子中含有 3 个碳碳双键 油脂：属于高分子化合物，可以发生水解反应 氨基酸：蛋白质水解的最终产物，既能和酸反应，又能和碱反应，反应均生成盐 A.B C.D 16.(2014 西安模拟)以下有关物质结构的描述正确的是()A.甲苯分子中的所有原子可能共平面 B.CH2=CHC6H5分子中的所有原子可能共平面 C.乙烷分子中的所有原子可能共平面 D.二氯甲烷分子为正四面体结构 17.一种形状像蝴蝶结的有机分子 Bowtiediene

27、，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中不正确的是()A.该有机物的分子式为 C5H4 B.该分子中所有碳原子在同一平面内 C.1 mol 该有机物最多可与 2 mol Br2发生加成反应 D.与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种 18.下列说法正确的是()A.乙烯和聚乙烯均能使溴水褪色 B.甲烷、苯和油脂均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 C.乙酸和乙酸乙酯均能发生取代反应 D.葡萄糖与果糖、淀粉与纤维素分子式相同，均互为同分异构体 19.下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A.将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 B.苯分子中的 6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 C.乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol，完全燃烧生成 3 mol H2O D.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 20.萤火虫发光原理如下：关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是()A.互为同系物 B.均可发生硝化反应 C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有 7 个碳原子共平面 用俗称沼气或天然气的清洁能源是结构简式分子构型正四面体平面形直点分子中碳原子之间以单键结合成链状碳原子剩余的价键全部跟氢原子系物例判断正误和是两种同的物质丙烷分子中的碳原子在同一条直线上