2023年羧酸氨基酸蛋白精品讲义档.pdf

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1、学习必备 欢迎下载 第 4 节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第一课时 一.教学目的：1.了解羧酸，掌握乙酸的性质。2.掌握羧酸的性质。二.重点、难点：羧酸的化学性质 知识分析：（一）羧酸 1.羧酸概述 （1）定义：分子由烃基（或 H原子）和羧基相连组成的有机物叫羧酸。官能团COOH，饱和一元羧酸的通式为 CnH2nO2。（2）分类 根据羧基所连接的烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸（如：乙酸、丙酸）和芳香酸。（如：苯甲酸）。根据羧酸分子中含有羧基的数目来分类，含有一个羧基的叫一元羧酸，含有两个羧基的叫二元羧酸。（如：乙二酸、己二酸等。）根据碳原子数目可分为低级酸和高级酸。了解几种常见的羧酸：结构简式 俗名

2、 颜色 状态 溶解性 应用 甲酸 蚁酸 无色 液体 与水、乙醇、乙醚等互溶 还原剂、消毒剂 乙二酸 草酸 无色 晶体 与水、乙醇、乙醚等互溶 苯甲酸 安息香酸 白色 晶体 微溶于水、易溶于乙醇、乙醚 食品防腐剂 高级脂肪酸：通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸。硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH油酸 C17H33COOH （3）命名 选主链：选取包含羧基的最长碳链作主链，按主链碳原子数称为某酸；编位次：从羧基一端开始给主碳原子编号 ；定名称：在某酸名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：CH3CH(CH3)CH2CH2COOH CH3CH2CH(CH3)CH

3、(CH2CH3)COOH 4甲基戊酸 3甲基2乙基戊酸 （4）同分异构体 写出 CH3CH(CH3)CH2COOH的同分异构体 同类异构（碳链异构）CH3CH2CH(CH3)COOH (CH3)3CCOOH CH3CH2CH2CH2COOH 类别异构（官能团异构）HCOOCH2CH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)CH2CH3 HCOOCH2CH(CH3)2 HCOOC(CH3)3 CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOCH(CH3)2 说明：官能团异构除了羧酸与酯外，还可以与羟基醛，此处省略。*取代羧酸：羧酸分子中烃基上的羟基被其他原子或原子团取代所得的产物。如：氯乙酸：CH3CO

4、Cl -氨基乙酸 H2NCH2COOH 乳酸 CH3CH(OH)COOH 2.羧酸性质 学习必备 欢迎下载 （1）物理性质：在多种羧酸分子中，由于和羧基直接相连的烃基的不同，它们的物理性质又有所不同：如溶解性，低级脂肪酸易溶于水，而高级脂肪酸难溶于水；熔沸点，高级脂肪酸要高于低级脂肪酸。（2）化学性质：思考：（1）-COOH可以看作是由一个羰基和羟基组成，那么羧酸是否具有醛、酮和醇的共同性质？（2）羧酸中都有COOH，故羧酸的性质与乙酸的性质是否相似？【（1）否；羧酸具有羧酸特有的性质；（2）相似。】酸性：与甲酸、乙酸性质相似 含碳数少的羧酸可以使紫色石蕊试液变红，但它们均是弱酸。RCOOHR

5、COO+H+2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+CO2+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2Cu(CH3COO)2+2H2O RCOOH+NH3RCOONH4 思考：选择适当的药品和仪器，设计实验比较：CH3COOH、C6H5OH、H2CO3的酸性强弱。（原理方法：将醋酸通过分液漏斗加入盛有碳酸钠溶液的锥形瓶中，将生成的气体通入盛有苯酚钠溶液的试管中，观察现象。）羧基的取代反应 复习回忆实验室制取乙酸乙酯的方法：原理、试剂、仪器、收集方法 酯化反应：RCOOH+ROHRCOOR+H2O 分子间脱水：CH3COOH+CH3COOHCH3COOOCCH3+H2O 思考：用什么方

6、法可以体现上述反应的机理？（用含有18O 的乙醇做原子示踪实验即可）。-H的取代反应 RCH2COOH+Cl2RCHClCOOH+HCl 思考：(CH3)3CCOOH和氯气能否发生-H的取代反应？（不能；因为该羧酸没有-H，故不能取代）。还原反应 由于羰基受到羟基的影响，羧基很难被还原，只有在较特殊的条件下才可以被还原。RCOOHRCH OHLiAlH42（二）酯 【复习】油脂定义：油脂是由高级脂肪酸和甘油在一定条件下形成的酯。元羧酸的通式为分类根据羧基所连接的烃基的不同羧酸可分为脂肪酸如分为低级酸和高级酸了解几种常见的羧酸结构简式俗名颜色状态溶解性高级脂肪酸通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的

7、称为高级脂肪酸硬脂学习必备 欢迎下载 分类：油和脂肪 化学组成、状态和例证 结构：通式为RCOOCHR COOCHR COOCH22|1.酯的定义：酸与醇通过酯化反应生成的有机物。饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯的通式 CnH2nO2，酯的官能团为-COO-，酯与碳原子数目相同的羧酸为同分异构体。如：甲酸甲酯与乙酸。练习：写出 C4H8O2属于“羧酸和酯”同分异构体的结构简式 【羧酸：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH；酯：HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3】2.酯的命名：CH3COOC2H5乙酸乙酯，

8、HCOOC 2H5甲酸乙酯 C2H5O DNO2硝酸乙酯，3.酯的物理性质：酯的密度比水小、难溶于水、易溶于有机溶剂；低级酯有特殊香味。4.酯的化学性质 水解反应：酯在酸性和碱性条件下都可以水解 RCOOC2H5+H2ORCOOH+CH3CH2OH RCOOC2H5+NaOHRCOONa+CH3CH2OH 思考：油脂属于哪类有机物，它有什么样的性质？若烃基中含有不饱和的成分，如何验证？若想将油变为脂肪仍作为食物（如：将软脂酸甘油酯转变成硬脂酸甘油酯），应与什么物质反应？【解答：酯类；难溶于水、密度小于水，没有特殊香味。可以使用溴水或酸性高锰酸钾溶液。与氢气加成。】油脂的氢化又叫油脂的硬化。油脂

9、的皂化是指油脂在碱性条件下的水解反应。肥皂的化学成分：高级脂肪酸钠盐。肥皂的制造原理：油脂的皂化反应。【典型例题】例 1.下列溶液中，通入过量的 CO2，溶液变浑浊的是（）A.NaAl(OH)4溶液 B.CH3COONa溶液 C.C6H5ONa 溶液 D.Ca(OH)2溶液 解析：NaAl(OH)4溶液中，通入过量 CO2，生成难溶于水的 Al(OH)3，它也不溶于碳酸，所以溶液变浑浊，反应方程式为：NaAl(OH)4CO2=Al(OH)3+NaHCO3 乙酸的酸性比碳酸的酸性强，所以 CH3COONa与 CO2不反应。苯酚钠溶液中通入过量的CO2时，析出苯酚（常温下微溶于水）溶液变浑浊。Ca

10、(OH)2溶液中通入 CO2，当物质的量之比为 1：1 时生成 CaCO3沉淀；当物质的量之比为 1：2 时，生成可溶性的 Ca(HCO3)2，使沉淀消失。答案：C 元羧酸的通式为分类根据羧基所连接的烃基的不同羧酸可分为脂肪酸如分为低级酸和高级酸了解几种常见的羧酸结构简式俗名颜色状态溶解性高级脂肪酸通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸硬脂学习必备 欢迎下载 点评：本题考查的属于常见物质化学性质，应注意区别，特别是酸性的强弱。例 2.怎样用化学方法区分甲醛，甲酸，乙酸三瓶无色溶液？解析：甲醛、甲酸、乙酸三种物质分子结构各不相同，甲醛只有醛基，乙酸只有羧基，而甲酸既有醛基又有羧基，因而

11、三种物质性质各不相同，甲酸，乙酸具有酸性，甲醛无酸性，甲酸甲醛具有醛基的特性，而乙酸无醛基的特性。抓住上述不同就可以利用适当的试剂把这三种物质一一检验出来。答案：先用玻璃棒分别蘸三种溶液，滴在三张蓝色石蕊试纸上，不能使蓝色石蕊试纸变红的是甲醛。再取两支干净试管分别取 1mL 能使蓝色石蕊试纸变红的溶液，然后在两支试管中再分别加入适量的新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，若试管中出现砖红色沉淀，则原溶液为甲酸，另一种试管中原溶液为乙酸。点评：甲酸既具有酸性又具有还原性，这是常考的热点问题。例 3.苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为HOOC C HOHCH COOH|2 （1）苹果酸分子所含官能团

12、的名称是_、_。（2）苹果酸不可能发生的反应有_（选填序号）。加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应 消去反应 取代反应 （3）物质 A（C4H5O4Br）在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由 A制取苹果酸的化学方程式是_。解析：根据苹果酸的结构可知，苹果酸即 a-羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；由苹果酸的结构可反推出 C4H5O4Br 的结构为 HOOC C HBrCH COOH|2 答案：（1）羟基 羧基（2）（3）HOOC C HBrCH COOHH OHOOC C HOHCH COOHHBr|222

13、一定条件 点评：结构决定性质，有机物的官能团决定化学性质。例 4.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A.反应溶液使红色石蕊试纸变蓝色 B.反应溶液使蓝色石蕊试纸变红色 C.反应后静置，反应液分为两层 D.反应后静置，反应液不分层 解析：油脂皂化反应完成前和反应完成后的混合液都呈碱性，故使红色石蕊试纸变蓝色，不能用于判断皂化反应是否完成；发生完全皂化反应后，由于皂化反应的产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水，不会出现分层现象，故 C错而 D对。答案：D 点评：油脂皂化反应完成后，只有向皂化液中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠才能从混合液中析出，浮在液面上，这一过程叫盐析。元羧酸的通式为分类根据羧基所

14、连接的烃基的不同羧酸可分为脂肪酸如分为低级酸和高级酸了解几种常见的羧酸结构简式俗名颜色状态溶解性高级脂肪酸通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸硬脂学习必备 欢迎下载 第二课时 一、教学目的：1.掌握氨基酸的性质 2.了解蛋白质的性质 二.重点、难点：氨基酸的化学性质 知识分析 思考：指出蛋白质对人体生命活动的重要意义（三）氨基酸和蛋白质 1.氨基酸 （1）定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代所形成的取代羧酸称为氨基酸。种类：自然界中有数百种氨基酸，但从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有二十种，且绝大多数都是 a-氨基酸（即氨基连在第 2 号碳上），其结构可表示为：RCH(NH

15、2)COOH 例如：甘氨酸H2NCH2COOH 丙氨酸CH3CH(NH2)COOH 参照教材，了解氨基酸的存在形式：两性离子，写出在不同 pH条件下解离的离子方程式：性质：与酸碱的反应 H NCHCOOHNaOHH NCHCOONaH O22222 H NCHCOOHHClH NClCHCOOH2232|脱水反应 2G2NCH2COOHH2NCH2CONHCH2COOH+H2O 等电点：当调节溶液的 pH为某一特定值的时候，可以使溶液中阴、阳离子的浓度相等，净电荷为零，此时溶液的 pH称为该氨基酸的等电点，记作 PI。不同的氨基酸往往有不同的等电点。例如甘氨酸的等电点是 5.97；赖氨酸的等电

16、点是 9.74。达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。思考：分离提纯氨基酸的方法？（调节氨基酸的等电点，使氨基酸析出而分离。）（2）硝基化合物与相应的氨基酸可以形成同分异构体 硝基化合物结构特点：硝基NO2 直接与烃基相连接的化合物，叫硝基化合物。如：CH3CH2NO2 硝基乙烷 C6H5NO2 硝基苯 硝基乙烷与甘氨酸及亚硝酸乙酯互为同分异构体，请指出三者结构上的不同点：三者的结构简式如下：CH3CH2NO2 硝基乙烷 H2NCH2COOH 甘氨酸 CH3CH2ONO 亚硝酸乙酯 2.多肽 （1）肽键：一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基相连接，同时失去一分元羧酸的通式为分类根据羧

17、基所连接的烃基的不同羧酸可分为脂肪酸如分为低级酸和高级酸了解几种常见的羧酸结构简式俗名颜色状态溶解性高级脂肪酸通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸硬脂学习必备 欢迎下载 子水，这种结合方式叫做缩合。连接两个氨基酸分子的那个键（NHCO）叫做肽键。例如：H2NCH2COOH+CH3CH(NH2)COOHH2NCH2COONHCH(CH3)COOH+H2O 上述生成物分子称作二肽，也就是说由两个氨基酸分子生成的肽叫做二肽，由三个氨基酸分子生成的肽叫做三肽，依次类推，直致多肽、蛋白质。二肽、多肽水解时肽键的断裂方式为：R1CONHR2H2OR1COOH+NH2-R2 3.蛋白质 （1）蛋

18、白质是由氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子，分子中的相对分子质量一般在 10000 以上，有的高达数千万。（2）举例说明蛋白质的存在 阅读教材内容，了解蛋白质的分子结构。思考：为什么说“没有蛋白质就没有生命”？试比较“盐析”与“蛋白质变性”的区别？如何分离提纯蛋白质？当人因重金属中毒时的急救措施应怎样？怎样鉴别衣物的材料是天然纤维素还是蛋白质的成分？（解答：蛋白质是构成细胞的基础物质，没有蛋白质就没有生命。盐析是可逆的，而变性是不可逆的；分离蛋白质和离子可以用渗析法，分离不同的蛋白质可以通过调节 pH，找不同等电点法；重金属中毒时，可以先饮用大量牛奶或豆浆，以减轻毒性。用灼烧法

19、，后者有灼烧羽毛味。）4.酶：酶是一种高效的生物催化剂，从本质上讲，酶就是一类蛋白质。酶催化的主要特点：条件温和，不需加热。具有高度的专一性。具有高效催化性。【典型例题】例 1.为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是人造丝，可选用的方法（）A.滴加浓硫酸 B.滴加酒精 C.灼烧 D.滴加浓硝酸 解析：蚕丝属于蛋白质，人造丝属于纤维素，故选用简单、易行的灼烧法、滴加浓硝酸元羧酸的通式为分类根据羧基所连接的烃基的不同羧酸可分为脂肪酸如分为低级酸和高级酸了解几种常见的羧酸结构简式俗名颜色状态溶解性高级脂肪酸通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸硬脂学习必备 欢迎下载 法即可。答案：CD 点评

20、：新课程要引导的是密切关注生活、生产实际，学以致用是努力方向。例 2.下列物质可以使蛋白质变性的是（）福尔马林 酒精 高锰酸钾溶液 硫酸 硫酸铜 双氧水 硝酸 A.除外 B.除外 C.D.全部 解析：能使蛋白质变性的方法很多，上述的方法都可以。答案：D 点评：本题综合考查基础知识。例 3.甘氨酸和丙氨酸的混合物在一定条件下发生二分子缩合反应，生成的链状化合物共用（）A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 解析：氨基酸是一类具有双官能团的化合物，既可以与同种氨基酸缩合，又可以与不同氨基酸缩合。同时甘氨酸提供羧基与丙氨酸提供氨基生成的二肽，与甘氨酸提供氨基与丙氨酸提供羧基生成的二肽不同，所以共有

21、4 种。答案：D 点评：此类问题与醇分子之间生成醚不同，前者是两种不同的官能团成键，后者是相同的官能团成键，结果不同：如甲醇和乙醇混合成醚，是 3 种，而不是 4 种。例 4.（1）有 2 个 C原子、个 O 原子、个 N 原子和若干个原子组成的共价化合物，的原子数目最多为：_ （2）若某共价化合物分子只含有 C、N 三种元素，且以 N（C）和 N（N）分别表示 C和 N 的原子数目，则原子数目最多等于_ （3）若某共价化合物分子只含有 C、O、N 四种元素，且以 N（C）、N（N）和 N（O）分别表示 C、N 和 O 的原子数目，则原子数目最多等于_。解析：在含有 C、H、O、N 等元素的化合物中，氢原子的最多数应该是饱和化合物，故不考虑二价氧原子的存在，而和相同碳原子数的烷烃相比，多几个三价 N 原子，就相当于多几个氢原子。答案：（1）7 （2）2n(C)+2+n(N)(3)2n(C)+2+n(N)点评：有机物的不同原子的成键有固定方式的，处理问题要善于抓住不变应对万变。元羧酸的通式为分类根据羧基所连接的烃基的不同羧酸可分为脂肪酸如分为低级酸和高级酸了解几种常见的羧酸结构简式俗名颜色状态溶解性高级脂肪酸通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸硬脂