2023年大学有机化学知识点总结归纳全面汇总归纳.pdf

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1、学习必备 精品知识点 有机化学复习总结 一有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：COOH SO3H COOR COX CN CHO COOH(醇)OH(酚)SH NH2 OR CCCC(RXNO2)，并能够判断出 Z/E 构型和 R/S 构型。2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHO

2、HH3CH 2）锯架式：CH3OHHHOHC2H5 3）纽曼投影式：HHHHHHHHHHHH 4）菲舍尔投影式：COOHCH3OHH 5）构象(conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为 Z构型，在相反侧，为 E构型。CH3CCH

3、ClC2H5CH3CCHC2H5Cl(Z)3氯 2戊烯(E)3氯 2戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。学习必备 精品知识点 CH3CCHCH3HCH3CCHHCH3顺2丁烯反2丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺1,4二甲基环己烷反1,4二甲基环己烷 3、R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为 R构型，如果是逆时针，则为 S 构型。CadcbCadbcR型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换

4、的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其 R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二.有机化学反应及特点 1.反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2.有关规律 1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和

5、间位定位基。5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大键，成环原子必须共平面或接近共平面，电子数符合 4n+2 规则。7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。8）基团的“顺序规则”反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的 H卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃

6、小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 3.反应中的立体化学 烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化 烯烃：烯烃的亲电加成：溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成 烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型 烯烃的

7、冷稀 KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢 环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烃：选择性加氢：Lindlar催化剂-顺式烯烃 Na/NH3（L）-反式加氢 亲核取代：SN1：外消旋化的同时构型翻转 SN2：构型翻转（Walden 翻转）消除反应：E2，E1cb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应：反式产物 四概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 （一）.概念 1.同分异构体 2.试剂 亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨

8、道或 d 轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H2CC CH3CH3H2C CHCH2CH2CH3CH2OHCH2CH OHCH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3 CH3OCH3多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式

9、构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。自由基试剂：Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。3.酸碱的概念 布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis 酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。4

10、.共价键的属性 键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5.杂化轨道理论 sp3、sp2、sp 杂化。6.旋光性 平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体：内消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件：非对映异构体：苏式，赤式：差向异构体：Walden 翻转:7.电子效应 1）诱导效应 2）共轭效应（-共轭，p-共轭，-p 超 2 共轭，-超共轭。3）空间效应 CHOCH2OHHHOHOH赤式CHOCH2OHHHOHHO苏式2Clhv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl2Br22Br立体效应范德华张力：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。OHOH两个原子或原子团

11、距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH3SO3HCH3和空间阻碍：多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 8.其它 内型（endo）,外型（exo）：顺反异构体，产生条件：烯醇式：（二）.物理性质 1.沸点高低的判断？不同类型化合物之间沸点的比较；同种类型化合物之间沸点的比较。2.熔点，溶解度的大小判断？3.形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：（三）.稳定性判断 1.烯烃稳定性判断 R2C=CR2 R2C=C

12、HR RCH=CHR（E-构型）RCH=CHR（Z-构型）RHC=CH2 CH2=CH2 2.环烷烃稳定性判断 3.开链烃构象稳定性 4.环己烷构象稳定性 5.反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）碳正离子的稳性顺序：自由基稳定性顺序：HCOCH3endo(内型)HCOCH3exo（外型）CH2CHCH2CH2 CH3(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH2CHCH2CH2多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标

13、记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 碳负离子稳定性顺序：6.共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）：（四）酸碱性的判断 1.不同类型化合物算碱性判断 2.液相中醇的酸性大小 3.酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判断 1.烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 Cl2 Br2 I2 选择性：F2 Cl2 Br2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3.烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4.烯烃的催化加氢反应活性：CH

14、2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C=CR2 5.Diles-Alder反应 双烯体上连有推电子基团（349 页），亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。例如：下列化合物 A.;B.;C.;D.与异戊二烯进行 Diels-Alder反应的活性强弱顺序为：。6.卤代烃的亲核取代反应 SN1 反应：SN2 反应：HO H RO H HC C H NH2 H CH2C=CH H CH3CH2 H pKa 15.7 1619 25 34 40 49 OCHClCHCN 233CHCH2CHCH2CH23。R2。R1。RCH3（CH3)3CBrBrBrBr形成碳正离子的

15、相对速率1 10-3 10-6 10-11CH2 CHCH2XCH2X 3 RX 2 RX 1 RX CH3X 多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 成环的 SN2 反应速率是：v五元环 v六元环 v中环，大环 v三元环 v四元环 7.消除反应 卤代烃碱性条件下的消除反应-E2消除 RI RBr RCl 醇脱水-主要 E1 8.芳烃的亲电取代反应 芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-反应活性提高 芳环上连有钝化苯环的

16、间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-反应活性下降。例如：下列芳香族化合物：A.B.C.D.硝化反应的相对活性次序为 。例如：萘环的 A.位；B.位；C.氯苯；D.苯 在亲电取代反应中相对活性次序为为 。例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（）。A.;B.;C.;D.（六）其它 1.亲核性的大小判断：2.试剂的碱性大小：3.芳香性的判断：4.定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：ON(CH3)2NH2 OH OCH3 NHCOCH3R OCOCH3 C6H5 FClBrI 间位定位基：NH3 NO2 CN COOH SO3H CHO COCH3 COOCH3 CONH2 五、

17、活性中间体与反应类型、反应机理 反应机理：CH3X1o RX2o RX3o RXCH2 CHCHXCH3CHXCH3 3 RX 2 RX 1 RX CH3X CH2 CHCHCH3CHCH3 3 ROH 2 ROH 1 ROH OHOHCl NH2 NO2 CH3 CH3NO2CH(CH3)2ClCH3多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 1.自由基取代反应机理 中间体：自由基 反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的H卤代。2.自

18、由基加成反应机理 中间体：自由基：反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。3.亲电加成反应机理 中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）反应类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成 中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羟汞化-去汞还原反应）、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。或环鎓离子）：4.亲电取代反应机理：中间体：-络合物（氯代和溴代先生成络合物）反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。5.亲核加成反应机理：中间体：碳负离子 反应类型：炔烃的亲核加成 6.亲核取代反应机理：SN1 反应 中

19、间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是 3），醚键断裂反应（3烃基生成的醚）。SN2 反应 中间体：无（经过过渡态直接生成产物）反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是 1），分子内的亲核取代，醚键断裂反应（1烃基生成的醚，酚醚），环氧乙烷的开环反应。7.消除反应反应机理 E1机理：中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：醇脱水，3RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。E2机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）反应类型：RX的消除反应 E1cb 机理：中间体：碳负离子 反应类型：邻二卤代烷脱卤素。重排反应机理：（rearrangement）重排反应规律：由

20、不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。1、碳正离子重排（1）负氢 1,2 迁移：CH3CHHCH2CH3CHCH3 多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点（2）烷基 1,2 迁移：CH3CCH3CH2CH3CCH2CH3CH3CH3（3）苯基 1,2 迁移：C6H5CC6H5CH2C6H5CCH2C6H5OHOHHC6H5CCH2C6H5OC6H5CCH2C6H5OH频哪醇重排：CH3

21、CCOHCH3CH3OHCH3HCH3CCOHCH3CH3OH2CH3H2OCH3CCOHCH3CH3CH3 重排CH3CCOHCH3CH3CH3HCH3CCOCH3CH3CH3(频哪酮)在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：ArRH（4）变环重排：CHCH3变环重排CH3HH2OCHCH3OHCHCH3OH2ClCH3Cl（5）烯丙位重排：碱性水解 CH3CHCHCH2ClClCH3CHCHCH2CH3CHCHCH2OHCH3CHCHCH2OHCH3CHCHOHCH22、其它重排（1）质子 1,3 迁移（互变异构现象）CH3CCHH2OHgSO4,H2SO4CH3CCH2OHCH3CCH3O

22、六、鉴别与分离方法 七、推导结构 1.化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化；烯烃的臭氧化反应；芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化 2.光波谱性质：红外光谱：36502500cm1 O H，NH伸缩振动 33003000cm1 CCH（3300），C=C H（3100），ArH（3030)伸缩振动 30002700cm1 CH3，CH2，次甲基，CHO（2720，2820）伸缩振动 18701650cm1 C=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动 16901450cm1 C=C，苯环骨架伸缩振动 多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳

23、定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 14751300cm1 CH3，CH2，次甲基面内弯曲振动 1000670cm1 C=C H，ArH，CH2 的 面外弯曲振动 核磁共振谱：偶合裂分的规律：n+1 规律 一组化学等价的质子有 n 个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为 n+1 个，这就是 n+1 规律。按照 n+1 规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中 具体的推到方法：1）.不饱和度的计算 （不饱和度）=1/2（2+2n4+n3-n1）n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。类别伸缩(cm-1

24、)说明1770-1750（缔合时在1710）醛、酮C=OR-CHO1750-16802720羧酸C=OOH酸酐酰卤酰胺晴气相在3550，液固缔合时在3000-2500（宽峰）C=OC=OC=OC=O酯18001860-1800 1800-17501735NH21690-16503520，3380（游离）缔合降低100C N2260-2210键和官能团102345678910111213C3CH C2CH2C-CH3环烷烃0.21.5CH2Ar CH2NR2 CH2S C CH CH2C=O CH2=CH-CH31.73CH2F CH2ClCH2Br CH2I CH2O CH2NO224.70.

25、5(1)5.568.510.512CHCl3(7.27)4.65.9910OH NH2NHCR2=CH-RRCOOHRCHOHR常用溶剂的质子的化学位移值D多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 如果=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；=2，表明该化合物含两个 C=C双键，或含一个 CC三键等；4，表明该化合物有可能含有苯环。2）.红外光谱观察官能团区域(1).先观察是否存在 C=O(18201660cm-1,s)(2)

26、.如果有 C=O,确定下列状况.羧酸:是否存在 O-H(34002400cm-1,宽峰,往往与 C-H重叠)酰胺:是否存在 N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同 等强度的两个吸收峰 酯:是否存在 C-O(13001000cm-1有强吸收)酸酐:1810 和 1760cm-1附近有两个强的 C=O吸收 醛:是否存在 O=C-H(2850和 2750 附近有两个弱的吸收)酮:没有前面所提的吸收峰 (3).如果没有 C=O,确定下列状况.醇、酚:是否存在 O-H(34003300cm-1,宽峰;13001000cm-1附近的 C-O吸收)胺:是否存在 N-H(3400cm-1附近有中

27、等强度吸收;有时是同 等强度的两个吸收 醚:是否存在 C-O(13001000cm-1有强吸收,并确认 34003300cm-1附近是否有 O-H吸收峰)(4).观察是否有 C=C或芳环 C=C:1650cm-1附近有弱的吸收 芳环:16001450cm-1范围内有几个中等或强吸收 结合 31003000cm-1的 C-H伸缩振动,确定 C=C或芳环。3）分析核磁共振谱图（1）根据化学位移（）、偶合常数（J）与结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（1016）出现的 suo 基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。CH3OCH3NCH3COCH3CCROC

28、H2CNRCOCH2ClCH3CR3COOHCHOOH多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 （2）.采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH 上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失，则可以确定此类活泼氢的存在。（3）如果在 6.58.5ppm 范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。（4）.解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个

29、组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断，并根据 n+1 规律估计其相邻的基团。（5）.根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可能的结构式。综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。有机化学鉴别方法的总结 1ccl4 2 3 4 5 可利用溴水区分醛糖与酮糖 6成过氧化合物。7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,体颜色不同反应类型较多 1.1 2 2 1 2 炔化亚铜红色沉淀。3 4 多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构

30、的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 5 1 6 2 用卢卡斯试剂 6 1 2 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7 1 24-2 3 4 8 9 1NaOHNaOH生成的产物不溶于 NaOH 2NaNO2+HCl 芳香 10 1 2 葡萄 3 例 11-丁炔、2-丁炔。1-丁炔和 2-1-丁炔具有炔氢而 2-例 21-氯丙烷和 2-氯丙烷。例 3别下列化合物 苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚 多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标

31、记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 1 将化合物各取少量分别放在 724-2-戊酮、3-成的是醇与酚。2 将4种羰基化合物各取少量分别放在42-戊酮和 3-戊酮。3 将 2 种醛各取少量分别放在 2 4 将 2 种酮各取少量分别放在 22-3-戊酮。5 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试 6 将2 /1 化学分析 1 烃、环烷烃 后鉴别。不与 KMnO4 烯烃 使Br2CCl4KMnO4/OH-MnO2无色 Mn2+。共轭双烯 与顺丁烯二酸酐反应 CCBr2CCl4KMnO4OH-MnO2 棕色 芳烃 与 CHCl3+无水 AlCl3Br2CCl4 2RXCl、Br、I Be

32、ilsteinAgNO3醇溶液生成 AgClAgBr多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 AgI 3 ROH 加 Na产生 H2 H 化合物也起反应。用 RCOClH2SO4或酸酐K2Cr2O7H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色 Cr3+Lucas HCl+ZnCl2。叔醇立即和 Lucas5 NaOHCHI3 ArOH 加入 1FeCl3 溶液呈蓝紫色FeArO63-NaOH 水溶液与 NaHCO3NaOHNaHCO3RC

33、OOHBr2 水生成 ROR 加入浓 H2SO4生成。酮 加入 24-I2NaOHCHI3 醛 用 Tollens试剂 AgNH32OH产生银镜 AgFehling 试剂 2Cu2+4OH-或 Benedict试剂生成 Cu2OSchiff试验品红醛试剂呈紫红色。羧酸 在 NaHCO3 水溶液中溶解放出 CO2H的反应鉴别。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物 水解后检验产物。4 肪胺 采用 Hinsberg 试验 香胺 胺 在 Br2+H2O中生成 苯酚有类似现象。5 采用水合茚三酮试验 脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。化学命名 一般规则 取代基的顺序规则 多官能团化合物官能团优先顺序醇

34、酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 1.2.了 2 或 3 个相同的原子。主链或主环系的选取 1 号碳。确定 1 支链中与主链相连的一个碳原子标为 1 号碳。数词 位置号用阿拉伯数字表示。官能团的数目用汉字数字表示。1010 以外用汉字数字表示。其他官能团视为取代基。1 主链 选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从*最小位次定为 235-245-235 与 245 对比是最低系列。取代基次序 IUPAC 2-甲基-3-CH2CH3 CH3CH3

35、放在前面。双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定 母体。常见的有以下几种情况：当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号

36、时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。官能团的优先顺序:-COOH（羧基）-SO3H（磺酸基）-COOR（酯基）-COX（卤基甲酰基）-CONH2(氨基甲酰基)-CN(氰基）-CHO（醛基）-CO-（羰基）-OH(醇羟基)-OH(酚羟基)-SH（巯基）-NH（氨基）-O-（醚基）双键 叁键(4)、杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。2 编号从*近官能 3 1 OHNH2=NHCCC=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。2 3 O、S、N、P顺序编号。4 1反命名法 侧称为反式。

37、2ZE命名法 化合物中含有双键时用 Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大ZE。IBrClSPFONCH DH 多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序学习必备 精品知识点 分别可看作 Z优先于 ER优先于 S。5 1DL构型 DL。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与 D-甘油醛相同的糖称 DL型。氨基酸习惯上也用 D、L-氨基酸碳原子的构型都是 L型。2RS 构型 含一个手性碳原子化合物 Cabcd个原子或基团按“次序规则”由abcdd则 abc 顺时针为 RSdSR常用的表示式是 Fischer R-2-氯丁烷。因为 ClC2H5CH3HH在 CClC2H5 CH3顺时针为 R 多官能团化合物官能团优先顺序醇酚并能够判断出构型和构型根据化合构象是交叉式最不稳定构象是重叠式正丁烷构象最稳定构象是对位交叉的椅式构象立体结构的标记方法标记法在表示烯烃的构型时如果在次序