2023年大学有机化学试卷最新版和超详细解析超详细解析答案.pdf

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1、大学有机化学试题和答案 1 试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分)1、CCHC(CH3)3(H3C)2HCH (Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯 2、3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH2 3、OCH3 (S)环氧丙烷 4、CHO 3,3-二甲基环己基甲醛 5、邻羟基苯甲醛 OHCHO 6、苯乙酰胺 ONH22-phenylacetamide 7、OH 萘酚 8、对氨基苯磺酸 NH2HO3S 9、COOH 4环丙基苯甲酸 10、甲基叔丁基醚 大学有机化学试题和答案 2 O 二、试填入主要原料,试剂或产物(必

2、要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共48 分)1、CHCH2ClCHBrKCN/EtOH 答BrCN 2、答 3、答 4、+CO2CH3 答CO2CH3 5、1,B2H62,H2O2,OH-1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH4 答OHOH(上面）（下面）6、OOOOO 答 NH2NH2,NaOH,(HOCH2CH2)2O 7、CH2ClClNaOHH2O CH2OHCl 8、+C12高温 高压、O3H2O Zn粉CH=C H2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出

3、立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 3 ClCH3+H2OOHSN1历程 答CH3OH+CH3OH 9、C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa 答OOCH3CH2CH2CCH3O OCH3O 10、BrBrZnEtOH答 11、COCH3+Cl2H+答COCH2Cl 12、CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH

4、3NO2CH3(CH3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br(2)三、选择题。(每题 2 分,共 14 分)1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的就是(A )(A).CH3CH2COCH2Br (B).CH3CH2CHCH2Br (C).(CH3)3CH2Br (D).CH3(CH2)2CH2BrCH3 2、对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的就是:(B )(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各

5、反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 4 3、下列化合物中酸性最强的就是(D )(A)CH3CCH (B)H2O (C)CH3CH2OH (D)p-O2NC6H4OH (E)C6H5OH (F)p-CH3C6H4OH 4、下列化合物具有旋光活性得就是:(A)COOHOHHOHCOOHHA,CH3CH3B,C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5、下列

6、化合物不发生碘仿反应的就是(C )C6H5COCH3 B、C2H5OH C、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3 6、与 HNO2作用没有 N2生成的就是(C )A、H2NCONH2 B、CH3CH(NH2)COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2 7、能与托伦试剂反应产生银镜的就是(D )CCl3COOH B、CH3COOH C、CH2ClCOOH D、HCOOH 四、鉴别下列化合物(共 6 分)苯胺、苄胺、苄醇与苄溴 五、从指定的原料合成下列化合物。(任选 2 题,每题 7 分,共 14 分)1、由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物与必要试剂合成:CH2O

7、H 答CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO 1,KOH2,NaBH4TM 2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物与必要的试剂合成:OO 案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 5 答ONa+-CCH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH3 3

8、、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物与必要的试剂合成:CHCHOH 答 O3,H2OHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)2,OHH2LindlarOH 4、由苯、丙酮与不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成:O 答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM 5、由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH 答 CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2

9、OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O 六、推断结构。(8 分)案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 6 2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮就是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:B(C9H10O)AlCl3AO

10、CH3BrCHN(C2H5)2D A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON(C2H5)2 试卷二 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分)1、CHOHHOCH2OH(S)-2,3-二羟基丙醛 2、HClBrCl(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 3、5甲基4己烯2醇 CH3C CHCHCHCH3OHCH3 4、CHO3,3-二甲基环己基甲醛 5、NH2HO对羟基苯胺 6、OOO 邻苯二甲酸酐 7、丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,8、COOHBr间溴苯甲酸 9、CONH2苯甲酰胺 10、H CNOCH3CH3 N N-二甲基甲酰胺 二、试

11、填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共30 分)案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 7 1、CHCH2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN 2、CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+CH3COCH3TsOH 答CH3CH2CHOH

12、CH2CH2OH OO 3、O-CN+HCl 答OCN 4、H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO4答H3C COCCH3CH3CH3(上面）H3CCCH3O（下面）5、HHOH3O+答HHOHOH 6、OH3CH3COEtONa/EtOH 答OC2H5H3CH3COOH 7、C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa 案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料

13、合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 8 答OOCH3CH2CH2CCH3O OCH3O 8、HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO205N2+BrHClCu2Cl2ClBrC(1).三、按要求回答问题。(每题 2 分,共 12 分)1、对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的就是:(B )(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-2、下列化合物不能发生碘仿反应的就是:(C )A,CH3CH2OH B,CH3COCH3C,CH3CH2CHO D,CH3COCH2

14、CH3 3、下列化合物中具有芳香性的就是(C )4、芳香硝基化合物最主要的用途之一就是做炸药,TNT炸 药 就 是(C )5、下列化合物酸性从大到小排序正确的为(B )a、对氯苯酚、b、对甲苯酚、c、对甲氧基苯酚、d、对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6、下列化合物的碱性最大的就是(B )A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 四、判断题(每题 2 分,共 12 分)1 分子构造相同的化合物一定就是同一物质。()2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。()3 含氮有机化合物都具有碱性。()4 共轭效应存在于所有不饱与化合物中。()5 分子中含碳碳双键,且每个双键

15、碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。()AOOOONHBCD案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 9 6 制约 SN反应的主要因素就是中心碳原子上烃基的电子效应与空间效应。()五、从指定的原料合成下列化合物。(任选 2 题,每题 10 分,共 20 分)1、由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物与必要试

16、剂合成:CH2OH 答CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM 2、由苯、丙酮与不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成:O 答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM 3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物与必要的试剂合成:CHCHOH 答O3,H2OHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)2,OHH2LindlarOH 4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CH

17、CHO，HCHOCH3OOOH 答CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O 案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 10 六、推断结构。(每题 5 分,共 10 分

18、)1、2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮就是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:B (C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2D 答A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON(C2H5)2 2、有一旋光性化合物 A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A 催化加氢生成 C(C6H14),C 没有旋光性。试写出 B,C 的构造式与 A 的对映异构体的费歇尔投影式,并用 R-S 命名法命名。七、鉴别题(6 分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇2,4二硝基苯

19、肼有沉淀无沉淀Tollen试剂I2/NaOH沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀b.A戊醛B2戊酮C环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀BCI2/NaOHCHI3无沉淀BC 试卷三 一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分,共 10 分)1、2 甲基 1 丙胺(CH3)2CHCH2NH2CCH3HCH2CH3CHCHH3CCH2CH3CH(I)(R)-2-甲基-1-戊炔(II)(S)-2-甲基-1-戊炔A为(I)或(II)CH3CH2CHCCAgCH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3C案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离

20、子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 11 CH3CHCH2COOHBr2 2,5 二甲基 2 己烯 3、4、5、苯 乙 烯 2,4二 甲 基 3戊 酮 3 溴丁酸 6、邻苯二甲酸二甲酯 7、苯乙酮 8、间甲基苯酚 9、2,4 二甲基 2 戊烯 10、环氧乙烷 二、选择题(20 分,每小题 2 分)1、下列正碳离子最稳定的就是(A )(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5

21、CH2CH2+2、下列不就是间位定位基的就是(C )3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的就是(B )A B C 4.不与苯酚反应的就是(B )A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2 5、发生 SN2 反应的相对速度最快的就是(A )(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br 6、下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物(D )KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7.以下几种化合物哪种的酸性最强(C )A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚 8、SN1 反应的特征就是:()生成正碳离子中间体;()立体化学发生构

22、型翻转;()反应速率受反应物浓度与亲核试剂浓度的影响;()反应产物为外消旋混合物(C )A、I、II B、III、IV C、I、IV D、II、IV 9.下列不能发生碘仿反应的就是(B )A B C D 10、下列哪个化合物不属于硝基化合物(D )A B C D 三、判断题(每题 1 分,共 6 分)由于烯烃具有不饱与键,其中键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应烷烃性质活泼。()只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。()脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其她大环活泼些。()CH CH2(CH3)2CHCOCH(CH3)2A COOHB SO3HC CH

23、3D CHOCH2ClClCH2CH2ClCH3CCH3OCH3CHCH3OHCH3CH2CH2OHCH3CCH2CH3OCH3NO2NO2CH3CH3CH2NO2CH3ONO2(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2COOCH3COOCH3COCH3CH3OHCH3CHCHCCH3CH3CH3O案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原

24、子的大学有机化学试题和答案 12 醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。()环己烷通常稳定的构象就是船式构象。()凡就是能与它的镜象重合的分子,就不就是手性分子,就没有旋光性。()四、鉴别题(10 分,每题 5 分)1.1,3 环己二烯,苯,1-己炔 a.ABC1,3环己二烯苯1 己炔Ag(NH3)2+C灰白色无反应ABBr2/CCl4无反应褪色BAb.AB环丙烷丙烯 KMnO4无反应褪色AB 2、1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷 abcBr2褪色不褪色abcAg(NH3)2+沉淀无沉淀ab 五、写出下列反应的主要产物(20 分,每小题 2 分)1、2、3、4、5、6、7、8、9

25、、10、六、完成下列由反应物到产物的转变(24 分,每小题 4 分)1、2、3、4、CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHBrCH3BrNO2CH3CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2CCH3OHCH3CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOH(CH3)2CCHCH2CH3O3Zn粉,H2O(1)(2)CH3COCH3+CH3CH2CHO+CH3ClAlCl3CH3CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OHCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量

26、）ICH2CH2I+CH3ICH3CH2CHO稀 NaOHCH3CH2CHCHCHOOHCH3COCH3Cl2,H2ONaOHCOOH+CHCl3(CH3CO)2O+OHOCOCH3CH3CH2CCCH3+H2OHgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2CCH2CH3OH2SO4ClCH3氢 氧 根SN2 历 程+H2O3OHCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH(1)BH3(2)氢 氧 根H2O2/CH3BrCH3BrNO2HNO3CH3NO2加热CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHCl2/H2OHOCH2CH2OHO2ClC

27、H2CH2OHNaOHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH稀 冷 KMnO4CH3CH2CCH3OHCH3Cl2光 照CH2ClMg乙醚CH2MgCl(1)CH3CCH3O(2)氢离 子案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 13 答 5、6、七、推断题(10 分)分子式为 C6H12O 的 A,

28、能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B,B与浓硫酸共热得 C(C6H12)。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应,但就是不起碘仿反应,而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式。A.B、C、D.E、试卷四 一、命名或写结构(每题 1 分,共 5 分)1.2.3.SO3HCH3C2H5CH3HH3CBrCHOCH3OCH3 3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 (3S)1,2,3-三甲基环己烯 5.4.C CHCH3CHC2H5ClHC-C C-CHCH3CH3ClHH3C (4R)-4-氯-2-己烯 (5R)-2甲

29、基-5-氯-3-己炔 二.根据题意回答下列各题(每题 1、5 分,共 15 分)1.下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序就是:(b a c d)a.CH3CHCH3 b.CH2=CHCH2 c.CH3CH2CH2 d.CI3CCHCH3+2.下列化合物中,哪个在1H-NMR 中只有单峰？(C )A.B.C.D.C CCH3HHH3CC CHCH3HH3CClCH2CH2ClFCH2CH2Cl 3.下列化合物没有对映体的就是:(AB )CH3CH3CHCH3A.B.CH CC(CH3)2H3CC.CH CCHC6H5C6H5D.C6H5NC3H7C2H5CH34.下列反应通常称为:(C )OCH

30、3Na,NH3(Lig.)OCH3 A、Cannizarro 反应 B、Clemensen 反应 C、Birch 反应 D、Wittig 反(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOHCHOCH3CHCCH2CH3CH3OCH3CHCHCH2CH3CH3OHCH3CCH3CHCH2CH3CH3CH2CHOCH3CCH3O(CH3)2CCH2HBr(CH3)3CBrMg乙醚CO2(1)(2)H2O/氢 离 子(CH3)3CCOOH(CH3)3CMgBrO3Zn,H2OCOHCH2CH2CHOOH(1)(2)CHO,-H2OCHO稀-OH案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式

31、每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 14 应 5.下列化合物中酸性最强的化合物就是:(A )OHOHO2N(A)(B)OHOHH3CH3CO(C)(D)6.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的:(A )A.CH3CH=CHCH2Br B.CH3CH2CH2Br C.CH3CHCH2BrOCH3 7.下列化合物中以 SN1 反应活性最高的就是:(B )A

32、.B.C.CHBrCH3CH2BrCCH3BrCH3 8.下列羰基化合物中最易与 HCN 加成的就是:(D )A,B,C,D,CH3CCH2CH2CH3OPhCPhOPh C CH3OO 9.下列化合物中最稳定的构象式为:(D )A,B,C,ClC(CH3)3ClC(CH3)3C(CH3)3ClClC(CH3)3D.10.下列化合物中能发生碘仿反应的就是:(D )A,B,C,D,PhCCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3OOOHCH3CH2OH 三.完成下列反应方程式,如有立体化学问题请注明立体结构(1-9 题每空 1、5 分,1011题每题 2 分,总共共 28

33、 分)1、2,1)O32)Zn/H2O稀OH-OH(1).H2SO4,(2).KMnO4,H+I2+NaOH3.4,NBSONahvCH3 KI,H3PO4OH(CH3)2SO415%NaOHOH+CH3ICHOCHOCHCHOC CH3OHOOC OHOHOO+HCI3OCH2BrCH2OCH3案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原

34、子的大学有机化学试题和答案 15 1)CH3MgBr2)H3O+5,K2Cr2O7,H+COH 6.OHH3CCF3CO3HCH3COCH3Al(OCH(CH3)2)3 7,OHCH3COClAlCl3H3CCl8.H2SO4CNPhH3COH9.OCH3H3CClOHCl CH3HPhCH3CO(1).NaBH4(2).H3O+?10.PhH3CHCH3CHOHS CH3CH3BrHEtONa/EtOH(E2)11.DCH3CH3H 四.鉴别或分离下列各组化合物(10 分)1、用简单化学方法鉴别(3 分):ClClClLucas 试剂不反应马上反应加热反应 2、用简单化学方法鉴别(4 分):

35、丁醛苯甲醛2-戊醇环己酮Tollens试剂(+)(-)(+)(-)Fehling 试剂(+)(-)碘仿反应(+)(-)3、分离下列混合物(3 分):OHCH3HOCH3OH3COH3COOHH3CClOCOCH3H3CClCOCH3HC C NHPhO案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 16 H3COHO

36、 CH3CHO饱和NaHSO3乙醚乙醚层乙醚层沉淀1）过滤2）稀酸分解1）萃取2）蒸馏产物5NaOH乙醚乙醚层碱液层1）水洗干燥2）蒸馏产物1）5HCl2）萃取 3）蒸馏产物 五.写出下列反应历程(第 1,2 题各 3 分,第 3 题 4 分,共 10 分)1、NaOHH2O(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CCH3CHO+HCHOCH2CHO-CH2CHOH2CO-H2OCH2CHOH2COHCH2CHOH2COHNaOHH2O重复2次(HOCH2)3C-CH=O浓NaOHHCH=O季戊四醇历程：HCHO 2、解答:3、OHHO-H+OH2HOH2O+HO+OH+OH+-H+解答：

37、六.推测结构(任选 3 题,每题 4 分,共 12 分)1 某液体化合物 A 相对分子量为 60,其红外光谱 IR 在 3300cm-1处有强吸收峰;1H NMR谱信号分别为:(ppm):1、1(d,6H),3、8(七重峰,1H),4、0(s,1H);试推出 A 的结构。H3CCHH3COHA.2.化合物 B(C10H14O)的1HNM 为:1、1(t,3H),2、4(s,3H),3、4(q,2H),4、6(s,2H),7、0(d,2H),7、1(d,2H)ppm;用高锰酸钾氧化B 生成对苯二甲酸,试推断化合物B 的结构。CH2H3CO CH2CH3B.HBrBrCH3CH3BrCH3BrCH

38、2+CH3BrCH3BrCH3CHO +3 HCHONaOHC(CH2OH)4H2O季戊四醇浓NaOHHCH=OHCH3BrCH2CH3BrCCH3+CH3BrCCH3+Br-abBrCH3CH3BrbaCH3BrCH3BrOHHO+H+O案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 17 3、化合物 C(C7H1

39、4O2),IR 谱在 1715 cm-1处有一强的吸收,C 能发生碘仿反应,但不与吐伦试剂发生反应。化合物 C 的1H NMR 谱:1、2(6H,d),2、1(3H,s),2、6(2H,t),3、2(1H,7重峰),3、7(2H,t)。试推出 C 的结构。C.H3C COCH2CH2O CH(CH3)2 4、某光学活性化合物 D(C6H10O),经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀,其 IR 光谱在1720 cm1 处有强的吸收峰;D 经催化氢化得化合物 E(C6H14O),E 无光学活性,但能拆分,试推测 D 与 E 的结构。HH3CHCOCH3D.CH3CH2CH2CH2CHOHCH3*或

40、对映体E.七.由指定原料及必要试剂合成(任选 4 题,每题 5 分,共 20 分)注意:本题可有多条合成路线,主要考察合成路线的设计思路及其合理性:1、以苯为原料合成:OHClH3C解答 1：+CH3IAlCl3CH3H2SO4CH3SO3HCl2+FeCH3SO3HClCH3SO3HClNaOHCH3SO3NaClNaOHCH3ONaClH+2、从苯及必要试剂合成桂皮酸:CO+HClAlCl3CHO(CH3CO)2OCH3COOKCCHHCOOH解答 1：3.从不超过 4 个碳的有机物合成(其它试剂任选):CCHHCOOHOOH2CCHCHCH2CH3OHClH3C案二试填入主要原料试剂或产

41、物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 18 +CHOCHOCHBr2KMnO4CHBr2HOHOPCl3HCHOHCl(dry)CHBr2OONaOHH2OCHOOOCHOOOCH3CH2CH=PPh3OOH2CCHCHCH2CH3解 答 1 3.试从环己酮与乙炔出发合成:解答 1:CCCH2CH3HHCCCH2CH3HHCClCl

42、ONaBH4OHHBrBr1)2)HCCHNaNH2HCC-Na+BrCH2CH3HCCCH2CH3HCCCH2CH3NaNH2+Na-CCCH2CH3CCCH2CH3CCCH2CH33)Na,NH3(Liq)4)CCCH2CH3H2,lindlarCCCH2CH3HHCCCH2CH3HHHCCl3,KOtBu 5、从丙酮、甲醛等试剂出发合成:CHC(CH2OH)3(HOH2C)3CHCCCH2CH3HH和CCCH2CH3HHCClCl案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中

43、酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的大学有机化学试题和答案 19 解答H3C C CH3O+6 HCHONaOHH2O(HOH2C)3C C C(CH2OH)3O(HOH2C)3C C C(CH2OH)3OKishner-Wolff 法(HOH2C)3C C C(CH2OH)3HH 案二试填入主要原料试剂或产物必要时指出立体结构完成下列各反应式每空分共分高温高压答粉醚答答答上面下面答以下离子亲核性最强的就是大学有机化学试题和答案下列化合物中酸性最强的就是下列化合物具有旋光活性得就是二合物共分苯胺苄胺苄醇与苄溴五从指定的原料合成下列化合物任选题每题分共分由溴代环己烷及不超过四个碳原子的