2023年有机化学基础知识.pdf
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1、第 1 页 共 13 页化学选修 5有机化学基础知识点总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的一般指 N(C)4 醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。(3)具有特殊溶解性的:乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇
2、既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65 时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(
3、包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压(1 个大气压、20 左右)(1)气态:烃类:一般N(C)4 的各类烃注意:新戊烷 C(CH3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2)氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8)氯乙烯(
4、CH2=CHCl,沸点为-13.9)甲醛(HCHO,沸点为-21)氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3)一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6)四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为-76.3)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23)*甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8)*环氧乙烷(,沸点为13.5)(2)液态:一般N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一
5、般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:第 2 页 共 13 页 三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液;多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊
6、液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:甲烷(无味)乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味(无色黏稠液体)丙三醇(甘油)甜味(无色黏
7、稠液体)苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味(酸味)低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有 CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH
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- 2023 有机化学 基础知识
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