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1、 生命科学学院 20102011 学年生命科学专业期中考试 有机化学试卷 年级 班别 姓名 学号 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 得分 一、写出下列有机物的结构(51 分=5 分)14硝基联苯;2.(2Z,4E)-2,4-己二烯;3 乙烯基乙炔;4.对溴苄基溴;5S-2-溴丁烷 二、系统命名下列有机物(51 分=5 分)OHINO2CH31.2.3.5.C CHIClHOHC2H5H3CHOHH3CCH34.三、选择填空(151 分=15 分)1.鉴别环丙烷、丙烯和丙炔的试剂是()A.硫酸/硫酸汞;高锰酸钾溶液 B.硝酸银的氨溶液;高锰酸钾溶液 C.溴水;高锰酸钾溶液 D.氯化亚铜
2、氨溶液 2.环丙烷、环丁烷、环己烷和环戊烷,稳定性次序为()A.环丙烷环丁烷环己烷环戊烷 B.环己烷环戊烷环丁烷环丙烷 C.环戊烷环己烷环丁烷环丙烷 D.环戊烷环丙烷环丁烷环己烷 3.下列化合物进行硝化反应最活泼的是()A.间二硝基苯 B.硝基苯 C.甲苯 D.对二甲苯 4.下列化合物中与硝酸银的醇溶液反应速度最快的是()A.氯苯 B.对甲基氯苯 C.氯化苄 D.邻甲基氯苯 5.下列化合物中酸性最强的是()A.2,4二硝基苯酚 B.苯酚 C.对甲氧基苯酚 D.对硝基苯酚 6.下列化合物中分子间能形成氢键的是()A.乙醇 B.丙酮 C.乙醛 D.乙醚 7异戊二烯()臭氧化合物在锌存在下水解,可得
3、到哪一种产物?()AHCHO OHCCH2CHO B HCHO HOOCCH2COOH CHCHO CH3COCHO D CH3COCHO CO2H2O 8在蒸馏过程中发现未加沸石,正确处理方法是:()A加大蒸馏速度,迅速蒸完 B立即补加沸石 C小心加热,认真控制蒸馏速度 D撤去热源,冷却后加入沸石,再升温蒸馏 9二氯丙烷可能的异构体数目是多少?()A2 B4 C5 D6 10、呋喃甲醛在浓碱条件下进行坎尼扎罗(Cannizzaro)反应可制得相应的()。A、醇和酸 B、醇和醛 C、醇和酮 D、酮和酸 11.下列化合物具有芳香烃的是()A.B.C.D.12一个化合物虽然含有手性碳原子,但化合物
4、自身可以与它的镜象叠合,这个化合物叫什么?()A 内消旋体 B外消旋体 别环丙烷丙烯和丙炔的试剂是硫酸硫酸汞高锰酸钾溶液硝酸银的氨溶液高锰酸钾溶液溴水高锰酸钾溶液氯化亚铜氨溶烷环丁烷环丙烷环戊烷环丙烷环丁烷环己烷下列化合物进行硝化反应最活泼的是间二硝基苯硝基苯甲苯对二甲苯下列基苯酚苯酚对甲氧基苯酚对硝基苯酚下列化合物中分子间能形成氢键的是乙醇丙酮乙醛乙醚异戊二烯臭氧化合物在锌 C 对映异构体 D低共熔化合物 13C3H6O的核磁共振(NMR)谱表明:在 1.05ppm 有 3 质子三重峰,在 2.3ppm 有 2 质子四重峰,在 9.77ppm 有单质子单峰,它的结构式如何?()A环丙醇 BC
5、H3OCH CH2 CCH2CH CH2OH DCH3CH2CHO 14欲去除环己烷中的少量环己烯,最好采用下列哪一种方法?()A用 HBr处理然后分馏 B先臭氧化水解,然后分馏 C用浓硫酸洗 D用浓氢氧化钠溶液洗 15Grignard试剂是哪一类化合物?()A有机钠化合物 B 有机锂化合物 C 有机铝化合物 D 有机镁化合物 四、完成下列反应式(注意:只写出主要产物,131 分=13 分)(1)KMnO4?写出两个产物(1)KMnO4COOHCOOH+COOHCOOH CH3Cl2/光照AlCl3(2).(3)CH2CH2CH2CHClCH3AlCl3?(4)CH3OHCCH2CH3浓H2S
6、O4别环丙烷丙烯和丙炔的试剂是硫酸硫酸汞高锰酸钾溶液硝酸银的氨溶液高锰酸钾溶液溴水高锰酸钾溶液氯化亚铜氨溶烷环丁烷环丙烷环戊烷环丙烷环丁烷环己烷下列化合物进行硝化反应最活泼的是间二硝基苯硝基苯甲苯对二甲苯下列基苯酚苯酚对甲氧基苯酚对硝基苯酚下列化合物中分子间能形成氢键的是乙醇丙酮乙醛乙醚异戊二烯臭氧化合物在锌 (5)CH3O3Zn/H2O?(6)KOHBr2KOHCH3-CH-CH-CH3CH3 ClC2H5OHC2H5OH(6)CH3CHCHCH3CH3ClKOH乙醇溶液CH2=CCH=CH2CH3KOH乙醇溶液CH3C=CHCH3CH3Br2CH3CCHCH3BrBrCH3(7).OOBr
7、2/Fe (8).ClCH2ClC2H5ONaC2H5OH+(9).HBr 五、按要求回答下列问题(131 分=13 分)1.下列哪一对是相同的化合物(2 分)(2)CHOCH2OHHOHCHOCH2OHHHO(1)C6H5COOHHOCH3CH3COOHOHC6H5(4)C6H5HCH3H2NC6H5HH3CNH2(3)C2H5ClBrHC2H5ClBrH别环丙烷丙烯和丙炔的试剂是硫酸硫酸汞高锰酸钾溶液硝酸银的氨溶液高锰酸钾溶液溴水高锰酸钾溶液氯化亚铜氨溶烷环丁烷环丙烷环戊烷环丙烷环丁烷环己烷下列化合物进行硝化反应最活泼的是间二硝基苯硝基苯甲苯对二甲苯下列基苯酚苯酚对甲氧基苯酚对硝基苯酚下列
8、化合物中分子间能形成氢键的是乙醇丙酮乙醛乙醚异戊二烯臭氧化合物在锌 (1)和(2)是两对相同的化合物 2.写出下列反应历程,必要时可用文字说明历程的转化过程(Ph即苯环):(5 分)COHPhOHCH3H+PhCH3O COHPhOHCH3H+PhCH3OCOHPhOHCH3H2OCOHPhCH3+重排PhCH3OH+H+38.3、指出下列装置中的错误之处(4 分)这是一个蒸馏装置,该装置中有几处错误,请指出来。冷 凝 水冷 凝 水 错误:1.温度计插入太深,温度计水银球上限应和蒸馏头侧管的下限在同一水平线上;2.冷凝水的流向不对,应从下口进水,上口出水;3.冷凝管用错,应选择直形冷凝管;4.
9、反应液太满,不能超过圆底烧瓶容积的 2/3。4.用简单的化学方法鉴别下列化合物、OHCHO,.别环丙烷丙烯和丙炔的试剂是硫酸硫酸汞高锰酸钾溶液硝酸银的氨溶液高锰酸钾溶液溴水高锰酸钾溶液氯化亚铜氨溶烷环丁烷环丙烷环戊烷环丙烷环丁烷环己烷下列化合物进行硝化反应最活泼的是间二硝基苯硝基苯甲苯对二甲苯下列基苯酚苯酚对甲氧基苯酚对硝基苯酚下列化合物中分子间能形成氢键的是乙醇丙酮乙醛乙醚异戊二烯臭氧化合物在锌 5试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇。(1)在一般反应条件下,它们的氧化产物有何不同?写出可能发生的反应方程式。(2)它们与金属钠的反应速度有何差别?(3)在实验室里用何种试剂鉴别它们?(4)哪个醇的脱水
10、产物有顺反异构?写出它的反应式。解:(1)(2)醇与金属钠的反应速度为:伯醇 仲醇 叔醇 有:异丁醇 仲丁醇 叔丁醇(3)用 Lucas 试剂与醇发生卤代反应,反应的速度为:叔丁醇仲丁醇 异丁醇(须加热)(4)仲丁醇的脱水产物有顺反异构。反应式为:六、用化学方法鉴别下列各组化合物(22 分=4 分)(1)2-氯丙烷、2-氯丙烯和 3-氯丙烯(2.)正丁醇、苯酚和丁醚 七、结构推导(15 分)1经过元素分析、测定相对分子质量,证明 A、B、C三种芳香烃的分子式为 C9H12。当以 K2Cr2O7的酸性溶液氧化后,A变为一元羧酸,B变为二元羧酸,C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后,A和 B
11、分别生成两种一硝基化合物,而 C 只生成一种一硝基化合物。试通过反应式确定 A、B、C的结构和名称。CH3CH2CH2CH2OHOHOFeCl3显色NaH2CH3CH2CHCH3(CH3)2CHCH2OHOHOCH3CH2CCH3O(CH3)2CHCOOHO(CH3)3COHO仲醇氧化成酮伯醇氧化成酸叔醇难氧化CH3CH2CHCH3OH脱水C=CCH3HCH3HC=CCH3HCH3HCH2CH2CH3A.CH3CH2CH3B.CH3CH3CH3C.CH(CH3)2别环丙烷丙烯和丙炔的试剂是硫酸硫酸汞高锰酸钾溶液硝酸银的氨溶液高锰酸钾溶液溴水高锰酸钾溶液氯化亚铜氨溶烷环丁烷环丙烷环戊烷环丙烷环丁
12、烷环己烷下列化合物进行硝化反应最活泼的是间二硝基苯硝基苯甲苯对二甲苯下列基苯酚苯酚对甲氧基苯酚对硝基苯酚下列化合物中分子间能形成氢键的是乙醇丙酮乙醛乙醚异戊二烯臭氧化合物在锌 2已知某化合物的分子式为 C8H9Br,NMR 谱如图所示。其中峰面积之比为 5:1:3(从低场到高场的顺序),试推测该化合物的构造式。并指出各组峰的归属。01234567PPM(双峰,3H)(四重峰,1H)(多重峰,5H)图 C8H9Br 的 NMR 谱 解:从积分曲线的高度推出化学位移从高到低三组峰所对应的质子数比为 5:1:3。该化合物的质子总数为9 个,故三组峰对应的质子数分别为5 个、1 个、3 个。:7.3
13、单峰,是苯环上质子的共振吸收峰。:5.1 四重峰,说明邻位碳上有三个磁等价质子,而且连有较强的吸电子基,可能是-CHBr-质子的共振吸收峰。:2.0 双峰,说明邻位碳上有一个磁等价质子,可能是-CH3质子的共振吸收峰。所以,该化合物的结构可能是:八、按要求合成以下化合物(10 分)试以苯为原料合成3-硝基-4-溴苯甲酸(无机试剂任选),并说明合成路线的理论根据。COOHNO2Br CH CH3Br别环丙烷丙烯和丙炔的试剂是硫酸硫酸汞高锰酸钾溶液硝酸银的氨溶液高锰酸钾溶液溴水高锰酸钾溶液氯化亚铜氨溶烷环丁烷环丙烷环戊烷环丙烷环丁烷环己烷下列化合物进行硝化反应最活泼的是间二硝基苯硝基苯甲苯对二甲苯下列基苯酚苯酚对甲氧基苯酚对硝基苯酚下列化合物中分子间能形成氢键的是乙醇丙酮乙醛乙醚异戊二烯臭氧化合物在锌 (6)CH3BrCH3BrAlCl3CH3Br2FeBr3OBrCOOH混 酸BrCOOHNO2 别环丙烷丙烯和丙炔的试剂是硫酸硫酸汞高锰酸钾溶液硝酸银的氨溶液高锰酸钾溶液溴水高锰酸钾溶液氯化亚铜氨溶烷环丁烷环丙烷环戊烷环丙烷环丁烷环己烷下列化合物进行硝化反应最活泼的是间二硝基苯硝基苯甲苯对二甲苯下列基苯酚苯酚对甲氧基苯酚对硝基苯酚下列化合物中分子间能形成氢键的是乙醇丙酮乙醛乙醚异戊二烯臭氧化合物在锌
限制150内