2023年大学有机化学课后习题超详细解析超详细解析答案.pdf

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1、大学有机化学课后习题答案 -1-徐寿昌编有机化学第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 (2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2

2、CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对不？如有错,指出错在哪里？试正确命名之。均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)(2)(5)(1)(4)6、略 7、用纽曼投影式写出 1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。HHHHHH

3、HHBrBrBrBr交叉式 最稳定重叠式 最不稳定 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为 72 的烷烃就是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4 (2)CH3CH2CH2CH2CH3 (3)CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1)10、分子量为 86 的烷烃就是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)(2)(3)(1)第三章 烯烃 1、略 2、(1)CH2=CH

4、 (2)CH3CH=CH (3)CH2=CHCH2 大学有机化学课后习题答案 -2-CH2CHCH3MeHHi-P rEtMen-PrMeMeEti-P rn-Pr(4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-庚烯 (6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH3C

5、H2CHCH2CH3CH3CH2CCHCH3CH3OH BrCH3CH2CCHCH3CH3ClClCH3CH2CCHCH3CH3OHOHCH3CH2CHCHCH3CH3OHCH3CH2COCH3CH3CHOCH3CH2CHCHCH3CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性:CH3CH2+CH3CH+CH3 (CH3)3C+反应速度:异丁烯 丙烯 乙烯 8、略 9、(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (

6、有、反两种)用 KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)H2SO4 ,H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)Cl2,500 Cl2,AlCl3(6)NH3,O2 聚合,引发剂 (7)Cl2,500,Cl2,H2O NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构就是为:CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH

7、3或 13、该化合物可能的结构式为:CH2CH3HCH3CH2HHCH2CH3CH3CH2H或 旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -3-14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体、15、Cl2,5

8、00 Br2,第四章 炔烃 二烯烃 1、略 2、(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔 (3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔 (5)2-氯-3-己炔 (6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7)(3E)-1,3,5-己三烯 3、CH3CHCH2CCHCH3CH3CHCCCHCH3(CH3)2CHCCCH(CH3)2CHCCH2CH2CCHCH2=CHC(CH3)=CH2CH CH2CH2CH=CHC H2n(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(CH3)3CCCCH2CH3 4、(1)CH3CH2COOH+CO2 (2)CH3CH2CH2C

9、H3 (3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2CCAg (5)CH3CH2CCCu (6)CH3CH2COCH3 5、(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3CCCH3 (3)CH3CH=C(OH)CH3,CH3CH2COCH3 (4)不反应 6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)H2,林德拉催化剂 HBr (3)2HBr(4)H2,林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2 (5)制取 1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)制取丙炔钠(加 NaNH2)CH3CH2CH2Br+CH3C Can 7、(1)(2)(3

10、)(4)CHOCNOOOCH2CCHCH2Cln 8、(1)CH2=CHCH=CH2+CHCH (2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2 (3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN(1)CHCHCH3CH2BrHCCNaCHCHCH3CCCH3TMH2，林德拉催化剂BrHNaNH2H2O，H2SO4，HgSO4液氨（A）（B）（B）（A）+还原9、(2)可用(1)中制取的 1-丁炔+2HCl 旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的

11、哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -4-(3)可用 1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加 HBr+ROOH 10、(1)CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CCHCH3CH2CH2CH2COCH3HCCHHCCNaHBr,ROORH2SO4,H2OHgSO4NaNH2HCCNa CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2Cl2500CH2ClCH2CCHCH2COCH3CHCN aH2O,Hg2SO4,H2SO4HCCHNa+CH2CH

12、2CH2ClCH2CHCN a(2)(3)CH3CH=CH2CH2=CHCNNH3,O2催化剂CNCNClClCN+Cl2 11、(1)Br2/CCl4 银氨溶液 (2)银氨溶液 12、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去、(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯、13、(1)1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能、(2)1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定、14、可利用”动力学控制”与”热力学控制”理论解释、15、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃 1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1

13、-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环4、1、0庚烷(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环2、2、2-2-辛烯 (7)螺2、5-4-辛烯 CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3、略 4、(1)、)2)、(3)无 (4)顺、反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在

14、个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -5-(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH3)2CH3HCH(CH3)2HHCH3CH(CH3)2HCH3HHCH3H(CH3)3CC2H5H(CH3)3CH 6、(1)CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3H2/NiBr2HI(2)H2/NiBr2CH3CH3BrCH3BrOCH3OOCH3BrO3BrHZn/H2OCH3CO(CH2)4CHO(3)CNCOOC2H5BrBr

15、BrBrCH2=CHCN2Br2CH2=CHCOOC2H5(4)Br2BrHCH3BrCH3+光+7、该二聚体的结构为:(反应式略)8、CH=CH2 CH3CH3CH3CH3CH3CH3 9、CH3CH2CC H(A)(B)(C)CH3CC CH3 旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -6-第六章 单环

16、芳烃 1、略 2、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO2NO2NO2BrC2H5H5C2C2H5COOHOHSO3HO2NNO2CH2ClClOHICH3NO2NO2O2N(8)3、(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯 4、(1)Br2/CCl4 加浓硫酸(或 HNO3+H2SO4)(2)Ag(NH3)2NO3 Br2/CCl4 (1)(2)(3)(4)BrNHCOCH3C2H5COOH5、(5)(6)(7)OCH3OCH3OHCH3COOHOHCOOHCH3OHC

17、H3OHCH3COOHNO2OHBr(8)(9)(10)(11)(12)6、(1)AlCl3 ClSO3H(2)(3)(4)COOHC2H5CH3CH=CH2Cl2,光CH2 7、(1)A 错,应得异丙苯;B 错,应为氯取代-H。(2)A 错,硝基苯部发生烷基化反应;B 错,氧化应得间硝基苯甲酸。(3)A 错,-COCH3 为间位定位基;B 错,应取代环上的氢。8、(1)间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯(2)甲苯 苯 溴苯 硝基苯(3)对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸(4)氯苯 对氯硝基苯 2,4-二硝基氯苯 9、只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:硝化 溴代(环上)氧化

18、旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -7-3-硝基-4-溴苯甲酸:溴代(环上)氧化 硝化(2)溴代(环上)氧化 (3)氧化 硝化 (4)硝化 溴代(环上)(5)硝化 氧化 (6)烷基化 氧化 氯代 10、只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:Cl2/Fe Cl2,光(2)以苯为原料:CH2=CH2

19、,AlC3 Cl2,光 苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:Cl2,光 CH3Cl,AlCl3 甲苯,AlCl3(4)以苯为原料:CH3CH2COCl,AlC3 Zn-Hg+HCl OOOOOOOOOHOOCOHOOCOClOCV2O5HAlCl3Zn-HgClHO2SOCl2AlCl3+(5)11、(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯 12、两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯。13、CH3CCHCOOHCOOHCH3C2H5OOOCH3BCDEA 14、15、略 第七章 立体化学 1、(1)3 (2)4 (3)

20、2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3 2、略 3、(1)(4)(5)为手性分子 4、对映体(1)(5)相同(2)(6)非对映体(3)(4)5、OH*旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -8-CH3CH3ClHHClCH3CH2OHOHHHOHC2H5BrClHHClBrFCH3

21、HNH2HDH5C2C(CH3)2Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)（S）（S）（R）（S）(2R,3R)(2S,3R)6、7、(4)为内消旋体 CH2OHCH2OHHOHHOHCH2CH2CH3 CH3HOHCH2NH2 CH2OHHOHBrHCH3CH3C2H5CH3OH(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3C2H5BrOHHBrClH 8、C2H5CH3HCH3HClC2H5C2H5HCH2ClC2H5C2H5CH3ClC2H5CH2CH2ClCH3HC2H5CH2CH2ClHCH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)C2H5CH3HCH3ClHC2H5CH3CH3HHClC2

22、H5CH3CH3HClH(7)(8)(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体 9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3 10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3 11、旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧

23、国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -9-OOBrCH2CH3BrCH3CH2CH2CH2BrCH2CH3BrBrCH3CH3BrBrCH3CH3CH3BrCH2BrCH2CH3BrH(CH3)3COK+(A)(B)(C)(D)O2Zn,H2O(外消旋体)(B)(CH3)3COK(CH3)3COK(A)(C)(A)+2HCHO 第九章 卤代烃 1、(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯

24、溴苯 (6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、(1)CH2=CHCH2Cl (3)CH3CCCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3 CH2CH2BrCH2BrBr(2)(4)(5)3、(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)(5)ClClBrI(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ON

25、O2)CH3+AgBr (9)CH3CH2CH2CH2CCMgBr+C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl CH2NH2CH2CNCH2OC2H5CH2ICH2OH(12)4、(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2 (3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+HCCMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN 旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生

26、我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -10-(7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgB r (8)CH3CCCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2 5、(1)加 AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHCl(几乎不反应)(2)加

27、AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 氯代环己烷 氯苯(不反应)(3)加 AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成(4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯 1-苯基-2-氯乙烷 氯苯(不反应)6、(1)a:(CH3)3CBr CH2CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Br CH2CH2BrCHBrCH3CH2Brb:(2)a:CH3CH2CH2Br (CH3)2CHCH2Br (CH3)3CCH2Br b:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 (CH3)3CBr 7、(1)(CH3)2CBrCH2CH3 (CH3)2CHCHBrCH3 (CH

28、3)2CHCH2CH2Br (2)CHBrCH3CH3CHBrCH3OCH3CHBrCH3CHBrCH3NO2 8、(1)CH3CH2CH2CH2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了 SN2 反应速度。(2)(CH3)3CBr 反应较快,为 SN1 反应。(CH3)2CHBr 首先进行 SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。(3)-SH 反应快于-OH,因为 S 的亲核性大于 O。(4)(CH3)2CHCH2Br 快,因为 Br 比 Cl 易离去。9、(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4)SN1(5)SN1 (6)SN2 (7)SN2 10、(1)(A)错,溴应加在第

29、一个碳原子上。(B)错,-OH中活泼 H 会与格氏试剂反应。(2)(A)错,HCl 无过氧化物效应。(B)错,叔卤烷遇-CN 易消除。(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。11、只给出提示(反应式略):(1)KOH(醇)HBr 过氧化物 (2)KOH(醇)Cl2,500 H(3)KOH(醇)Cl2 2KOH(醇)2HCl(4)KOH(醇)Cl2,500 Cl2(5)Cl2,500 HOCl Ca(OH)2,100 (6)Cl2,500 Cl2 KOH(醇)KOH,H2O KOH(醇)(7)KOH(醇)HCl (8)KOH(醇)Br2 旦笼于人的笔下

30、就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -11-(9)Cl2 H2/Ni NaCN(10)1,1-二氯乙烯:HCl Cl2 KOH(醇)三氯乙烯:2Cl2 KOH(醇)(11)KOH(醇)Cl2,500 KOH,H2O(12)HCHO/ZnCl2+HCl KOH,H2O(13)KOH(醇)Br2 2KOH(醇)Na,液氨

31、 CH3CH2CH2Br 12、略 13、(反应式略)CH3ABC 14、(反应式略)A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15、(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B:CH3CHBrCHBrCH2Br C:CH3CH(OH)CH=CH2 D:CH3CH=CHCH2OH E:CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024 第十章 醇与醚 1、(1)2-戊醇 2 (2)2-甲基-2-丙醇 3 (3)3,5-二甲基-3-己醇 3 (4)4-甲基-2-己醇 2 (5)1-丁醇 1 (6)1,3-

32、丙二醇 1 (7)2-丙醇 2 (8)1-苯基-1-乙醇 2 (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2 (10)2-环己烯醇 2 (11)3-氯-1-丙醇 1 2、(2)(3)(1)3、按形成氢键多少与可否形成氢键排列:(4)(2)(1)(3)(5)4、(1)Br2 AgNO3(醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:321 (3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),-苯乙醇反应快。5、分别生成:3-苯基-2-丁醇 与 2-甲基戊醇 6、只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2)(CH3)2C=CHCH2OH (3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3

33、)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 7、(1)对甲基苄醇 苄醇 对硝基苄醇 (2)-苯基乙醇 苄醇 -苯基乙醇 8、提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。9、略 10、(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO 或 CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO 旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的

34、隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -12-(2)CH3MgBr+CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr+CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr+C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr+CH3CH2CHO(4)CH3MgBr+C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr+CH3COCH3 CH3OHHCHOCH3CH(OH)C H2CH3CH3CHBrCH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3CH2OMgBrCH3CHCH2CH3MgBrCH2OHOPBr3Mg干醚干醚HCHOOH3+(1)11、OPBr3Mg干醚干醚OH3+(2)CH3CH2CH

35、2OHCH3CH2CH2MgBrCH2CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH2CH2MgBrCH3CH3CH2CH2CH3OHCH3CH3CH2CH2CH3OMgBr HCHO干醚OH3+CH3CH2CH2OHCH3CH2MgBr+CH3CHOCH3MgBrCH3CH(OH)CH3(3)干醚OH3+(CH3)2CHCHCH(CH3)2OMgBrOPBr3Mg干醚干醚OH3+(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHOOH(CH3)2CHCHCH(CH3)2(CH3)2CHCH=C(CH3)2(CH3)2CHOH(CH3)2CHMgBr(CH3)2CHMgBrH+-H2O(4)(5)C

36、l2,500 H2O,NaOH HOCl H2O,NaOH 3HNO3 Mg干醚干醚OH3+H+-H2OCH2CH3CH=CH2CH2CH2BrCH2CH2MgBrCH2CH2C(OH)(CH3)2CH2CH=C(CH3)2CH3COCH3水合氧化CH3CH=CH2AlCl3-H2催化ROORCH3COCH3CH2=CH2BrH(6)12、只给出提示(反应式略):(1)H2O HCl (2)-H2O 直接或间接水合(3)H2O HBr KOH/醇 13、只给出提示(反应式略):(1)PBr3 Mg/干醚 环氧乙烷 H2O(2)CH3CH2CH2Mg,干醚 H3O+H2O/H+,硼氢化氧化(3)

37、C2H5Cl/AlCl3 NaOH CH3I CH3CH2CH2COCl/AlCl3 LiAlH4 旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -13-(4)选 1,3-丁二烯 与 3-丁烯-2-酮 双烯合成 CH3Mg H3O+H2/Ni 14、该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH3 15、原化合

38、物的结构式为:CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)16、A:(CH3)2CHCHBrCH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3(反应式略)CH2OHCH3CH3CH3CH3CH2+CH3CH3CH3C+CH2CH3CH3CH3CCH3CHCH3CH3COCH3CH3CHOH+-H2O-H+O3Zn/H2O+重排17、18、A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C(CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2 D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19、(1)CH3O

39、CH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷)C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20、(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中就是固体,可分离。(2)加 Ag(NH3)2NO3,1-戊炔有白色沉淀生

40、成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。21、(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3+NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl +OCH2CH3 O2NOCH2CH3 NO2OHCH3I（5）+（6）22、只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:乙烯 O2/Ag,2CH3OH 制取三甘醇二甲醚:乙烯 O2/Ag,H2O,H+环氧乙烷 环氧乙烷 2C

41、H3OH/H2SO4,(2)O2/Ag,NH3 环氧乙烷(3)O2/Cu,加压、制得甲醇 H2O 旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -14-(4)直接或间接水合制异丙醇 H2O(5)从苯出发:Cl2/Fe HNO3+H2SO4 Na2CO3 CH3Br 其中 CH3OH+HBr CH3Br+H2O(6

42、)由 CH2=CH2 CH3CH2MgBr 由 CH2=CH2 环氧乙烷 由与 CH3CH2CH2CH2OH H2O 23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点就是三者中最低的。24、(1)CH3I,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I,CH3CH(I)CH2CH2CH3 (3)CH3I,CH3CH2CH(CH3)CH2I 25、该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26、此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH3 27、m molAgI=m mol CH3I 化合物 C20H21O4

43、N 相对分子质量为 339,所以 11、62mg/235mg(1mol AgI)=11、62/235(1molCH3I)m mol CH3Im mol 化合物=11.62/235=4（此化合物分子中所含 数）OCH34.24/339 CH3OHOH+CH3OH+CH2CH2OHCH3OCH2CH2OH-H+(1)28、CH3OCH2CH2OH CH3O-OCH3OCH2CH2OH+(2)第十一章 酚与醌 1、(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚 (4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸 (7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (

44、9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)-氯蒽醌 旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -15-OHNO2OHNH2OCH2COOHClClOHBrBrBrOHCOCH3OH(CH3)3CC(CH3)3C(CH3)3OOSO3NaOOSO3HHO3SOH

45、OHOOCH3CH3OHOHONOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)2、OHCH3CH3O+FeCl36H+Cl-633-6Fe(1)3、OHCH3OHCH3BrBr+Br2/H2O(2)OHCH3ONaCH3+NaOH(3)OHCH3OCOCH3CH3+CH3COCl(4)OHCH3OCOCH3CH3+(CH3CO)2)O(5)OHCH3OHCH3NO2OHCH3O2N+HNO3(稀)(6)(主)(次)OHCH3OHCH3ClCl+Cl2(过量)(7)OHCH3OHCH3SO3HOHCH3HO3S+H2SO4(浓)(8)(主)(次)OHCH3OC

46、H3CH3ONaCH3+NaOH(CH3)2SO4(9)OHCH3OHCH3HOH2CONaCH3CH2OH+HCHOH+OH-或(10)(主)(次)旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -16-4、FeCl3 Na 5、(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化。(2)、(3)

47、、(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 对硝基苯酚 间硝基苯酚 苯酚 7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基。8、(2)、(4)能形成分子内氢键,(1)、(3)能形成分子间氢键。9、(1)以苯为原料:浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸 NaOH,(碱熔)H+(2)以苯为原料:C2H5Cl,AlCl3 浓硫酸(磺化)生成 4

48、-乙基-1,3-苯二磺酸 NaOH,(碱熔)H+(3)苯:磺化,NaOH,(碱熔)H+HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加 C2H5I即可。(5)由上得苯酚 Cl2,Cl2,制得 2,4-二氯苯酚 NaOH CH2ClCOOH(6)由上制得苯酚钠 CH3I 硝化 OHNOHNO2C(CH3)3(H3C)3C同(3)(8)OHC(CH3)3(H3C)3C2(CH3)2C=CH2H2SO4HNO3(9)制取苯酚 磺化 对羟基苯磺酸 Cl2 H1O,H+,(10)制取苯酚 C2H5Cl,AlCl3 Br2,FeCl3 10、OCH3OCH3ONaOCH3OCH2CHCH2OOCH3OCH2CH(OH)

49、C H2OH磺化 碱熔ClCH2CHCH2OCl2500H3+OHOClCa(OH)2CH3CH=CH2CH2ClCH(OH)CH2Cl同(6)ClCH2CHCH2O 11、(1)磺化,碱熔 间苯二酚钠 CH3I CH2CH2OHOHCH2CH2BrONaONaCH2CH2OHONaOHPCl5(2)(3)磺化,NaOH,(碱熔),H+对甲苯酚 CH3COCl,AlCl3 12、该化合物结构式为:旦笼于人的笔下就成为具体可感的艺术形象豪放洒脱的形象李白的天生我材必有用千金散尽还复来将进酒表现了他淡天下寒士俱对外欢颜吾庐独受冻死亦足茅屋为秋风所破歌诗人并不仅停留在个人的哀怨中而能推己及人其忧国忧

50、民的水的形象陶渊明的采菊东篱下悠然见南山此中有真意欲辩已忘言饮酒写的就是悠游自在的隐居生活说明诗人安贫乐道大学有机化学课后习题答案 -17-OHOHOOOHOHOO或或(A)(B)OHOCH3(A)(B)CH3I(C)13、第十二章 醛、酮 1、(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮 (8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)COCH3CH3OCH2CH2CHOOHCH3CH=CHC HO2、(6)(