有机化学课后习题参考题答案.pdf

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1、第一章、绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 N aC I与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及K C I各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如 将CH,及CCI”各1m ol混在一起，与CHCL及CH3cl各1m ol的混合物是否相同？为什么？答案：N aC I与KBr各1mol与NaBr及K C I各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na*,K*,B r,离子各1mol。由 于CH,与CCI,及CHCL与CH3cl在水中是以分子状态

2、存在，所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案:CCHC H4中C中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构1.4写出下列化合物的Lew is电子式。a.C2H4 b.CH3CI c.NH3 d.H2se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.C2H 2 j.H2SO4答案：a.H-C=C-H 或H H 力.e.H-O-NxeeH H：0：1 1H-C-Hh 1 H-C-CI：1 H：

3、0：g.H-O-P-O-H 或 I:oI:H-N-HiHral-H-S-H-O IIIOIH-HICIH-HICIHH-I.H-C 三 C-H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2 b.CH2c12 c.HBr d.CHCI3 e.CH3OH f.CH30cH3答案：1.6 根 据S与。的电负性差别，比0与H2s相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案：电 负 性0 S,由0与HzS相比，4 0有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答案：d.CH3NH2 e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水

4、，因为含有C=0和0H两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第 二 章 饱 和 姓2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有2 9个碳的直链烷烧，写出其分子式。C29H 602.2 用系统命名法(如果可能的话，同时用普通命名法)命名下列化合物，并指出 和(d)中各碳原子的级教。d.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b.C(CH3)2C H2C H(C H3)2CH3 130 CH3C H3C H2C H-C H2-C H-CH-CH3HHICIH-HIC-CIH-HICIH-HCH-HICIHCH 3cH 2Q CH 0cH 3)OCH 1cH 3T I T2 4 1。3r3H-HCIC

5、ICe.(CH3)g.CH3cHeH2cH3C2H5h.(CH3CHCH 2cH 2cH(C2H5)2答案：a.2,4,4一三甲基一5一正丁基壬烷 5-b uty I _ 2,4,4-tr i me th y I nona ne b.正己 烷 h e x a ne c.3,3一二乙基戊烷 3,3 d i e th y I pe nta ne d.3一甲基一5一异丙基辛烷 5 i sopropy I _ 3 me th y I oc ta ne e.2-甲基丙烷(异丁烷)2 me th y I propa ne (i so-b uta ne)f.2,2一 二 甲 基 丙 烷(新 戊 烷)2,2

6、d i me th y I propa ne (ne ope nta ne)g.3一甲 基戊烷 3-me th y I pe nta ne h.2 一甲基一5 一乙基庚烷 5e th y I 2 me th y I h e pta ne2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。d.C H3CH3 CHC H2-C HC H-C H3C H3 C H3CH3CH 3cHeH 2cHeH 3 eH3C CH-CH3CH3b.CH3 CH CH2-CH CH CH3C H3 C H3CH 3 CH3I Ic.CH3CH-CH-CH-CH-CH3CH3 CH3CH?I -fC H3C H

7、-CH-C H2CH-C H3 C H3 C H303c3-1HHHHcICICIC3答案：a =b =d =e 为2,3,5三甲基己烷烷为2,3,4,5四甲基己2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3一二甲基丁烷 b.2,4一二甲基一5一异丙基壬烷 c.2,4,5,5一四甲基一4一乙基庚烷 d.3,4一二甲基一5一乙基癸烷 e.2,2,3 三甲基戊烷 f,2,3 一二甲基一2一 乙基丁烷 g.2 一异丙基一4一甲基己烷h.4一乙基一5,5一 二甲基辛烷答案:a.错，应为 2,2-二甲基丁烷 /b.Aa 人e.f.错,o X y?e,应 为2,3,3

8、-三甲基戊烷2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷羟:的结构式g.错，应为2,3,5-三甲基庚烷2.5写出分子式为C,Hw的烷烧的各类异构体，用系统命名法命名,丁基、仲丁基或叔丁基的分子。heptane12,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane%2,2-dimethylpentane 2,2,3-trimethylbutane;3-ethylpentaneh并指出含有异丙基、异2-methylhexane3-methylhexane3,3-dimethylpentane1、含有两个三级碳原子的烷烧2,3-dimethylbutane2、含 有 一 个 异 丙

9、基 的 烷 姓2-methylpentane3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烧烧2,2-chmethylbutane2.7用IUPAC建议的方法,H画出下列分子三度空间的立体形状:clC H a B r2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3一二甲基戊烷 b.正庚烷 c.2一甲基庚烷 d,正戊烷e.2一甲基己烷答案：c b e a d2.10写出正丁烷、异丁烷的一澳代产物的结构式。2.11写 出2,2,4一三甲基戊烷进

10、行氤代反应可能得到的一氯代产物的结构式。Cl答案：四种答案：a是共同的2.1 3用纽曼投影式画出1,2一二澳乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案:BrBrD2.1 4按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15分子式为C8His的烷煌与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷没的结构。答案：这个化合物为2.1 6将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH3cH2cH2dHeH 3b.CH3cH2cH2cH2cH2 c.CH3CH2-CH3CH3答案：稳 定 性c a b第三章、不饱和运3

11、.1用系统命名法命名下列化合物a.(CH3CH2)2C=CH2 b.CH3cH2cH2?CH2(CH2)2CH3CH2c.CH3C=CHCHCH 2CH3 d.(CH3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2c2H5 CH3答案：a.2一乙基一1 一丁烯 2 e th y I 1 b ute ne b.2一丙基一1 一己烯 2propy I _ 1 h e x e ne c.3,5 一二甲基一3一庚烯 3,5-d i me th y I _ 3 -h e pte ned.2,5一二甲基一2一 己烯 2,5 d i me th y l2 h e x e ne3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，

12、如命名有误，予以更正。a.2,4一二甲基一2一戊烯 b.3一丁烯 c.3,3,5一三甲基一 1 一庚烯d.2一乙基一1 一戊烯 e,异丁烯 f,3,4 一二甲基一4一戊烯 g.反一 3,4一二甲基一 3一己烯 h.2 一甲基一 3 一丙基一 2一戊怖答案：3.3 写出分子式C sH 的烯煌的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式,并用系统命名法命名。pent-1-ene()-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methylbut-l-ene 2-methylbut-2-ene 2-methylbut-l-ene3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯煌，指出其中的sp

13、2及sp3杂化碳原子。分子中的。键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？3-ethylhex-3-ene 3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为s p 2杂化，其 余 为sp3杂化，。键 有3个 是sp2-sp3型的，3个 是sp3-sp3型的，1个 是sp2-sp2型的。3.5 写出下列化合物的缩写结构式答案：a、(C%)2cHeH2OH；b、(CH3)2CH2CO；C、环戊烯；d、(CH3)2cHeH2cH2cl3.6 将下列化合物写成键线式3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。3.8 下列烯姓哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。CH3a.C

14、H3cHzcUCH2cH3 b.CH2=C(CI)CH3 c,C2H5CH=CHCH2IC2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2 e.CH3CH=CHCH=CH2 f,CH3cH=CHCH=CHC 2H5答案：c,d,e,f有顺反异构C.C2H5/C H2Ic=c、/H(Z)-1-碘-2-戊烯H、/C H2I 2/C=C C 2K H(E)-1 -碘-2-戊烯H3C/C=CHXC H(C H3)2、H&C、)C=CH、CH(CH3)2Z）-4-甲基-2-戊 烯（E）-4-甲基-2-戊烯(Z)1,3-戊二烯；C=CH3CH2CH=CH2CH3cH2cH2cH20Hd.e.CH3CH2CH=C

15、H2-(CH3)2C=CHCH2cH3CH3cH2CH-CH3Zn,H2OCH2=CHCH2OHCICH2cH-CH20HOH答案:a.CH3CH2CH=CH2 哇04 CH3cH2cH-C%O SO2OHb.(CH3)2C=CHCH3 H B r (CH3)2C-CH2CH3Br1).BH3c.CH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20H2)H2O2,OHd.CH3CH2CH=CH2 收/H：CH3CH2CH-CH3OH1).03e.(CH3)2C=CHCH2CH3 2),ZN,H2O CH3coe%+CH3cH2cHo(CH2=CHCH2OH Cb/HzO,CICH2CH-CH2

16、OHOH3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另 一 瓶 是 1 一己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1 -己烯正己烷B2/CCI4or KMnO4无反应正己烷1 -己烯3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与淡化氢加成得到同一种;臭代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CHCH3或CH2=CHCH2CH3/=3.1 4 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:C H 3C H答案：稳定性：9H39H3 f%+H3CC CH CH3 H3C(CH CH3+CH33.15 写出下列反反的转化过程:H3CX/CH3 匹=CHCH2cH2cH2cH=C、H3C

17、C H3答案:3.16 分子式为C M。的化合物A,与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。A在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到一个含有4个碳原子的较酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推 测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3cH(C2H5)C=CCH3 b.(C H C C-C C=CC(C%)3c.2一甲基一1,3,5一己三烯 d,乙烯基乙烘答案：a.4一甲基一2一己块 4 me th y l _ 2 h e x y ne b.2,2,7,7一四甲基一3,5一辛二烘 2,2,7,7te tra me th y I

18、 3,5 oc ta d i y ne3.18写出分子式符合C 5H 8的所有开链烧的异构体并命名。2-m e t h y l b ut a-1,3-d i e n e3-m e t h y l b ut a-1,2-d i e n e3-m e t h y l b ut-l-y n e3.19 以适当快羟:为原料合成下列化合物：a.C廿 C H?b.C l i C%C.C H3c H 0d.C 4=C H C I e.C%C(B r)2 c H 3f.C%C B r=C H B r g.C H jC O C I h.答案：C H)C B r=C H 2 i.(C C H B ra.c.e.f

19、.g-h.H O C H +uLindlarM2-；-catH2C=CH2b.H O C H -Ni/H2CH3cH3HC=CH+H2O-CH3CH0d HC=CH+H C I3CH2=CHCIHgSO4H3CC=CH雷CH尸.Br-ICH3-C-CH3BrIH3CC 三 CH+Br2GIBcH3H3COCH+H20 2 4A 协3co e%HgS04H3CC=CH-C-2rGIBH3cH3CC=CH+LindlarcatCH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a.答案:正庚烷1,4一庚二烯 1一庚烘b.1 一己烘 2一己烘 2-甲基

20、戊烷a.正庚烷b.3.21b.d.答案:1 -庚焕2-甲基戊烷、2-己块1 -己焕1,4-庚二烯,Ag(NH3)2+灰白色无灰白色褪 色 1,4-庚二烯无反应正庚烷,Ag(NH3)2+些-己焕无反应2-甲基戊烷忤 后/网2-己焕无反应A 2-甲基戊烷完成下列反应式:CH3cH2cH20 cHCH3cH2OCCH3CH3CH2C=CCH3CH2=CHCH=CH2CH3cH2c 三 CHHCI(过量)+KMnO4+U c H2sHgS04CH2=CHCHOHCNCla.CH3cH2cH20cH Cl（过 重）CH3CH2CH2CCH3Cl|_|+b.CH3cH2cmec%+KMnO4 CH3cH2

21、coOH+CH3coOHd.CH3cH2OCCH3+H20 .2so4 AHgSO4CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCH3cH2cH2coeH3+CH3cH2coeH2cH3QTC H OCH3cH2c 三 CH+HCNCH3CH2C=CH2CN能3.22 分子式为CM。的化合物A,经催化氢化得2一甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3?HCH2?CH3。推测人的结构式，C H3 0 并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3CHCH2CSCHH3c3.23 分子式为CM。的A及B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产

22、物正己烷。A可与氯化亚铜的氮溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得 到C%CHO及HCOCOH（乙二醛）。推 断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：A H3CCH2cH2cH2c 三 CH B CH3CH=CHCH=CHCH33.24 写 出1,3一 丁二烯及1,4一戊二烯分别与1mol HBr或2moi HBr的加成产物。答案：CH2=CHCH=CH2 HBr CH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrCH2=CHCH=CH2 CH3CHCH-CH3+CH3CH CH2-C H2Br Br Br BrCH2=CHCH2CH=CH

23、2 晅CH3CH CH2CH=CH2BrCH2=CHCH2cH=（3出 2HBr CH3cHCH2CHCH3Br Br第 四 章 环 煌4.1 写出分子式符合C sl九的所有脂环度的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5HIO 不饱和度n=ia-Q 环戊烷cyclopentaneb.1 .甲基环丁烷 1 -methylcyclobutane顺-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane乙基环丙烷S -1,2-二甲基环丙烷 trans-1,2-dimethyllcyclopropane1,1-二甲基环丙烷 1,1-dimethylcyclopropaneet

24、hylcyclopropane4.2写出分子式符合金42的所有芳香煌的异构体并命名。1-propylbenzene cumene 1 -ethy 1-2-methylbenzene 1 -ethyl-3-methylbenzene1 -ethyl-4-methylbenzene 1,2,3-trimethylbenzene 1,2,4-trimethylbenzene其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯4.3 命名下列化合物或写出结构式:SO3He.人/C l f.4-硝基-2-氯甲苯 9-2,3-二甲

25、基-1 -苯基-1 -戊烯U h.顺-1,3-二甲基环戊烷答案：a.1,1二氯环庚烷 1,1 dichlorocycloheptane b.2,6一二甲基茶 2,6d imethy I naphtha I ene c.1 一 甲 基 一4 一 异 丙 基 一1,4一 环 己二烯 1 一i sopropy I 4 methy I-1,4 -eye I ohexad i ene d.对 异 丙 基 甲 苯 p-isopropyItoluene e.2一氯苯磺酸 2 -chIorobenzenesuIfonic acid2-chloro-4-nitrotoluene2,3-dimethyl-1 -p

26、henyl-1 -pentene1,3-dimethylcyclopentane 新版补充的题目序号改变了，请注意1 -5ec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane l-rerz-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane1-仲丁基-1,3-二甲基环丁烷，1 -特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态l-(2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzeneSP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。4.5改写为键线式答案：1 -methyl-4-(

27、propan-2-。ylidene)cyclohex-1-ene 3-methyl-2-(E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone(E)-3-ethylhex-2-ene 或 者(Z)-3-ethylhex-2-ene4.7一1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1 heptan-2-one（E4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体,H A CH3 HH FH。2H5。21 -ethyl-1 -methylcyclopropane 2-ethy 1-1,1-dic2H5 CH31 -ethyl-2,2-dimethyl-1 -propylcyclopr

28、opane 方万CH3 CH31 -ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropan还 有 旋 光 异 构（RR、SS、RS）。/0A）-3,7-dimethylocta-2,6-dienal并写出它们的构型式。ACH3TH5 CH3methylcyclopropane了三个没有几何异构体（顺反异构）e有Z和E两种构型，并且是手性碳原子,完成下列反应:CH34.8 写出反一1 一甲基一3 一异丙基环己烷及顺一1 一甲基一 4 一异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元;臭代反应时，各能生成几种一漠代产物？写出它们

29、的结构式。答案：4.1 0下列化合物中，哪个可能有芳香性？a.b Cod.答案:4.11a.答案:a.b.4.12a.d.答案:a.b,d有芳香性用简单化学方法鉴别下列各组化合物:1,3一环己二烯，苯 和1 一己块b.环丙烷和丙烯无反睥B t/C C J *一褪色AB环丙烷K M0产斡丙 烯J 9B写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:COCH3d.e.N02BA4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备:4.14 分子式为C-巾。的A,能被高镒酸钾氧化，并能使澳的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为CHoOz的不带支链的开链化合物。推 测A的结

30、构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环己烯及环端双键碳上含非支链取代基的分子式为C M。的各种异构体，例如以上各种异构体。4.15 分子式为CM?的芳烧A,以高镒酸钾氧化后得二元短酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推 测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：4.16 分子式为CeHaBn的A,以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推 断A的结构。答案：4.17 澳苯氯代后分离得到两个分子式为CeHSIBr的异构体A和B,将A澳代得到几种分子式为C MC IB%的产物，而B经澳代得到两种分子式为C6HSCIBQ的产物C和D。A；臭代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与

31、D相同。推 测A,B,C,D的结构式，写出各步反应。答案：第五章、旋光异构5.1 （略）5.2（略）5.3（略）5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。答案:CH3CH2CHCH3（2 个）b.CH3CH=C=CHCH3（2 个）Clg-d.新版本增加两个K（无）和L（2个）5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性式，用R,S标记法命名，并注明内消旋体或外a.2澳代一 1 一丁醇 b.ac.a,B一二澳代丁酸 d.2答案：_ CH2 CH2CH2CH3,H20H：二|H十Br：Br0 H B r CH2cH3：(R)：COOHb.HOOC

32、CH-CH COOH BrBr L H+B rCOOH(meso-)COOH；(c.H3CCH-CH-COOH H Y B r：B r_Br Br HBr;BrCH3:(2S,3R)(2Fd.CH3C=CHCOOHJH3(无)碳，写出可能彳消旋体。,B 一二澳代丁一甲基一2一 丁CHoOH十HCH2cH3(S)COOH：HBr：Br-H：COOH：(2S,3S)2 0 H (H H-H Br300H(13s)(2；早的旋7二酸稀酸COBr-HCO(2R；：00HBrH：00H3.3S)七异构OHHBrOH3R)(BrH(21体的投影：00HHBr川3:l,3R)5.6下列化合物中哪个有旋光活性

33、？如有，指出旋光方向A没有手性碳原子，故无B(+)表示分子有左旋光性C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了5.7分 子 式 是CSHKG的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并 用R,S标记法命名。答案：C5H10O2COOHHCH3CH2cH3(R)COOHHCH2cH3(S)5.8 分子式为CM?的开链煌A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C6Ht4 写出A,B的结构式。答案：c6H12 n=1A CH2=CHCHCH2CH3B CH3cH2cHeH2cH35.9（+）一麻黄碱的构型如下:答案：b它可以用下列哪个投影式表示？H(76H5HO d-H3C-

34、卜NHCH35.1 0 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。COOHH3C-C-HCH2CH3C.COOH COOHb H人叙5 入嬴5CH3 CH3HP oH H-HCH3 CH2OHCH2OHH十OHCH2OHCH2OHHO十HCH2OH答案:a.对映体b.相 同 c.非 对 映 异 构 体 d.非对映异构体 e.构造异构体f.相同 g.顺反异构 h.相同5.11 如 果 将 如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转9 0,按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？COOHH-I-OH(I)CH3答案：/1 XCO

35、OH o OH()Hj-O H 纸面上旋转90 HOOCjCH3(对映异构)CH3 H(R)(S)COOH离开纸面旋转 HO+H(对映异构)-，CH3(S)5.12丙氨酸的结构OIIH2N-CH-C-OHCOOHCH32-aminopropanoic acidCOOHH2NCH3COOHNH2(7?)-2-aniinopropanoic acidCOOH(S)-2-aminopropanoic acidH八H-NH2 H2N-HCH3 CH35.13可待因是镇咳药物，四个手性碳，2,个旋光异构体。codeine5.1 4下列结构是中哪个是内消旋体？答案：a和d第六章 卤代烧（注意答案是按照老版

36、本教科书所作，有些补充内容顺序有变化）6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2一甲基一3 一澳丁烷 b.2,2一二甲基一 1 一碘丙烷 c.澳代环己烷d,对二氯苯 e.2一氯一1,4一戊二烯 f.(CH3)2CHI g.CHChh.CICHH2cl i.C HFCHCH?CI j.C H 3cH 二 C HCI答案：Bra.CH3CH-CHCH3CH3CH3，H3C-C CH2ICH33-氯乙苯f.2碘丙烷2 i odopropaneg.氯仿或三氯甲烷tr ichIoromethane or Ch Ioroformh.1,2二氯乙烷 1,2 dichloroethane i.3

37、一 氯 一1 一丙烯 3 chIoro1 -propene j.1一氯 一1 一丙烯 1 ch I oro _ 1 -propene6.2 写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代姓，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。2-bromo-2-methylbutane 1-bromo-2,2-dimethylpropane6.3 写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。1,1-dichlorobutane 1,2-dichlorobutane 1,3-dichlorobutane 1,4-dichlo

38、robutaneC IC I *1*C l C I2,2-dichlorobutane 2,3-dichlorobutaneC l1,1-dichloro-2-methy IpropaneC l1,2-dichloro-2-methylpropane6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂a.C6H5cH2cl Et2Oc o2H+.H2Ob.+NaOC2H5c.d.CH2=CHCH2BrAgNO3日OH 7A-KO H-EtO,CH2=CHCHOe.CH2CINaOHH2O Clf-CH3cH2cH2cH2Br _ _Et2OC2H50Hj.CH2=CHCH2CI CH2=CHCH2C

39、Nk.(CH3)3CI+NaOH 上 史 一答案：C6H5cH2cl C6H5cH2MgeI C02 C6H5CH2COOMgCI 一旦一 C6H5cH2cOOHEt2O H2Ob.CHCH2=CHCH2OC2H52=CHCH2Br+NaOC2H5BrlCH3cH2cH2cH3+BrMgOC2H5CH2=CHCH2CI C V,CH2=CHCH2CN(CH3)3CI+NaOH Hz0 (CHCOH6.5下列各对化合物按SNz历程进行反应，哪一个反应速率较快？a.(CH3)2CHI 及(CH3)3CCI b.(CH3)2CHI 及(CH3)2CHCId.CH3CHCH2CH2Br 及 CH3CH

40、2CHCH2BrCH3CH3e.CH3cH2cH2cH2cl 及 CH3cH2cH=CHCI答案：a.(CH3)2CHI (CH3)3CCI b.(CH3)2CHI (CH3)2CHCIe.CH3cH2cH2cH2cl CH3cH2cH=CHCI6.6 将下列化合物按S N,历程反应的活性由大到小排列a.(C H3)2C H B r b.(C H3)3C I c.(C H3)3C B r答案：b c a6.7 假设下图为S“2反应势能变化示意图，指 出(a),(b),(c)各代表什么？答案:(a)反应活化能(b)反应过渡态(c)反 应 热 放 热6.8 分子式为C M B r的化合物A,用强碱

41、处理，得到两个分子式为&也的异构体B及C,写出A,B,C的结构。答案：A CH3cH2cHe%B CH2=CHCH2CH3 C.CH3CH=CHCH3(Z)and(E)Br6.9 怎样鉴别下列各组化合物?6.9 指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团略6.1 0写 出 由(S)-2-澳 丁 烷 制 备(R)-C H 3C H (0C H 2 C H 3)C H 2 c H 3 的反应历程2-bromobutane0cH2cH32-ethoxybutane6.1 1写出三个可以用来制备3,3-二甲基T-丁块的二淡代燃的结构式。Br1,2-dibromo-3,3-dimethylbutane 2

42、,2-dibromo-3,3-dimethyIbutane6.12 由2-甲基-1-；臭丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯 b.2-甲基-2-丙醇 c.2-甲基-2-澳丙烷 d.2-甲基7,2-二澳丙烷e.2-甲基T-澳-2-丙醇I,Hb.cICIO答案：2-cBrH 3一HcICIO一3C6.13 分子式为C 3H,B r的A,与K O H-乙醇溶液共热得B,分子式为C 3H 6,如 使B与H B r作用，则得到A的异构体C,推 断A和C的结构，用反应式表明推断过程。答案：A BrCH?CH2cH3B.CH2=CHCH3C.CHaCHBrCHa第 七 章 波 谱 分 析1.能 量

43、高的为2 500/c m（注：此处所说的能量本质是说频率的高低而不是强度的大小。类似于声音的高低音与音量大小的不同。后面的题目的意思与此相同）2、能量高的为5微米3、300M H z能量高4、右边5、C=06、结 构 为 /3300为块基的C H,3100为 苯 环 的C H；2 100为块基的三重键;1500-14 50为苯环的双键：800-6 00为苯环的C H7、紫外可见红外8、苯配9、a、双键数量越多，共辄体系越大，所需能量越低，红移，波长越长B、由于多一个含孤对电子的N原子基团，导致共朝，红移C和D、共利体系越大，红移越严重10、2 4 0 处 为%*；32 0 处为万”11、去屏蔽

44、效应，低场，左边，化学位移大12、高场是化学位移数值较小的一侧（图的右边）a.离B r最远的Hb、单取代C、环己烷的HD、烯烬的HE、丙酮的H13、不能，因为乙基中有两组质子，并且可以裂分。无法确定零点。14、a、三组，C H 3裂分为3重峰。C H 2裂分为四重峰。0 H不裂分15、略16、a、H2 c&一组三重峰，强度比为1：2：1CI/CIHCB、小 一C I一组三重峰，一组二重峰，两组的强度比为1：2.略17、B18、图（1）对应 f 结构式；（2）-d；（3）-a第八章、醇 酚 醛8.1 命名下列化合物d.a.b.CH3cHeH20HBrc.CPhH-Ch2cH2-CjHCH2cH3

45、OHOHg-CH2cH20Hh.HC6H5cHeH2cHe七CH3 OHCH30 cH2cH20cH3OH“QH f答案：a.(3Z)3 戊烯醇(3Z)3 pe nte n 1oI b.2-3 臭丙醇 2 b romopropa noIc.2,5 一庚二醇 2,5 h e pta ne d i ol d.4 一苯基一2 一戊醇 4 ph e ny l 2 pe nta noIe.(1R,2 R)2 一甲基环己醇(1R,2 R)2 me th y lc y c loh e x a nol f.乙二醇二甲醍e th a ne d i ol _ 1,2 -d i me th y I e th e r

46、 g.(S)环氧丙烷(S)1,2 e pox y propa neh.间甲基苯酚 m-me th y I ph e no I i.1一苯基乙醇 1 ph e ny I e th a no I j.4硝基一1一泰酚 4-ni tro 1na ph th o I8.2 写出分子式符合C 5H 12 0的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。1 -methoxybutane 1-ethoxy propane 1 -methoxy-2-methylpropane甲氧基丁烷 乙丙酸；乙氧基丙烷 1-甲氧基-2-甲基丙烷2-ethoxypropane2-甲 氧 基 丁 烷（手 性 碳 两 个 对

47、 映 体）乙基异丙基酸；2-乙氧基丙烷甲氧基叔丁基酸；2-甲氧基-2-甲基丙烷1-戊醇2-戊 醇（两 个 对 映 体）OH3-methylbutan-l-ol3-甲基T-丁醇3-methylbutan-2-ol3-甲 基-2-丁 醇（两个对映体）2-methylbutan-2-ol 2-methylbutan-1 -ol 2,2-dimethylpropan-1 -ol2-甲基-2-丁 醇2-甲基-1-丁 醇（两个异构体）2,2-二甲基-1-丙醇8.3 说明下列异构体沸点不同的原因。A）因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低；B）因为前者能够形成分

48、子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。8.4 下列哪个正确的表示了乙鞋与水形成的氢键。B）8.5 完成下列转化:a.OHOb.c.d.CH3cH2cH20HCH3cH2cH20H CH3cH2cH2cH20 HCH3c 三 CHCH3cH2cH20cH(C%OHI-*CH3cH2cHe%OHSO3Hg-CH2=CH2 一CH3CH2CH=CH2HOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HCH3cH2cH2cH2OHh.CICH2cH2cH2cH20Hb.CH3cH2cH20H 浓 S。；，CH3CH=CH2 一 CH3CH-CH2/日0+H 30cHBr Br Ac.A CH3cH2cH20

49、H N a、(时.吗 CH3cH2cH20cH(%H+CH3cH=CH2HBrBrICH3CHCH3HBrB-CH3cH2cH20H-CH3CH2CH2Br H+CH3CH=CH2HOHOHICH3CHCH3ONa-CH3CHCH3 CH3cH2cH2Brd.e.f.g-h.CH3cH2cH2cH20H CH3cH2cH2cH?Br CH3CH2CH=CH2NaOHOH OHSO3HCH2=CH2 稀冷 KMnCU,/-钞 2 r ,OH OHH2O+Cl2|CICH2cH20HNaOHCICH2CH2OHCH3CH2CH=CH21)B2H6,Et2O2)H2O2OHCICH2cH2cH2cH

50、20HNaOHT.MOHICH3cH2cHeH3HOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HHOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HCH3cH2cH2cH20H8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物a.HC 三 CCH2cH20H CH3c 三 CCH20HC.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3(CH2)4CH3d.CH3CH2B r,CH3CH2OH答案：a.Ag(NH3)1 b.F e C I3 c.浓 H2sO4 和 K2O2O7 d.浓 H2s(h8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。OH答案：a,b,