有机化学汪小兰第四版课后练习答案.pdf

《有机化学汪小兰第四版课后练习答案.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学汪小兰第四版课后练习答案.pdf（108页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答 案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度量1低1.2 NaCI与KBr各1 mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1 mol溶于水中所得溶液是否相同？如 将CH4及CCI4各1mol混在一起，与CHCb及CH3cl各1mol的混合物是否相同？为 什 么？答 案NaCI与KBr各1 m ol与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-,CI-离 子 各1mol。由 于CH4与CCI4及CHCb与CH3cl在水中是以分子状态存

2、 在，所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出 它 们 的 轨 道 形 状。当 四 个 氢 原 子 与 一 个 碳 原 子 结 合 成 甲 烷(CH4)时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答 案：CCHC H4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构1.4写 出 下 列 化 合 物 的Lewis电子式。a.C2H4b.eH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3Po4h.C2H6i.C2HJH2so4答 案：Ha-H一 产或 H：C：C：H b.h_6,.?：H H H

3、H H*：0：e.H-O-N、：f.g-H-O-P-O-H 或：o：HH-N-HiH:o:-OIPIOIH-:o“HICIH-HICIHi.HC=CH j.u K E踽-H 或nit H-O-S-O-H1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.l2b.CH2Cl2C.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答 案：1.6 根 据S与。的 电 负 性 差 别，H20与H2S相 比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答 案：电 负 性0S,H2。与H2S相 比，H2O有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答 案：cl.CH3NH2e.CH3cH20H1.

4、8 醋 酸 分 子 式 为CHaCOOH,它是否能溶于水？为 什 么？答 案：能 溶 于 水，因 为 含 有C=0和0 H两 种 极 性 基 团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和羟2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个 碳 的 直 链 烷 思，写出其分子式。C 29H 602.2 用 系 统 命 名 法(如 果 可 能 的 话，同 时 用 普 通 命 名 法)命名下列化合 物，并指出和(d)中各碳原子的级数。CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b.C(CH3)2C H2C H(C H3)2C H3C H2C HC H2-C HC HC H3HHICIH-_HIC-CIHHCI

5、HHHICIHHICIHCH3cH2c(CH2cH3)2504311 I2 0 40 1(CH3)4C g.CH3cHeH2cH3C2H5h(C H 3)2C H C HOC H2C H(C2H5)2答 案：a.2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentaned.3-甲 基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl-3-methyloctanee.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane(iso-butane)f.2,2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2-dimet

6、hylpropane(neopentane)g.3-甲基戊烷 3-methylpentaneh.2-甲 基-5-乙基庚烷 5-ethyl-2-methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。d.a.y 3CH3CH3cHeH2fHeh e.CH3CH-CH-CH2CH-CH3 f-H3CCH-CH3 CH3 CH3答案：CH3Ic.CH3CH-CH-CH-CH-CH3CH3 C H33-3HHHHCCICIC3HHCIC3一HHCIC:3-Ca=b=d=e为 2,3,5-三甲基己烷c=f为2,3,4,5-四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称

7、违反系统命名原则,予以更正。a.3,3-二甲基丁烷b.2,4-二甲基-5-异丙基壬烷c.2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷e.2,2,3-三甲基戊烷f.2,3-二甲基-2-乙基丁烷g.2-异丙基-4-甲基己烷h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷答案：9.错，应 为2,3,5三甲基庚烷2.5 写出分子式为C7H16的烷妙的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2,4-dimethylpentaneheptane2-methylhexane2,2-dimethylpentane2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷妙的结构式1、

8、含有两个三级碳原子的烷妙2,3-dimethylbutane2、含有一个异丙基的烷姓 2-methylpentane3、含 有 一 个 四 级 碳 原 子 和 一 个 二 级 碳 原 子 的 烷 思2,2-dimethylbutane2.7用 IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：H Cl 9H3I I I.H lin -C/7 H/HCH3Br B,CH2CI2 c,CH3CH2CH3 H3c2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列

9、（不要查表卜a.3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e.2-甲基己烷答 案：cbead2.1 0 写出正丁烷、异丁烷的一浸代产物的结构式。2.1 1 写 出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答 案：四种2.1 2 下 列 哪 一 对 化 合 物 是 等 同 的？（假定碳-碳 单 键 可 以 自 由 旋答 案：a是共同的2.13 用 纽 曼 投 影 式 画 出1,2-二溪乙烷的几个有代表性的构象。下列势 能 图 中 的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答 案：2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氧化碳的历程

10、。略2.15 分子式为C8H1 8的烷羟与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷妙的结构。答 案：这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH3cH2cH2dHeH3 b.CH3cH2cH2cH2cH2 c.C H3cH-CH3CH3答 案：稳定性cab第三章不饱和短3.1 用系统命名法命名下列化合物a.(CH3CH2)2C=CH2 b.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2c.CH3C=CHCHCH2CH3&(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5 CH3答 案：a.2-乙基-1 -丁烯 2-ethyl-1 -buteneb.2-

11、丙基-1 -己烯 2-propyl-1 -hexenec.3,5 二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl-3-heptened.2,5-二 甲 基-2-己烯 2,5-dimethyl-2-hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4-二甲基-2-戊烯b.3-丁烯c.3,3,5-三甲基-1 -庚烯d.2-乙基-1 -戊 烯 e.异丁烯f.3,4-二甲基-4-戊 烯 g.反-3,4-二甲基-3-己烯h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯答案：3.3写出分子式C5H10的烯姓的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。pent-l-e

12、ne(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene 3-methylbut-1 -ene2-methylbut-2-ene 2-methyIbut-1 -ene3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯是，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的。键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？3-ethylhex-3-ene 3-乙基-3-己烯形成双键的碳原子为Sp2杂化，其余为sp3杂 化，。键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。3.5 写出下列化合物的缩写结构式答案：a、(CH3)2CHCH2OH;b.(CH3)2cH2co;

13、c、环戊烯;d、(CH3)2CHCH2CH2CI3.6 将下列化合物写成键线式c、；b、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。(CH2)11CH33.8 下列烯思哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。CH3a.CH3cH2dqeH2cH3C2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2b.CH2=C(CI)CH3 C,C2H5CH=CHCH2Ie.CH3CH=CHCH=CH2 f,CH3cH=CHCH=CHC2H5答 案：c,d,e,f有顺反异构C.C2H5、/C H?I)c=c、H3C/C H(C H 3)2 H3C、/H=c.CH3CH2CH=CH2CH3cH2c

14、H2cH20Hd.CH3CH2CH=CH2-CH3CH2CH-CH3OH03e.f.(CH3)2C=CHCH2cH3 zn H20*CH2=CHCH2OH _ CICH2CH-CH2OHOH答案a.CH3CH2CH=CH2 抬4 A CH3CH2CH-CH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3 一H Br(CH3)2：CH2cH3Brc.1).BH3CH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20H2)出2。2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OH1).03e.(CH3%0cHeH2cH3 2)2门 H20 CH3coeH3+CH3cH2cH0f.CH2=CHC

15、H2OH 2/出 CICH2CH-CH2OHOH3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1 -己 烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答 案：1 一己烯正己烷B2/CCL,or KMnO4无反庠I褪 色正己烷1 一己烯3.1 3 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溟化氢加成得到同一种漠代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答 案：CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH33.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:13-CICH3-H-CC+答 案：稳 定 性：CH3CH3 f%+f *+H3C-i-C H-C H3 呢一C H-C%H3C-CHCH2CH2CH2CH

16、=C(CH3 JUH3C CH3答 案：3.16 分 子 式 为C5H10的 化 合 物A，与1分 子 氢 作 用 得 到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锈酸钾作用得到一个含有4个碳原子的较酸。A经 臭 氧 化 并 还 原 水 解，得到两种不同的醛。推 测A的可能 结 构，用反应式加简要说明表示推断过程。答 案：3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3cH(C2H5)C 三CCH3 b.(CH3)3CC=CC=CC(CH3)3c.2-甲 基-1,3,5-己 三 烯d.乙烯基乙快答 案：a.4-甲基-2-己焕 4-methyl-2-hexyneb.2,2,7,7-四甲基-3,

17、5-辛二快 2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne3.18 写出分子式符合C5H8的所有开链羟的异构体并命名。2-methylbuta-1,3-(iiene 3-methylbuta-l,2-diene 3-methylbut-l-ynepenta-1,4-diene(E)-penta-l,3-diene(Z)-penta-1,3-dienepent-1-yne pent-2-yne penta-1,2-diene3.19 以适当快烧为原料合成下列化合物：a.CH2=CH2 b.CH3CH3 c.CH3CHO d.CH2=CHCI e.CH3c(Br)2cH3f.C

18、H3CBr=CHBr g.CH3COCH3 h.CH3CBr=CH2 i.(CH3)2CHBr答 案：HC=CH+H2 _H2C=CH2catb.HC=CH N W .CH3CH3HC=CH+H2SO4H2o -CH3CHOHgSO4d HC=CH+HCI 研 导CH2=CHCIH3CC=CH岬2 CH3C=CH2HBr|BrBr_ ICH3-C-CH3H3CC 三 CH+Br2CIB3cHH3CC，CH+H2OCH3COCH3H3CC 三 CH+HBrHgB221-CrGIB3cHH3CC 三 CH+H2LindlarcatCH3CH=CH2（CH3）2CHBr3.20用简单并有明显现象的化

19、学方法鉴别下列各组化合物：a.正 庚 烷1,4-庚 二 烯1 -庚 快b.1-己 快2-己 块2-甲基戊烷答 案：b.1 一 庚 快3.21完成下列反应式:a-CH3cH2cH2c三CH-b.CH3cH2c 三 CC%+c.CH3cH2c 三 CCH3+d CH2=CHCH=CH2+e.CH3cH2c 三 CH+HCI（过量）一H+KMnO4 HgSO4CH2=CHCHO _ HCN_答 案：Cla.CH3cH2cH2c三CH（里）CH3CH2CH2C-C H3Cl|_|+b.CH3cH2OCCH3+KMnO4-CH3cH2coOH+CH3COOHc.d.CH3cH2c 三 CCH3CH2=C

20、HCH=CH2H2SO4HgSO；CH3cH2cH2coeH3+CH3cH2coeH2cH3+CH2=CHCHOCHOCH3cH2c三CH+HCN CH3cH28cH2CN3.2 2 分 子 式 为C6HIO的 化 合 物A ,经 催 化 氢 化 得2 -甲基戊烷。A与能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用硝酸银的氨溶液作用得到CH3,HCH29cH3 o推 测A的 结 构 式，CH3 0 并用反应式加简要说明表示推断过程。答 案：CH3cHeH2c m CHH3C3.2 3 分 子 式 为C 6 h h o的A及B ,均能使溟 的 四 氧 化 碳 溶 液 褪 色，并且经催化氢化得到相同的产

21、物正己烷。A可与氧化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛卜推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答 案：A H3CCH2cH2cH2c 三 CH B CH3CH=CHCH=CHCH33.24写 出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与Im olHBr或2moiHBr的加成产物。答 案：CH2=CHCH=CH2 HBr CH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrCH2=CHCH=CH2 7晅CH3CHCH-CH3+CH3CHCH2-CH2Br Br Br BrCH2=CHCH2CH=CH2 晅

22、 a CH3CH CH2CH=CH2BrCH2=CHCH2cH=CH2 CH3cHCH2CHCH3Br Br第四章环品4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环品的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10不饱和度。=1环戊烷cyclopentane1 甲基环丁烷 1 methylcyclobutane顺一1,2一二甲基环丙烷 cis 1,2dimethylcyclopropane反一1,2一二甲基环丙烷 trans1,2dimethyllcyclopropane1,1 一二甲基环丙烷 1,1 dimethylcyclopropane乙基环丙烷 ethylcyclopropane4.2写出分

23、子式符合C9H12的所有芳香姓的异构体并命名。1-propylbenzene cumene 1 -ethyl-2-methylbenzene 1 -ethy 1-3-methylbenzene1 -ethy 1-4-methy Ibenzene 1,2,3-trimethylbenzene 1,2,4-trimethylbenzene其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯4.3命名下列化合物或写出结构式:答 案：a.1,1-二氯环庚烷 1,1-dichlorocycloheptaneb.2,6-二甲基蔡 2

24、,6-dimethylnaphthalenec.1-甲基-4 -异丙基-1,4-环己二烯 1 -isopropyl-4-methyl-1,4-cyclohexadiened.对异丙基甲苯 p-isopropyltoluenee.2-氯苯磺酸2-chlorobenzenesulfonicacid 新版补充的题目序号改变了，请注意1 -.vec-butyl-1,3-dimcthylcyc!obutanc l-/-rt-butyl-3-cthyl-5-isopropykyx:lohcxanc1 j 3 二甲仲丁基环丁烷,1 叔 丁 基 3乙 基 5异丙基环己烷4.4指出下面结构式中1 7 号碳原子的

25、杂化状态SP2杂化的为1、：4.5改写为键线式答 案：1 -methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1 -cne 3-methyl-2-(E)-pent-2-e()-3-ethylhex-2-ene 或者加。1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1 heptan-2-one4.6命名下列化合物H A CH3AH C2H53、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。nyl)cyclopent-2-enone(Z)-3-cthylhcx-2-cncA,)-3.7-d im c th y io c ta-2.-+H20 OH 一r.tKOH-EtO,CH2

26、=CHCH?C2H50H程*(5(j.CH2=CHCH2CI _k-(CH3)3CI+NaOH-0A CH2=CHCH2CNH2O答 案：C6H5cH2cl 皿 C6H5cH2MgeI 0 0 2 -C6H5cH2coOMgCI-H-C6H5cH2coOHEt2O H2Ob.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5-*CH2=CHCH2OC2H5CH2=CHCH2CI CNF,CH2=CHCH2CN(CH3)3CI+NaOH.型(CH3)3COH6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快?a.(CH3)2CHI 及(CH3)3CCI b.(CH3)2CHI 及(CH3)2CHC

27、Id.CH3CHCH2CH2Br 及 CH3CH2CHCH2BrCH3CH3e.CH3cH2cH2cH2cl 及 CH3cH2cH=CHCI答 案：a.(CH3)2CHI (CH3)3CCI b.(CH3)2CHI (CH3)2CHCIe.CH3cH2cH2cH2cl CH3cH2cH=CHCId.CH3CHCH2CH2Br CH3cH2cHe但CH3CH36.6 将 下 列 化 合 物 按SNi历程反应的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3Clc.(CH3)3CBr答 案：bca6.7 假 设 下 图 为SN2反 应 势 能 变 化 示 意 图，指 出(a),(b),(c

28、)各代表什 么？答 案：(a)反应活化能(b)反应过渡态(c)反应热放热6.8 分 子 式 为C4H9Br的 化 合 物A,用 强 碱 处 理，得到两个分子式为C4H8的 异 构 体B及C,写 出A,B,(：的结构。答 案：A CH3CH2CHCH3 B CH2=CHCH2CH3 C.CH3CH=CHCH3(Z)and(E)Br6.9怎样鉴别下列各组化合物？答案:鉴另(I a,b,dAgNO3/EtOHc.Br26.9 指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团略6.10 写出由(S 2-溟丁烷制备(R CH3CH(OCH2CH3)CH2cH3的反应历程2-bromobutaneOEt-OCH2

29、CH32-ethoxybutane6.11 写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁快的二溟代始的结构式。Br1,2-dibromo-3,3-dimethylbutane 2,2-dibromo-3,3-dimethylbutane6.12 由2-甲基-1-溪丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯b.2 甲 基-2-丙醇c.2-甲基-2-溟丙烷d.2 甲基,2.二溪丙烷e.2 甲基 溟 2 丙 醇答 案：CH3CHCH2Br KOH-EtO-CH3 一 CH3CH3 C-CH3OHb.6.13 分子式为C3H7B r的 A,与 KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6，如使B 与 H

30、B 作 用，则得到A 的异构体C,推断A 和 C的结构，用反应式表明推断过程。答 案：ABrCH2cH2cH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3第八章醇酚酸8.1命名下列化合物a.H3C JCH2cH20HH Fb.CH3CHCH2OH c.BrCFqH-Ch2cH2-C|HCH2cH3OHOHd.C6H5cHeH2cHe%e.CH3 OHf.g-h.OHCH30cH2cH20cH3OH答 案：a.(3Z)-3-戊 烯 醇(3Z)-3-penten-1 -olb.2-澳丙醇 2-bromopropanolc.2,5-庚二醇 2,5-heptanediold.4-苯 基-2-戊醇 4

31、-phenyl-2-pentanole.(1R,2R)-2-甲 基 环 己 醇(1R,2R)-2-methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醛 ethanediol-1,2-dimethyletherg.(S)-环氧丙烷(S)-1,2-epoxypropaneh.间甲基苯酚 m-methylphenoli.1-苯基乙醇1 -phenylethanolj.4-硝 基-1 -蔡酚 4-nitro-1 -naphthol8.2写 出 分 子 式 符 合C5H12O的所有异构体（包 括 立 体 异 构），命 名，指出伯仲叔醇。oo.1-methoxybutane甲氧基丁烷1-ethoxypro

32、pane 1 -methoxy-2-methylpropane乙丙酸；乙氧基丙烷 1-甲氧基-2-甲基丙烷2-ethoxypropane乙基异丙基懒；2-乙氧基丙烷2-methoxybutane2-甲氧基丁烷（手性碳两个对映体）0、2-methoxy-2-methylpropane甲氧基叔丁基酸；2-甲氧基-2-甲基丙烷pentan-l-ol1-戊醇pentan-2-ol2-戊醇（两个对映体）OH0Hpentan-3-ol3-methylbutan-2-ol3-甲基-2-丁醇（两个对映体）0H3-methy Ibutan-1 -ol3-戊醇3-甲基-丁醇2,2-dimethy Ipropan-

33、1 -ol2,2-二甲基-1-丙醇2-methylbutan-2-ol2-甲基-2-丁醇2-methylbutan-1 -ol2-甲基-1-丁醇（两个异构体）8.3说明下列异构体沸点不同的原因。A）因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低；B）因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。8.4 下列哪个正确的表示了乙酸与水形成的氢键。B)8.5 完成下列转化：b.c.d.CH3cH2cH20HCH3cH2cH20H CH3cH2cH2cH20HCH3c 三 CHCH3cH2cH20cH(CH?%OHI,CH3cH2cHe比e.f.g-h.O

34、HSO3HHOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HCH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20HCICH2cH2cH2cH20H-1 J答 案：b.CH3cH2cH20H 浓 H2soi4 B.CH3CH-CH2 J”,EtOg CH3c三CHBr Brc.A CH3cH2cH20H Na (收 松 吗 CH3cH2cH20cH(C%H+CH3CH=CH2BrHBr I-CH3cHe%B.HBrCH3cH2cH20H-CH3CH2CH2Brd.H+CH3CH=CH2HOHOH ONaCHCH3*CH3CHCH3 CH3cH2cH2Br.CH3cH2cH2cH20H-H Br C

35、H3cH2cH2cH?Br一 嘴 器 CH3CH2CH=CH2T.MOHICH3cH2cHeH3CH2=CH2 KMnO二 CH2-CH2 2 0 A HOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HOH OHH20+C l2 I CICH2cH2。炉 HOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HNaOHCICH2cH20HCH3CH2CH=CH2二 /CH3cH2cH2cH20H2)H2O2,OH CICH2cH2cH2cH20H-8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物a.HC=CCH2CH2OH CH3c 三 CCH20Hc.CH3cH20cH2cH3,CH3CH2CH2C

36、H2OH,CH3(CH2)4CH3d.CH3cH2Br,CH3cH20H答 案：a.Ag(NH3)2+b.FeC13c.浓 H2SCU 和 CrzChd.浓 H2SO48.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。答 案：a,b,d可以形成b.8.9写出下列反应的主要产物或反应物:a.(CH3)2(DHCH2cH20H+HBr-f.CH3(CH2)3CHCH3 K M n SOH OH-g.()HIOj-CH3COOH+CH3cH2cHeIh-()川。4_CH3coeH2cH2cHOCH3(CH2)2CH-CH2cH3 浓 H2SO4L 分子内脱水1 r答 案：(CH3)

37、2CHBr+NaOC2H5-(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2CH3(CH2)3CHCH3 KMnC4 CH3(CH2)3C-CH3HIO4CH3COOH+CH3cH2cHOCH3coeH2cH2cHOj.CH3(CH2)2CH-CH2cH3 S O 4 f CH3cH2cH=CHCH2cH3+CH3cH2cH2cH=CHCH3&H 分子内脱水8.104-叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？答 案：用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚分子式为C5Hl2。的A,能与金属钠作用放出氢气，A

38、与 浓H2so4共热生成B。用冷的高铉酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3coe比 及CKCHOoB与HBr作用得到口 CsHnBr),将D与稀碱共热又得到Ao推测A的 结 构，并用反应式表明推断过程。答 案：CH2cH3H3C.B.C=CHCH3c.Ry D.H3CC-CHCH3,C-CH2cH3H3C o h H3C Br分子式为C7H8。的芳香族化合物A,与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氧化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A,B,C的结 构，并写出各步反应。答 案：新版本书与老版本部分内容不一致：11A.A B,

39、H 3 c.H3c口2cH3 C=CHCH3 七。I/OHH3CH3COH12参考答案：a、IR ;羟基特征峰；b、NMR ;峰面积比值；c、IR ;羟基特征峰；d、NMR ;峰的组数和裂分情况13、FC、CH-OHH3c NMR ,质子峰三组6:1 :1 ,相邻C-H的裂分符合n+1规 则，化学位移也合适。IR ,0-H,C-H,C-0的几组峰解释一下。第九章醒、酮、鼠9.1 用 IUPAC及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式a.（CH3）2CHCHO b.C H 2 C H O c.H3C-J CHO d.（CH3）2CHCOCH3CHOe.（C H3）2C H C O C H（C

40、 H3）2 f./F,9-（C H3）2C=C H C H O h.0 溟化丙醛OH3c-（）i.1,3环已二酮j.1,1,1三氯代一3戊酮k.三甲基乙醛L3戌酮醛7-A 0 r-Xm.苯乙酮。.CH2=CHCHO p.答 案 a 异丁醛2-甲基丙醛2-methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.对甲基苯甲醛 p-methylbenzaldehyded.3-甲 基-2-丁酮 3-methyl-2-butanonee.2,4-二 甲 基-3-戊酮 2,4-dimethyl-3-pentanonef.间 甲 氧 基 苯 甲 醛 m-methoxybenz

41、aldehydeg.3-甲 基-2-丁烯醛3-methyl-2-butenalh.BrCH2cH2cH0P-二苯甲酮 diphenyl Ketone（C H3）2C C H O I.C H3C H2C O C H2C H Oo-丙烯醛 propenal注意增加的内容：o（Z）-hept-4-en-2-oneO(S)-3-methylpentan-2-one(S)-3-甲基-2-戊酮 cinnamaldehyde 肉桂醛9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式3-oxopentanal 默基的相邻位a,相隔位04-hydroxyhexan-2-one9.3 写出下列反应的主要产物a.b.c

42、.d.e.f.g-h.i.j.k.I.m.n.CH3COCH2CH3+H2N-OHCI3CCHO+H2OH3CCHO+KMnO4CH3cH2cHO 稀 NaOH,C6H5COCH3+C6H5MgBro+H2NNHC6H5(CH3)3CCHO 浓 NaOH：LJ+O+KzCrz。？C H O 2 i室温P-答 案：H+O+(CH3)2C(CH2OH)2 无水 HCIC l2,味0 广 OFT+Cl2 H+aH+H2OCH2=CHCH2CH2COCH3+HCI-CH2=CHCOCH3+HBrCH2=CHCHOC6H5cHO+HCN稀 NaOHCH3COCH3-.IIa.CH3coeH2cH3+H2

43、N-0H CH3CCH2CH3OHIb.CI3CCHO+H20-CI3CCHOHd.CH3cH2cH0 稀 NaOH_e.C6H5COCH3+C6H5MgBr-f-=0+H2NNHC6H5g-(CH3)3CCHO 浓 NaOH_h./c,小一、，CH3CH2CH-CHCHOCH3CH3CH31 H+C6H5COMgBr C6H5COH1H2O 1c6H5 c6H5-=NNHC6H5(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOOH2、无水 HCI/0 Zi.+K2Cr2O7 1 jj r X c H o K M M r1 /室温！_/A HOOC(CH2)3COOH-COOH7r0k 0产气A

44、C-CH3+ci2+m.CH2=CHCH2cH2coeH3+HCn.CH2=CHCOCH3+HBr 一o.CH2=CHCHO+HCN _P-C6H5cH0+CH3COCH3-C O O H +CHCI3-abcfehd10.3 写出下列反应的主要产物HOCH2cH2coOH _ 口自出_d.NCCH2CH2CN+H20 NaH e./C H2COOH2coOHABa(OH)2无水AICI3h.CH3cH2coOC2H5 NaOC泪 5 Ai-CH3COOC2H5+CH3cH2cH20H，J-CH3CH(COOH)2 一 一k.COOH+HCICOOH+HOCH2cH20HUAIH4n.HCOO

45、HCOOHo.2cH2coOC2H5 NaOC2H5CH2cH2coOC2H5-P-CONH2OH-CH2(COOC2H5)2+H2NCONH2-答 案：c-HOCH2CH2COOH UAIH4 一 HOCH2cH2cH20Hd.NCCH2CH2CN+H20-(DOCCH2cH2coeT H*“HOOCCH2CH2COOHh.CH3CH2COOC2H5 NaOC2H5 A CH3cH2coeHCOOC2H5CH3j-k.CH3coOC2H5+CH3CH2CH2OH 14,CH3COOCH2CH2CH3+C2H50HCH3CH(COOH)2 CH3cH2coOH+CO2I.mn.o.P-+HOC

46、H2cH20H10.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物:a COOH 卜 _ CH2COOHCOOH J CH2COOHc.(CH3)2CHCH=CHCOOH 与COOH答案:a.KmnO4b.FeCl3C.Br2orKmnO4d.FeCh 2,4-二硝基苯脐或h/NaOH10.5完成下列转化:COOHa.0 -b CH3CH2CH2Br-c.(CH3)2CHOH 一_CH3cH2cH2coOH(CH3)2CCOOH-1CH3d-|CH3e.(CH3)2C=CH2 f.Cg-HCCH-O H 尸0一rv0o-(CH3)3CCOOH,y-C O O HBrCH3coOC2H5h.00CH3CH2

47、COOHCH3cH2cH2cH2co 0 Hj-k.I.m.CH3CH2COOHCH2(COOC2H5)2CH2COONH4CH2CONH2CH3cH(COOC2H5)2CH3CH2COOH答 案：CH3cH2cH2Br CN，CH3CH2CH2CN 14,CH3cH2cH2coOHH20CrO3.(Py*(CH3)2C=OHCN _(CH3)2C-CN H+(CH3)2C-COOH OH 力。”OHBa(OH)2-A-(CH3)2C=CH2 J jB(CH3)3CBr(CH3)3C M gB r-2_(CH3)3CCOOHEt2O 2)H+/H20h.j.CH3CH2COOH UAIH4 C

48、H3cH2cH20H HBr CH3CH2CH2Br -CH3CH2CH2MgBrEt2。0 a CH3cH2cH2cH2cH20H 侬 -CH3cH2cH2cH2coOHH+或 CH3coeH2coOC2H5 1)EtNa_2)CH3cH2cH2BrCH3COOH CH2COOH c nP ClCH3-CO-CH-COOC2H5 秘-CH3(CH2)3COOHCH2cH2cH3CH2COOH H3O+CN ,k.I.m.n.CH2(COOC2H5)2CH2COONH4CH2CONH2CH3cH(COOC2H5)2 1)”-CH3cH2coOH2)H 3)A10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚

49、的混合物分离得到各种纯的组分？答 案：己 醇 A己 酸 B对甲苯酚己酸钠已 酸 B水 相.酚 钠 工酚c己醇 NaOH对甲苯酚 有 机 理 已 醇A注意：是分离而不是鉴别10.7 写出分子式为C5H6。4的不饱和二元痰酸的各种异构体。如有几何异构，以 Z,E标 明，并指出哪个容易形成醉。答 案：r c o o H COOH I从 左 到右前面四个分子式可以形成酸酊，前 两 个 六 圆 环，中间两个五元 环，最 后 两 个 不 能 形 成 酸 酊，因为四圆环和七元环不稳定。同 时，Z型 容 易，E型 不 容 易，因 为E型 需 要 发 生 构 型 翻 转，需要额外的能*o其稳定性依次为(Z)易成

50、酊(E)不易成酊(Z)易成好(E)不易成酊10.8化 合 物A分 子 式 为C4H6。4加 热 后 得 到 分 子 式 为C4H4。3的B,将A与过甲醇及少硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与 过 量 甲 醇 作 用 也 得 到C。A与LiAIH4作 用 后 得 分 子 式 为C4H10O2的D。写 出A,B,C,D的结构式以及它们相互转化的反应式。答 案：A.CH2COOHCH2COOHD.CH2cH20HCH2cH20HA红 外，竣 基 特 征 峰，宽 强，简便BNMR ,丙配只有一组质子 峰且不裂分，两组甲基单重峰CNMR ,酮有两组质子峰，酯有三组质子峰D 红外，竣基特征峰，