有机化学课后答案(全).pdf
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1、绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 N a C l 与 K B r 各 Im o l 溶于水中所得的溶液与N a B r 及 KC 1各 Im o l 溶于水中所得溶液是否相同?如将C H4及 C C L,各 Im o l 混在一起,与 C H C b 及 C H3c l 各 Im o l 的混合物是否相同?为什么?答案:N a C l 与 KB r 各 Im o l 与 N a B r 及 KC 1各 Im o l 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为
2、N a+,K+,B r C 离子各Im o L由于C H 4 与 C C L,及 C HC I3与 C H3c l 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(C H.)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案:CCHC H4 中c 中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构CH4 SP3杂化1.4 写出下列化合物的L e w i s 电子式。a.C 2H4 b.C H3C I c.N H3 d.H2s e.H N O3 f
3、.H C H Og.H3P O 4h.C2H6i.C 2H2 j.H2SO4答案:a.H_C=C_HI IH H或H:C:C:H H HH-O-N:-Hc-H:OH-P:OHH-HH-b.a或J H-N-HIH:0:i H-O-P-O-H :osI5 H-S-HHICIH-HICIHH-I.H-C=C-HOHSn o或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。a.I2 b.CH2C12 C.HBr d.CHC13 e.CH30H f.CH30cH3答案:1.6 根据S 与 O 的电负性差别,玲0 与 H2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性0 S,H 2。勺H2s相比
4、,比0 有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键?答案:d.CH3NH2 e.CH3cH20H1.8 醋酸分子式为CH 3coO H,它是否能溶于水?为什么?答案:能溶于水,因为含有C=o和 0 H 两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。第 二 章 饱和燃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烧,写出其分子式。c2 9 H 6()2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b.C(CH3)2CH2CH(CH3)2HHICIHH3C1HIC-CIHH
5、ICIHH-HICIH-H-0Hc.C H3C H7C(C HOC H3)OC H?C H3I I -I2 4 1CH3CH2CHCH2-CH-CH-CH3f.(CH3)4C g.CH3cHeH2cH3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案:a.2,4,4一三甲基一 5 一正丁基壬烷 5 butyl 2,4,4 tri methylnonane b.正己烷 hexane c.3,3一二乙基戊烷 3,3 diethylpentane d.3一甲基一 5 一异丙基辛烷 5 isopropyl 3 methyloctane e.2 甲 基 丙 烷(异 丁 烷)2 methyl
6、 propane(iso-butane)f.2,2一 二 甲 基 丙 烷(新 戊 烷)2,2dimethylpropane(neopentane)g.3一甲基戊烷 3 methylpentane h.2 一甲基一 5 一乙基庚烷5ethyl-2methyl heptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。答案:a=b=d=e 为 2,3,5三甲基己烷c=f 为 2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。a.3,3一二甲基丁烷 b.2,4一二甲基一5一异丙基壬烷 c.2,4,5,5 四甲基4一乙基庚烷 d.3,4 一二
7、甲基一5一乙基癸烷 e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3一二甲基一2一乙基丁烷 g.2异丙基一4一甲基己烷 h.4乙基-5,5-二甲基辛烷h.g-错,应 为 2,3,5三甲基庚烷2.5写出分子式为C7H16的烷烧的各类异构体,用系统命名法命名异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。heptane1、2,4-dimethylpentane2,3-dimethyIpentane入2,2-dimethylpentane 2,2,3-trimethylbutane3-ethylpentane2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷煌的结构式,并指出含有异丙基、2-methylhexane3-methylhexane3
8、,3-dimethylpentane1、含有两个三级碳原子的烷烧2,3-dimethylbutane2-methylpentane2、含有一个异丙基的烷烧2.7 用 IUPAC建议的方法,画出下列分子三度空间的立体形状:CH2C12CH3cH2cH32.8 下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因1、庚烷与己烷。庚烷高,碳原子数多沸点高。2,壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高,相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。a.3,3一二甲基戊烷 b.正庚烷 c.2一甲基庚烷 d.正戊烷e.2一甲基己烷答案:c b e a d2.1 0写出正丁烷、异丁烷的一浪代产物的结构
9、式。2.1 1写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的氯代产物的结构式。22.12 下列哪对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)a.答案:a是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2一二溟乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?答案:D2.1 4 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15 分子式为C8H”的烷煌与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷煌的结构。答案:这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH3cH2cH2dHe&b.CH3cH2cH2c
10、H2cH2 c.CH3CH2C-CH3CH3答案:稳 定 性c a b不饱和燃3.1 用系统命名法命名下列化合物a.(CH3CH2)2C=CH2c.CH3C=CHCHCH2CH3C2H5 CH3b.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案:a.2一乙基一1 一丁烯 2 ethyl1butene b.2一丙基一 1 一己烯 2 propyl _ 1 hexene c.3,5一二甲基一 3 一庚烯 3,5di meth yl_ 3 hep te ned.2,5 一二甲基一 2 一己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 写出下列化
11、合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。a.2,4一二甲基一2一戊烯 b.3一丁烯 c.3,3,5一三甲基一1一庚烯d.2一乙基一1一戊烯 e.异丁烯 f.3,4一二甲基一4一戊烯 g.反一3,4一二甲基一 3一己烯 h.2一甲基一 3一丙基一2一戊烯答案:3.3 写出分子式C5H10的烯煌的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。pent-1-ene(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methyIbut-1 -ene 2-methylbut-2-ene 2-methylbut-1 -ene3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯煌,指
12、出其中的sp2及 sp3杂化碳原子。分子中的。键有几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的?3-ethylhex-3-ene 3一 乙 基 一3一己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,。键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3-sp3型的,1个是sp2-sp2型的。3.5 写出下列化合物的缩写结构式答案:a、(CH3)2cHeH2OH;b、(CH3)2CH2CO;C、环戊烯;d、(CH3)2cHeH2cH2。3.6 将下列化合物写成键线式3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。(CH2L1CH33.8 下列烯煌哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型
13、,并命名。CH3a.CH3cH2d=gCH2cH3 b.CH2=C(CI)CH3 c,C2H5CH=CHCH2IC2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2 e.CH3CH=CHCH=CH2 f,CH3cH=CHCH=CHC2H5答案:c,d,e,f有顺反异构C.C2H5/C H2I)c=c、/H(Z)1碘一 2一戊烯H3c/CH(CH3)2 H3C、/Hc=c(/C=C;HZ、H H CH(CH3)2(Z)4甲基一2戊 烯(E)4-甲 基 一2一戊烯H、/C H)&C=C、C2Hl H(E)-1碘一 2一戊烯(Z)-1,3 戊二烯(E)_1,3 一戊二烯(2Z,4Z)2,4_庚二烯(2Z,4
14、E)一2,4-庚二烯(2E,4Z)-2,4-庚二烯(2E,4E)2,4-庚.烯3.9 用 Z、E确定下来烯烽的构型答案:a Z;b、E;c、Z3.1 0 有儿个烯烧氢化后可以得到2.甲基丁烷,写出它们的结构式并命名。2-methylbut-l-ene 2-methylbut-2-ene 3-methylbut-l-ene3 43.1 1 完成下列反应式,写出产物或所需试剂.a.CH3CH2CH=CH2*S C)4.b.(CH3)2C=CHCH3 H B r c.CH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20Hd.CH3CH2CH=CH2-CH3CH2CH-CH3OH03e.(CH3)2C
15、=CHCH2CH3 H Of.CH2=CHCH2OHCICH2cH-CH20HOH答案:a.CH3CH2CH=CH2 H2sO4 CH3CH2CH-CH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3 H B r (CH3)2C-CH2CH3Br1).BH3c.CH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20H2)H2O2JOH-d.CH3CH2CH=CH2出 ”CH3CH2CH-CH3OH1).03e.(CH3)2C=CHCH2CH3 2).zn 味3 CH3coe出+CH3cH2cH。f.CH2=CHCH2OH 也,CICH2CH-CH2OHOH3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己
16、烷,另一瓶是1 一己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案:正己烷无反应1 一己烯B2/CCI4正己烷or KMnO4 褪色1 一己烯3.13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溟化氢加成得到同种魂代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。答案:CH3CH=CHCH3或CH2=CHCH2CH33.14 将卜列碳正离子按稳定性由大至小排列:答案:稳定性:CH3CH3 f%+H3C-C CHCH3 3C-CC HCH3+CH33.1 5 写出下列反应的转化过程:H 3 C=C H C H2C H2C H2C H=C(C H 3H3CC H3答案:/IX=CHCH2cH2cH2cH=C、/C H 3
17、RCH2cH2cH2cH2cH=C、CH33.1 6 分子式为C s H i o的化合物A,与1分子氢作用得到C 5 H 1 2的化合物。A在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到一个含有4个碳原子的竣酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。答案:3.1 7 命名下列化合物或写出它们的结构式:a.C H 3 c H(C 2 H 5)C 三C C H 3 b.(C H3)3C C =C C=C C(C H3)3c.2一甲基一1,3,5一己三烯 d.乙烯基乙快答案:a.4一甲基一2一己快 4 m e t h y l _2 h e x y n e b.2,
18、2,7,7一四甲基一3,5一辛二块 2,2,7,7t e t r a m e t h y l 3,5 o c t a d i y n e3.1 8写出分子式符合C 5 H 8的所有开链炫的异构体并命名。2-methylbuta-1,3-diene3-methylbuta-l,2-diene3-methylbut-1-ynepenta-1,4-diene()-penta-1,3-diene(Z)-penta-1,3-dienepent-1-yne pent-2-yne penta-1,2-diene3.1 9 以适当快烽为原料合成下列化合物:a.CH2=CH2 b.CH3CH3 c.CH3CHO
19、d.CH2=CHCI e.CH3c(Br)2cH3f.CH3CBr=CHBr g.CH3coeH3h.CH3CBr=CH2 i.(CH3)2CHBr答案:HC=CH+uLindlarH2-;-acatH2C=CH2b.HC=CH-Ni/H2CH3CH3HC=CH+H3CC=CHc H2sO4H2o -CH3CHOHgSO4CH3C=GH2 当1HBr|Brd H O C H +Br一 1CH3-C-CH3H C I2&CH2=CHCIH3CC=CH+GIB3Hc%CC=CH+H20 M CH3COCH3HgSO4H3CC=CHH B r岬也-c 2_rGIB3cHH3CC 三 CH+H2Lin
20、dlarcatCH3CH=CH2 _(CH3)2CHBr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a.正庚烷 1,4 一庚二烯 1 一庚烘 b.1 一己焕 2一己快 2一甲基戊烷答案:3.21 完成下列反应式:CH3cH2cH20cH.HOH+CH3cH2OCCH3+KMnO4 .CH3cH2cmec%+H2O.库。4 AHgSO4CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO _ CH3CH2C=CH+HCN_ _答案:Cla.CH3cH2cH2c三CH HCI(过 讨),CH3CH2CH2C-C H3Clu+b.CH3cH2c 三 CCH3+KMnO4-CH3cH2coOH+
21、CH3COOHd.CH3cH2c 三 CCH3+H20 S。4 AHgSO4CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCH3cH2cH2coeH3+CH3cH2coeH2cH3Q-CHOCH3cH2 0 c H +HCN CH3CH2C=CH2CN3.22 分子式为C6HI0的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推 测 人的结构式,CH3 0并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:CH3cHeH2c 三 CHH3C3.23 分子式为C6HHi的A及B,均能使溟的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同
22、的产物正己烷 A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3cH0及HCOCOH(乙二醛)。推 断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:A H3CCH2cH2cH2OCH B CH3CH=CHCH=CHCH33.24 写 出1,3一丁二烯及1,4一戊二烯分别与Im olH Br或2moi H Br的加成产物。答案:HRrCH2=CHCH=CH2 ACH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrOl_|DrCH2=CHCH=CH2 aCH3CHCH-CH3+CH3CHCH2-CH2Br BrBr BrCH2=CHCH2C
23、H=CH2 HBr-CH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CHCH2CH=CH2 2HBR.CH3CH-CH2-CH-CH3Br Br第 四 章 环 煌4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环煌的异构体(包括顺反异构)并命名。答案:C5H10 不饱和度n=i环戊烷乙基环丙烷cyclopentane1 甲基环 丁烷 1 一 methylcyclobutane顺一1,2一二甲基环丙烷 cis1,2dimethylcyclopropane反一1,2一二甲基环丙烷 trans1,2dimethyllcyclopropane1,1 一二甲基环丙烷 1,1 dimethylcyclopropaneet
24、hylcyclopropane4.2写出分子式符合C9H12的所有芳香煌的异构体并命名。1-propylbenzene cumene 1 -ethyl-2-methylbenzene 1 -ethyl-3-methylbenzene1 -ethyl-4-methylbenzene 1,2,3-trimethylbenzene 1,2,4-tri methylbenzene其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯4.3 命名下列化合物或写出结构式:SO3He.人Cl f.4一硝基一2一氯甲苯 9-2,3一二甲
25、基一1一苯基一1 一戊烯U 儿顺一 1,3一二甲基环戊烷答案:a.1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b.2,6一二甲基蔡 2,6 dimethylnaphthalene c.1 一甲基一4 一异丙基一1,4一环己二烯 1 isopropyl 4-methyl-1,4 cyclohexadiene d.对异丙基甲苯 p-isopropyltoluene e.2一氯苯磺酸 2 chlorobenzenesulfonic acidf.2chloro4nitrotoluene2,3dimethyl-1 phenyl 1 pentene 新版补充的题目序号改变了,请注意l
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