有机化合物的结构特点_ppt78067学习教案.pptx

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1、会计学1有机有机(yuj)化合物的结构特点化合物的结构特点_ppt78067第一页，共34页。据统计：据统计：到目前为止，有机物已经超过到目前为止，有机物已经超过(chogu)了三千万种，而无机物只了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中有十几万种，每年新合成的化合物中90以上是有机物。以上是有机物。有机物的种类为什么如此有机物的种类为什么如此(rc)繁多呢？繁多呢？第1页/共34页第二页，共34页。思考：最简单思考：最简单(jindn)(jindn)的有机物的有机物甲烷的结构甲烷的结构是怎样是怎样?_个碳原子与个碳原子与_个氢原子形成个氢原子形成_个个共价键，构成以共价键，构成

2、以_原子为中心原子为中心(zhngxn)(zhngxn)，_个氢原子位于四个顶个氢原子位于四个顶点的点的_立体结构。立体结构。14C正四面正四面体体(zhn(zhn s min s min t)t)44结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点第2页/共34页第三页，共34页。1 1、甲烷分子的结构、甲烷分子的结构(jigu)(jigu)特特点点正四面体正四面体(zhn s min t)结构：结构：4个个C-H是等同是等同(dngtng)的，且的，且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4 kJ/mol键角键角均为均

3、为10928 第3页/共34页第四页，共34页。键长键长分子分子(fnz)(fnz)中两个成键原子中两个成键原子的核间距离叫做键长的核间距离叫做键长一般说来，键长越短，键越牢固一般说来，键长越短，键越牢固(log)(log)。键能键能气态原子形成气态原子形成1 mol1 mol共价共价(n ji)(n ji)单键所释放的能量（破坏单键所释放的能量（破坏1 mol1 mol单键单键所吸收的能量）叫做键能。所吸收的能量）叫做键能。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角键角在分子中键和键之间的夹角叫做在分子中键和键之间的夹角叫做键角键角二二.价键参数价键参数第4页/共34页第五页，共34页。键

4、能键能 键长键长 键角键角(jin jio)判断判断(pndun)分子的稳定性分子的稳定性 确定分子确定分子(fnz)在空间的几何在空间的几何构型构型第5页/共34页第六页，共34页。每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价键，个共价键，那碳原子之间可以那碳原子之间可以(ky)(ky)成键吗？成键成键吗？成键时又有何特点呢？时又有何特点呢？第6页/共34页第七页，共34页。（1 1）碳原子需形成四个共价键；）碳原子需形成四个共价键；（2 2）碳原子不仅可以跟其它原子形成）碳原子不仅可以跟其它原子形成4 4个共价键，而且个共价键，而且(r qi)(r qi)碳原子之间也能以共

5、价键相结合。碳原子之间也能以共价键相结合。（3 3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。（4 4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链链2 2、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点(tdin)(tdin)第7页/共34页第八页，共34页。化学式化学式(分子式分子式)、实验式（最简式）实验式（最简式）电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式键线式键线式球棍模型球棍模型(mxng)(mxng)和比例模型和比例模型(mxng)(mxng)思考：你知道表示有机物组成思考：你知

6、道表示有机物组成(z chn)与结构的化学用语有哪些吗？与结构的化学用语有哪些吗？第8页/共34页第九页，共34页。二二 有机物结构的表示有机物结构的表示(biosh)(biosh)方法方法1.1.分子式（化学式）分子式（化学式）用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个出一个(y)(y)分子中原子的种类和数目。例甲分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为：烷和乙炔的分子式为：CH4 C2H2 CH4 C2H22.2.最简式（实验式）最简式（实验式）表示组成物质的各元表示组成物质的各元素原子最简整数比的式素原子最简整数比的式子子(sh zi)(

7、sh zi)，例：乙炔，例：乙炔和苯的最简式都是和苯的最简式都是CHCH3.电子式电子式 用小黑点等记号在元用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式外层电子成键情况的式子子第9页/共34页第十页，共34页。4.结构式结构式5.结构结构(jigu)简简式：式：有机物分子中原子间的一对共用电子用有机物分子中原子间的一对共用电子用一根一根(y n)短线表示，称为结构式。短线表示，称为结构式。将结构将结构(jigu)式中的单键省略，连在同碳上的式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构氢合并，称为结构(jigu)简式。双键和三键不简式。双键和三键不能省略能省略,

8、但是但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为醛基、羧基的碳氧双键可以简写为CHO,COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2HCCHHHHH第10页/共34页第十一页，共34页。6.键线式：键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个(y)碳碳原子，称为键线式。原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省）注意官能团上的氢不能省）Cl第11页/共34页第十二页，共34页。书写结构书写结构(jigu)简式的简式的注意点注意点（1）表示原子间形成）表示原子间形

9、成(xngchng)单键的单键的可以省略可以省略（2）C=C、CC中的双键中的双键(shun jin)和三和三键不能省略键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键但是醛基羧基的碳氧双键(shun jin)可以简写为可以简写为-CHO,-COOH（3）同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合）同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并并，直接相邻的且相同原子团也可以合并第12页/共34页第十三页，共34页。书写书写(shxi)键线式的注意点键线式的注意点1.碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略(shngl)，2.其它杂原子及与杂原子相连的氢原

10、子须保留。其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。3.2.碳原子用交点、端点、拐点表示，碳原子用交点、端点、拐点表示，4.氢原子可据氢原子可据“碳四价碳四价”而相应地补充。而相应地补充。5.3.要体现分子的大致构型。要体现分子的大致构型。6.如锯齿形，双键和三键的夹角等。如锯齿形，双键和三键的夹角等。第13页/共34页第十四页，共34页。7.球棍模型球棍模型 用小球表示用小球表示(biosh)原子，短棍表示原子，短棍表示(biosh)价键的模型价键的模型8.比例模型比例模型用不同体积的小球表示用不同体积的小球表示不同大小不同大小(dxio)原子的原子的模型模型第14页/共34页第十五页，共34

11、页。电子式、结构电子式、结构(jigu)(jigu)式、结构式、结构(jigu)(jigu)简式、键线式简式、键线式 之间的关系之间的关系短线替换省略单键电子式结构(jigu)式结构(jigu)简式共用电子对元略素去符碳号氢键线式第15页/共34页第十六页，共34页。例例 化学式或分子式：化学式或分子式：C C2 2H H6 6最简式（实验最简式（实验(shyn)(shyn)式）：式）：CHCH3 3电子式：电子式：HCCH HHHH结构式：结构式：HCCHHHHH结构结构(jigu)简式：简式：CH3CH3第16页/共34页第十七页，共34页。C C=C HHHHHH结构式结构式CH3 CH

12、=CH2结构结构(jigu)简简式式键线式键线式练习练习1：请写出丙烯：请写出丙烯(bn x)C3H6的下列表达方式的下列表达方式第17页/共34页第十八页，共34页。练习练习(linx)2：、写出下列有机化合物的结构简式和键、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。线式。（）丙烷（）丙烷(bn wn)（）丙酸（）丙酸（3）HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3CH2COOHCOOHCH2=CH-CH=CH2第18页/共34页第十九页，共34页。（）（）HHHCHHCHCCCC（5）HCHHCHHHCCBrBrCH2BrCH=CHCH2Br Br Br第19页/共34页第二十页，共34页。

13、观察:甲烷(ji wn)、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？第20页/共34页第二十一页，共34页。3.碳原子的成键方式(fngsh)与分子的空间构型第21页/共34页第二十二页，共34页。(1)(1)当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原子将采取个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。四面体取向与之成键。(2)(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平

14、面上。(3)(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)(4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为(chn wi)(chn wi)饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为(chn(chn wi)wi)不饱和碳原子。不饱和碳原子。(5)(5)只有单键可以在空间任意旋转。只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律碳原子成键规律(gul)小结小结 第2

15、2页/共34页第二十三页，共34页。（1）甲烷的正四面体结构）甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平任意两个氢原子可确定一个平面，其余面，其余(qy)两个氢原子分两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原问题，可将它看作是原来氢原子的位置。子的位置。第23页/共34页第二十四页，共34

16、页。（2 2）乙稀的平面结构）乙稀的平面结构乙烯分子中的所有乙烯分子中的所有(suyu)(suyu)原子原子都在同一平面内，键角为都在同一平面内，键角为120120。当乙烯分子中某氢原子被其他原当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内原子的原子一定在乙烯的平面内第24页/共34页第二十五页，共34页。(3).(3).乙炔的直线结构乙炔的直线结构乙炔分子中的乙炔分子中的2 2个碳原个碳原子和子和2 2个氢原子一定在个氢原子一定在一条直线上，键角为一条直线上，键角为180180。当乙炔分子中。当乙炔分子中的一个氢原子被其他的一

17、个氢原子被其他(qt)(qt)原子或原子团原子或原子团取代时，代替该氢原取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔子的原子一定和乙炔分子的其他分子的其他(qt)(qt)原原子共线。子共线。此分子中C C C H四原子(yunz)一定在一条直线上。故该分子共有8个原子(yunz)在同一平面上。第25页/共34页第二十六页，共34页。(4)(4)苯的平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在苯分子所有原子在同一平面内，同一平面内，键角键角(jin jio)(jin jio)为为120120。当苯分子中的一个当苯分子中的一个氢原子被其他原子氢原子被其他原子或原子团取代时，或原子团取代时，代替该氢原子的原代替该

18、氢原子的原子一定在苯分子所子一定在苯分子所在平面内。在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环(bn hun)上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环(bn hun)上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。第26页/共34页第二十七页，共34页。1 下列关于下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是分子的结构叙述正确的是 A、6个碳原子有可能都在一条直线个碳原子有可能都在一条直线(zhxin)上上 B、6个碳原子不可能都在一条直线个碳原子不可能

19、都在一条直线(zhxin)上上 C、6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上练习练习(linx)1第27页/共34页第二十八页，共34页。第28页/共34页第二十九页，共34页。练习练习(linx)2丙烯分子的结构简式为丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3，他的分子形状应该怎样？已知单键可以他的分子形状应该怎样？已知单键可以(ky)旋转，双键不能旋转，那么丙烯分旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面子中，最多可能有几个原子位于同一平面？第29页/共34页第三十页，共34页。CH3CHCH

20、CCCF3分子中,位于同一条直线(zhxin)上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个练习练习(linx)3C=CHHCCHHHCCFFF410第30页/共34页第三十一页，共34页。练习练习(linx)4下列关于HCCCH2CHCHCH3的说法正确的是()A.所有C原子可能共平面B.除苯环外的C原子共直线C.最多只有4个C共平面D.最多只有3个C共直线A第31页/共34页第三十二页，共34页。练习练习(linx)3(linx)3、请写出下列有机物、请写出下列有机物分子的结构简式：分子的结构简式：(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3第32页/共34页第三十三页，共34页。练习练习4.写出下列写出下列(xili)物质的键物质的键线式：线式：练习练习(linx)5.写出下列物质的分写出下列物质的分子式子式第33页/共34页第三十四页，共34页。