有机物的组成结构和性质学习教案.pptx
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1、会计学1有机物的组成有机物的组成(z chn)结构和性质结构和性质第一页,共101页。有机(yuj)化合物组成(z chn)和结构规律有机化学(yu j hu xu)重要反应四大基本反应类型取代反应加成反应聚合反应消去反应其他氧化、还原反应、显色反应等有机物结构式的推导:相对分子质量分子式物理方法化学方法结构式第1页/共101页第二页,共101页。二、规律与方法(一)有机化合物的命名1.烷烃的命名 烷烃的系统命名可概括(giku)为:选主链,称某烷;编 号位,定支链;取代基,写在前,注位置,短线 连;不同基,简到繁,相同基,合并算。2.烯烃和炔烃的命名 (1)选主链:将含有 或CC的最长碳 链
2、作为主链,称为“某烯”或“某炔”;(2)编号定位:从距离 或CC最近的 一 端对主链碳原子进行编号;第2页/共101页第三页,共101页。(3)定名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或 “某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明 或 CC的位置。CH3 如:HC C CH2 CH CH3 4 甲基 1 戊炔。3.苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢 原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙 苯 ()。如果两个氢原子被两个甲基 取代后,则生成二甲苯。由于取代基位置不同(b tn),二 甲苯可有三种同分异构体,根据甲基在苯环上的位第3页/共101页第四页,共101页。置不同,
3、可用“邻”、“间”、“对”来表示。4.醇的命名(1)将含有(hn yu)与OH相连的碳原子的最长碳链作为 主链,称“某醇”;(2)从距离OH最近的一端对主链碳原子编号;(3)将取代基写在前面,并标出OH的位置,写 出名称。如:5甲基 2 己醇,第4页/共101页第五页,共101页。(二)同分异构体的类型、书写与判断(pndun)1.同分异构体的种类 (1)碳链异构:如CH3CH2CH2CH3与 CH3CHCH3。CH3 (2)官能团位置异构:如CH3CH2CH2OH与 CH3CHCH3。OH (3)官能团异构(类别异构)第5页/共101页第六页,共101页。常见(chn jin)的官能团异构组
4、成通式组成通式 可能的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2n烯烃、环烷烯烃、环烷烃烃CH2 CHCH3与与CnH2n-2炔烃、二烯炔烃、二烯烃、环烯烃烃、环烯烃CH CCH2CH3、CH2 CHCH CH2与与CnH2n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CH2H2CCH2第6页/共101页第七页,共101页。CnH2nO醛、酮、醛、酮、烯醇、环烯醇、环醚、环醇醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2 CHCH2OH,CH3 CH CH2与与 OCH2 CH OH CH2CnH2nO2羧酸、酯、羧酸、酯、羟基醛羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHOC
5、nH2n-6O酚、芳香酚、芳香醇、芳香醇、芳香醚醚第7页/共101页第八页,共101页。CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、)、蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物,一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别(libi)异构。(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个 方面:第8页/共101页第九页,共101页。烷基的类别与个数,即碳链异构。若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。O(3)酯
6、(RCO R,R是烃基):按R中 所含碳原子数由少到多,R中所含碳原子数由多 到少的顺序书写。(4)书写同分异构体时注意常见原子的价键数 在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键 数为 2,氮原子的价键数为3,卤原子、氢原子的价 键数为1,不足或超过这些(zhxi)价键数的结构都是不存 在的。第9页/共101页第十页,共101页。3.同分异构体数目的判断方法(fngf)(1)基元法 例如,丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊 酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。(2)替代法 例如,二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四 氯苯也有3种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物 只有1种
7、,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 1种。第10页/共101页第十一页,共101页。(三)重要的有机(yuj)反应类型与主要有机(yuj)物之间的关系基本类型基本类型有机物类别有机物类别取代取代反应反应卤代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等卤代烃等酯化反应酯化反应醇、羧酸、糖类等醇、羧酸、糖类等水解反应水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质蛋白质硝化反应硝化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等磺化反应磺化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等第11页/共101页第十二页,共101页。加成反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的烯烃、炔烃、苯和
8、苯的同系物、醛等同系物、醛等消去反应消去反应卤代烃、醇等卤代烃、醇等氧氧化化反反应应燃烧燃烧绝大多数有机物绝大多数有机物酸性酸性KMnO4溶液溶液烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃、苯的同系物等等直接(或催化)直接(或催化)氧化氧化酚、醇、醛、葡萄糖等酚、醇、醛、葡萄糖等第12页/共101页第十三页,共101页。还原反应还原反应醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等聚合聚合反应反应加聚反应加聚反应烯烃等烯烃等缩聚反应缩聚反应苯酚与甲醛;多元醇苯酚与甲醛;多元醇与与多元羧酸;氨基酸等多元羧酸;氨基酸等与浓硝酸的颜色反应与浓硝酸的颜色反应蛋白质蛋白质与与FeCl3溶液显色反溶液显色反应应苯酚等苯酚等第13页/共1
9、01页第十四页,共101页。【例1】已知:考点(ko din)一 同分异构体KMnO4H+下图为一系列有机物的相互转化(zhunhu)关系,其中B和C按 12反应生成Z,F和E按12反应生成W,W和Z互为同分异构体。第14页/共101页第十五页,共101页。回答下列问题:(1)写出反应和的反应类型:、。(2)写出A中含氧官能团的名称(mngchng):、。(3)1 mol F最多可与 mol NaOH溶 液反应。(4)写出的化学反应方程式:。第15页/共101页第十六页,共101页。(5)与B互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有 两个互为对位取代基的化合物有4种,请写出另外两种同分异构体的结构
10、简式:,。解析 根据乙烯和水反应可推出E为乙醇,由题目所给信息可推出F为酸,又因为(yn wi)按12反应生成Z,F和E按12反应生成W,W和Z互为同分异构体,可知W、第16页/共101页第十七页,共101页。Z为二元酯,再根据A的反应条件可猜想,反应为酯的水解,再根据E的两次氧化马上推出E、D、C是乙醇、乙醛、乙酸。答案 (1)加成反应(ji chn fn yn)取代或酯化反应(2)酯基 (醇)羟基(3)2 (4)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(5)催化剂第17页/共101页第十八页,共101页。1.同分异构体的常见题型及解法 对同分异构体的考查,题目类型多变。常见题型有
11、:限定范围书写或补写,解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时(tngsh)注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式相同,再看结构不同。对结构不同要从两个方面来考虑:一是原子或原子团连接顺序;二是原子的空间位置。判断取代产物第18页/共101页第十九页,共101页。同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体的数目。2.同分异构体的判断方法 首先,在理解同分异构体的概念(ginin)上,务必理清下列几个方面:必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式
12、相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备,缺一不可。如:(1)CH3CH3与HCHO,CH3CH2OH与HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物,但它们彼此不能互称为同分异构体。第19页/共101页第二十页,共101页。(2)最简式相同(xin tn)、结构不同的化合物,不一定是同分异构体。如CHCH和C6H6最简式都是CH,淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同(xin tn),但n值不同,不是同分异构体。其次,要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指:(1)碳链骨架不同,称为碳链异构;(2)官能团在碳链上的位置不同,称为位置异构;(3)官能团
13、种类不同,称为类别异构或官能团异构;(4)分子中原子或原子团排列不同,空间结构不同,称为空间异构。第20页/共101页第二十一页,共101页。关于同分异构体的书写(shxi):先考虑类别异构,再写碳链异构,然后写官能团位置异构。碳链异构书写(shxi)常采用“减链法”,其要点为(1)选择最长的碳链为主链,找出中心对称线。(2)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。第21页/共101页第二十二页,共101页。(2009上海,28)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主 要原料,工业上有不同的合成路线,以下(yxi)是其中 的两条(有些反应未注明条件)。完成下列填空(tinkng):(1)
14、写出反应类型:反应 ,反应 。第22页/共101页第二十三页,共101页。(2)写出结构简式:X ,Y 。(3)写出反应(fnyng)的化学方程式:。(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体,且属于醇类的 物质(不含 C OH 及 C C OH 结构)有 种。Cl第23页/共101页第二十四页,共101页。解析 油脂水解得产物X为甘油(丙三醇),由丙三醇与HCl按12比例发生取代反应生成中间产物Y为CH2 CH CH2,反应为酯的水解反应CH3COOCH2CH CH2+H2O CH3COOH+HOCH2CH CH2。且由HOCH2CH CH2生成Y的反应为CH2 CH CH2+Cl2 CH2 CH C
15、H2,反应类型为加成反应。OHClClOHClClOH-OH第24页/共101页第二十五页,共101页。与环氧氯丙烷互为同分异构体的醇类化合物除了(ch le)不稳定的 C OH和 C C OH结构外还有三种,分别为 OH、CH2 CH CHCl、CH2 C CH2。ClClOHOHCl第25页/共101页第二十六页,共101页。答案(d n)(1)取代反应 加成反应(2)CH2 CH CH2 CH2 CH CH2(3)CH3COOCH2CH CH2 +H2O CH3COOH+HOCH2CH CH2(4)3OHOHOHOHClClOH-第26页/共101页第二十七页,共101页。【例2】(20
16、09广东(gung dng),25)叠氮化合物应用广泛,如 NaN3可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合 成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件,Ph-代表苯基 )。考点(ko din)二 有机反应类型第27页/共101页第二十八页,共101页。(1)下列(xili)说法不正确的是 (填字母)。A.反应、属于取代反应 B.化合物I可生成酯,但不能发生氧化反应 C.一定条件下化合物能生成化合物I D.一定条件下化合物能与氢气反应,反应类型 与反应相同(2)化合物发生聚合反应的化学方程式为 (不要求写出反应条件)。(3)反应的化学方程式为 (要求写 出反应条件)。第28页/共101页第二十九
17、页,共101页。(4)化合物与PhCH2N3发生环加成反应生成化合 物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同 分异构体。该同分异构体的分子式为 ,结构简式为 。(5)科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单 质,用作炸药。有人通过NaN3与NCCCl3反应成 功合成了该物质(wzh)。下列说法正确的是 (填 字母)。A.该合成反应可能是取代反应 B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构第29页/共101页第三十页,共101页。C.C(N3)4不可能(knng)与化合物发生环加成反应D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能(knng)为:C(N3)4 C+6N2解析 (1)反应中很
18、显然PhCH2CH3中的H被Cl代替生成PhCHCH3,属取代反应,同样中Cl被N3代替,A正确;可以发生氧化反应,B错误(cuw);由合成路线知为PhCH CH2,可与H2O加成生成I,C正确;与H2、Br2均会发生加成反应,D正确。Cl第30页/共101页第三十一页,共101页。(2)为乙烯型,可发生加聚 nPhCH CH2 (3)由的条件知发生了烷烃基的取代,因此的 结构简式为PhCH3。(4)PhCH2N3结构简式可写为PhCH2NNN与,PhCCH发生加成反应除生成外,还可生成 ,加成方式、部位不同。(5)通过信息描述A正确;甲烷为正四面体结构,C(N3)4与甲烷空间结构相同(xin
19、 tn),故B正确;由(4)知C错误;题目中给出了C(N3)4可分解成单质,用作炸药,因此D正确。第31页/共101页第三十二页,共101页。答案(d n)(1)B(2)nPhCH CH2(3)PhCH3+Cl2 PhCH2Cl+HCl光(4)C15H13N3(5)ABD催化剂第32页/共101页第三十三页,共101页。由反应条件可推测的有机反应类型:1.当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。2.当反应条件为NaOH溶液并加热时,通常(tngchng)为卤代烃或酯的水解反应。3.当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常(tngchng)为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇
20、与酸的酯化反应。第33页/共101页第三十四页,共101页。4.当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(dinfn)的水解反应。5.当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。7.当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。第34页/共101页第三十五页,共101页。(2009天津理综,8)请仔细阅读以下(yxi)转化关系。A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成 分,是由
21、碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B 称作(chn zu)冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;第35页/共101页第三十六页,共101页。C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有(hn yu)4种氢原子;D 中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;F为烃。请回答:(1)B的分子式为 。(2)B不能发生的反应是(填序号)。a.氧化反应b.聚合反应 c.消去反应d.取代反应 e.与Br2加成反应第36页/共101页第三十七页,共101页。(3)写出D E、E F的反应类型。D E 、E F 。(4)F的分子式为 。化合物H是F的同系物,相对分子质量(zhling)为56,写出H 所有可能的结构:。(5)写出A
22、、C的结构简式并用系统命名法给F命名:A:、C ;F的名称:。(6)写出E D的化学方程式:。第37页/共101页第三十八页,共101页。解析 本题是有机合成推断题,要充分利用题目所给信息(xnx),尤其是框图中的反应试剂及相对分子质量采用正推、逆推相结合的方法去完成。由D M=151 M=70中的反应试剂可知:E为溴代烃,发生消去反应生成烯烃F,E发生水解反应生成D,D为醇,因为仅含1个氧原子,故D为一元醇。由E F 相对分子质量减小81可知,E中含1个Br;由F的相对分子质量为70可知F的分子式为C5H10,且为烯烃;由于C、D、E、F氢溴酸,NaOH/H2O,EFKOH/C2H5OH第3
23、8页/共101页第三十九页,共101页。中所含碳原子数相同,均为5个碳,由A B+C,且为酯类,可知C为含5个碳原子的羧酸,又因D为一元(y yun)醇,所以C为一元(y yun)羧酸,且C中含4种氢原子,可知C的结构简式为(CH3)CHCH2COOH,A为D为(CH3)2CHCH2CH2OH,E为(CH3)2CHCH2CH2Br,F为(CH3)2CHCH CH2。酸化OH-/H2O M=102,2第39页/共101页第四十页,共101页。答案 (1)C10H18O (2)be (3)取代(qdi)反应 消去反应 (4)C5H10 CH2 CHCH2CH3 、(CH3)2CHCH2COOH 3
24、 甲基 1 丁烯 H2O(6)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH+NaBrCH2 C(CH3)2(5)、第40页/共101页第四十一页,共101页。【例3】(2009全国理综,30)化合物A相对(xingdu)分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下所示:考点三 有机物的组成和结构(jigu)的判断已知R CH CHOH(烯醇)不稳定(wndng),很快转化为R CH2CHO。第41页/共101页第四十二页,共101页。根据以上信息回答(hud)下列问题:(1)A的分子式为 ;(2)反应的化学方程式是 ;(3)
25、A的结构简式是 ;(4)反应的化学方程式是 ;(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足()能发生水解反应,()能使溴的四氯化碳溶液褪 色两个条件的同分异构体的结构简式:、;第42页/共101页第四十三页,共101页。解析 (1)化合物A中C、H、O的物质(wzh)的量之比为:即A的最简式为:C2H3O,由相对分子质量为86,即(CH3O)n的相对分子质量为86可得:43n=86,n=2,故A的分子式为C4H6O2。(2)由A水解得到的C能与Cu(OH)2反应可知,C为烯醇转化成的醛,故A的结构简式为CH3COOCH CH2,C为CH3CHO,D为CH3COOH。(6)A的另一种(y zhn)
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