第三章3.2--有机化学课件.ppt

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1、 第二节第二节 炔烃炔烃 炔烃：分子中具有一个碳碳叁键的开链不饱和烃。炔烃：分子中具有一个碳碳叁键的开链不饱和烃。CH CH CH3C CH 乙炔乙炔 丙炔丙炔 通通 式：式：CnH2n-2 官能团：碳碳叁键官能团：碳碳叁键2.1 乙炔的结构乙炔的结构 乙炔的构型乙炔的构型 直线型直线型 Structure of AlkynesAcetylene(ethyne):sp Hybrid orbitalsC:Ground state2p2s1sPromotionof electronExited state2p2s1ssp-hybridized state1s2pspHybri-dizationEa

2、ch sp hybrid orbital:50%s character50%p characterThe shape of an sp hybrid obital:碳原子的碳原子的SP杂化杂化 C:1s22s22p2-2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 2s+2px 2sp 杂化轨道（各一个电子）杂化轨道（各一个电子）v每一个杂化轨道含有成每一个杂化轨道含有成1/2s分，分，1/2p成分，二个杂化成分，二个杂化轨道的对称轴在一条直线上轨道的对称轴在一条直线上，两个两个p轨道相互垂直。轨道相互垂直。乙炔分子的形成乙炔分子的形成v2个个C-H 键(SP-S)v1个个C-

3、C 键(SP-SP)v2个个C-C 键(P-P)HHbondbondbondCarbon-carbontriple bonds叁键的特点叁键的特点v由一个由一个键和两个键和两个键组成，两个键组成，两个键的电子云为圆键的电子云为圆筒形。筒形。v键长比双键短，键能比双键、三键大。键长比双键短，键能比双键、三键大。2.2 命名和同分异构命名和同分异构2.2.1同分异构现象同分异构现象v碳链异构：碳链异构：(1-戊炔戊炔)(3-甲基甲基-1-丁丁炔炔)v位置异构：位置异构：2.2.2 命名命名 同烯烃同烯烃1.4 化学性质化学性质 1.4.1 加成反应加成反应 一分子试剂：烯烃或其衍生物一分子试剂：烯

4、烃或其衍生物两个两个键逐步加成键逐步加成 两分子试剂：烷烃或其衍生物两分子试剂：烷烃或其衍生物(1)催化氢化催化氢化(2)与卤化氢加成与卤化氢加成(4)与氢氰酸加成与氢氰酸加成 (丙烯腈丙烯腈)腈：含有腈：含有-CN（氰基）的化合物。氰基）的化合物。1.4.2 金属炔化物的生成金属炔化物的生成v与与SP杂化碳相连的杂化碳相连的H具有弱酸性，可被金属取代。具有弱酸性，可被金属取代。v鉴定乙炔和鉴定乙炔和R-C CH型炔烃，型炔烃，R-C C-R型不反应型不反应 第三节第三节 双烯烃双烯烃双烯烃：分子中含有两个碳双烯烃：分子中含有两个碳-碳双键的烃。碳双键的烃。CH2=C=CH2 CH2=CH-C

5、H=CH2 (丙二烯丙二烯)(1,3-丁二烯丁二烯)通通 式：式：CnH2n-2 官能团异构官能团异构：异构体间的区别在于所含官能团的不同。异构体间的区别在于所含官能团的不同。CH2=C=CH2 CH3C CH3.1 双烯烃的分类及命名双烯烃的分类及命名3.1.1分类分类(1)聚集双烯：两个碳聚集双烯：两个碳-碳双键连在同一个碳上。碳双键连在同一个碳上。CH2=C=CH2 (丙二烯丙二烯)(2)共轭双烯：两个双键被一个单健隔开。共轭双烯：两个双键被一个单健隔开。CH2=CH-CH=CH2 (1,3-丁二烯丁二烯)(E,E-2,4-己二烯己二烯)(Z,E-2,4-己二烯己二烯)(E,Z-2,4-

6、己二烯己二烯)3.2 1,3-丁二烯的结构丁二烯的结构3.2.1 分子的形成分子的形成(1)分子构型分子构型 双键比乙烯中长，单双键比乙烯中长，单 键比乙烯中短（键长平均化键比乙烯中短（键长平均化）,所有十个原子在同一所有十个原子在同一 平面上。平面上。3.2.3 共轭体系共轭体系v与与C=C相邻的原子上有相邻的原子上有P轨道，则轨道，则P轨道与轨道与C=C形成一形成一个包括两个以上原子核的个包括两个以上原子核的键键，叫。，叫。v-共轭：共轭：CH2=CH-CH=CH2 (1,3-丁二烯丁二烯)v P-共轭：共轭：CH2=CH-Cl：(氯乙烯氯乙烯)CH2=CH-CH2+(烯丙正离子烯丙正离子

7、)CH2=CH-CH2-(烯丙负离子烯丙负离子)H C CCH H2、p,p-,p-共轭体系共轭体系(p-p-p共轭体系共轭体系)CH2=CHCl CH2=CHCH+2 CH2=CHCH2H Cl CCH HH C CCH Hv共轭效应：分子的一端受到的影响能通过共轭链传递共轭效应：分子的一端受到的影响能通过共轭链传递 到另一端，而不论此共轭体系有多长。到另一端，而不论此共轭体系有多长。(2)双烯合成双烯合成(狄尔斯狄尔斯-阿尔德反应阿尔德反应)v定义：共轭二烯烃可以和某些具有碳碳双键的不饱和定义：共轭二烯烃可以和某些具有碳碳双键的不饱和 化合物进行化合物进行1,4-加成反应，生成环状化合物这加成反应，生成环状化合物这 个反应叫个反应叫。v亲双烯体：在双烯合成中，能和共轭二烯烃反应的亲双烯体：在双烯合成中，能和共轭二烯烃反应的 重键化合物常叫做亲双烯体。重键化合物常叫做亲双烯体。v当亲双烯体的双键碳原子上连有吸电子基团（当亲双烯体的双键碳原子上连有吸电子基团（-CHO、-COR、-COOR、-CN、-NO2等）时，反应比较容易等）时，反应比较容易进行。进行。v协同反应：不生成活性中间体且又一步完成的反应。协同反应：不生成活性中间体且又一步完成的反应。本章作业：本章作业：P269:9;11;13-17;20;21