氨基酸的酸碱性质学习教案.pptx

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1、会计学1氨基酸的酸碱性质氨基酸的酸碱性质第一页，编辑于星期日：十六点 四十五分。（一）（一）AA的兼性离子形式的兼性离子形式-.AA熔点很高，200摄氏度以上。-.AA能使水的介电常数增高,乙醇、丙酮却使水的介电常数降低。解释：AA在晶体或水中以兼性离子的形式存在作用力：强大异性电荷之间的静电吸引第1页/共23页第二页，编辑于星期日：十六点 四十五分。（二）（二）AA的两性解离的两性解离 酸碱质子理论 酸碱可互相转化1AA在水中：既起酸（质子供体）的作用。有起碱（质子受体）的作用2AA完全质子化时，可看成是多元酸，侧链不解离的中性AA可看作二元酸，酸性AA和碱性AA可看成三元酸 第2页/共23

2、页第三页，编辑于星期日：十六点 四十五分。第3页/共23页第四页，编辑于星期日：十六点 四十五分。HAA-+H+pH=pKa/+LogA-HA （1）pKa/就是HA50%解离（碱=酸）时溶液的pH值，Ka/就是此时溶液的H+（2）当HA50%解离时，溶液的pH值等于pKa/（3）pH=pKa/时，碱=酸（50%解离）pHpKa/时，碱酸（50%解离）pH碱（50%解离）Ka/Ka/=H+A-/HAHanderson-Hasselbalch公式：第4页/共23页第五页，编辑于星期日：十六点 四十五分。给pK1和pK2等数据，可算出在任一pH条件下一种氨基酸的各种离子的比例。pH=pKa+log

3、A-/HA氨基酸的两性解离和酸碱滴定曲线氨基酸的两性解离和酸碱滴定曲线氨基酸的两性解离和酸碱滴定曲线氨基酸的两性解离和酸碱滴定曲线第5页/共23页第六页，编辑于星期日：十六点 四十五分。第6页/共23页第七页，编辑于星期日：十六点 四十五分。-羧基pK1在左右，当，-羧基以-COO-形式存在。-氨基pK2在左右，当时，-氨基以-NH+3形式存在。在时，带有相反电荷。第7页/共23页第八页，编辑于星期日：十六点 四十五分。在和处，Gly具有缓冲能力。起点：100%Gly+净电荷：+1第一拐点：50%Gly+，50%Gly平均净电荷：pH=pK+lgGly/Gly+=pK1第二拐点：100%Gly

4、净电荷：0等电点pI第三拐点：50%Gly，50%Gly-平均净电荷：pH=pK2+lgGly-/Gly=pK2终点：100%Gly-净电荷：-1第8页/共23页第九页，编辑于星期日：十六点 四十五分。AA AA AA AA的带电状况与溶液的的带电状况与溶液的的带电状况与溶液的的带电状况与溶液的pHpHpHpH值有关。改变值有关。改变值有关。改变值有关。改变pHpHpHpH可以使可以使可以使可以使AAAAAAAA带上正电荷或负电荷，亦可使它处于正负电荷带上正电荷或负电荷，亦可使它处于正负电荷带上正电荷或负电荷，亦可使它处于正负电荷带上正电荷或负电荷，亦可使它处于正负电荷数相等即净电荷为零的兼性

5、离子状况。数相等即净电荷为零的兼性离子状况。数相等即净电荷为零的兼性离子状况。数相等即净电荷为零的兼性离子状况。pI(Isoelectric pointpI(Isoelectric point)：在一定在一定pH环境下，氨基酸游离成阴、阳离子的程度及趋势相等或不游离环境下，氨基酸游离成阴、阳离子的程度及趋势相等或不游离(氨基酸不带电荷或所带电荷数相等氨基酸不带电荷或所带电荷数相等)而成为兼性离子而成为兼性离子(Zwitterion)，在电场中既不向阳极也不向阴极迁移时的，在电场中既不向阳极也不向阴极迁移时的pH值。值。第9页/共23页第十页，编辑于星期日：十六点 四十五分。1.1.氨基酸的离解

6、性氨基酸的离解性质n n氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸在在在在结结晶晶晶晶形形形形态态或或或或在在在在水水水水溶溶溶溶液液液液中中中中，不不不不以以以以游游游游离离离离的的的的羧羧基基基基或或或或氨氨氨氨基基基基形形形形式式式式存存存存在在在在，而而而而是是是是离离离离解解解解成成成成两两两两性性性性离离离离子子子子。在在在在两两两两性性性性离离离离子子子子中中中中，氨氨氨氨基基基基是是是是以以以以质质子子子子化化化化(-NH(-NH(-NH(-NH3 3 3 3+)形形形形式式式式存存存存在在在在，羧羧基基基基是是是是以以以以离离离离解解解解状状状状态态(-COO(-COO(-COO(-COO-)

7、存存存存在。在。在。在。n n在不同的在不同的在不同的在不同的pHpHpHpH条件下，两性离子的状条件下，两性离子的状条件下，两性离子的状条件下，两性离子的状态态也随之也随之也随之也随之发发生生生生变变化。化。化。化。pH1710净电荷+10-1正离子两性离子负离子等电点pI第10页/共23页第十一页，编辑于星期日：十六点 四十五分。氨基酸的两性解离性质及等电点氨基酸的两性解离性质及等电点（pIpI）pH=pI 净电荷净电荷=0 pH pI净电荷为负净电荷为负CHRCOOHNH3+CHRCOONH2CHRCOONH3+H+OH-+H+OH-(pK1)(pK2)当氨基酸溶液在某一定当氨基酸溶液在

8、某一定pH值时，使某特定氨基酸分子上所带正负电荷相等，成为两性离子，在电场中既不向阳极也不向阴极移动，此时溶液的值时，使某特定氨基酸分子上所带正负电荷相等，成为两性离子，在电场中既不向阳极也不向阴极移动，此时溶液的pH值即为该氨基酸的等电点值即为该氨基酸的等电点(isoelctric point)。第11页/共23页第十二页，编辑于星期日：十六点 四十五分。对侧链对侧链R基不解离的中性基不解离的中性AA而言，其而言，其等电点是它的（等电点是它的（）和（）和（）的算术平均值）的算术平均值 等电pH值与离子浓度无关，只决定于兼性离子（R0）两侧的pK值。第12页/共23页第十三页，编辑于星期日：十

9、六点 四十五分。甘甘甘甘氨氨氨氨酸酸酸酸滴滴滴滴定定定定曲曲曲曲线线线线甘氨酸盐酸盐（甘氨酸盐酸盐（A+）等电点甘氨酸（等电点甘氨酸（A）甘氨酸钠（甘氨酸钠（A-）一氨基一羧基一氨基一羧基AA的的等电点计算：等电点计算：pI=2pK1+pK2第13页/共23页第十四页，编辑于星期日：十六点 四十五分。谷氨酸（谷氨酸（谷氨酸（谷氨酸（A A）和赖氨酸（）和赖氨酸（）和赖氨酸（）和赖氨酸（B B）滴定曲线和等电点计算）滴定曲线和等电点计算）滴定曲线和等电点计算）滴定曲线和等电点计算一氨基二羧基一氨基二羧基AA的的等电点计算：等电点计算：pI=2pK1+pK2二氨基一羧基二氨基一羧基AA的的等电点计

10、算：等电点计算：pI=2pK2+pK3BApK1pK2pIpIpK3pK3pK2pK1加入的加入的OH-mL数数加入的加入的OH-mL数数pHpH第14页/共23页第十五页，编辑于星期日：十六点 四十五分。对有三个可解离基团的对有三个可解离基团的对有三个可解离基团的对有三个可解离基团的AAAA，如，如，如，如AspAsp、LysLys，只需，只需，只需，只需写出其解离公式，取兼性离子两边的写出其解离公式，取兼性离子两边的写出其解离公式，取兼性离子两边的写出其解离公式，取兼性离子两边的pKpK值的平均值的平均值的平均值的平均值，则得其值，则得其值，则得其值，则得其pIpI值。值。值。值。pIAs

11、p=1/2(pK+pKRpILys=1/2（pK2+pKR）在等电点以上任何pH，AA带负电，在等电点以下任何pH，AA带正电。第15页/共23页第十六页，编辑于星期日：十六点 四十五分。等电点等电点 (isoelectric point,pI）aa may have negative,positive or zero net charge.The net charge of an aa is affected by the pH of solution.At its pI,it bears no net charge.pH pI negative charge pHpI时，aa带负电荷，-C

12、OOH解离成-COO-，向正极移动。pH=pI时，aa净电荷为零pHpI时，aa带正电荷，-NH2解离成-NH3+，向负极移动。第19页/共23页第二十页，编辑于星期日：十六点 四十五分。第20页/共23页第二十一页，编辑于星期日：十六点 四十五分。一种氨基酸的可解离基一种氨基酸的可解离基一种氨基酸的可解离基一种氨基酸的可解离基团团可以可以可以可以带电带电或中性状或中性状或中性状或中性状态态存在，存在，存在，存在，这这取决于它的取决于它的取决于它的取决于它的pKpK值值和溶液的和溶液的和溶液的和溶液的pHpH。（a a）组组氨酸有氨酸有氨酸有氨酸有3 3种可解离基种可解离基种可解离基种可解离基

13、团团，写出相，写出相，写出相，写出相应应于每于每于每于每个个个个pK pK 值值的的的的3 3种解离状种解离状种解离状种解离状态态的平衡方程式。每种解的平衡方程式。每种解的平衡方程式。每种解的平衡方程式。每种解离状离状离状离状态态下的下的下的下的组组氨酸分子的氨酸分子的氨酸分子的氨酸分子的净电净电荷是多少？荷是多少？荷是多少？荷是多少？（b b）在）在）在）在pH1pH1、4 4、8 8和和和和1212时时，组组氨酸的氨酸的氨酸的氨酸的净电净电荷分荷分荷分荷分别别是多少？将每一是多少？将每一是多少？将每一是多少？将每一pHpH下的下的下的下的组组氨酸置于氨酸置于氨酸置于氨酸置于电场电场中，它中，它中，它中，它们们将向阴极将向阴极将向阴极将向阴极还还是阳极迁移？是阳极迁移？是阳极迁移？是阳极迁移？第21页/共23页第二十二页，编辑于星期日：十六点 四十五分。pH结构净电荷迁移方向11+2-42+1-830不迁移124-1+第22页/共23页第二十三页，编辑于星期日：十六点 四十五分。