第九章-生物碱-1-天然药物化学-教学课件.ppt

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1、一、概述二、分类三、理化性质四、提取分离五、结构鉴定一、概述十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)现从自然界中分离得到约10000种全国医药产品大全中收载的药物及其制剂达六十余种植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如：一、概述 鸦片中的吗啡镇痛作用 麻黄中的麻黄碱止喘作用 长春花中的长春碱抗癌活性 黄连中的小檗碱抗菌消炎作用 山莨菪碱抗中毒性休克作用生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：h指天然产的一类含氮的有机化合物；h多数具有碱性且能和酸结合生成盐；h大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；h多数有较强的生理活性。一、概述（二）分布（二）分布

2、 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。（一）（一）生物碱的定义生物碱的定义一、概述1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。3.苷 类：以苷的形式存在于植物中；4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。（三）存在形式（三）存在形式一、概述（四）命名规则（四）命名规则1.类型的命名基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等；以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。2.单体成分的命名以植物来源的属、种的名称命名；如一叶萩碱也有以

3、生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠)以人名命名的；如：pelletierine结构特点结构特点二、分类（一）有机胺类（一）有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）氮原子不结合在环内的一类生物碱。ephedrinepseudoephedrine麻黄碱的特点麻黄碱的特点:二、分类（一）（一）有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）游离时可溶于水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。二、分类（二）吡咯衍生物简单的吡咯衍生物红古豆碱cuscohygrine红古豆苦杏仁酸酯（无活性）（有活性）似阿托品药物的散瞳等作用二、分类（二）吡咯衍生物吲哚里西啶（indolizidine）衍生物吲哚里西

4、啶indolizidine一叶萩碱securinine二、分类（三）吡啶衍生物（三）吡啶衍生物由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine）二、分类 莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯：莨菪醇莨菪酸莨菪碱（阿托品）+缩合二、分类（五）喹啉衍生物（五）喹啉衍生物喜树碱camptothecine治白血病和直肠癌内酯结构碱化开环成盐溶于水二、分类（六）异喹啉衍生物（六）异喹啉衍生物分：1-苯甲基异喹啉型 双苯甲基异喹啉型 原小檗碱型 阿朴啡型 原阿朴啡型 吗啡烷型 原托品碱型异喹啉isoquinolineN6

5、7123458二、分类（六）异喹啉衍生物（六）异喹啉衍生物 1-苯甲基异喹啉型那可丁narcotine存在于鸦片中，具有镇咳作用与可待因相似，但无成瘾性，可替代可待因。1-benzyl-isoquinoline二、分类双苯甲基异喹啉型唐松草碱thalicarpine二、分类 原小檗碱型四氢黄连碱tetrahydrocoptisine延胡索乙素Corydalis B二、分类 阿朴啡型阿朴啡aporphine土藤碱tuduranine二、分类 原阿朴啡型原阿朴啡proaporphineStepharine（存在于千金藤中）二、分类 原托品碱型原托品碱protopine二、分类（七）菲啶（七）菲啶（

6、phenanthridinephenanthridine）衍生物）衍生物属异喹啉类衍生物，重要的类型有：苯骈菲啶类吡咯骈菲啶类苯骈菲啶benzo-phenanthridine菲啶二、分类（九）吲哚（九）吲哚（yinduoyinduo）衍生物）衍生物吲哚麦角新碱ergonovineergometrine二、分类（十）（十）咪唑（咪唑（imidazole）衍生物）衍生物咪唑毛果芸香碱pilocarpine治疗青光眼二、分类（十一）（十一）喹唑酮（喹唑酮（quinazolidone）衍生物）衍生物喹唑酮常山碱-dichroinefebrifugine抗疟作用二、分类（十二）（十二）嘌呤（嘌呤（purine）衍生物）衍生物嘌呤香菇嘌呤eritadenine具降脂作用二、分类（十三）（十三）甾体生物碱类甾体生物碱类贝母碱peimineverticine二、分类（十四）（十四）萜生物碱类萜生物碱类石斛碱（倍半萜生物碱）dendrobine乌头碱（二萜生物碱）aconitine二、分类（十五）（十五）大环生物碱类大环生物碱类美登碱maytansine高效低毒、安全幅度大的抗癌活性成分二、分类（十六）（十六）其他类型生物碱其他类型生物碱四甲基吡嗪（川芎嗪）tetramethylpyrazine莲氏花烷hasubanane间千金藤碱metaphanine短防已碱acutumine