第八章-苷类-课件.ppt
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1、第八章 苷类Glycosides第八章 苷类3 123 34概述苷的理化性质苷的提取分离苷的结构测定一、概述定义:苷类又称配糖体(glycosides),是由糖和糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。一、概述根据生物体内的存在形式根据连接单糖基的个数根据苷元连接糖基的位置数根据苷键原子的不同原生苷、次级苷单糖链苷、二糖链苷氧苷、硫苷、氮苷、碳苷单糖苷、二糖苷、三糖苷苷类一、概述吲哚苷醇苷酚苷氰苷酯苷氧苷分类一、氧苷 苷元与糖基通过氧原子相连一、概述(1)醇苷:是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷 比较常见,如本书所讲皂苷,强心苷均属此类。红景天苷Rhodioloside毛
2、茛苷Ranunculin一、概述(2)酚苷:苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷 比较常见,如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。番泻苷ASennoside A芦丁Rutin一、概述(3)氰苷:主要是指-羟基腈的苷。该类化合物多为水溶性,不易结晶,在酸和酶催化时易于水解。生成的苷元-羟基腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。而在碱性条件下苷元易发生异构化。R=H 亚麻氰苷 LinamaninR=CH3 百脉根苷 Lataustralin一、概述 该类化合物中的芳香族氰苷,分解后生成苯甲醛(有典型的苦杏仁味)和氢氰酸,因而可以用于镇咳。如苦杏仁可用于镇咳,正是由于其中的苦杏仁苷(amygdaline)分解后可
3、释放少量HCN的结果。一、概述苦杏仁苷酶稀酸浓酸OH-一、概述(4)酯苷:苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。酯苷的特点:苷键既有缩醛的性质,又有酯的性质,易为稀酸和稀碱水解。例如:存在郁金香属植物如杂种郁金香(Tulipa hybrida)中的化合物山慈菇苷A(tuliposide A),有抗真菌活性。一、概述 但该化合物不稳定,放置日久易起酰基重排反应,苷元由C1-OH转至C6-OH上,同时失去抗真菌活性。山慈茹苷水解后立即环合生成山慈茹内酯A(tulipalin A)。一、概述 某些二萜和三萜醇苷常有双糖链,其中一个糖链有接在羧基上成酯苷结构,尤其在三萜皂苷中多见。如中药地榆的根和根茎能凉血
4、止血,除了含有鞣质外,还含有乌苏酸的苷,如地榆皂苷 E(sanguisorbin E)是一个双糖链的苷,其中一个为酯苷。一、概述(5)吲哚苷:指吲哚醇和糖形成的苷,在豆科和蓼科中有分布,苷元无色,但易氧化是暗蓝色的靛蓝,具有反式结构,中药青黛就是粗制靛蓝,民间用以外涂治疗腮腺炎,有抗病毒作用。靛苷Indicum靛蓝Indigo 一、概述二、硫苷 苷元上的巯基与糖或者糖的衍生物的半缩醛(半缩酮)羟基脱一分子水形成的化合物。萝卜苷 Glucoraphenin一、概述 芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫苷,其通式如下,几乎都是以钾盐的形式存在。经其伴存的芥子酶水解,生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡
5、萄糖和硫酸盐,具有止痛和消炎作用。芥子苷通式黑芥子苷 Sinigrin一、概述三、氮苷 糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷,是生物化学领域中的重要物质。如核苷类化合物腺苷(Adenosine):一、概述四、碳苷 是一类糖基和苷元直接相连的苷。组成碳苷的苷元多为酚性化合物,如黄酮、查耳酮、色酮、蒽醌和没食子酸等。尤其以黄酮碳苷最为常见。碳苷常与氧苷共存,它的形成是由苷元酚羟基所活化的邻对位的氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。一、概述 因此,在 碳苷分子中,糖总是连在有间二酚或间苯三酚结构的环上。黄酮碳苷的糖基均在A环的6-位或8-位。碳苷类化合物具有溶解度小、难以水解的特点。一、概述 如豆科植物
6、葛和野葛的根中含有的葛根素(puerarin)有明显的扩张冠状动脉,增加冠脉流量,降低血压的作用。该化合物即为异黄酮的碳苷,8-位直接与葡萄糖相结合。葛根素第八章 苷类3 123 34概述苷的理化性质苷的提取分离苷的结构测定二、苷的理化性质一、一般形态和溶解性 形:苷类化合物多数是固体,其中糖基少的可以成结晶,糖基多的如皂苷,则多呈具有吸湿性的无定无形粉末。人参皂苷Rg3Ginsenoside Rg3二、苷的理化性质 味:苷类一般是无味的,但也有很苦的和有甜味的,如甜菊苷(stevioside)是从甜叶菊的叶子中提取得到的,属于贝壳杉烷型四环二萜的多糖苷,比蔗糖甜300倍,临床上用于糖尿病患者
7、作甜味剂用,无不良反应。R1=glcR2=glc glc甜菊苷 Stevioside2 1二、苷的理化性质 溶解性:苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系,往往随着糖基的增多而增大,大分子苷元的苷元(如甾醇等)的单糖苷常可溶解于低极性的有机溶剂,如果糖基增多,则苷元占的比例相应变小,亲水性增加,在水中的溶解度也就增加。二、苷的理化性质二、旋光性 多数苷类化合物呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋。因此,比较水解前后旋光性的变化,也可以用以检识苷类化合物的存在。糖苷左旋水解糖右旋二、苷的理化性质Hudson规则规则一:一对糖或苷的端基差向异构体的分子旋光差(2A)值取决于端
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