2021年西北大学有机化学考研真题.docx
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1、西北大学 2007 年招收攻读硕士学位研究生试题科 目 名 称 : 有 机 化 学 科 目 代 码 :440 适用专业:有机化学、高分子化学及化学生物学专业 共 7 页答案请答在答题纸上,答在本试题上的答案一律无效 一、命名或写结构 (15 分)H3C CH3Br1.2.3.CH3HC C CHBr OS4.H3CONH5.SH N6.DMF7.(2R, 3R)-酒石酸(用 Fischer 投影式表示)8.(反)-1-乙基-3-异丙基环己烷(最稳定构象) 9.D-果糖10.二苯并-18-冠-6二、完成下列反应,如有立体化学问题也应注明(45 分) 1. Br(CH3)3COK1. 稀、冷 KM
2、nO4(CH3)3COH2. H2O O2. C OHNO3 H2SO43. ClCH2CH2CHCH2CH3Cl+NaICH3COCH34. C6H5HFOH5.CH3Br2 , H2OH2SO4 , HgSO46. C CHH2OO7. H3C C NCOOEtO H3C C NCH2OHH2O2, CH3OH-H2O8. CH2N(CH3)29.(H3C)3CCH31. LiAlH4O2. H2O1.HOCOOHCrO310. 2.11.OCH3OKOH+H2CCHC CH3EtOH12.CH2COOEt CH2COOEt1. C2H5ONa , C2H5OH1.O2. H3 O2.13
3、.CH3NO2 Zn, NaOHH EtOH1. HCl , NaNO22. H3PO214.NCH3CH3IC6H5CHO15.C6H5CH3 三、回答下列问题 (15 分) 1. H3NCH2COO以偶极离子形式存在,而 H2NCOOH 却不以偶极离子形式存在,为什么?2. 吡咯易发生亲电取代反应,用中间体的稳定性判断取代的位置。3. 为什么醛、酮和氨的衍生物的反应在微酸性(pH3.5)才有最大速率?pH 太大或太小有什么不好?4. 下列化合物能拆分为对映体的是()。 (A) H3C C H3CCOOH H(B)H3C ClCCC(H3C)3CClCOOH(C) (D)COOH BrCOO
4、H5. 反应ClNH3 (l)*+NaNH2的产物是( )。(A)(C)NH2*Cl(B)(D)NH2*NH2+NH2NH2(50%)(50%)四、写出下列反应的历程 (15 分) CHO1.O+H2CCH CCH3OOCNCCH2CH2CCH3CH2CH2CHC(CH3)3H2SO42.OHCH3H3CCH3+H2O五、由指定原料及必要的无机,有机试剂合成目标物 (30 分) HO1. 以苯及不超过5C的有机物合成PhO2. 以不超过4C的有机物合成ONH23. 由甲苯合成ClOO4. 以HCHOHC CHCH3CCH3 合成O5. 由适当原料合成COOHCl6. 由环己醇合成Cl六、回答问
5、题及推结构 (15 分) 1. 将 IR 中下列化合物羰基的波数值填入对应的括号中,并说明原因。1715cm-1 ;16301690 cm-1 ;1735 cm-1;R-CORR-COORR-CONH2()()()2. 某化合物分子式为C9H10O,请解析各谱图并推测分子结构。(1) 紫外光谱:实验条件:1.075 mg/10mL 乙醇溶液;实验结果:最大吸收峰位于 240nm 处,吸光度为 0.95。(2) 红外光谱:划圈的吸收峰波数值已在图中标出。实验条件:液膜法。(3) 质谱:个别峰质荷比已在图中标出。(4) 1HNMR谱:图中所标数值为各峰信号强度比(5) 13CNMR谱:13CNMR
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