2020 化学高考重点难点突破——第3题 有机化学基础知识判断与应用.pdf
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1、第3题 有机化学基础知识判断与应用复习建议:3 课时(题型突破2 课时 习题1课时)考情解码感悟高考明考向命 题 调 研(2015 2019五年大数据)1.(2019课标全国工,8)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正2015 2019五年考点分布图核心素养与考情预测核心素养:宏观辨识与微观探析有机实验12.5%望 构/代 微给予彳性质用考情解码:预计在2020年高考中,仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断,力求在考查中体现“结构决推 断 号 37.5%定性质,性质反映结构 这一重要化学思想,18.5%|一/结构、同分异构体反应类型31.5%近几年有些有机知识还会与化学与
2、生活、以及与一些实验题结合在一起考查,通过对题目进行情境化的包装和叠加,提高了试题宽度和深度。确的是()A.不能使稀高镒酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯解 析 2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键,它能与稀高镒酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,A 项错误;类比乙烯,2-苯基丙熔能发生加成聚合反 应,B 项正确;2-苯基丙烯分子中含有甲基,故该分子中不可能所有原子共平面,C 项错误;2-苯基丙烯属于煌,不易溶于水,D 项错误。答 案 B2.(2019课标全国H,13)分 子 式 为 C4H8BrCI的有机物共有(不含立体异构)()A.8 种 B.
3、10 种C.12 种 D.14 种解 析 C4H8BrCI可看成是C4HIO分子中的2 个 H 被 1 个 Br和 1 个 CI取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2 种,被 Br和 CI取代时,可先确定Br的位4 3 2 1置,再确定CI的位置。正丁烷的碳骨架结构为C C C C,B r分别取代1号碳原子和2 号碳原子上的氢原子时,CI均有4 种位置关系,异丁烷的碳骨架1 2 1CC-C BrC1结构为分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,C 1分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8Br CI共有12种结构,C项正确。答 案C3.(2019课标全国m ,8)下列化合物的分子中
4、,所有原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷C.丙快 D.1,3-丁二烯解析 甲苯中有甲基,根据甲烷的结构可知,甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内,A错误;乙烷相当于2个甲基连接而成,根据甲烷的结构可知,乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内,B错误;丙焕的结构简式为CH 3C三CH ,其中含有甲基,该分子中所有原子不可能在同一平面内,C错误;1,3-丁二烯的结构简式为CH 2=CH CH=CH 2,根据乙烽的结构可知,该分子中所有原子可能在同一平面内,D正确。答 案D4.(2018课标全国I ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺 2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化
5、合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2解析 螺 2.2 戊烷的分子式为C5H8 环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A 项正确;该有机物的二氯代物有3 种,2 个氯原子位于同一个碳原子上时有1 种,位于2 个碳原子上时分两种情况:同环上只有 1 种,异环上有1 种,B项正确;螺 2.2 戊烷中每个碳原子形成4 个单键,而每个碳原子与4 个原子构成四面体形,所以连接两个环的碳原子和直接相连的四个碳原子不共平面,C项错误;该有机物含2 个三元环,在一定条件下
6、具有类似烯煌的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大于1,则由1 mol C5H8生成 1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D 项正确。答 案 C5.(2018课标全国口,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()解析 甲烷和氯气在光照条件下反应,生 成CH3CL CH2CI2.CHCI3、CCI4和HCI,试管内压强减小,外压大于内压,试管内液面升高,且试管内出现白雾和油状液滴,综合上述分析,D项正确。答 案D6.(2018课标全国DI,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()
7、A.与液漠混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高镒酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烽D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析 在Fe作催化剂时,苯乙烯苯环上的H原子可被浸原子取代,A项正确;苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnCU溶液氧化,从而导致酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;苯乙烽与HCI发生加成反应生成氯苯乙烷,C项错误;苯乙嫡中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。答 案C7.(2017课标全国I ,9)化合物I)(b)、0(d)、吼)的分子式均为C6H 6,下列说法正确的是()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.
8、b、d、p均可与酸性高镒酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解 析A项,分子式为C6H 6,不饱和度为4,除题给3种外,还可能是含有2个碳碳叁键的链煌、1个三键2个双键的链煌,还可以成环,错误;B项,b的二氯代物有邻、间、对三种,d的二氯代物有6种(将CI固定在上端有3种,固定在双键碳上有3种),p的二氯代物有3种(取代三角形上2个H ,四边形边和对角线),错误;C项,苯不与酸性高镒酸钾溶液反应,错误;D项,苯环及其所连原子共平面(平面正六边形),d、p中均有碳原子形成4个单键,不可能共平面,正确。答 案D8.(2017裸标全国口,10)下列由实验得出的结论正确的是()解
9、析B项,钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,说明水中的氢比乙醇中的氢活泼,实验结论A.将乙烯通入澳的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二澳乙烷无色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性错 误;C项,根据强酸制弱酸,可知乙酸酸性大于碳酸,错误;D项,甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了 HCI,HCI气体能使湿润的石蕊试纸变红,错误。答 案A智能提升I 夯基固本提精华智能点一有机物的共线、
10、共面问题分析1,几种典型的结构2.结构不同的基团连接后原子共面分析类型结构式结构特点甲烷型H/%H H正四面体结构,5个原子最多有3个原1 C子共平面;1 中的原子不可能共平面乙烯型H H /C=C/H H所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面苯型H HH等HH H12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线Q)直线与平面连接,则直线在这个平面上,所有原子共平面。(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这
11、个平面上。Preu示 例:9,分子中共平面原子至少或个,最多旦个。智能点二常见有机反应类型说 明:侧重对官能团的性质判断类试题反应类型实例取代反应卤代甲烷的卤代,苯及含苯环化合物的卤代酯化乙酸与乙醇的酯化反应水解酯、油脂的水解,二糖、多糖的水解其他苯及含苯环化合物的硝化加成反应烯煌与H2、BM HCI等的加成,苯及含苯环化合物与H2加成加聚反应乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应氧化反应燃烧氧化绝大多数有机物易燃烧氧化催化氧化反应物含有一CH20H,可以氧化为醛基雌KMnCU溶液的氧化反应物含有碳碳双键、碳碳叁键、羟基_ 1(CH20H 或 一(H。H)、醛基(CHO)等均可被酸性KMnOz,溶液
12、氧化,而使其褪色银氨溶液或新葡萄糖等含醛基(一CH0)的化合物智能点三常见有机代表物的结构特点及主要化学性质及应用制的 CU(OH)2氧化1.常见有机代表物的结构特点及主要化学性质说 明:主要解决有机代表物性质用途类判断题物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2官能团/c=c/加成反应:使溪水褪色加聚反应氧化反应:使酸性KMnCU溶液褪色基O加成反应取代反应:与溪C 臭化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3cH20H与钠反应放出H2官能团一0H催化氧化反应:生成乙醛酯化反应:与酸反应生成酯乙酸CH3COOH官能团COOH弱酸性,但酸性比碳酸强酯化
13、反应:与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团COOR可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底油脂RiCOOCH,R.COOCH1R:)C()OCH2可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应淀粉(C6Hl0。5)遇碘变蓝色在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和 C02蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸2.有机物与日常生活两性盐析变性颜色反应灼烧产生特殊气味官能团反应中的五个定量关系:/c=c 1 mol 发生加成反应需1 m ol出(或 Br2)1 mol(工鹏应需(3)1 mol COOHN a J 03l mol CO2 1 mol OH(或一C
14、OOH)也 5 TIOI H2 1 mol CO O R酸性条件下水解消耗1 mol H2O说 明:主要解决化学与社会类试题中有机知识应用(1)医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性医用酒精用于消毒(2)蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒(3)蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维(4)聚乙烯性质稳定,无毒可作食品包装袋(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋(6)食用油反复加热会产生稠环芳香煌等有害物质食用油不能反复加热(7)聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点用于厨具表面涂层(8)甘油具有吸水性甘油作护肤保湿剂(9)淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木
15、纤维等)(10)食醋与碳酸钙反应生成可溶于食醋可除水垢(主要成分为碳智能点四常见重要官能团或物质的检验方法水的醋酸钙酸钙)(11)阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHC03溶液解毒(12)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(13)谷氨酸钠具有鲜味做味精(14)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂说 明:主要解决实验中的有机知识官能团种类或物质试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键演的CCI4溶液橙红色变浅或褪去酸性KMnCU溶液紫红色变浅或褪去醇羟基钠有气体放出竣基NaHC03溶液有无色无味气体放出!CU(OH)2蓝色絮状沉淀溶解智能点五同分异构体葡匐
16、糖银氨溶液水浴加热产生光亮银镜新制Cu(0H)2悬浊液加热至沸腾产生砖红色沉淀淀粉碘水显蓝色蛋白质浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛的气味1.同分异构体的常见五种判断方法Q)基团连接法将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(C4H 9OH)、C4H 9Cl 分别有四种(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如:乙烷分子中共有6 个 H原子,若有一个H原子被CI原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下:假设把五氯乙烷分子中的CI 原子看作H原子,而 H原子看成CI 原子,其情况跟一氯乙烷完全相同2.相
17、同通式下不同类别的同分异构体等效氢原子法(又称对称法)分子中等效H原子有如下情况:分子中同一个碳上的H原子等效;同一个碳的甲基H原子等效;分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的(4)定一移二法分析二元取代物的方法,如分析C 3 H 6 c1 2的同分异构体,先固定其中一个C I的位置,移动另外一个C I(5)组合法饱和一元酯R1 C OOR2 ,R i f m种,R2一有种,共有/7 7 X 种酯组成通式可能的类别典型实例C H 2 烯粒、环烷粒CH2=CHCH3.CII,/H2 c-CH?C/7 H 2/7+2 O饱和一元醇、醛C 2 H 5 0 H、C H 3 OC
18、 H 3C H 2 O2竣酸、酯、羟基醛、羟基酮C H 3 cH 2 co OH、H C OOC H 2 cH 3、H OC H 2 C H 2 C H O.()III i()CI L CC H:类别异构数目可借助不饱和度确定,分子的不饱和度(。)与分子结构的关系如 下:若。=0,说明分子是饱和链状结构若。=1,说明分子中有一个双键或一个环;若。=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余类推;若。N4,说明分子中很可能有苯环。3.强 化记忆C4H 10的 一 氯 代 物 有 种(2)C4HIO的二氯代物有_9一种(3)C3H 8的一氯一溪二元取代物有_ 3 _种(4
19、)的二氯代物有_3一种(5)的三氯代物有_ 3 _种(6)=/的一氯一溪二元取代物有_ 3 _ 种的二氯一溪三元取代物有_ 6 _ 种的一氯一溟一碘三元取代物有_ io 一种智能点六三大有机制备反应制取物质仪器除杂及收集注意事项漠苯11含 有 良 FeBn等,用氢氧化钠溶液处理后分液,然后蒸储催化剂为FeBr3长导管的作用:冷凝回流、导气右侧导管不能伸入溶液中右侧锥形瓶中有白雾硝基苯2.理-13可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,导管1 的作用:冷凝回流仪器2 为温度计用水浴控制温度为50 _-_ 示例(2019课标全国I ,9)实验室制备漠苯的反应装置如图所示,判断
20、关于然后用蒸储的方法除去苯60 浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂乙酸乙酯一三W一凝流用k冷回作含有乙酸、乙醇,用饱和Na2c。3溶液处理后,分液浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度右边导管不能接触试管中的液面实验操作或叙述是否正确Q)向圆底烧瓶中滴加苯和漠的混合液前需先打开K()(2)实验中装置b 中的液体逐渐变为浅红色()(3)装置c 中碳酸钠溶液的作用是吸收演化氢()(4)反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溪苯()提 示:(1 W (2)V (3)V (4)x题型突破 突破题型,找规律微题型1有机代表物的结构特点及同分异构体 典例演示1 a、
21、b、c 的结构如图所示:(a)X、(b)/上、。下列说法正确的是()A.a 中所有碳原子处于同一平面B.b 的二氯代物有三种C.a、b、c 三种物质均可与溪的四氯化碳溶液反应D.a、b、c 互为同分异构体解 析 A 项,a 中右侧三角形中的碳均为饱和碳,不可能与左边三角形共面;B项,b 中外侧三个顶点均为 CH 2”,且等效,因而二氯取代物只有两种;b 中不含有碳碳双键,不能与演的CCI 4溶液发生加成反应,C 项错误;a、b、c 三种物质的化学式均为C5 H 6,因而互为同分异构体,D 项正确。答 案 D 题型训练1、三种物质的分子式均为C9H 12。下列说法错误的是()A.与苯互为同系物B
22、.的一氯代物只有2 种C.和分子中所有碳原子均可处于同一平面D.和都能使Br2的 CCI4溶液或酸性KMnCU溶液褪色C11解析 的苯环上连有煌基T U一,与苯互为同系物,A 项 正 确;(11中有图示2 种类型氢原子,其一氯代物只有2 种,B项正确;中存在T U-O I可看做4 个一CH=CH2取代甲烷中的4 个氢原子 故中所有碳原子均不可处于同一平面,C 项错误;都含有碳碳双键,都能与Br2发生加成反应,使 Br2的 CCI4溶液褪色,也都能与酸性KMnCU溶液发生氧化反应,使酸性高镒酸钾溶液褪色,D 项正确。答 案 C 题型训练2网络趣味图片 一脸辛酸,是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结
23、构(如图)。在辛酸的同分异构体中,含有一个 一COOH和三个 一CH3CHAH.CH.CIICOOH的结构(不考虑立体异构),除(卜1(11)外,还有()一脸辛酸A.7 种 B.11 种C.14种 D.17种解 析 辛酸 含 有 一 个 COOH 和 三 个 一 CH 3的主链最多有6 个碳原子。若主链有6 个碳原子,余下2 个碳原子为2 个一CH 3,先固定一个一CH 3,移动第二个一CH 3,碳干骨架可表示为4 3 2 1CCCCC C()()11IC3 2 1CCCCC C()()HICC C C C C C()()H2 1CCC CCCO()HIc1cc c c c C()()H|c(
24、数字代表第二个一CH 3的位置),共 4+3+2+1=10种。(2)若主链有5 个碳原子 余下3 个碳原子可能为一个一C W 和一个一CH 2cH 3或一个一CH(CH 3)2。若为一个一CH 3和一个一CH 2cH 3,先固定一CH 2cH 3,再移动一CH 3,碳干骨架可表示为3 2 1CCCC()()IICCC-C CC3 2 1C CCC()0 HIc cCH:iCH2CH2CHCC)OH若为一个一CH(CH3)2,符合题意的结构简式为 C H(C H)(题给物质);共 3+3+1=7 种。(3)若主链有4 个碳原子,符合题意的同分异构体的 结 构 简 式 为(CH3cH2)3CCOO
25、H。辛 酸 含 有 一 个 一 C 0 0 H 和三个-CH3”的同分异构体有10+7+1=18种,除去题给物质,还有17种,答案选Do答 案 D微题型2有机代表物的性质用途判断 典例演示2(2019浙江4 月选考,16)下列表述正确的是()A.苯和氯气生成C6H6c16的反应是取代反应B.乙烯与浸水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3clD.硫酸作催化剂,CH3coi80cH2cH3水解所得乙醇分子中有180解析 苯和氯气生成c6H6c16的反应是加成反应,A 项错误;乙解与溪水发生加成反应的产物是CH2BrCH2B r,B项错误;等物质的量的甲
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