苏教版-高中化学-选修-《有机化学基础》专题四-第二单元-醇-酚-第1课时-酚的性质和应用课件.pptx

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1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物第一单元第一单元 醇醇 酚酚第二节：酚的性质与应用第二节：酚的性质与应用对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明甲磺酸酚妥拉明苯酚苯酚酚：酚：分子中羟基与苯环碳原子直接相分子中羟基与苯环碳原子直接相 连的有机化合物。连的有机化合物。知识点一：苯酚的结构知识点一：苯酚的结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式 ：结构简式结构简式C6H6O 或或 C6H5OHOH知识点二：苯酚的物理性质知识点二：苯酚的物理性质纯净的苯酚是纯净的苯酚是 色色 体，体，具有具有 气味气味,有毒。有毒。(露置露置在空气中因小部分发生氧化在空气中因小部分发生氧化而显而显 色色)无

2、无晶晶特殊特殊红红【活动与探究活动与探究】P72少量少量苯酚苯酚少量少量苯酚苯酚加入苯加入苯加入少量水加入少量水振荡振荡微热微热冷却冷却结论：结论：常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂；常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂；当温度高于当温度高于6565时，苯酚能与水与任意比时，苯酚能与水与任意比互溶。互溶。分析苯酚的结构，联想分析苯酚的结构，联想C2H5OH和和 的性质的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？，你预测苯酚可能有什么化学性质？OH 实验：苯酚与钠的反应实验：苯酚与钠的反应现象：现象：钠在苯酚中剧烈反应（比水剧烈），钠在苯酚中剧烈反应（比水剧烈），有无色气体生成。有无色气体生成。结

3、论：结论：OH 2Na ONa H222OH中中H的活性：的活性：H2O CH3CH2OH OH 【活动与探究活动与探究】P72序号序号实验实验现象现象结论结论苯酚浊液中加苯酚浊液中加入入NaOH溶液溶液浊液变浊液变 苯酚钠溶液中苯酚钠溶液中滴加盐酸滴加盐酸溶液变溶液变苯酚钠溶液中苯酚钠溶液中通入通入CO2溶液变溶液变 结论结论 酸性强弱顺序为：酸性强弱顺序为：澄清澄清浑浊浑浊浑浊浑浊苯酚能够与苯酚能够与NaOH溶溶液反应，表现出液反应，表现出酸性酸性，因此苯酚俗称因此苯酚俗称石炭酸石炭酸苯酚钠能够与盐酸反应苯酚钠能够与盐酸反应生成苯酚，说明苯酚的生成苯酚，说明苯酚的酸性比盐酸的酸性比盐酸的弱

4、弱苯酚的酸性比碳酸的苯酚的酸性比碳酸的弱弱HCO3-知识点三：苯酚的化学性质知识点三：苯酚的化学性质1、弱酸性、弱酸性H+苯酚能够在水中发生微弱的电离，但是酸性太苯酚能够在水中发生微弱的电离，但是酸性太弱，以致弱，以致不能不能使酸碱指示剂变色。使酸碱指示剂变色。与活泼金属发生反应与活泼金属发生反应 OH 2Na ONa H222与与NaOH溶液反应溶液反应HClNaCl苯酚钠（易溶于水）苯酚钠（易溶于水）NaOHH2OH2OCO2NaHCO3注：注：不管不管CO2是否过量，生成物都是是否过量，生成物都是NaHCO3HCO3-酸性强弱：酸性强弱：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并

5、完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因CH3CH2OH-OH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对羟基的影响使羟基上的氢变苯环对羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出得更活泼，易电离出H+【活动与探究活动与探究】P73滴加滴加饱和浓饱和浓溴溴水溶液水溶液苯酚与水的苯酚与水的混合液混合液实验现象：实验现象：有白色沉淀生成有白色沉淀生成3Br23HBr白色沉淀白色沉淀该反应能够定量完成，常用与对溶液中苯酚的该反应能够定量

6、完成，常用与对溶液中苯酚的定性和定量分析定性和定量分析。思考：思考：请设计方案验证，该反应请设计方案验证，该反应为取代反应而不是加成反应。为取代反应而不是加成反应。2、取代反应、取代反应试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行羟基对苯环的影响使苯环上邻、羟基对苯环的影响使苯环上邻、对位的氢原子变得更活泼对位的氢原子变得更活泼一一元元取取代代三三元元取

7、取代代练习：各取练习：各取1 mol下列物质与溴水充分反应，消耗下列物质与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按的物质的量按顺序排列正确的是顺序排列正确的是()A2 mol、6 mol B5 mol、6 mol C4 mol、5 mol D3 mol、6 molB苯环上羟基的邻、对位发生取代苯环上羟基的邻、对位发生取代加成加成苯酚遇氯化铁苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色变紫色【总结总结】苯酚的检验方法苯酚的检验方法1 1、苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀、苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀2 2、苯酚遇、苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 3、显色反应、显色反应【小结小结】苯酚的化学性质苯酚的化学性质1

8、、弱酸性、弱酸性2、取代反应、取代反应3、显色反应、显色反应4、氧化反应、氧化反应常温下在空气中氧化为粉红色常温下在空气中氧化为粉红色可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。溶液氧化，使其褪色。可燃性可燃性知识点四：苯酚的用途知识点四：苯酚的用途医药医药染料染料酚醛树脂酚醛树脂消毒剂消毒剂防腐剂防腐剂知识点五：含苯酚的污水处理知识点五：含苯酚的污水处理【活动与探究活动与探究】P74实验实验实验现象实验现象结论结论实验实验2实验实验3加苯和活性碳都褪色加苯和活性碳都褪色用苯萃取法或活性用苯萃取法或活性炭吸附法可除去废炭吸附法可除去废水中的苯酚水中的苯酚苯层加苯层加FeCl3不显色不显色水层

9、加水层加FeCl3呈很浅的呈很浅的紫色紫色苯酚可以被苯苯酚可以被苯几乎完全萃取几乎完全萃取（1 1）分离苯和苯酚）分离苯和苯酚【练习练习】1.用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色血红色2、如何鉴别：、如何鉴别：苯酚与苯苯酚与苯 苯酚与甲苯苯酚与甲苯苯酚与己烯苯酚与己烯 苯酚与乙醇。苯酚与乙醇。溴水溴水FeCl3溶液溶液酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液溴水溴水 FeCl3溶液溶液Fe

10、Cl3溶液溶液溴水溴水 FeCl3溶液溶液溴水溴水NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液3、某有机物结构为、某有机物结构为它不可能具有的性质是它不可能具有的性质是易溶于水易溶于水 可燃性可燃性 能使酸性能使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色 能加聚反应能加聚反应 能跟能跟NaHCO3 溶溶液反应液反应 与与NaOH溶液反应溶液反应 A B C D C4、下列叙述正确的是、下列叙述正确的是()A苯酚易溶于苯酚易溶于NaOH溶液中溶液中B苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱C苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出可以和碳酸氢钠反应放出CO2D苯酚可以和硝酸进行硝化反应苯酚可以和硝酸进行硝化反应AD5、某些芳香族化合物的分子式为、某些芳香族化合物的分子式为C7H8O，其中与，其中与FeCl3溶液混合后能发生显色反应或不发生显色溶液混合后能发生显色反应或不发生显色反应的种类分别为反应的种类分别为()A2种和种和1种种 B2种和种和3种种 C3种和种和2种种 D3种和种和1种种C